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汪小兰有机化学第五版课后习题-第1章 绪论

汪小兰有机化学第五版课后习题-第1章 绪论

第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质,以及有机化合物的特性。

离子键无机物,如:NaCl 正、负离子强的静电引力共价键有机物,如:CH 3Cl弱的分子间作用力相反有序紧密排列硬度大无序的热运动固态液态气态吸收热量较多熔沸点高“相似相溶”原理溶于强极性溶剂硬度小熔沸点低溶于非或弱极性溶剂1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质,以及有机化合物的特性。

参考答案:离子键化合物共价键化合物熔沸点高低固体硬度高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂知识点参见课本P2,6有机化合物的特性:固体硬度较低,熔沸点较低,在水中溶解性差,热不稳定,可燃烧,有同分异构现象。

知识点参见课本P71.2 NaCl 及KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同?如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么?参考答案:前者相同。

因为两者溶液中均为Na +,K +,Br -,Cl -离子各1mol 。

后者不同。

由于两者在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。

HC 核外电子16电子排布式1s 11s 22s 22p 2电子排布图原子结构示意图1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

1s1s 2s 2p正四面体结构的甲烷分子4·Hsp 3杂化核外4个电子与氢成键1.4 写出下列化合物价电子层的Lewis 结构式。

●C 2H 6C 2H 4 C 2H 27,0;6,0;5,0●CH 3Cl HCHO 4,3;4,2●NH 3H 2S3,1;2,2●HNO 3 H 3PO 4 H 2SO 45,7;7,9 6,10a.C 2H 4b.CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4分类:1.求出成键数和孤对电子数成键数=(按稀有气体算价电子数之和-价电子数之和)/2C 2H 4:[(8*2+4*2)-(4*2+4*1)]/2=6孤对电子对数=(价电子数之和-成键电子总数)/2C 2H 4:[(4*2+4*1)-6*2]/2=02.排出正确的原子连接一般电负性较小的原子居中(如C ,N ,P ,S ),而H 及电负性较大的原子(如O ,F ,Cl )排在端位。

有机化学-第五版-华北师范大学等-李景宁-全册-课后习题答案(完整版)

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第十二章 羧酸命名下列化合物或写出结构式。

H C CH 2COOH3H 3C(1) Cl2COOHCH 3(2)COOHCOOH (3)(4) CH 3(CH 2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH(5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid1. 解:(1)3-甲基丁酸 (2)3-对氯苯基丁酸 (3)间苯二甲酸 ( 4)9,12-十八二烯酸(5) CH 3CH 2CHCH 2CH 2COOH3CHCOOH HO 2COOH (6)COOHH 3C(7)(8) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CCH 2COOHCH 33CH 32.试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。

(1)乙醇 (2)三氯化磷 (3)五氯化磷(4)氨 (5)碱石灰热熔 2.解:(1)CH 3COOH + C 2H 5OHH +CH 3COOC 2H 5 + H 2O(2)CH 3COOH + PCl 3CH 3COCl + H 3PO 3(3)CH 3COOH + PCl CH 3COCl + POCl 3 + HCl(4)(5)△CH 3碱石灰43.区别下列各组化合物。

甲酸、乙酸和乙醛; 乙醇、乙醚和乙酸;乙酸、草酸、丙二酸; 丙二酸、丁二酸、己二酸 3 解:(1) 甲(+)(+)(-)有气体放出Tollens 试剂(+)银镜(2)(-)(-)(+)有气体放出I 2 + NaOH(+)(-)(3)草酸 乙酸 丙二酸KMnO 4/H +(+)(-)(-)紫色褪去(-)有气体放出(CO 2)△(+)(4)丁二酸 丙二酸 己二酸(-)(+)(+)(-)△(+)有气体放出(CO 2)CH 3COOH + NH 3CH 3COONH 4CH 3CONH 2 + H 2OΔ4.完成下列转变。

