厦门大学有机化学实验 实验五 醋酸正丁酯的制备-外系
乙酸正丁酯的制备实验报告
乙酸正丁酯的制备实验报告乙酸丁酯的合成与精制实验方案乙酸正丁酯的合成与精制专业实验预习报告实验名称: 乙酸正丁酯的合成及精制实验姓名: 学号: 联系方式: 组员: 专业:化学工程与工艺乙酸正丁酯的合成与精制一、实验目的(1)初步了解和掌握化工产品开发的研究思路和实验研究方法。
(2)学会组织全流程实验，并获得高纯度的产品。
(3)学会分析实验流程及实验结果，提出实验改进方案。
二、实验原理乙酸正丁酯是一种无色的液体。
具有比乙酸戊酯略小的水果香味。
它可与醇，酮，酯和大多数常用的有机溶剂混溶。
特别是当它预先与活性溶剂或是惰性溶液混和时是硝化纤维素和纤维素醚的一种溶剂。
天然品存在于苹果、香蕉、樱桃、葡萄等植物中，易挥发，难溶于水，能溶解油脂莘脑，树胶，松香等，有麻醉作用，有刺激性[1]。
乙酸正丁酯是一种重要的化工产品，也是一种重要的有机合成中间体，广泛用于涂料、制革、制药等工业。
它是化工、医药等行业的主要溶剂之一，是清漆、人造革等的良好溶剂，还可用于部分化妆品、添加剂、防腐防霉剂等合成中，用以调配食用香精，也可用做日化香精及酒用香精。
因此，乙酸正丁酯具有广泛的应用价值和发展前景。
现代工业中多采用间歇法，以浓硫酸作为催化剂生产，但此法存在着以下缺点:1) 由于浓硫酸有强脱水性和氧化性，可能产生乙醚、乙烯等副产物，同时可能由于局部过热出现碳化，影响产品的分离;2) 硫酸腐蚀性强，对设备的要求比较高;3) 反应后的产品要经过多次碱洗、水洗才能出去硫酸等杂质，后处理复杂，产生的废水多，污染环境，给环境保护带来很大的压力。
随着人们充分利用资源、简化工艺流程、提高经济效益、保护生存环境的意识不断增强和环保法规的日益完善，用环境友好催化剂替代浓硫酸催化合成酯类化合物已成为探索方向。
对于乙酸正丁酯合成实验方案的改进中，绝大多数还是以酸、醇为原料的，只是所采用的催化剂不同而已，但是大多数均为固体酸。
先将所查到的文献的部分方案简要叙述如下:?蔡新安[2]等人利用廉价易得的硫酸氢钾催化剂来制备乙酸正丁酯，酯化产率较高，催化剂可重复使用，后处理简单，效果良好。
乙酸正丁酯的制备.
二. 实验原理
干燥剂的使用：（续） • 干燥剂的选择：所用的干燥剂不能与该物质发生化学反应或催化作 用，不溶解于该液体中。同时还要考虑干燥剂的吸水容量和干燥效能。
• 干燥剂的用量：一般干燥剂的用量为每10mL液体约需0.5～1 g；具 体实验操作中，一般靠观察干燥剂的形态来判别干燥剂的用量是否合 适。
• 实验试剂： 正丁醇 冰醋酸 浓硫酸 10%碳酸钠溶液 无水硫酸镁
11.5mL （9.3g、0.125mol） 7.2mL （7.5g、0.125mol） 2～3滴 10mL 适量
二. 实验原理
分水器的工作原理： • 实验装置包括三个部分：反应瓶、分水器、冷凝 管。 • 反应瓶中液体受热反应产生的共沸多组分蒸汽上 升，经过分水器到达球形冷凝管，蒸汽被冷却后 转换成液体进入分水器中，因液体中各组分的极 性、密度不同，分水器中的液体形成分层。分水 器中液体的液面超过支管口，上层的液体流回反 应瓶。 • 本实验中共沸多组分蒸汽中乙酸正丁酯、正丁醇 的密度均低于水，故上层液体主要为乙酸正丁酯、 正丁醇。
中和由于静电而产生的乳化；另外还有 （5）静置分层： 其它作用：①盐析，降低有机物在水相 放置铁圈上静置片刻一般即可分层； 中的溶解度；②增加水相的密度，而可 但也可能因为乳化而分层缓慢； 能使两相密度差增大使分层更快。 消除乳化的常见办法： 长时间静置； 玻璃棒轻轻搅拌； 加入适量的NaCl溶液（限其中一相为水相）
二. 实验原理
吸附、分馏、利用共沸蒸 利用干燥剂与水发生 干燥剂的使用： 馏将水分带走等 反应来除去水 • 干燥是用来除去固体、气体或液体中含有少量水分和少量有机溶剂 杂质的方法之一。
