羧酸_酯__人教版选修5_第三章_第三节
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最新人教版选修5高中化学第3章第3节 羧酸酯教学设计
第三章第三节羧酸酯一、教材分析1．教材的知识结构：本节是人教版高中《有机基础》第三章第三节《羧酸酯》，从知识结构上看，包含了两部分内容即羧酸和酯，乙酸是羧酸类物质的代表物，酯是羧酸与醇的衍生物。
本节分两课时完成，其中第一课时按教材的编排体系，包含乙酸概述、乙酸的分子结构特点、乙酸的性质研究、乙酸的用途。
第二课时包含酯的结构、性质、存在。
2．教材的地位和作用：从教材整体上看，乙酸既是很重要的烃的含氧衍生物，又是羧酸类物质的代表物，它和我们的生活生产实际密切相关，从知识内涵和乙酸的分子结构特点上看，乙酸既是醇、酚、醛知识的巩固、延续和发展，又是好酯（油脂）类合物的基础。
3．教重点：根据教大纲和以上的教材分析，乙酸和酯的结构和性质是本课的教重点，特别是酯反应的特点和过程分析即对酯反应演示实验的观察和有关问题及据分析、推又是性质教中的重点。
4．教材的处：为了使教具有更强的逻辑性，突出教重点内容，充分说明物质的性质决定于物质的结构，对教材的内容在教程序上进行了调整：（1）将乙酸的结构特点放在乙酸的性质之后去认识。
当生对乙酸的性质有了感性认识后，再提出为什么乙酸会有这些性质呢？必然使生联想到它的结构有何特点呢？这样既加深了生对结构决定性质，性质反映结构观点的认识，又能反映出思维的主要特点：由具体到抽象，由宏观到微观。
（2）为了突出酯反应的过程分析和加深对酯反应的条件解，将课本P148的演示实验做了适当的改进（祥见教过程设计），增强了生对实验过程及实验据的分析推断能力，达到了“知其然，知其所以然”的教效果。
（3）添加乙酸乙酯的水解试验，让生感受酯在不同条件下只得水解程度5．教目标：知识目标：（1）使生掌握乙酸的分子结构特点，主要物性质、性质和用途，初步掌握酯反应。
（2）根据酯的组成和结构的特点，认识酯的水解反应。
能力目标：通过实验设计、动手实验，培养生的观察能力，加强基本操作训练，培养分析、综合的思维能力和求实、创新、合作的优良品质。
人教版高中化学选修5 第三章第三节《羧酸 酯》 课件(共25张PPT)
• 5. 能与部分盐(如碳酸盐)反应
【探究1】 醋酸可以除去水垢，说明其酸性比较强。前 面我们学习了苯酚也有酸性，那乙酸、碳酸、苯酚的酸 性谁强呢? 请按提供的仪器(课本P60的科学探究)，能否 自己设计出实验方案来证明它们三者酸性强弱?
科学探究1
CH3COOH
Na2CO3
苯酚钠溶液
乙酸
有气泡生成
溶液变浑浊
Na2CO3
饱和NaHCO3溶液 苯酚钠溶液
• B、酯化反应：醇+酸 酯+水
【步骤】1、组装仪器，并检查装
置的气密性。
乙醇、乙酸、 浓硫酸
2、加药品：
3、连接好装置，用酒精灯小心
均匀地加热试管3min，产生的蒸气
经通到饱和碳酸钠溶液的液面上。 4、停止实验，撤装置，
饱和碳酸 钠溶液
【探究分析】
学习目标 • 认知羧酸的官能团，理解乙酸的分子结构与其性质的关
系，培养实验探究的方法,体验科学探究的艰辛和喜悦, 感受化学世界的奇妙与和谐.