有机化学第五版第十章酚和醚部分答案

有机化学第五版第十章酚和醚部分答案

第十章酚、醚参考答案
2 写出下列结构式的系统命名
(6)5-硝基-3-氯-1,2-苯二酚(考察内容:较优官能团的确定,取代基的优先顺序)(7)对溴苯乙醚(对溴苯基乙基醚;考察内容:较优官能团的确定,醚的命名)
3 写出下列化合物的结构式
8 完成下列各反应
(6)(CH3CH2)2CHI + CH3 (考察内容:醚键的断裂,思考:醚键断裂顺序,如果HI不过量产物是什么?)
(8)CH3CHBrCH2OH (考察内容:环氧乙烷的酸性开环,注意酸性开环和碱性开环的不同)
(13)(考察内容:环氧乙烷的碱性开环,S N2开环机理)
(14)(考出内容:环氧乙烷的酸性开环,断键位置类似S N1,反应实质S N2,注意反应的反应机理)
(16)(考察内容:醚键的断裂规律,脂环烃中氢原子表示方法)
(18)(考察内容:酸性开环的断键位置及原因,亲核试剂进攻方向,产物构型)
(19)(考察内容:碱性开环的断键位置,亲核试剂进攻位点、方向,产物
构型)
13 合成题:
3 参考答案:
丙烯在过氧化氢的作用下与HBr加成得到正溴丙烷,正溴丙烷与镁形成丙基溴化镁格氏试剂,后者与丙酮发生加成反应后水解,即可得到1,1-二甲基丁醇,1,1-二甲基丁醇与金属钠反应可得到相应的醇钠;
丙烯与NBS发生自由基取代可得到3-溴丙烯,3-溴丙烯与上面制备得到的醇钠反应即可得到目标产物。

(考察内容:威廉森制醚法: 醇钠和卤代烃的选择原则;醇钠的制备;由烯烃制备一级卤代烃的方法(过氧化效应);烯烃中α氢的取代反应;格氏试剂的制备及应用)。

有机化学-第五版答案(完整版)

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《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H 2C Cl (3)I (4) Cl 3 (5)H3COH(6)H3CCH 37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=12.0]和16的氢[Ar (H )=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。

(3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3;键线式为; 命名:戊烷。

有机化学实验第五版曾和平答案

有机化学实验第五版曾和平答案

有机化学实验第五版曾和平答案
测定熔点时,遇到下列情况将产生什么结果?
(1)熔点管壁太厚。

(2)熔点管不洁净。

(3)试料研的不细或装得不实。

(4)加热太快。

(5)第一次熔点测定后,热浴液不冷却立即做第二次。

(6)温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴。

答:熔点管壁太厚,影响传热,其结果是测得的初熔温度偏高。

熔点管不洁净,相当于在试料中掺入杂质,其结果将导致测得的熔点偏低。

试料研得不细或装得不实,这样试料颗粒之间空隙较大,其空隙之间为空气所占据,而空气导热系数较小,结果导致熔距加大,测得的熔点数值偏高。

加热太快,则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转移能力,而导致测得的熔点偏高,熔距加大。

若连续测几次时,当第一次完成后需将溶液冷却至原熔点温度的二分之一以下,才可测第二次,不冷却马上做第二次测量,测得的熔点偏高。

齐列熔点测定的缺点就是温度分布不均匀,若温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴,这样所测数值会有不同程度的偏差。

测得A、B两种样品的熔点相同,将它们研细,并以等量混合。

有机化学第五版第十二章答案

有机化学第五版第十二章答案

第十二章 羧酸1. 命名下列化合物或写出结构式。

H CCH 2COOHCH 3H 3C(1)ClCHCH 2COOHCH 3(2)COOHCOOH (3)(4) CH3(CH 2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH (5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid1. 1. 解:解:(1)3-甲基丁酸 (2)3-对氯苯基丁酸 (3)间苯二甲酸 ( 4)9,12-十八二烯酸十八二烯酸CHCH CHCOOH COOHCl CHCH CCH CHCHOH HCOOH + PClCOOH + PClΔ碱石灰NaCO3Tollens试剂(+)银镜 NaCO3I2 + NaOH(+)△(-)KMnO 4/H (△(丁二酸 二酸己二酸(△() 正丙醇 HBr1) Mg , Et 2O2) CO ; 3) H +O CH HBrNaCNCNH 3OOH H2SO4△H HBr(CHMg Et O1) CO22) H OCl2POH COOH SOCl2COCl CH3CH2COONa THF1) CO222) H+OEtOHH+甲为CH3CH 2COOH , 乙为HCOOC 2H 5 , 丙为CH 3COOCH 3 . 7. 指出下列反应中的酸和碱. (1) 二甲醚和无水三氯化铝二甲醚和无水三氯化铝; (2) (2) 氨和三氟化硼; (3) 乙炔钠和水乙炔钠和水 7.解:按Lewis 酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。

