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苯酚在其他领域的应用
塑料工业
苯酚可以与其他物质合成许多塑料,如酚醛树脂 、聚酚等。
橡胶工业
苯酚可以与其他物质合成橡胶,如丁苯橡胶、丁 腈橡胶等。
油漆和染料工业
苯酚可以与其他物质合成油漆和染料,如酸性染 料、酸性媒介染料等。
05 苯酚的发展前景与展望
苯酚的市场需求和发展趋势
苯酚市场需求持续增长
随着化工、医药、农药等行业的快速发展,苯酚作为重要的中间 体,市场需求量不断攀升。
油等。
合成药物
苯酚是许多药物和合成药物的原料 ,如阿司匹林、布洛芬等。
消毒剂
苯酚具有杀菌作用,可用于医疗器 械、手术工具、伤口等的消毒。
苯酚在农药领域的应用
杀虫剂
苯酚可以与其他物质合成杀虫剂 ,用于防治农业害虫。
除草剂
苯酚可以与其他物质合成除草剂 ,用于清除农田杂草。
杀菌剂
苯酚可以与其他物质合成杀菌剂 ,用于防治植物病害。
合成原料
苯酚可用于合成许多有机化合 物,如酚醛树脂、染料等。
化工原料
苯酚可用于制造其他化学品, 如苯胺、苯甲酸等。
02 苯酚的生产方法
苯酚的合成方法
苯酚的合成方法有多种,其中最常用 的是苯酚的直接氧化法。该方法以苯 为原料,在催化剂的作用下,通过空 气氧化生成苯酚。
此外,还有苯酚的生物合成法,利用 微生物或酶催化苯氧化生成苯酚。
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目录
CONTENTS
• 苯酚的简介 • 苯酚的生产方法 • 苯酚的危害与防护 • 苯酚的应用领域 • 苯酚的发展前景与展望
01 苯酚的简介
苯酚的物理性质
沸点:181.7℃
熔点:40.3℃
01
02

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3、常温时在水中的溶解度 较小 ,
用酒精 温度高于650C时,能与水 混溶 。 除去 4、易溶于 乙醇 等有机溶剂。 5、苯酚 有毒 ,浓溶液对皮肤有 腐蚀性 。
三、苯酚的化学性质:
1、氧化反应
①燃烧:
②在空气中放置:
③遇高锰酸钾溶液:
资料在线
苯基是吸 电子基团
O H
在苯酚中羟基与苯基相连,苯基是一个 吸电子基团,电子会偏向苯基,使羟基 中的氢容易电离出来;在乙醇中羟基与 乙基相连,乙基是一个斥电子基团,导 致羟基中的氢不易电离
资料在线
苯酚具有弱酸性,俗称石炭酸。
酸性:H2CO3 >
>HCO3—
K=1.28×10-10 K1=4.3×10-7 K2=5.6×10-11
苯酚的酸性太弱,以至于不能使石蕊试剂变红。
苯酚的酸性实验
2、苯酚的弱酸性
3、苯酚的取代反应
(1) 和Na反应
思考:
和同温度的乙醇比较,哪一种与Na反应更活泼?为什么?
黎川一中
高雪梅
对乙酰氨基酚
酚:分子中羟基与苯环直接相
连的有机化合物属于酚类。
甲磺酸酚妥拉明
苯酚
一、苯酚的分子结构:
化学式 结构式 O H C C H H C 结构简式 OH
C6H6O
H C
C H
C H
或 C6H5OH
二、苯酚的物理性质:
1、纯净的苯酚是 无色晶体 ,有 特殊 气味, 露在空气中或久置会变为 粉红色 。 2、熔点 低 。
取代苯环上 氢原子数
结论 解释
一次取代苯环 上三个氢原子
苯酚与溴取代反应比苯容易
受羟基的影响,苯酚中苯环邻、 对位上的H变得更活泼了

