2020学年高中化学第3章有机化合物章末整合课件新人教版必修2

(1)同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各
原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单
键相连，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似，并不
是相同。例如，
和 CH3CH2CH3，前者有支链，
而后者无支链，结构不尽相同，但两者的碳原子均以单键结合 成链状，结构相似，故为同系物。
2．加成反应 有机物分子里以不饱和键相结合的不饱和原子与其他的原 子或原子团直接结合生成新物质的反应。 如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应，苯与氢 气的加成反应等，都属于加成反应。
(2)同系物的组成元素必相同。 (3)同系物必符合同一通式。但符合同一通式，且分子组成 上相差一个或若干个 CH2 原子团的物质不一定是同系物，如
CH2===CH2(乙烯)和
(环丙烷)。
(4)同系物一定具有不同的分子式。
【例 1】 下列关于同系物的叙述中，正确的是( ) A．某有机物同系物的组成可用通式 CnH2n＋4 表示 B．C5H12 表示的一定是纯净物 C．两个同系物之间相对分子质量相差 14 或 14 的整数倍 D．同系物之间具有相同的化学性质
A．分子式相同而结构式不同的化合物互称同分异构体 B．组成成分相同而结构式不同的物质互称同分异构体 C．互为同分异构体的物质性质相同 D．互为同分异构体的物质性质相异
[解析] 组成成分相同不一定分子式相同，所以 B 选项错 误；同分异构体的性质可能相似(如正丁烷与异丁烷都属于烷 烃，化学性质相似)，也可能相差很大[如乙醇(CH3CH2OH)和甲 醚(CH3OCH3)]，所以 C、D 选项均错。
[解析] (1)完全燃烧后 CO―→CO2，C 的化合价由＋2 价 升为＋4 价，变化 2 价，而 CH4―→CO2，C 的化合价由－4 价 升为＋4 价，变化 8 价，因此等体积的 CO 和 CH4 完全燃烧转 移的电子数之比为 2∶8，即 1∶4。
(2)①设混合气体中 CO 的体积为 x mL，CH4 的体积为 y
【例 7】 CO、CH4 均为常见的可燃性气体。 (1)等体积的 CO 和 CH4 在相同条件下分别完全燃烧，转移 的电子数之比是________。 (2)120 ℃、101 kPa 下，a mL 由 CO、CH4 组成的混合气体 在 b mL O2 中完全燃烧后，恢复到原温度和压强。 ①若混合气体与 O2 恰好完全反应，产生 b mL CO2，则混 合气体中 CH4 的体积分数为________(保留两位小数)； ②若燃烧后气体体积缩小了a4 mL，则 a 与 b 关系的数学表 达式是________。
【例 5】 120 ℃时，1 体积某烃和 4 体积 O2 混合，完全燃 烧后，恢复到原来的温度和压强，测得反应前后气体的体积不
变。该烃分子中所含的碳原子数不可能是( )
A．1
B．2
C．3
D．4
[解析]
烃燃烧通式为
CxHy
＋
x＋4y
O2
―点―燃→
xCO2
＋
y 2
H2O(g)，由燃烧前后体积不变，得 1＋x＋4y＝x＋2y(120 ℃)，解 得 y＝4。依题意，4 体积 O2 为适量或过量，故 x＋4y≤4，因为
y＝4，故 x≤3。
[答案] D
2．烃完全燃烧时耗氧量规律 烃燃烧通式为 CxHy＋x＋4yO2―点―燃→xCO2＋2yH2O 依上式可得如下规律： (1)物质的量相同的烃，x＋4y越大，耗氧量越多，若两种烃 x＋4y相等，则耗氧量相同。
(2)质量相同的烃，xy越大(含氢量越大)，则耗氧量越多，若 两种烃的xy相等，质量相等时，则耗氧量相同。
褪色
褪色
色
燃烧时火焰 燃烧时火焰明 燃烧时火焰明 呈淡蓝色 亮，伴有黑烟 亮，带浓烟
物质 鉴别
甲烷
乙烯
苯
不能使溴水或酸 性 KMnO4 溶液 褪色
将溴水加入苯
能使溴水或酸性 中振荡分层，上
KMnO4 溶液褪色
层呈橙红色，下
层为无色
【特别提醒】 有机反应的发生往往和反应条件及反应物 的状态有关。如 CH4 和溴蒸气光照时发生反应；乙烯和溴水可 发生加成反应；苯必须在催化剂存在下和纯液溴才能发生取代 反应。
2．烃的代表物性质与其结构的关系 烷烃分子中各原子均以单键结合，性质稳定，不与强酸、
强碱、强氧化剂等反应。烯烃、炔烃分子中含有
或
—C≡C—，因而易发生加成、氧化和加聚反应等。而苯分子中
碳碳键是介于单键与双键之间的独特键，因而既能发生取代反
应又能发生加成反应，但不能与溴水和酸性 KMnO4 溶液发生化 学反应而使其褪色。在苯环的影响下，苯的同系物侧链易被氧
CH2===CH—CH3 与 构现象。
，某些无机物中也存在同分异