• 干燥方法大致可分为物理法和化学法。 用干燥剂干燥液体有机化合物，只 • 干燥剂可分为两类：一类是能与水可逆地结合成水合物，因此可再 干燥用时取决于干燥剂与被作用杂 能除去少量的水，若试样含有大量 生后反复使用，如无水氯化钙、无水硫酸钙、无水硫酸镁等；另一类 质间的相互作用的速率，一般要求 水，必须事先设法除去。 干燥剂则与水反应生成新的化合物，如五氧化二磷、氧化钙、金属钠 静置30min以上。 可采用过滤或倾倒的方法分 等，此类干燥剂不能反复使用。 离干燥剂 • 液体有机化含物的干燥：在液体有机化合物中加入一定量合适的干 燥剂，在振荡下使水被干燥剂吸收，然后静置一段时间，最后将其与 干燥剂分离。
乙酸正丁酯的制备
“乙酸正丁酯的制备”实验报告班级：工艺一班实验组号：1-8同组姓名实验时间撰写实验报告时间：2011 年12 月10 日1 实验目的（1）初步了解和掌握化工产品开发的研究思路和实验研究方法。
（2）学会组织全流程实验，并获得高纯度的产品。
（3）学会分析实验流程及实验结果，提出实验改进方案。
二、实验原理酸与醇反应制备酯，是一类典型的可逆反应：为提高产品收率，一般采用以下措施：1、使某一反应物过量；2、在反应中移走某一产物（蒸出产物或水）；3、使用特殊催化剂用酸与醇直接制备酯，通常有三种方法。
第一种是共沸蒸馏分水法，生成的酯和水以沸臃物的形式蒸出来，冷凝后通过分水器分出水，油层回到反应器中。
第二种是提取酯化法，加入溶剂，使反应物、生成的酯溶于溶剂中，和水层分开。
第三种是直接回流法，一种反应物过量，直接回流。
制备乙酸正丁配用共沸蒸馏分水法较好。
为了将反应物中生成的水除去，利用酯、酸和水形成二元或三元恒沸物，采取共沸蒸馏分水法。
使生成的酯和水以共沸物形式逸出，冷凝后通过分水器分出水层，油层则回到反应器中。
三、仪器、试剂与装置仪器蒸馏装置玻璃磨口仪器、球形冷凝管、分水器、圆底烧瓶（250ml）、温度计（200℃）、锥形瓶（50ml）、烧杯（400ml）、油浴锅、分液漏斗、量筒（10ml、50ml）、电热套、铁架台、铁夹及十字头、铁圈、橡胶水管、天平试剂正丁醇(23ml,0.25mol)、冰醋酸（16.5ml,0.28mol稍微过量）、KHSO4 1g (催化剂)、NaCl、无水硫酸镁、冰块、沸石、甘油、pH试纸装置四、实验步骤1、250 mL圆底烧瓶中，加23 mL (0.25 mol) 正丁醇, 16.5mL冰醋酸(0.28 mol) 和1g KHSO4（催化反应）, 混匀.2、接上回流冷凝管和分水器。
在分水器中预先加少量水至略低于支管口（约为1～2 cm）,目的：使上层酯中的醇回流回烧瓶中继续参与反应，用笔作记号并加热至回流，不需要控制温度，控制回流速度1～2d/s。
厦大有机化学实验思考题解答
4
实验 9 肉桂酸的制备
1、具有什么结构的醛能进行 Perkin 反应？ 答：无－ H 的芳香醛及呋喃甲醛等。 2、苯甲醛分别同丙二酸二乙酯，过量丙酮或乙醛相互作用应得到什么产物？从这些产物如何进一步制 备肉桂酸？ 答：反应式如下：
3、苯甲醛和丙酸酐在无水丙酸钾的存在下，相互作用后得到什么产物？ 答：得 2-甲基 -3-苯丙烯酸。 4、为什么不能用氢氧化钠代替碳酸钠来中和？ 答：强碱氢氧化钠易使未反应的苯甲醛发生歧化反应，生成苯甲醇和可溶于水的苯甲酸钠。这样就不 能用水汽蒸馏将苯甲酸钠除净，酸化后生成苯甲酸与肉桂酸混合物影响产品纯度。 5、用水蒸气蒸馏除去什么？能不能不用水蒸气蒸馏？ 答：除去苯甲醛。可不用水蒸气蒸馏，用萃取，但效果较差。
实验 5 醋酸正丁酯的制备
1、用反应式表示乙酸正丁酯制备的各种方法？ 答： （1）酸的银盐或钠盐和卤代烷作用：
（2）醇和酸酐或酰氯作用：
2、本实验采取哪些措施来加快酯化速度和提高乙酸正丁酯的产率，原理是什么？ 答：酯化作用与酯的水解作用形成动态平衡，提高温度与使用催化剂可以加快酯化作用的反应速率， 使在较短的时间内到达平衡。反应平衡到达后，酯的生成量不再增加，为了提高酯的产量，采取下列措施 使平衡向正反应方向移动。 （1）使反应物（醇或羧酸）过量。本实验采用价格便宜的醋酸过量。 （2）移去生成物，使酯与水或两者之一脱离体系。本实验使用分水器共沸蒸馏除去水。 3、本实验可能产生哪些副产物？应如何防止？