Lewis 碱: 二甲醚二甲醚,, , 氨氨, , 乙炔钠乙炔钠乙炔钠. . Lewis 酸: 三氯化铝三氯化铝 , , , 三氟化硼三氟化硼三氟化硼 , , 水.8. (1) 按照酸性降低的次序排列下列化合物:①乙炔、氨、水; ②乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔(2) 按照碱性降低的次序排列下列离子:①C H3- , CH3O-, HC≡C- ; ②C H3O- , (CH3)3CO-, (CH3)2CHO-8.解:(1)酸性: ①水>乙炔>氨;②乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔(2)碱性:①CH3->HC≡C- >CH3O-; ②(CH3)3CO->(CH3)2CHO->依分OHCOOHCOOHC CHCH3綜上所述,马尿酸的结构为:C NHCHO。

有机化学第五版上册胡宏纹主编吴琳修订答案

有机化学第五版上册胡宏纹主编吴琳修订答案

有机化学第五版上册胡宏纹主编吴琳修订答案1、大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是()[单选题] *A一个苯环的β位B苯环的β位C在两个苯环的α或β位(正确答案)D一个苯环的α或β位2、水提醇沉法可以沉淀下列()等成分()[单选题] *A葡萄糖B多糖(正确答案)C树脂D生物碱3、香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是()[单选题] *A脱水化合物B顺式邻羟基桂皮酸(正确答案)C反式邻羟基桂皮酸D醌式结构4、分馏法分离挥发油的主要依据是()[单选题] *A密度的差异B沸点的差异(正确答案)C溶解性的差异D旋光性的差异5、美花椒内酯属于()[单选题] *A呋喃香豆素B吡喃香豆素(正确答案)C环木脂素D环木脂内酯6、由两个C6-C3单体聚合而成的化合物称()[单选题] * A木质素B香豆素(正确答案)C黄酮D木脂素7、下列关于香豆素的说法,不正确的是()[单选题] * A游离香豆素多具有芳香气味B分子量小的香豆素有挥发性和升华性C香豆素苷多无香味D香豆素苷多无挥发性,但有升华性(正确答案)8、具有升华性的生物碱是()[单选题] *A烟碱B咖啡因(正确答案)C槟榔碱D苦参碱9、组成木脂素的单体基本结构是()[单选题] *AC5-C3BC5-C2CC6-C3(正确答案)DC6-C410、以黄芩苷、黄芩素、汉黄芩素为指标成分进行定性鉴别的中药是()[单选题] * A葛根B黄芩(正确答案)C槐花D陈皮11、提取遇热不稳定的成分宜用()[单选题] * A回流法B煎煮法C渗漉法(正确答案)D蒸馏法12、乙醇不能提取出的成分类型是()[单选题] * A生物碱B苷C多糖D鞣质(正确答案)13、生物碱碱性的表示方法常用()[单选题] * ApKBBKBCpH(正确答案)DpKA14、牛蒡子属于()[单选题] *A香豆素类B木脂内酯(正确答案)C苯丙酸类D15、下列不能作为极性吸附剂的是()[单选题] *A活性炭(正确答案)B氧化铝C硅胶D氧化镁16、极性最大的溶剂是()[单选题] *A酸乙酯(正确答案)B苯C乙醚D氯仿17、醇提醚沉法主要适用于以下的哪一类成分()[单选题] * A多糖B叶绿素C皂苷(正确答案)D黏液质18、除了能够沉淀有羧基或邻二酚羟基成分,还能沉淀一般酚羟基成分的是()[单选题] *A碱式醋酸铅(正确答案)B中性醋酸铅C酸碱沉淀法D以上都不对19、具有暖脾胃、散风寒、通血脉作用的是()[单选题] *A穿心莲内酯B青蒿素C莪术醇D桂皮醛(正确答案)20、能影响黄酮类成分的溶解性的因素有(多选)()*A黄酮的类型(正确答案)B苷元上取代基的种类、数目和位置(正确答案)C糖基的数目和位置(正确答案)D分子立体结构(正确答案)21、即有一定亲水性,又能与水分层的是()[单选题] *A正丁醇B乙酸乙酯C二者均是(正确答案)D二者均非22、下列方法中哪一个不是按照色谱法的操作形式不同而进行分类的()[单选题] * A离子交换色谱(正确答案)B薄层吸附色谱C纸色谱D吸附柱色谱23、牛蒡子属于()[单选题] *A香豆素类B木脂内酯(正确答案)C苯丙酸类D黄酮类24、巴豆的致泻成分是()[单选题] *A丁二酸B巴豆油酸(正确答案)C绿原酸D抗内毒素25、关于前胡,说法正确的有(多选)()*A是伞形科前胡属植物(正确答案)B药理药效作用主要有祛痰、镇咳、平喘、抗炎、解痉、镇静等(正确答案) C可与皂荚、藜芦等药物一起放在药中煎煮D不溶乙醚等有机溶剂26、在高效液相色谱法中,常用的柱内填料是()[单选题] *A氧化铝B活性炭C十八烷基硅烷键和硅胶(正确答案)D羧甲基纤维素27、南五味子保肝的主要效药效成分是()[单选题] *A蒽醌B香豆素C黄酮D木脂素(正确答案)28、溶解范围广,提取较全面的是()[单选题] * A三氯甲烷B正丁醇C乙醇(正确答案)D水29、中药补骨脂中的补骨脂内脂具有()[单选题] * A抗菌作用B光敏作用(正确答案)C解痉利胆作用D抗维生素样作用30、二萜的异戊二烯单位有()[单选题] *A5个B6个C3个(正确答案)D4个。