• 探究重点：乙酸的酸性和乙酸的酯化反应； • 探究难点：乙酸的酯化反应
自然界中的有机酸
我们常常会吃到一些酸味较浓的食物，这些食物 为什么有酸味？你能举例吗？
• 1. 请从结构上并联系性质比较乙醇、乙 酸分子中羟基氢的化学活泼性有何不同 ，谈谈你对有机物结构和有机物性质关 系的认识。
• 2．根据乙酸的分子结构特点，你认为在 工业上可通过什么途径获得乙酸？
【知识迁移】
酸牛奶中含有乳酸，其结构为 ＣＨ３C－ＣＨ－ＣＯＯＨ，试写出：
ＯＨ （乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式： ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
（或—COOH）
分析结构，了解断键方式
人教版高中化学选修五《有机化学基础》第三章 第三节《羧酸 酯》课件
羧酸和酯
（第一课时）
化学来源于生活
苹果酸 CH2COOH CH(OH)COOH
柠檬酸
CH2—COOH CH2—COOH
HO—C—COOH
1.了解生活中常见的几种羧酸。 2. 掌握羧酸的结构，通过实验掌握羧酸重要的 化学性质—酸性和酯化反应。 3.归纳总结羧酸的定义。
学习重点
甲酸HCOOH 乙酸CH3COOH
利用下面提供的仪器（可重复使用）,药品（乙酸、 碳酸钠、碳酸氢钠溶液、苯酚钠溶液），设计实验
注意事项
1.画出实验装置图, 注明所选的试剂。 2.预期产生的实验现象。 3.写出发生反应的化学方程式。
科学探究一
酸性：乙酸>碳酸>苯酚
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
化学应用于生活
方式a：
浓H2SO4
△
CH3COOC2H5+H2O
乙酸乙酯
方式a：
科学探究二
同位素原子示踪法探究酯化反应历程
浓H2SO4 HOC2H5 △
CH3COOH +
CH3COOC2H5+H2O
海维西 1943诺贝尔化学奖
注意事项
1.分工明确，团结合作 2.区分不同的原子
化学应用于生活
酯化反应
苹果酸 CH2COOH CH(OH)COOH
乙酰水杨酸
CH2—COOH
草酸HOOCCOOH 苹果酸
CH2COOH CH(OH)COOH
柠檬酸 HO—C—COOH
CH2—COOH
乳酸
CH3CHCOOH OH
一、羧酸
1.定义：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成 的有机化合物。 O
（第一课时）
化学来源于生活
苹果酸 CH2COOH CH(OH)COOH
柠檬酸
CH2—COOH CH2—COOH
HO—C—COOH
1.了解生活中常见的几种羧酸。 2. 掌握羧酸的结构，通过实验掌握羧酸重要的 化学性质—酸性和酯化反应。 3.归纳总结羧酸的定义。
学习重点
甲酸HCOOH 乙酸CH3COOH
利用下面提供的仪器（可重复使用）,药品（乙酸、 碳酸钠、碳酸氢钠溶液、苯酚钠溶液），设计实验
注意事项
1.画出实验装置图, 注明所选的试剂。 2.预期产生的实验现象。 3.写出发生反应的化学方程式。
科学探究一
酸性：乙酸>碳酸>苯酚
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
化学应用于生活
方式a：
浓H2SO4
△
CH3COOC2H5+H2O
乙酸乙酯
方式a：
科学探究二
同位素原子示踪法探究酯化反应历程
浓H2SO4 HOC2H5 △
CH3COOH +
CH3COOC2H5+H2O
海维西 1943诺贝尔化学奖
注意事项
1.分工明确，团结合作 2.区分不同的原子
化学应用于生活
酯化反应
苹果酸 CH2COOH CH(OH)COOH
乙酰水杨酸
CH2—COOH
草酸HOOCCOOH 苹果酸
CH2COOH CH(OH)COOH
柠檬酸 HO—C—COOH
CH2—COOH
乳酸
CH3CHCOOH OH
一、羧酸
1.定义：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成 的有机化合物。 O
人教化学选修5第三章第三节 羧酸 酯(共19张PPT)
走进水果店,能闻到水果香味, 这种香味物质是什么?
酯
自然界中的有机酯 含有：丁酸乙酯 含有：戊酸戊酯 含有：乙酸异戊酯
你学过哪些酯类物质？
乙酸乙酯
油酯
回忆乙酸乙酯的制备实验
O
O
= =
CH3C-OH + H-OC2H5
浓H2SO4 △
CH3C-O-C2H5 +H2O
思考与交流1：
乙醇、乙酸、 浓硫酸
• A．乙酸乙酯 B．甲酸丙酯 C．丙酸甲酯 D.甲 酸异丙酯
HCOOCH3
随堂练习
• 1. 为了促进酯的水解，提高酯的水解率，分别采 用下列四种措施，其中效果最好的是（ ）
• A．加热
B．增加酯的浓度
• C．加氢氧化钠溶液并加热 D．加稀硫酸并加热
• 2. 醋酸乙酯在KOH溶液催化下水解得到的产物是 （）
• A．乙酸钾 B．甲醇 C．乙醇 D．乙酸
• 3. 分子式为C4H8O2的有机物A，在酸性条件下水 解成有机物B和C, 且B在一定条件下能氧化成C, 则A可能是（ ）
从乙酸乙酯的制备实验中， 能得到酯的哪些信息？
饱和碳酸 钠溶液
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
（从物理性质、结构方面去考虑）
一、酯的物理性质
1、低级酯是具有芳香气味的液体。 2、密度比水小。 3、难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等
有机溶剂。
二、酯的结构
1、定义：
酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′ 取代后的产物。
2、结构
或 RCOOR′
3 、官能团：酯基
分析判断
下列物质哪些属于酯？如何命名？
（1）CH3COOCH3
乙酸甲酯
（2）HCOOCH2CH3
酯