3
答：起催化和降低水杨酸分子内氢键作用。 4、给出阿司匹灵与酸的水溶液或碱的水溶液共热时将发生反应的方程式。 答：发生水解反应：
5、在制备阿司匹灵中主要副产物是什么？如何使之从产物中除去？ 答：是水杨酸聚合物，由于聚合物不溶于碳酸氢钠，而阿司匹灵可溶于碳酸氢钠，过滤除去。 6、阿司匹林做药片之前，为什么必须经过多次重结晶？ 答：除未反应的水杨酸。 7、下面哪个化合物对三氯化铁溶液给出正结果？
(整理)乙酸正丁酯的制备.
实验六 乙酸正丁酯的制备及折光率测定（06，11，11）一 实验目的1、 认识酯化反应原理，掌握乙酸正丁酯的制备方法。
2、 掌握共沸蒸馏分水法的原理和分水器（油水分离器）的使用。
3、 学习有机物折光率的测定方法 二 实验原理酸与醇反应制备酯，是一类典型的可逆反应： Reaction:Side reaction:CH 3COOH +CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3COOCH 2CH 2CH 2CH 3+H 2OCH 3CH 2CH2CH 2OHCH 3CH 2CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 2CH 3+CH 3CH 2CH=CH 2为提高产品收率，一般采用以下措施： 1．使某一反应物过量；2．在反应中移走某一产物（蒸出产物或水）； 3．使用特殊催化剂用酸与醇直接制备酯，在实验室中有三种方法。
第一种是共沸蒸馏分水法，生成的酯和水以沸臃物的形式蒸出来，冷凝后通过分水器分出水，油层回到反应器中。
第二种是提取酯化法，加入溶剂，使反应物、生成的酯溶于溶剂中，和水层分开。
第三种是直接回流法，一种反应物过量，直接回流。
制备乙酸正丁配用共沸蒸馏分水法较好。
为了将反应物中生成的水除去，利用酯、酸和水形成二元或三元恒沸物，采取共沸蒸馏分水法。
使生成的酯和水以共沸物形式逸出，冷凝后通过分水器分出水层，油层则回到反应器中。
三 实验内容1．乙酸正丁酯粗品的制备； 2．乙酸正丁酯的精制； 3．乙酸正丁酯折光率的测定。
五、实验步骤在干燥的50mL圆底烧瓶中，装入11.5mL正丁醇和7.2mL冰醋酸，再加入3-4滴浓硫酸。
混合均匀，投入沸石，然后安装分水器及回流冷凝管，并在分水器中预先加水略低于支管口，记下预先所加水的体积。
在石棉网上加热回流，反应过程中生成的回流液滴逐渐进入分水器，控制分水器中水层液面在原来的高度，不致于使水溢入圆底烧瓶内。
约40min后不再有水生成，表示反应完毕。
停止加热。
冷却后卸下回流冷凝管，将分水器中液体倒入分液漏斗，分出水层，酯层仍然留在分液漏斗中。
乙酸正丁酯的制备实验
乙酸正丁酯的制备实验
先加碳酸钠溶液，则硫酸和乙酸分别和碳酸钠溶液反应获得醋酸钠和硫酸钠。
由于醋酸钠和硫酸钠都是离子化合物，具备都能沉淀在水中，而乙酸正丁酯是难沉淀在水中的有机物，因此可以用分液的方法分离出来。
1
1、先加碳酸钠溶液，则硫酸和乙酸分别和碳酸钠溶液反应获得醋酸钠和硫酸钠。
2、由于醋酸钠和硫酸钠都是离子化合物，具备都能沉淀在水中，而乙酸正丁酯是难沉淀在水中的有机物，因此可以用分液的方法分离出来（上层为乙酸正丁酯）。
3、为了获得比较洁净的乙酸正丁酯，则可以加氧化钙，然后提纯。
这个时候还可以防止少量的水被提纯出来。
2
乙酸正丁酯，简称乙酸丁酯。
无色透明有愉快果香气味的液体。
较低级同系物难溶于水；与醇、醚、酮等有机溶剂混溶。
易燃。
急性毒性较小，但对眼鼻有较强的刺激性，而且在高浓度下会引起麻醉。
乙酸正丁酯是一种优良的有机溶剂，对乙基纤维素、醋酸丁酸纤维素、聚苯乙烯、甲基丙烯酸树脂、氯化橡胶以及多种天然树胶均有较好的溶解性能。
V937-有机化学-有机化学实验-5+乙酸正丁酯
少