有机化学第五版第八章课后答案(李景宁编)

有机化学第五版第八章课后答案(李景宁编)

第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用& 析(2> CH S—CH—CH—CH=CH2 > CH】YHYHYH* > CH T—€H a(3) CH3I > CH3Br > CH3C1NO2(5)反-1,2-二苯乙烯>顺一1,2-二苯乙烯3-解:可在近紫外区产生吸收带的是(4八(5)、(6)。

4.解:乙酸乙酯=2980^2850 cm^1为甲基、亚甲基C-H伸缩振动产生的吸收峰:1 742 cm—L为C=O伸缩振动产生的吸收峰匕1 374 cm"1为甲基C」H弯曲振动产生的吸收Mh]240 cm^和1047 cnT】为C—O- C伸缩振动产生的吸收峰。

1—己烯【3070 cm"1为=C—H伸缩振动产生的吸收峰*2960-2866 cm"1为甲基、亚甲基C—H伸缩振动产生的吸收峰*1S41 cmT为碳碳双键伸缩振动产生的吸收峰鼻1460 cm-1和1370 cm"】为C—H弯曲振动产生的吸收峰;910 cm-1为RCH—CH3式烯绘C-H面外弯曲振动产生的吸收峰,乩(1)舸者c—C和C—Q的伸箔振动峰与后者的C—C和-一OH的伸缩振动峰有很大憧别I (2)=C-H面外弯曲振动中,反式和孤式产生的峰有但别丿<3)前者具有共無结构,C—O伸缩振动吸收峰较启者的波数低'<4)积累二烯烽申C—C—C伸端抿动吸收峰与孤立二烯烂的C = C伸縮振动吸收蜂宥饨别,C5)前妾的C—C—C [申缩振动与后者的E—C—N的伸缩振动产生的吸收峰有区别.6.糠t不堰和度U=8+l-0.5Xe = 6>4t可能有苯环.3300 和2110沁一1的吸收峰说明有Y—H t3 0S0 cm-] J 600 cm'1J 5()0 cm^1吸收峰说明有笨环?75€ cm'1和&91 m 1 吸收峰说明苯环上是单履代.再结合题中所已知的化学性质’可推得该化合物E的结构足:C^CHH S C\ b/H11.解:(1) CHjCHzCH^CH,&V&(2) c —cH /b ^CHja入>5.abba(3) CH S CH,OCH 2CH 5&A&a b b a (4) QH 5CH ?CH ,CH , a b ・c d&>&>&>&(5) CUCHCHzCl九〉A a b(6) CICH,CH 2CH,Br a b c(7) CHsCHO仇>&(8) C HjCOOCH^CH,矗>&>&12.解「在室温下,环己烷的两种构象转换很快,6个4键质子和6个€键质子处于平均的环境中, 所以其:H NMR 中质子只有一个峰;当温度降至一100弋时,环己烷两种构象转换速度很慢,所 以在】H NMR 谱图中,a 键质于和e 键质子各有一个单峰,即西个峰.13.解'不饱和度U=9+l-0・5X12 = 4.说明可能冇苯!H NMR 谱中古约为 7.0 的信号以及 IR 谱 3030 cm"1 J602 cnT' J 500 cm^1 J 462 cm'】 这些吸收谱带都说明有■苯环存在.根据不饱和度,除苯环外,分子中剩余的部分只能是烷基. 由】H NMR 谱可推得•可能得烷基为一CH :和-CH 2CH S e 再由IR 谱知,780 cnT*和680 cm"1 处有较强的吸收•这是间二取代苯的特征谱带.因此该化合物的结构为,8.解$ (1)两个$(2)四个M3)四个;(4)两个$(5》四个)(6)—个$(7)三个.(8〉五个。