自然界中的有机酯 含有：丁酸乙酯 含有：戊酸戊酯 含有：乙酸异戊酯
你学过哪些酯类物质？
乙酸乙酯
油酯
回忆乙酸乙酯的制备实验
O
O
= =
CH3C-OH + H-OC2H5
浓H2SO4 △
CH3C-O-C2H5 +H2O
思考与交流1：
乙醇、乙酸、 浓硫酸
• A．乙酸乙酯 B．甲酸丙酯 C．丙酸甲酯 D.甲 酸异丙酯
HCOOCH3
随堂练习
• 1. 为了促进酯的水解，提高酯的水解率，分别采 用下列四种措施，其中效果最好的是（ ）
• A．加热
B．增加酯的浓度
• C．加氢氧化钠溶液并加热 D．加稀硫酸并加热
• 2. 醋酸乙酯在KOH溶液催化下水解得到的产物是 （）
• A．乙酸钾 B．甲醇 C．乙醇 D．乙酸
• 3. 分子式为C4H8O2的有机物A，在酸性条件下水 解成有机物B和C, 且B在一定条件下能氧化成C, 则A可能是（ ）
从乙酸乙酯的制备实验中， 能得到酯的哪些信息？
饱和碳酸 钠溶液
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
（从物理性质、结构方面去考虑）
一、酯的物理性质
1、低级酯是具有芳香气味的液体。 2、密度比水小。 3、难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等
有机溶剂。
二、酯的结构
1、定义：
酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′ 取代后的产物。
2、结构
或 RCOOR′
3 、官能团：酯基
分析判断
下列物质哪些属于酯？如何命名？
（1）CH3COOCH3
乙酸甲酯
（2）HCOOCH2CH3
人教版化学选修五第三章第节 羧酸 酯(共张PPT)
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资料卡片
自然界中的有机酯
含有：丁酸乙酯
含有：戊酸戊酯
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含有：乙酸异戊酯
人教版化学选修五第三章第3节 羧酸 酯(共36张PPT)统编版课件优秀课 件ppt课 件部编 版课件
阅读材料： 老酒为什么格外香？
驰名中外的贵州茅台酒，做好后用坛子密封埋在地下数年后， 才取出分装出售，这样酒香浓郁、味道纯正，为酒中上品。它的制 作方法是有科学道理的。
在一般酒中，除乙醇外，还含有有机酸、杂醇等，有 机酸带酸味，杂醇气味难闻，饮用时涩口刺喉，但长期贮 藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化，形成多种酯类化合物， 每种酯具有一种香气，多种酯就具有多种香气，所以老酒 的香气是混合香型。浓郁而优美，由于杂醇就酯化而除去, 所以口感味道也变得纯正了。
A.乙醛和乙酸乙酯 B.甲酸和乙酸
C.甲醛和乙醛
D.丙酸和乙酸甲酯 含碳质
E.甲酸甲酯和乙二胺（ CH2-CH2 ）
NH2 NH2
量分数 相同
4、已知乙醛、乙酸乙酯、己烯、环丙烷的混合物 中含有O a%，其中C的质量分数为多少？
已知C2H6O与C4H8的混合物中含有O a%，其中
H的质量分数为多少？
HO—C—COOH
柠檬酸 CH2—COOH
COOH
COOH COOH
未成熟的梅子、李子、杏子
等水果中,含有草酸、安息
香酸等成分
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资料卡片
自然界中的有机酯
含有：丁酸乙酯
含有：戊酸戊酯
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含有：乙酸异戊酯
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阅读材料： 老酒为什么格外香？
驰名中外的贵州茅台酒，做好后用坛子密封埋在地下数年后， 才取出分装出售，这样酒香浓郁、味道纯正，为酒中上品。它的制 作方法是有科学道理的。
在一般酒中，除乙醇外，还含有有机酸、杂醇等，有 机酸带酸味，杂醇气味难闻，饮用时涩口刺喉，但长期贮 藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化，形成多种酯类化合物， 每种酯具有一种香气，多种酯就具有多种香气，所以老酒 的香气是混合香型。浓郁而优美，由于杂醇就酯化而除去, 所以口感味道也变得纯正了。
A.乙醛和乙酸乙酯 B.甲酸和乙酸
C.甲醛和乙醛
D.丙酸和乙酸甲酯 含碳质
E.甲酸甲酯和乙二胺（ CH2-CH2 ）
NH2 NH2
量分数 相同
4、已知乙醛、乙酸乙酯、己烯、环丙烷的混合物 中含有O a%，其中C的质量分数为多少？
已知C2H6O与C4H8的混合物中含有O a%，其中
H的质量分数为多少？
HO—C—COOH
柠檬酸 CH2—COOH
COOH
COOH COOH
未成熟的梅子、李子、杏子
等水果中,含有草酸、安息
香酸等成分
人教版化学选修5《有机化学基础》第三章第三节《羧酸 酯》课件
结论
酸性强弱 CH3COOH > H2CO3 >
-OH
探究酯化反应可能的脱水方式
方式一：酸脱氢、醇脱羟基
CH3
H+H
方式二：酸脱羟基、醇脱氢
科学探究2：
观看动画：酯化反应微观过程
18
18
酯化反应的断键情况：
羧酸去羟基，醇去羟基氢。
练习1 判断正误
浓H2SO4
△
1、HCO18OH + C2H5OH
自然界中的有机酯
含有：丁酸乙酯
含有：戊酸戊酯
含有：乙酸异戊酯
1 试 管 2 试 管
对比实验 6 mL蒸馏水 +15滴乙酸乙酯
5mL蒸馏水 ＋20滴稀硫酸 +15滴乙酸乙酯
现象
充分振荡4 只试管后 1、 2、 3 号试管 1试管无明 显变化
70～ 80℃ 水浴加热
4号试管 保持室温
2、4试管 酯层高度 变短、 气味变淡
3中酯层消失 气味消失
3、4 5mL蒸馏水 试 ＋20滴NaOH 管 ＋15滴乙酸乙酯
结论 ：第3试管 水解最彻底.