上次实验需要注意的问题
➢实验结果的处理
✓理论产量、产率的计算 ✓折光率取平均值，并注明每次的测定
值 ✓ 折光率要换算成nD20
乙酸正丁酯的合成
一、实验目的：
➢掌握酯化反应的特点，并利用酯化 反应制备乙酸正丁酯
➢理解共沸蒸馏的原理和应用，利用 分水器移出反应生成的水
➢复习萃取与洗涤、有机液体的干燥、 蒸馏操作等
二、实验原理
CH3COOH + n-BuOH
浓H2SO4
CH3COOnBu + H2O
想？一想 1. 该反应有什么特点？
2. 浓硫酸在反应中起什么作用？
3. 采取什么措施才能增加酯的产量？
二、实验原理
酯化反应特点 ➢反应慢：加酸、加热提高反应速度 ➢反应可逆：增加某一反应原料、移去
？
上层 水
下层
上层 下层
？
上层 饱和CaCl2
上层
？
无水Na2SO4
下层 （干燥）
轻摇 10分 钟
过滤 （棉花）
烧瓶 （干燥）
常压蒸馏装置
蒸馏 收集馏分 沸石1粒 （温度？）
干燥，提前称重
（电子天平） 称重
计算产率
回收产品
五、实验应注意的问题
1. 反应瓶要干燥；精确控制正丁醇用量； 醋酸量取体积
2. 加入硫酸后，要摇匀反应液再加热 3. 如何判断反应终点？
a. 反应温度升至酯的沸点（123℃以上） b. 冷凝回流液无水分出 c. 分出水量≥理论生成水量（2.7g）
五、实验应注意的问题
4. 用NaHCO3 饱和溶液中和时，以pH值 为准
乙酸正丁酯的制备方法
H2O
干燥
CH3COOC4H9
八、思考题
1、酯化反应有哪些特点？本实验中如何提高产品收率？又如何加快反应速度？ 2、在提纯粗产品的过程中，用碳酸钠溶液洗涤主要除去哪些杂质？若改用氢氧化钠溶液 是否可以？为什么？
附：提纯流程图
CH3COOC4H9 n-C4H9OH CH3COOH
10ml水
水层
n-C4H9OH CH3COOH H2SO4
滤渣
滤液(乙酸丁酯）
（水合MgSO4）
蒸馏
馏液（纯乙酸正丁酯）
产品：乙酸正丁酯，有水果香味的无色液体。产量 折光率： 。
讨论：
g（或 ml），产率 %。
七、实验注意事项 1、在分水器中预先加水量应略低于支管口的下沿。
2、滴加浓硫酸时，要边加边摇，以免局部碳化。
3、本实验中不能用无水氯化钙为干燥剂，因为它与产品能形成络合物而影响产率。
三、实验仪器与药品 电热套、蒸馏烧瓶、分水器、直形冷凝管、蒸馏头、温度计、锥形瓶、分液
漏斗、滴管、pH 试纸、小烧杯、洗瓶、铁圈。 四、物理常数
名称 分子量 熔点/℃ 沸点/℃ 折光率/n20 比重 颜色和形态 溶解度
丁醇 74.12
-89.53 117.7 1.3993
0.809 8
有特殊气味的无 色液体。
1.3992
0.769 略有乙醚气
不溶于
4
味的无色透
水，溶于
（20/ 明液体
许多有
20℃
机溶剂。
本实验理论产量：42.50g 或 48.2ml(乙酸过量)。
五、仪器装置图 （回流反应装置图）
六、实验步骤
（1）加料。在干燥的圆底烧瓶中加入 35mL 正丁醇、22mL 冰醋酸及 10 滴浓硫酸，摇匀后， 加入几粒沸石，再安装好分水器（先从分水器上端小心加水至分水器支管处，然后再放去
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七 实验步骤和注意事项
4、约20 min，分水器不再生成新的水珠且分出水 的体积接近理论值，反应结束，停止加热，冷却。 5、将分水器中的酯层和反应瓶的液体转移到分液漏 斗，分别用5 mL水、5 mL 10％碳酸钠溶液（碳酸 钠水溶液洗涤后应检验pH值）和5mL水洗涤有机相。 6、将有机相转移至干燥的锥形瓶中，用无水硫酸镁 干燥。
实验五 醋酸正丁酯的制备
厦门大学化学化工学院 基础化学实验二
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一 实验目的