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目前,我国已成为全球最大的苯酚生产国和消费国,但产能利用率不足,未来仍有 较大的发展空间。
05
苯酚的安全与环保
苯酚的职业暴露与健康风险
职业暴露
苯酚在生产和使用过程中,工人可能 因吸入、食入或皮肤接触而暴露于苯 酚。
健康风险
长期接触苯酚可能导致头痛、恶心、 呕吐、贫血等症状,严重时甚至可能 导致死亡。
苯酚的氧化反应
总结词
苯酚容易被氧化生成苯醌。
总结词
苯酚在氧化反应中表现出还原性。
详细描述
苯酚在空气中容易被氧化,生成黄色或红 色的苯醌。这种氧化反应是苯酚的一个重 要化学性质。
详细描述
由于苯酚中的羟基使其具有一定的还原性 ,因此在氧化反应中,苯酚通常表现出还 原性,可以还原一些氧化剂。
苯酚的取代反应
制药
苯酚是许多药物和药物中间体 的合成原料,如阿司匹林、布 洛芬等。
其他
苯酚还可以用于制造染料、香 料、农药等。
02
苯酚的物理性质
苯酚的颜色与状态
总结词
苯酚是一种无色或微黄色的固体或液体,具体状态取决于其纯度和温度。
详细描述
苯酚在常温下呈无色或微黄色,随着温度的降低,苯酚会逐渐凝固成为固体。 在低温下,苯酚呈现为固态,而在高温或常温下,苯酚则可能呈液态。
苯酚的环境污染与治理
环境污染
苯酚是一种有毒物质,若未经妥善处理而排放到环境中,会 对水体、土壤和生态系统造成严重污染。
治理方法
采用物理、化学和生物方法对苯酚进行治理,如活性炭吸附 、氧化还原反应和微生物降解等。
苯酚的安全存储与运
安全存储
苯酚应储存在阴凉、干燥、通风良好 的地方,远离火源和热源,并配备适 当的消防设施。

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12
3、苯酚的化学性质
⑵ 弱酸性
(俗称石炭酸)
OH
O
+
+H
OH
+NaOH
ONa 易溶于水
+H2O
ONa
OH
+HCl
+NaCl
—OH + Na2CO3
—ONa + NaHCO3
2021
13
思考:如何判断苯酚和碳酸的酸性强弱?
将CO2通入澄清的苯酚钠溶液中,可以看 到溶液出现浑浊
O N+ a C O 2 +H 2O→ O H+NH a C O 3
如苯酚不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤
2021
7
2、分子结构
⑴分子式: C6H6O
⑵结构简式 OH
_
-OH C6H5OH
⑶官能团 羟基-OH
苯酚有什么结构特点?
(1)具有苯环结构,(2)具有羟基 官能团,(3)羟基跟苯环直接连接。
?所有原子均一定202共1 面吗
8
2021
9
苯酚软膏的说明书(部分)
2021
21
小试牛刀
2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开: 苯酚、乙醇、NaOH、KSCN,现象分别怎样?
FeCl3溶液
紫色溶液 无明显现象 红褐色沉淀 血红色溶液
2021
22
小试牛刀
3、怎样分离苯酚和苯的混合物?
苯酚和苯 加入NaOH溶液 苯酚钠和苯 分液
的混合物
的混合物
2021

苯酚钠 或 通加 入盐 CO2 酸
苯酚和苯的混合物加入naoh溶液苯酚钠和苯的混合物苯酚2021244下列物质久置于空气中颜色会发生变化的cao5丁香油酚的结构简式是从它的结构简式推测它不可能具有的化学性质发生加成反应bc