3、化学性质（水解反应）
O CH3-C—O-C2H5 + H2O O
稀H2SO4
CH3-C-OH+H-O-C2H5 O CH3—CONa + HOC2H5
O CH3-C—OC2H5 + NaOH
小结 O
1、羧酸：
酯化反应 显酸性
R-C-O-H
O
水解反应
2、酯： 作业
R-C-O-R′
学案《巩固提高》
3、化学性质
①酸性
利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次 性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶 液的酸性强弱。
人教版高中化学选修五 第三章 第三节 羧酸 酯
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■多维思考·自主预习
1．下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是( )
A．乙二酸
B．苯甲酸
C．硬脂酸
D．油酸
答案：C
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2．苹果酸的结构简式为
，下列说法正确的是( )
A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有 2 种
B．1 mol 苹果酸可与 3 mol NaOH 发生中和反应
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第三节 羧酸 酯
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课程目标
素养目标
1.能从羧基、酯基的成键方式等微观视角认识羧 1.掌握乙酸的组成、结构、性
酸、酯的分子结构特点，辨识二者的宏观性质及 质和用途。
其用途的不同。 2.掌握羧酸、酯的组成、结构、
2.羧酸、酯在提高人类生活质量、促进社会发展 性质和应用。
答案：A
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3．判断正误 (1)乙酸显酸性，电离出 H＋，因此发生酯化反应时断裂 H—O 键。( ) (2)乙酸乙酯和乙酸都能发生取代反应。( ) (3)在浓硫酸、加热条件下酯可发生水解反应。( ) (4)无机含氧酸不能与醇发生酯化反应。( )
答案：(1)× (2)√ (3)× (4)×
(2)羧酸酯的官能团是
。
(3)饱和一元酯的通式为 CnH2nO2(n≥2) 。分子式相同的羧酸、酯、羟基醛是同分异
构体。
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2．酯的性质 酯一般难溶于水，主要化学性质是易发生 水解 反应，其条件是酸催化或碱催化， 有关化学方程式：
■多维思考·自主预习
1．下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是( )
A．乙二酸
B．苯甲酸
C．硬脂酸
D．油酸
答案：C
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2．苹果酸的结构简式为
，下列说法正确的是( )
A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有 2 种
B．1 mol 苹果酸可与 3 mol NaOH 发生中和反应
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第三节 羧酸 酯
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课程目标
素养目标
1.能从羧基、酯基的成键方式等微观视角认识羧 1.掌握乙酸的组成、结构、性
酸、酯的分子结构特点，辨识二者的宏观性质及 质和用途。
其用途的不同。 2.掌握羧酸、酯的组成、结构、
2.羧酸、酯在提高人类生活质量、促进社会发展 性质和应用。
答案：A
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3．判断正误 (1)乙酸显酸性，电离出 H＋，因此发生酯化反应时断裂 H—O 键。( ) (2)乙酸乙酯和乙酸都能发生取代反应。( ) (3)在浓硫酸、加热条件下酯可发生水解反应。( ) (4)无机含氧酸不能与醇发生酯化反应。( )
答案：(1)× (2)√ (3)× (4)×
(2)羧酸酯的官能团是
。
(3)饱和一元酯的通式为 CnH2nO2(n≥2) 。分子式相同的羧酸、酯、羟基醛是同分异
构体。
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2．酯的性质 酯一般难溶于水，主要化学性质是易发生 水解 反应，其条件是酸催化或碱催化， 有关化学方程式：
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第三章
烃的含氧衍生物
酯化反应与酯的水解反应
例2 A是一种酯,分子式为C14H12O2,A可以
由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到.A不能使
溴的CCl4溶液褪色,氧化B可得C. (1)写出A、B、C的结构简式： A____________,B____________,C_________ ___;
______________________________________ __________________________________.
第三章
烃的含氧衍生物
解析：由题干信息知 A 为酯 ,且 A 由 B 和 E 发生酯化反应生成 ;根据 B― ― →C ― ― →D 可 知 B 为醇 ,E 为羧酸 ;又因 D 和 E 是具有相同 官能团的同分异构体 ,说明 B 和 E 中碳原子数 相同 .结合 A 的分子式可知 E 中含有 5 个碳原 子 ,又因 E 分子烃基上的氢被氯取代后 ,
______________________________________
__________________________________ __________________________________.
第三章
烃的含氧衍生物
(4)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶
液的液面上,不能插入溶液中,目的是防止 _____________________________________. (5)若要把制得的乙酸乙酯分离出来,应采用 的实验操作是____________.