1、了解并掌握羧酸酯的制备原理和方法 2、掌握分水回流装置的安装和使用 3、掌握萃取和洗涤的原理及实验操作技能 4、掌握干燥剂的原理和使用 5、掌握液体有机化合物折光率的测定方法 6、进一步巩固蒸馏的实验操作技能
四 萃取原理及操作
萃取原理
萃取是利用化合物在两种不互溶的溶剂中溶解度 或分配比的不同来达到分离、提取或纯化目的的一 种操作。
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四 萃取原理及操作
萃取操作
（1）在分液漏斗的二通活塞上均匀涂好润滑脂，关上 活塞，装入待萃取物和萃取溶剂。
（2）塞好塞子。先用右手食指末节将漏斗上端玻塞顶 住，再用大拇指及食指和中指握住漏斗，用左手的食 指和中指蜷握在活塞的柄上。如下图所示：
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六 液体有机化合物折光率的测定
将待测液体滴在洗净并擦干 的棱镜面上，合上棱镜，关紧， 转动刻度盘螺旋及消色镜调节 器，使分界线对准十字叉交线 中心。读数。
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七 实验步骤和注意事项
1、往25 mL圆底烧瓶里，加入6 mL正丁醇，3.7 mL冰醋酸和3∼4滴浓硫酸，几粒沸石、混合均匀。 2、装上分水器（预先加入适量水）及球形冷凝管， 注意冷凝管斜口的位置。 3、加热回流，注意控制加热回流速度以免反应物炭 化。注意观察分水器中水层的液面高度。
五 干燥剂的原理及使用
干燥剂的原理
干燥是用来除去固体，液体或气体中含有的少量水份或溶剂的方 法。有物理法和化学法两种，化学方法是利用干燥剂与水反应除去 水，达到干燥的目的。根据除水作用原理又可分为两类：第一类能 与水可逆的结合成水合物；第二类与水发生不可逆的化学反应而生 成一个新的化合物。
C aC l2 + 6H 2O
C aC l2.6H 2O 第一类
2N a + 2H 2O
2N aO H+ H 2 第二类
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五 干燥剂的原理及使用
干燥剂的使用
（1）干燥剂的选择 （2）干燥剂的用量 （3）干燥体有机化合物折光率的测定
折光率是液体有机化合物的物理常数之一，通过测 定折光率可以判断有机化合物的纯度，也可以鉴定未 知物。
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二 实验原理
H + C H 3 C O O H + C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O HC H 3 C O O C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 + H 2 O
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三 分水器回流装置 的安装和使用
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分水回流装置
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七 实验步骤和注意事项
7、过滤，在10mL圆底烧瓶中蒸馏，收集124126℃的馏分。 8、称重、测折光率、计算产率。
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四 萃取原理及操作
萃取操作
（3）振荡分液漏斗，使两相充分接触，同 时注意及时放气。
（4）振荡后将分液漏斗置于铁圈上静置。 待两相完全分开后，先打开分液漏斗上口的 活塞，再缓慢打开二通活塞，使下层液体从 漏斗下口慢慢放出，下层放净后，上层液体 自漏斗上口倒出。
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