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.
22
【解析】选B。含有羟基的化合物可能是醇类,也可能是酚类, A错误;代表醇类的官能团是羟基,但羟基应连接在烃基(除苯 环外)的碳原子上,B正确;酚类和醇类的官能团相同,但是羟 基所连的烃基不同,因而化学性质不同,C错误;芳香醇分子 中含有苯环和羟基,但它属于醇类,D错误。
属于羧酸,属于酚。
(2)×。分析:苯酚溶液具有一定的酸性,但很弱,不具有
酸的通性,不能使酸碱指示剂变色。
(3)√。分析:苯酚中由于苯环和羟基的相互影响,使得苯环
上的氢原子容易被取代;酚羟基比醇羟基更活泼,使苯酚具有
一定的酸性。
(4)×。分析:尽管苯酚有毒,但苯酚的水溶液可以作环境
消毒剂,苯酚可以添加在肥.皂中制药皂。
.
6
2.取代反应—羟基对苯环的影响:
应用 解释
用于苯酚的定性检验和定量测定
羟基对苯环的影响,使苯环上羟基_邻__、__对__位氢原
子更活泼,易被取代
.
7
【学与问2】
试比较苯和苯酚的取代反应 ,并完成下表:
类别

苯酚
结构简式
-OH
溴的状态
液溴
浓溴水
条件

化 反
产物

结论
需催化剂
-Br
不需催化剂
OH
.
9
5.缩聚反应:【制备】 苯酚与甲醛发生聚合反应生成酚醛树脂,化学方程式为
_______________________________________________。
.
10
三、酚类的用途 1.苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的_酚__皂__。 2.从葡萄中提取的酚可用于制造_化__妆__品__。 3.从茶叶中提取的酚可用于制备_食__品__防__腐__剂__和_抗__癌__药__物__。 4.很多农药的主要成分中也含有酚类物质。

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OH
CH2OH
OH



2、苯酚的结构
OH 苯环和羟基会相互影响,将决定苯酚的化学性质
• 分子式 • 结构式
C6H6HO
C HC COH
HC CH C
H
• 结构简式 C6H5OH、
H C HC COH HC CH C H
OH
H C HC COH HC CH C H
二、苯酚的物性
纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的
第 四节
学习目标
• 了解苯酚的物理性质和用途 • 掌握苯酚的化学性质 • 分析酚羟基和醇羟基的不同
有关物质的结构比较
物质
CH3CH2OH
CH2OH
官能团 结构特点 类别
OH
羟基与链 烃基 相连
脂肪醇
OH
OH
羟基与芳烃 羟基与苯环 基侧链相连 直接相连
芳香醇

一、酚的结构
1、定义:羟基跟苯环直接相连的化合物。
气味,熔点是43℃,露置在空气中因小部分
发生氧化而显粉红色。常温时,苯酚在水中
溶解度不大,当温度高于65℃时,能跟水以 任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有机 溶剂。苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的
腐蚀性,使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上,
应立即用酒精洗涤。沾在试管壁应用NaOH 溶液洗涤.
环保知识点滴:
树脂(俗称电木)等,还广泛用于制造合成纤维、 医药、合成香料、染料、农药等。
工业制法
催化剂
+ Cl2
Cl
+ HCl
Cl
+ H2O 催化剂
高温、高压
OH
+ HCl四、苯酚的制备:Fra bibliotekSO3H

《苯酚》课件(精选)PPT42页

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31、只有永远躺在泥坑里的人,才不会再掉进坑里。——黑格尔 32、希望的灯一旦熄灭,生活刹那间变成了一片黑暗。——普列姆昌德 33、希望是人生的乳母。——科策布 34、形成天才的决定因素应该是勤奋。——郭沫若 35、学到很多东西的诀窍,就是一下子不要学很多。——洛克
《苯酚》课件(精选)
11、获得的成功越大,就越令人高兴 。野心 是使人 勤奋的 原因, 节制使 人枯萎 。 12、不问收获,只问耕耘。如同种树 ,先有 根茎, 再有枝 叶,尔 后花实 ,好好 劳动, 不要想 太多, 那样只 会使人 胆孝懒 惰,因 为不实 践,甚 至不接 触社会 ,难道 你是野 人。(名 言网) 13、不怕,不悔(虽然只有四个字,但 常看常 新。 14、我在心里默默地为每一个人祝福 。我爱 自己, 我用清 洁与节 制来珍 惜我的 身体, 我用智 慧和பைடு நூலகம் 识充实 我的头 脑。 15、这世上的一切都借希望而完成。 农夫不 会播下 一粒玉 米,如 果他不 曾希望 它长成 种籽; 单身汉 不会娶 妻,如 果他不 曾希望 有小孩 ;商人 或手艺 人不会 工作, 如果他 不曾希 望因此 而有收 益。-- 马钉路 德。