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有机化学-第五版答案(完整版)《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3 答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H 2C Cl(3)I(4)HCCl 3(5)H 3COH(6)H 3COCH 37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar(C)=12.0]和16的氢[Ar (H)=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)CH4O (2)C6H14O2(3)C7H16(4)C6H10(5)C14H22答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2);在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(3)3,4,4,6-四甲基辛烷(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。

(3)仅含有伯氢和仲氢的C5H12答:符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3;键线式为;命名:戊烷。

3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃答:CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2(4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答:该烷烃的分子式为C7H16。

由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylnonane (2,2,5-三甲基-4-丙基壬烷)CH3CH2CH2CH2CHCHCH2CCH3CH3CH3CH3nC3H78、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。

(1)2-甲基戊烷(2)正已烷(3)正庚烷(4)十二烷答:对于饱和烷烃,随着分子量的逐渐增大,分子间的范德华引力增大,沸点升高。

支链的存在会阻碍分子间的接近,使分子间的作用力下降,沸点下降。

由此可以判断,沸点由高到低的次序为:十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷。

[(4)>(3)>(2)>(1)]10、根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。

答:相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。

溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类(指核磁共振概念中的氢),既氢的种类组与溴取代产物数相同。

(1)只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3(2)含三种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3(3)含四种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH(CH3)214、答:(1)在此系列反应中,A和C是反应物,B和E为中间产物,D和F为产物。

(2)总反应式为2A + C→D + 2F -Q(3)反应能量变化曲线草图如图2-2所示。

15、下列自由基按稳定性由大至小排列成序。

答:同一类型(如碳中心)自由基的稳定性大小直接取决与该中心原子与氢间的共价键的解离能大小。

解离能越低,产生的自由基越稳定。

因此,可以推测下列自由基的稳定性次序为(3)>(2)>(1) 第三章1、写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式,用系统命名法命名之,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z 、E 。

解:CH 2=CH-CH 2CH 2CH 3C=CHHH 3CH 2CCH 3C=CHCH 3H 3CH 2CH1-戊烯 (Z )-2-戊烯 (E )-2-戊烯CH 3CH 2=C-CH 2CH 3CH 3CH 2=CH-CHCH 3CH 3CH 3-CH=C-CH 32-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯。

2、命名下列化合物,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z 、E 。

(1) 2,4-二甲基 -2-庚烯 (5) Z-3,4-二甲基-3-庚烯 (6)E-3,3,4,7-四甲基 -4-辛烯3、 写出下列化合物的构造式(键线式)。

(1) 2,3-dimethyl-1-pentene; (3) (E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene2,3-二甲基-1-戊烯(E)-3-甲基-4-乙基-2-己烯4、写出下列化合物的构造式。

(1) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯(2) 2,3-二甲基-1-己烯(5) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯5、对下列错误的命名给予更正:(2) 2,2-甲基-4-庚烯应改为:6,6-二甲基-3-庚烯(4) 3-乙烯基-戊烷应改为:3-乙基-1-戊烯6、完成下列反应式(1)马氏方向加成(2)Cl2450O CClα-氢取代(4)22BrHOH2H2将Br - 氧化成了HOBr (5)(CH3)2C=CH2 B2H6 [(CH3)2C-CH2]3B(8)马氏方向加成(12)O2AgCH2CH2O7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物。

(1) H2C=CHCH2CH3H2C=O + O=CHCH2CH3(2) CH3CH=CHCH32CH3CH=O(3) (CH3)2C=CHCH2CH3(CH3)2C=O + O=CHCH2CH38、裂化汽油中含有烯烃,用什么方法能除去烯烃?答:主要成份是分子量不一的饱和烷烃,除去少量烯烃的方法有:用KMnO4洗涤的办法或用浓H2SO4洗涤。

9、试写出反应中的(a)和(b)的构造式。

( a ) + Zn ( b ) + ZnCl2( b ) + KMnO4CH3CH2COOH + CO2 + H2O解:a 为:CH3CH2CHClCH2Cl b 为:CH3CH2CH=CH212、某烯烃的分子式为C5H10,它有四种异构体,经臭氧化还原水解后A和B 分别得到少一个碳原子的醛和酮,C和D反应后都得到乙醛,C还得到丙醛,而D则得到丙酮。