2. 基本类型 (1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应 CH3 COOH ＋ C2 H5 OH
浓 H2 SO4 △
CH3 COOC2 H5 ＋ H2 O (2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应
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一般羧酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子 一般羧酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子。
• CH3COOH+HOC2H5 H 2 SO4 CH3COOC2H5+H2O
•
∆
乙酸乙酯
酸和醇起反应生成酯和水的反应，叫做酯化反应。 酸和醇起反应生成酯和水的反应，叫做酯化反应。 化学平衡移动原理， 化学平衡移动原理，可以采取什么措施提高乙 酸乙酯的产率？ 酸乙酯的产率？ 方法： 方法： 1.加热 加热； 1.加热； 2.用无水乙酸与无水乙醇做实验 用无水乙酸与无水乙醇做实验； 2.用无水乙酸与无水乙醇做实验； 3.加入浓硫酸做吸水剂 3.加入浓硫酸做吸水剂
一、乙酸
1、乙酸的物理性质 、 颜色、状态： 颜色、状态： 无色液体 气味： 气味： 有强烈刺激性气味 沸点： 沸点： 117.9℃ （易挥发） 易挥发） 熔点： 熔点： 16.6℃ (无水乙酸又称为:冰醋酸) 无水乙酸又称为:冰醋酸)
溶解性： 易溶于水、 溶解性： 易溶于水、乙醇等溶剂
• 【强调】 • 我们能闻到乙酸的气味，说明乙酸能 挥发，但是乙酸的沸点比水的沸点高，故 不易挥发。同时其熔点为16.6℃，比水的 凝固点高得多，即在不太低的温度下就凝 结为冰一样的晶体，故纯乙酸又称冰醋酸 • 北方的冬天，气温低于0℃，保存在试剂瓶 内的乙酸凝结成冰状。
2、乙二酸 HOOC—COOH(俗名：草酸 俗名： 俗名 草酸)
①酸性 ②酯化反应
HOOC-COOH+CH3CH2OH→ HOOC—COOCH2CH3+H2O (乙二酸单乙酯 乙二酸单乙酯) 乙二酸单乙酯 HOOC-COOH+2CH3CH2OH → CH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O (乙二酸二乙酯 乙二酸二乙酯) 乙二酸二乙酯 HOOC—COOH+HOCH2CH2OH→ HOOC—COOCH2CH2OH+H2O (乙二酸单乙二酯 乙二酸单乙二酯) 乙二酸单乙二酯 O= C-O-CH2 O=C-O-CH2 +2H2O
浓浓 浓
CH3COOCH2CH3+ H2O
CH3COOCH2CH3+ H2O
△
可能二
CH3COOH + HOCH2CH3
浓浓 浓
△
【探究】乙酸乙酯的酯化过程 探究】 ——酯化反应的脱水方式 酯化反应的脱水方式
脱水有两种情况， 【分析】 分析】 脱水有两种情况， (1)酸去羟基醇去氢 酸去羟基醇去氢； (1)酸去羟基醇去氢； (2)醇去羟基酸去氢 醇去羟基酸去氢。 (2)醇去羟基酸去氢。 在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。 在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。 即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。 即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。 这种特殊的氧原子， 把乙醇分子中的氧原子换成 这种特殊的氧原子， 结果检测到只有生成的酯中才有，说明脱水情况为第一种。 结果检测到只有生成的酯中才有，说明脱水情况为第一种。
【思考】
• （1）加热的目的是什么？ 加热的目的是什么？ • 主要目的是提高反应速率， 主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙 酯挥发而收集，提高乙醇乙酸的转化率。 酯挥发而收集，提高乙醇乙酸的转化率。 • （2）在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇， 在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇， 而不用他们的水溶液？ 而不用他们的水溶液？ • 因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水， 因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使化学 平衡向生成酯的方向移动。 平衡向生成酯的方向移动。 • （3）为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂而不直接用水？ 为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂而不直接用水？ • 由于乙醇的沸点（78.9℃）和乙酸的沸点（117.9℃） 由于乙醇的沸点（78.9℃）和乙酸的沸点（117.9℃） 都较低，当乙酸乙酯形成蒸气被导出时， 都较低，当乙酸乙酯形成蒸气被导出时，其中会混有少量 乙醇和乙酸的蒸气。冷却后的乙酸乙酯跟乙酸、 乙醇和乙酸的蒸气。冷却后的乙酸乙酯跟乙酸、乙醇混溶 在一起而难于分离。向刚收集到的酯中滴紫色石蕊试液， 在一起而难于分离。向刚收集到的酯中滴紫色石蕊试液， 观察到呈紫红色；加饱和碳酸钠溶液后，振荡， 观察到呈紫红色；加饱和碳酸钠溶液后，振荡，有大量气 泡产生，红色褪去，都能证明了酯中混有乙酸。 泡产生，红色褪去，都能证明了酯中混有乙酸。
乙酸乙酯的实验注意点： 乙酸乙酯的实验注意点：
1、先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。 、先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。
浓硫酸作催化剂， 2、浓硫酸作催化剂，吸水剂 6、冷凝乙酸乙酯 3、碎瓷片可防止液体 暴沸 试管倾斜， 4、试管倾斜，受热 均匀 7、防止倒 吸 饱和碳酸钠溶液 保持微沸状态， 5、保持微沸状态，以利于产物蒸出
CH3COO－+H+