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有 毒 有 强 腐

与水混溶。 蚀
易溶于乙

醇。
苯酚可能具有哪些化学性质?
从生活中来
林则徐虎门
销烟方法:
把鸦片投入池 内,泡透后放石 灰.
到化学中去
提出猜想
苯酚可能有酸性
怎样证明苯酚的酸性?
思路探究


联想:酸的一般通性



1.与指示剂反应 2.与活泼金属反应
3.与碱反应
4.与盐反应
实验探究
设计:酸的一般实验
⑤用试管取②中溶液通入CO2
现象
结论
苯酚溶液 浑浊
浊液变澄清
常温下,苯酚 溶解度不大
苯酚有酸性
石蕊试剂 未变红
澄清溶液 变浑浊 澄清溶液 变浑浊
苯酚可能无酸性 可能弱酸性
苯酚酸性弱于盐酸
苯酚酸性弱于碳酸
苯酚的化学性质
1、苯酚具有弱酸性
酸性:H2CO3 >
>HCO3—
(1) 不能使石蕊变色
(2)能和NaOH等碱反应
林则徐虎门销烟
虎门销烟(1839年6月)
是指中国清朝政府委任
钦差大臣林则徐在广东
虎门集中销毁鸦片的历 史事件。虎门销烟前,林 则徐了解到,过去用火焚 烧鸦片,鸦片油渗入土中 ,一些人就将这些土挖去 ,熬炼成烟膏.因此他派 人在虎门海滩挖出长宽 各15丈的2个大池,灌入 海水,然后把鸦片投入池 内,泡透后放石灰.再打 开涵闸让鸦片末泄入茫 茫大海.
显示紫色。 ❖ 4、苯酚的用途
作业:课本55页,第2题
以上有不当之处,请大家给与批评指正,谢 谢大家!
21
FeCl3溶液
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN 现象 紫色溶液 无明显现象 红褐色沉淀 血红色溶液
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获取证据
现象
浊液变澄清
验证预测
结论
苯酚有酸性
石蕊试剂未变红 苯酚可能无酸 性可能弱酸性 问题设置二:1、苯酚有弱酸性,与碳酸相比较谁更弱? 2、如何使苯酚钠转化为苯酚?
②向苯酚的水溶液加入 紫色石蕊试液
K1=4.3×10-7 K=1.28×10-10 K2=5.6×10-11
理论支持:电离平衡常数 酸性: H2CO3
林则徐虎门销烟
虎门销烟(1839年6月是 指中国清朝政府委任钦 差大臣林则徐在广东虎 门集中销毁鸦片的历史 事件。虎门销烟前,林则 徐了解到,过去用火焚烧 鸦片,鸦片油渗入土中, 一些人就将这些土挖去, 熬炼成烟膏.因此他派人 在虎门海滩挖出长宽各 15丈的2个大池,灌入海 水,然后把鸦片投入池内, 泡透后放石灰.再打开涵 闸让鸦片末泄入茫茫大 海.
实验探究二:怎样证明苯酚的酸性?
思路探究

实验探究


联想:酸的一般通性
设计:苯酚具有酸性的一般实验


1.与指示剂反应 2.与活泼金属反应 3.与碱反应 4.与盐反应
1.苯酚与紫色石蕊反应 2.苯酚与钠反应. 3.苯酚与氢氧化钠反应 4.苯酚与碳酸钠反应
试验方案
实验操作
①向苯酚水溶液中逐滴 加入5%NaOH溶液并振 荡试管
【想一想】下图中左图是鸦片的主要成分——吗啡,其结构简式如右图所示
N—CH3
CH2
OH OH
一个吗啡分子中含两个羟基,这两个羟基均可说明吗 啡可归为醇类吗?
羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。
羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。
最简单的酚-----苯
【学习目标】