试推导该烯烃的可能结构式。

答:A和B经臭氧化还原水解后分别得到少一个碳原子的醛和酮,说明A、B 结构中的双键在边端,根据题意,A为CH3CHCH3CH2或CH3CH2CH2CH2CH2B为CH3CH2C CH2CH3C反应后得到乙醛和丙醛,说明C为CH3CH2CH=CHCH3D得到乙醛和丙酮,说明D为:CH3C=CHCH3CH3该烯烃可能的结构为CH3CHCHCH3CH2或CH3CH2CH2CH2CH215、试用生成碳正离子的难易解释下列反应。

-----解:碳正离子的稳定性次序是:三级> 二级> 一级烯烃C=C 双键与H+在不同的碳上加成后,可以两个不同的碳正离子,本例中分别生成了一个三级碳正离子和一个二级碳正离子,由于三级碳正离子比二级碳正离子更稳定,所以反应优先按形成三级碳正离子的方向进行,随后再与反应体系中的Cl-结合形成预期的符合马氏规则的产物为主,CH3CH2-C-CH3CH3Cl。

16、把下列碳离子稳定性的大小排列成序。

解:稳定性从大到小的次序为:(1) > (4) > (3) > (2)21、用指定的原料制备下列化合物,试剂可以任选(要求:常用试剂)。

(1) 由2-溴丙烷制1-溴丙烷CH3CHCH3Br KOHROHCH3CH=CH2HBrCH3CH2CH2Br(3) 从丙醇制1,2-二溴丙烷CH3CH2CH224CH3CH=CH2Br2CH3CHCH2Br4Br(5)由丙烯制备1,2,3-三氯丙烷CH3CH=CH2Cl2500o CCH2CH=CH22CH2CHCH2Cl4ClCl Cl第四章习题解答2、(1) (CH3)3CC≡CCH2C(CH3)3 2,2,6,6-四甲基-3-庚炔(3) HC≡C-C≡C-CH=CH2 1-己烯-3,5-二炔(5)(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯3、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名。

(1)丙烯基乙炔CH3-CH=CH-C CH3-戊烯-1-炔(4)异丙基仲丁基乙炔C-CH-CH2-CH3CH3CH3-CH-CCH32,5-二甲基-3-庚炔4、写出下列化合物的构造式,并用系统命名法命名之。

(1)5-ethyl-2-methyl-3-heptyneC-CH-CH2-CH3CH2CH3CH3-CH-CCH32-甲基-5-乙基-3-庚炔(3)(2E,4E)-hexadieneC=CH C=CH3C HH3H(2E,4E)-己二烯8、写出下列反应的产物。

(1)(2)(7)9、用化学方法区别下列各化合物。

(1)2-甲基丁烷、3-甲基-1-丁炔、3-甲基-1-丁烯14、从乙炔出发,合成下列化合物,其他试剂可以任选。

(1)氯乙烯HC CH+ HCl2120-180CCH2=CHCl (4)1-戊炔HC CH+ NaNH2CNa CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2C CH(6)顺-2-丁烯HC CH+2 NaNH NaC CNa2CH3Br CH3C CCH3H3C=CHCH3 HH3C16、以丙炔为原料合成下列化合物(2)CH3CH2CH2CH2OHCH3C CH2Pd-CaCO3,喹啉CH3CH=CH22622CH3CH2CH2OH(4)正己烷CH3C CH+ NaNH2CH3C CNa CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2C CCH32CH3CH2CH2CH2CH2CH319、写出下列反应中“?”的化合物的构造式(2)(3)(炔烃的酸性比水弱)(5)(6)第五章2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。

CH3HH CH(CH3)23)2HHH3C稳定构象4、写出下列的构造式(用键线式表示)。

(1)1,3,5,7-四甲基环辛四烯(3)螺[5,5]十一烷5、命名下列化合物(1)反-1-甲基-3乙基环戊烷(2)反-1,3-二甲基-环己烷(3)2,6-二甲基二环[2,2,2]辛烷01(4)1,5-二甲基-螺[4,3]辛烷6、完成下列反应式。

(2)C=CH2CH3KMnO4+COCH3+ CO2(3)Cl300CCl(4)(6)(7)+Cl Cl(10)(11)Br2/CCl4CH2CH2CHCH38、化合物物A分子式为C4H8,它能是溴溶液褪色,但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色。

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