2CH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg+H2↑ C、与碱性氧化物反应： 与碱性氧化物反应： 2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O 与碱反应： D、与碱反应： CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O E、与某些盐反应： 与某些盐反应： 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2↑
(乙二酸乙二酯 乙二酸乙二酯) 乙二酸乙二酯
例1 某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图 所示， 中放有浓硫酸， 中放有乙醇、无水醋酸钠， 4-1所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠，D中 放有饱和碳酸钠溶液。 放有饱和碳酸钠溶液。
A
B C
D
已知： 已知： ①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的 CaCl2·6C2H5OH 有关有机物的沸点： ②有关有机物的沸点：
为何在醋中加少量白酒， 醋的味道就会变得芳香而且不 易变质？ 厨师烧 鱼时常加醋并加 点酒，为何这样鱼味道就变 得无腥、香醇，特别鲜美？
通过本节课的学习大家便 会知道其中的奥妙。
第二节 羧酸 酯
• 乙酸又叫醋酸，因为食醋中会有3－5％ 的乙酸。通过对醋的了解，我们能感受到 乙酸的哪些物理性质？ • 有刺激性气味——能挥发；有酸味；易 溶于水；黑色或白色等等。 • 醋的颜色是否就是醋酸本身的颜色？纯 乙酸究竟是什么颜色的？看书总结乙酸的 物理性质。
为什么导管不插入饱和Na 溶液中？ 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸 的方法？防止受热不匀发生倒吸。 的方法？防止受热不匀发生倒吸。
在酯化反应中， 在酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸的 羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？ 羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？
可能一
CH3COOH + HOCH2CH3
第三章 第三节 羧酸 酯 第一课时
沁阳一中 岳爱国
【教学目标】
• 1.掌握乙酸的结构和化学性质，并迁移到 酸酸的通性。 • 2.掌握羧基官能团的结构特点。 3.会设计实验验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的 酸性。 • 4.用探究的方法认识酯化反应历程。 • 【重点】 羧酸的酯化反应原理 • 【难点】 酯化反应的基本规律
结构特点： 结构特点：既有 羧基又有 又有醛基 羧基又有醛基
O H—C—O—H — — — 甲酸的化学性质
⑴能发生酯化反应 能发生酯化反应
O
O
H—C—OR H—C—ONa — — — —
⑵有酸性
(3)有还原性（银镜反应，与新制 有 银镜反应，与新制Cu(OH)2反应） 反应） 用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、 ☺用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
解析：
• 乙酸乙酯的制备要注意浓H2SO4作用，Na2CO3溶液 吸收时注意防止倒吸。 • 答案：（1）催化剂和吸水剂
• (2)冷凝和防止倒吸 CO+H2O HCO3-+OH红色褪去 且出现分层现象 • （3）增加乙醇的用量提高乙酸的转化率和提高产 率；蒸馏出乙酸乙酯，减小生成物，反应正向进 行，提高产率，同时逐滴加入乙酸是增加反应物 的量，提高转化率。 • （4）乙醇和水 C
科 学 探 究
P60 1 乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液
酸
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O 酸 乙酸>碳酸> 乙酸>碳酸>苯酚
3、乙酸的化学性质 、
(1) 弱酸性： 弱酸性：
CH3COOH
A、使紫色石蕊试液变色： 使紫色石蕊试液变色： 与活泼金属反应： B、与活泼金属反应：
• 请回答： 请回答： • （1）浓硫酸的作用：_______；若用同位素18O示踪法 浓硫酸的作用：_______；若用同位素18O示踪法 18O 确定反应产物水分子中氧原子的提供者， 确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示 18O位置的化学方程式 __________。 位置的化学方程式： 18O位置的化学方程式：__________。 • （2）球形干燥管C的作用是_______。若反应前向D中加 球形干燥管C的作用是_______ 若反应前向D _______。 入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是（ 入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是（用离 子方程式表示）________________；反应结束后D中的 子方程式表示）________________；反应结束后D 现象是________________ ________________。 现象是________________。 • （3）该小组同学在实验时才取了加入过量的乙醇，目 该小组同学在实验时才取了加入过量的乙醇， 的是 ，同时慢慢滴加乙酸并加热蒸 馏，原因是 。 • （4）从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、 中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、 乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出_______ _______； 乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出_______；再 加入（此空从下列选项中选择）_________； 加入（此空从下列选项中选择）_________；然后进行 蒸馏，收集77℃左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。 77℃左右的馏分 蒸馏，收集77℃左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。 • A、五氧化二磷 B、碱石灰 C、无水硫酸钠 D、 生石灰