1.掌握苯酚的分子组成和相关的物理性质、化学性质。 2.了解酚类的用途。 3. 理解苯环和羟基的相互影响。
【学习重点】
会用苯酚的结构特点分析其主要化学性质。 【学习难点】 通过对乙醇与苯酚及苯和苯酚化学性质存在差别的原因 分析,感悟基团之间存在相互影响
苯酚的组成和结构
问题设置一:结合苯酚的结构特点,写出你认为苯酚具有 的物理性质、化学性质?并说明理由?
类别 结构简式 溴的状态 液溴 浓溴水 苯 苯酚
条件
溴 代 反 应 产物 结论
催化剂
不需催化剂
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上 的氢原子变得更活泼。
原因
实验探究四:如何检验苯酚?
反应灵敏,可用于苯酚的定性检验与定量测定。 苯酚稀溶液
显色反应:苯酚遇Fe3+ 显 紫色,该反应
可以用来检验酚类化合物。
酚醛树脂
医药
防腐剂
合成纤维
苯 酚 的 用 途
染料
合成香料
农药
消毒剂
课 堂 小 结
研究物质化学性质的一般方法
分析结构 官能团决 定有机物 的性质
-OH的性质
预测性质
实验探究 基团相 互影响
有机中重要 的化学思想
苯酚具有弱酸性
苯酚苯环上的H更易被取代
苯环的性质
课后反思
苯酚还能发生哪些反应?
学以致用:聪明的同学们能帮这位网友解
CH3CH2OH
苯酚的物理性质
露置在空气中因部 分发生氧化பைடு நூலகம்显
纯净的苯酚是无色的晶体, 有毒,具有特殊的气味, 熔点是43℃ 。
粉红色。
实验探究一:苯酚的溶解性如何?
结论:室温在水中溶解度小,
苯酚的浓溶液对皮 肤有强烈的腐蚀 温度高于65℃时,与水混溶。 性,使用时要小 易溶于酒精等有机溶剂 心,如不慎沾到 皮肤上,应立即 用酒精洗涤! 几种物质常温下的水溶性 物质 苯 苯酚 乙醇 结构简式 CH3CH2OH
c.能与金属钠反应放出氢气的有(
决他的问题吗?
练一练
1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚
a.常温下能与NaOH溶液反应的是( b.能与溴水反应的有( 2.丁香油酚的结构简式为 的结构简式可推测它不可能有的化学性质是( ) A.即可燃烧,也可使酸性KMnO4的溶液褪色 B.可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 C.可与FeCl3溶液发生显色反应 D.可与溴水反应 ) ) )
实验探究三:
滴加过量浓溴水
苯酚稀溶液1mL Br —OH + 3 Br2 Br Br
白 色 沉 淀
—OH ↓ + 3HBr
反应灵敏,可用于苯酚的定性检验与定量测定。
OH
及时训练:
HO
CH
CH OH
1 mol最多能与( 6
)mol Br2发生反应
问题设置五:对比思考苯酚与溴的取代反应与
苯与溴的取代反应难易程度 ?
> >
HCO3—
?
问题设置三:对比乙醇,你能从结构分析苯 酚为什么有酸性吗?
类别 结构简 式 官能团 结构特 点 酸性 原因 乙醇 CH3CH2OH —OH 羟基与链烃基直接 相连 —OH 羟基与苯环直接相连 苯酚
有 无 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢 变得更活泼,能电离出H+
问题设置四:苯环使羟基氢活化,羟基氢会不会使 苯环活化?
室温下水 溶性
H O H O C6H5 H O H
不溶
H O
微溶
C6H5
以任意比 与水互溶
分析物质化学 性质的思路:
预测性质
设计实验方案
获取证据
虎门销烟前,林则徐了解到,过去用火焚烧鸦片,鸦片油 渗入土中,一些人就将这些土挖去,熬炼成烟膏.因此他 派人在虎门海滩挖出长宽各15丈的2个大池,灌入海水, 然后把鸦片投入池内,泡透后放石灰.再打开涵闸让鸦片 末泄入茫茫大海. 预测 苯酚有酸性
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