(3)化合物分子组成越复杂，同分异构体越多，如 CH4、C2H6、 C3H8 无同分异构体，丁烷(C4H10)有 2 种同分异构体，戊烷(C5H12) 有 3 种同分异构体，己烷(C6H14)有 5 种同分异构体。同分异构 现象是有机物种类繁多的主要因素之一。
(2)若燃烧后生成的水为气态
CxHy＋x＋4yO2―点―燃→xCO2＋2yH2O(g)
1
x＋4y
y
x
2
ΔV＝V 后－V 前＝x＋2y－1－x－4y＝4y－1
＝4时，总体积不变 则烃分子中氢原子数 y<4时，总体积减小
>4时，总体积增大 由此可见，若燃烧后生成的水为气态，气体总体积只与氢 原子数有关，可能增大，可能不变，也可能减小。
【例 4】 在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化
合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是( )
A．①②
B．②③
C．③④
D．②④
[解析] 在①丙烯 CH2===CH—CH3 和④甲苯 C6H5—CH3 中，—CH3 是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一 平面上；②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；③苯的十 二个原子共面。
①甲烷
，正四面体结构，C 原子居于正四面体
的中心，分子中的 5 个原子中任何 4 个原子都不处于同一平面 内，其中任意 3 个原子在同一平面内；
②乙烯
，平面结构，分子中的 6 个原子处于
同一平面内；
③苯 一平面内。
，平面结构，分子中的 12 个原子都处于同
(2)对以上基本结构组合成的复杂分子的判断思路 ①以上 3 种分子中的 H 原子如果被其他原子(如 C、O、N、 Cl 等)所取代，则取代后的分子构型基本不变； ②共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。
(3)质量相同的烃，xy越大(含碳量越大)，则生成的 CO2 越多， 若两种烃的xy相等，质量相等时，则生成的 CO2 和 H2O 的量均 相等。
【例 6】 等质量的下列烃完全燃烧时，消耗氧气量最多的
是( )
A．CH4 C．C3H6
B．C2H6 D．C6H6
[解析] 12 g 碳和 4 g 氢分别完全燃烧都消耗 1 mol O2，显 然，等质量时含氢质量分数越大的烃，消耗 O2 越多。故消耗氧 气最多的是 CH4。
②由燃烧方程式可以看出，在题设的条件下 CH4 燃烧前后
体积不变，体积减小是由 CO 燃烧引起的，设 CO 体积为 x mL，
CH4 的体积为 y mL。则
2CO
＋
点燃 O2=====2CO2
ΔV
2
1
21
x
x
x
2
x2
CH4 ＋ 2O2―点―燃→CO2＋2H2O(g)
y
2y
y
2y
根据题意，x＋y＝a，x2＝a4，则有 x＝y＝a2
章末整合 拔高提能
|体系构建|
[方法技巧归纳] 一、同系物、同分异构体概念辨析及其判断 1．同系物 在分析烷烃的通式时发现相邻的烷烃都相差一个 CH2 原子 团。像这种结构相似，分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子 团的物质互称为同系物，例如，甲烷、乙烷、丙烷等互为同系 物。这种现象在有机物中很普遍，认识这种规律有利于比较、 预测物质的组成和性质。
[答案] B
三、烃完全燃烧的三大规律
1．气态烃完全燃烧前后气体体积变化规律
(1)若燃烧后生成的水为液态
CxHy＋x＋4yO2―点―燃→xCO2＋2yH2O(l)
1
x＋4y
y
x
2
ΔV＝V 前－V 后＝1＋x＋4y－x＝1＋4y>0
由此可见，若燃烧后生成的水为液态，燃烧后气体的体积 一定减小，燃烧前后气体体积减小值只与烃分子中的氢原子数 有关，与碳原子数无关。
[答案] A
3．烃的组成与燃烧生成 H2O 和 CO2 的量的关系规律 (1)相同状况下，有机物燃烧后：
<1时为烷烃 n(CO2)∶n(H2O)＝1时为烯烃
>1时为苯 (2)分子中具有相同碳(或氢)原子数的烃混合，只要混合物 总物质的量恒定，完全燃烧后产生的 CO2(或 H2O)的量也一定 是恒定值。
【特别提醒】 结构不同，分子式相同是判断化合物是否 是同分异构体的依据。
结构不同分两种情况：①属于同类物质但分子中原子的连 接顺序不同；②分子式相同但不属于同类型物质。同分异构体 的分子式相同，因此其相对分子质量相同，但相对分子质量相 同的化合物不一定互为同分异构体，如 NO 和 C2H6。
【例 2】 同分异构体现象是有机化合物中的一种普遍现 象，下列有关同分异构体叙述中正确的是( )
结构式
物质 结构特点
甲烷 正四面体
与 Br2 试剂
Br2 反应条件 反应
反应类型
溴蒸气
光照 取代
乙烯 同一平面 溴水(或 Br2/CCl4)
无 加成
苯 平面正六边形
纯液溴
铁粉作催化剂 取代
物质
甲烷
乙烯