• CH3COOH+HOC2H5 H 2 SO4 CH3COOC2H5+H2O
•
∆
乙酸乙酯
酸和醇起反应生成酯和水的反应，叫做酯化反应。 酸和醇起反应生成酯和水的反应，叫做酯化反应。 化学平衡移动原理， 化学平衡移动原理，可以采取什么措施提高乙 酸乙酯的产率？ 酸乙酯的产率？ 方法： 方法： 1.加热 加热； 1.加热； 2.用无水乙酸与无水乙醇做实验 用无水乙酸与无水乙醇做实验； 2.用无水乙酸与无水乙醇做实验； 3.加入浓硫酸做吸水剂 3.加入浓硫酸做吸水剂
一、乙酸
1、乙酸的物理性质 、 颜色、状态： 颜色、状态： 无色液体 气味： 气味： 有强烈刺激性气味 沸点： 沸点： 117.9℃ （易挥发） 易挥发） 熔点： 熔点： 16.6℃ (无水乙酸又称为:冰醋酸) 无水乙酸又称为:冰醋酸)
溶解性： 易溶于水、 溶解性： 易溶于水、乙醇等溶剂
• 【强调】 • 我们能闻到乙酸的气味，说明乙酸能 挥发，但是乙酸的沸点比水的沸点高，故 不易挥发。同时其熔点为16.6℃，比水的 凝固点高得多，即在不太低的温度下就凝 结为冰一样的晶体，故纯乙酸又称冰醋酸 • 北方的冬天，气温低于0℃，保存在试剂瓶 内的乙酸凝结成冰状。
2、乙二酸 HOOC—COOH(俗名：草酸 俗名： 俗名 草酸)
①酸性 ②酯化反应
HOOC-COOH+CH3CH2OH→ HOOC—COOCH2CH3+H2O (乙二酸单乙酯 乙二酸单乙酯) 乙二酸单乙酯 HOOC-COOH+2CH3CH2OH → CH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O (乙二酸二乙酯 乙二酸二乙酯) 乙二酸二乙酯 HOOC—COOH+HOCH2CH2OH→ HOOC—COOCH2CH2OH+H2O (乙二酸单乙二酯 乙二酸单乙二酯) 乙二酸单乙二酯 O= C-O-CH2 O=C-O-CH2 +2H2O
浓浓 浓
CH3COOCH2CH3+ H2O
CH3COOCH2CH3+ H2O
△
可能二
CH3COOH + HOCH2CH3
浓浓 浓
△
【探究】乙酸乙酯的酯化过程 探究】 ——酯化反应的脱水方式 酯化反应的脱水方式
脱水有两种情况， 【分析】 分析】 脱水有两种情况， (1)酸去羟基醇去氢 酸去羟基醇去氢； (1)酸去羟基醇去氢； (2)醇去羟基酸去氢 醇去羟基酸去氢。 (2)醇去羟基酸去氢。 在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。 在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。 即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。 即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。 这种特殊的氧原子， 把乙醇分子中的氧原子换成 这种特殊的氧原子， 结果检测到只有生成的酯中才有，说明脱水情况为第一种。 结果检测到只有生成的酯中才有，说明脱水情况为第一种。
【思考】
• （1）加热的目的是什么？ 加热的目的是什么？ • 主要目的是提高反应速率， 主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙 酯挥发而收集，提高乙醇乙酸的转化率。 酯挥发而收集，提高乙醇乙酸的转化率。 • （2）在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇， 在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇， 而不用他们的水溶液？ 而不用他们的水溶液？ • 因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水， 因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使化学 平衡向生成酯的方向移动。 平衡向生成酯的方向移动。 • （3）为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂而不直接用水？ 为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂而不直接用水？ • 由于乙醇的沸点（78.9℃）和乙酸的沸点（117.9℃） 由于乙醇的沸点（78.9℃）和乙酸的沸点（117.9℃） 都较低，当乙酸乙酯形成蒸气被导出时， 都较低，当乙酸乙酯形成蒸气被导出时，其中会混有少量 乙醇和乙酸的蒸气。冷却后的乙酸乙酯跟乙酸、 乙醇和乙酸的蒸气。冷却后的乙酸乙酯跟乙酸、乙醇混溶 在一起而难于分离。向刚收集到的酯中滴紫色石蕊试液， 在一起而难于分离。向刚收集到的酯中滴紫色石蕊试液， 观察到呈紫红色；加饱和碳酸钠溶液后，振荡， 观察到呈紫红色；加饱和碳酸钠溶液后，振荡，有大量气 泡产生，红色褪去，都能证明了酯中混有乙酸。 泡产生，红色褪去，都能证明了酯中混有乙酸。
乙酸乙酯的实验注意点： 乙酸乙酯的实验注意点：
1、先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。 、先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。
浓硫酸作催化剂， 2、浓硫酸作催化剂，吸水剂 6、冷凝乙酸乙酯 3、碎瓷片可防止液体 暴沸 试管倾斜， 4、试管倾斜，受热 均匀 7、防止倒 吸 饱和碳酸钠溶液 保持微沸状态， 5、保持微沸状态，以利于产物蒸出
CH3COO－+H+
2CH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg+H2↑ C、与碱性氧化物反应： 与碱性氧化物反应： 2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O 与碱反应： D、与碱反应： CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O E、与某些盐反应： 与某些盐反应： 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2↑
(乙二酸乙二酯 乙二酸乙二酯) 乙二酸乙二酯
例1 某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图 所示， 中放有浓硫酸， 中放有乙醇、无水醋酸钠， 4-1所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠，D中 放有饱和碳酸钠溶液。 放有饱和碳酸钠溶液。
A
B C
D
已知： 已知： ①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的 CaCl2·6C2H5OH 有关有机物的沸点： ②有关有机物的沸点：
为何在醋中加少量白酒， 醋的味道就会变得芳香而且不 易变质？ 厨师烧 鱼时常加醋并加 点酒，为何这样鱼味道就变 得无腥、香醇，特别鲜美？
通过本节课的学习大家便 会知道其中的奥妙。
第二节 羧酸 酯
• 乙酸又叫醋酸，因为食醋中会有3－5％ 的乙酸。通过对醋的了解，我们能感受到 乙酸的哪些物理性质？ • 有刺激性气味——能挥发；有酸味；易 溶于水；黑色或白色等等。 • 醋的颜色是否就是醋酸本身的颜色？纯 乙酸究竟是什么颜色的？看书总结乙酸的 物理性质。
为什么导管不插入饱和Na 溶液中？ 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸 的方法？防止受热不匀发生倒吸。 的方法？防止受热不匀发生倒吸。
在酯化反应中， 在酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸的 羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？ 羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？
可能一
CH3COOH + HOCH2CH3
第三章 第三节 羧酸 酯 第一课时
沁阳一中 岳爱国
【教学目标】
• 1.掌握乙酸的结构和化学性质，并迁移到 酸酸的通性。 • 2.掌握羧基官能团的结构特点。 3.会设计实验验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的 酸性。 • 4.用探究的方法认识酯化反应历程。 • 【重点】 羧酸的酯化反应原理 • 【难点】 酯化反应的基本规律
结构特点： 结构特点：既有 羧基又有 又有醛基 羧基又有醛基
O H—C—O—H — — — 甲酸的化学性质
⑴能发生酯化反应 能发生酯化反应
O
O
H—C—OR H—C—ONa — — — —
⑵有酸性
(3)有还原性（银镜反应，与新制 有 银镜反应，与新制Cu(OH)2反应） 反应） 用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、 ☺用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
解析：
• 乙酸乙酯的制备要注意浓H2SO4作用，Na2CO3溶液 吸收时注意防止倒吸。 • 答案：（1）催化剂和吸水剂
• (2)冷凝和防止倒吸 CO+H2O HCO3-+OH红色褪去 且出现分层现象 • （3）增加乙醇的用量提高乙酸的转化率和提高产 率；蒸馏出乙酸乙酯，减小生成物，反应正向进 行，提高产率，同时逐滴加入乙酸是增加反应物 的量，提高转化率。 • （4）乙醇和水 C
科 学 探 究
P60 1 乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液
酸
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O 酸 乙酸>碳酸> 乙酸>碳酸>苯酚
3、乙酸的化学性质 、
(1) 弱酸性： 弱酸性：
CH3COOH
A、使紫色石蕊试液变色： 使紫色石蕊试液变色： 与活泼金属反应： B、与活泼金属反应：
• 请回答： 请回答： • （1）浓硫酸的作用：_______；若用同位素18O示踪法 浓硫酸的作用：_______；若用同位素18O示踪法 18O 确定反应产物水分子中氧原子的提供者， 确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示 18O位置的化学方程式 __________。 位置的化学方程式： 18O位置的化学方程式：__________。 • （2）球形干燥管C的作用是_______。若反应前向D中加 球形干燥管C的作用是_______ 若反应前向D _______。 入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是（ 入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是（用离 子方程式表示）________________；反应结束后D中的 子方程式表示）________________；反应结束后D 现象是________________ ________________。 现象是________________。 • （3）该小组同学在实验时才取了加入过量的乙醇，目 该小组同学在实验时才取了加入过量的乙醇， 的是 ，同时慢慢滴加乙酸并加热蒸 馏，原因是 。 • （4）从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、 中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、 乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出_______ _______； 乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出_______；再 加入（此空从下列选项中选择）_________； 加入（此空从下列选项中选择）_________；然后进行 蒸馏，收集77℃左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。 77℃左右的馏分 蒸馏，收集77℃左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。 • A、五氧化二磷 B、碱石灰 C、无水硫酸钠 D、 生石灰