高三化学选修5知识点复习课件21
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高中化学选修5实用课件
A．戊烷
B．戊醇 C．戊烯
D．乙酸乙酯
解析：戊烷的同分异构体有3种：CH3(CH2)3CH3、
(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C。戊醇可看作C5H11—OH，而戊基
(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的同分异构体
还有6种。戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5
5．烃的衍生物的命名 卤代烃、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因为在这些有机物中， 都含有官能团，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子(如— Cl)，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原 子；如果官能团含有碳原子(如—CHO)，则母体的主链必须尽可 能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官 能团或取代基的位次最小。
(2)有机物主要类别、官能团和典型代表物
(2)有机物主要类别、官能团和典型代表物
思考1 具有同一官能团的物质一定是同一类有机物吗？
答案：不一定。如：CH3OH、
虽然都含有—OH，
但二者属于不同类型的有机物；含有醛基的有机物，有的属于醛
类，有的属于酯类，如甲酸甲酯，还有的属于糖类，如葡萄糖。
二、有机化合物的结构特点 1．碳原子的成键特点
2．常见官能团异构
3.常见的几种烃基的异构体数目
4．同分异构体数目的判断方法
(1)基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸 等都有四种同类别的同分异构体。
(2)替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯 苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有 一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。
③往边移，不到端 将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳 原子上。 ④摘多碳，整到散 由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。 ⑤多支链，同邻间 当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、 相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。 (2)具有官能团的有机物：一般按：碳链异构→位置异构→ 官能团异构的顺序书写。
高中化学选修5课件
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有机化学的重要性
有机化学是一门研究有机化合物的组 成、结构、性质、合成和反应的学科 。
有机化学在医药、农业、材料科学、 能源等领域有着广泛的应用，对于人 类的生产和生活具有重要意义。
有机化学的发展历程
从19世纪初开始，随着工业革命的推 动和人们对自然界认识的深入，有机 化学逐渐发展成为一门独立的学科。
芳香烃的化学性质
芳香烃具有稳定的化学性 质，但在一定条件下可发 生取代、加成等反应。
04 烃的衍生物
卤代烃
卤代烃的分类
根据与卤素原子相连的碳原子的个数，卤代烃可 以分为一卤代烃和多卤代烃。
卤代烃的性质
卤代烃具有不溶于水、可溶于有机溶剂的性质， 同时具有取代反应、消去反应等化学性质。
卤代烃的应用
卤代烃在工业生产和日常生活中有广泛的应用， 如制冷剂、灭火剂、溶剂等。
有机化学中的键与分子结构
共价键
有机化合物中的原子通过共价键 相互连接，共价键的类型包括单
键、双键和三键。
分子的几何构型
有机化合物的分子具有一定的几 何构型，如直线形、平面三角形 、四面体等，这些构型对于化合 物的物理和化学性质有着重要影
响。
分子中的极性
在有机化合物分子中，由于电负 性的差异，导致分子中正负电荷
高分子化合物的合成方法
高分子化合物的合成方法主要有加聚反应和缩聚反应两种。
高分子化合物的性质
高分子化合物具有相对较高的熔点和硬度，良好的绝缘性和化学稳 定性，广泛的应用领域等。
高分子化合物的改性
为了满足不同的需求，可以通过化学改性或物理改性的方法对高分 子化合物进行改性，以改善其性能。
06 实验部分
高中化学选修5课件
有机化学的重要性
有机化学是一门研究有机化合物的组 成、结构、性质、合成和反应的学科 。
有机化学在医药、农业、材料科学、 能源等领域有着广泛的应用，对于人 类的生产和生活具有重要意义。
有机化学的发展历程
从19世纪初开始，随着工业革命的推 动和人们对自然界认识的深入，有机 化学逐渐发展成为一门独立的学科。
芳香烃的化学性质
芳香烃具有稳定的化学性 质，但在一定条件下可发 生取代、加成等反应。
04 烃的衍生物
卤代烃
卤代烃的分类
根据与卤素原子相连的碳原子的个数，卤代烃可 以分为一卤代烃和多卤代烃。
卤代烃的性质
卤代烃具有不溶于水、可溶于有机溶剂的性质， 同时具有取代反应、消去反应等化学性质。
卤代烃的应用
卤代烃在工业生产和日常生活中有广泛的应用， 如制冷剂、灭火剂、溶剂等。
有机化学中的键与分子结构
共价键
有机化合物中的原子通过共价键 相互连接，共价键的类型包括单
键、双键和三键。
分子的几何构型
有机化合物的分子具有一定的几 何构型，如直线形、平面三角形 、四面体等，这些构型对于化合 物的物理和化学性质有着重要影
响。
分子中的极性
在有机化合物分子中，由于电负 性的差异，导致分子中正负电荷
高分子化合物的合成方法
高分子化合物的合成方法主要有加聚反应和缩聚反应两种。
高分子化合物的性质
高分子化合物具有相对较高的熔点和硬度，良好的绝缘性和化学稳 定性，广泛的应用领域等。
高分子化合物的改性
为了满足不同的需求，可以通过化学改性或物理改性的方法对高分 子化合物进行改性，以改善其性能。
06 实验部分
高中化学选修5课件
高中化学选修选修五知识点详解
反应速率，提高反应限度。
② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是 9.3g （属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于 65℃时，能与水混溶，冷
却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因
为生成了易溶性的钠盐。
③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶， 同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，
能与水形成氢键） 。
（ 3）具有特殊溶解性的：
① 乙醇是一种很好的溶剂， 既能溶解许多无机物， 又能溶解许多有机物， 所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用
成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，
在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解 NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快
NaHCO3 + NaOH == Na 2CO3 + H 2O
NaHS + HCl == NaCl + H 2 S↑
NaHS + NaOH == Na2S + H 2 O
（ 5）弱酸弱碱盐，如 CH3COON4H、(NH4) 2S 等等
2CH3COON4H+ H 2SO4 == (NH 4) 2SO4 + 2CH 3COOH CH3COON4H+ NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H 2O (NH4) 2S + H 2 SO4 == (NH 4) 2SO4 + H 2S↑ (NH4) 2S +2NaOH == Na2S + 2NH 3↑ + 2H2O （ 6）氨基酸，如甘氨酸等
高中化学选修5-有机化学总复习课件.ppt
(A)CH4 C2H4 (C)C2H4 C3H4
(B)CH4 C3H6 (D)C2H2 C3H6
BD
2、有机物无论以何种比例混合，只要总质量一 定，完全燃烧后有关量的讨论 1）当两种有机物无论以何种比例混合，只要总质量一
定，完全燃烧后 生成二氧化碳的量总为恒量 生成水的量总为恒量 耗氧的量总为恒量
例4、若丙烷分子中有两个氢原子分别被溴原子
取代后所形成的化合物的数目有( )种？A.2B.4C.5
D.6
• [方法总结] 对于二元取代物的同分异构体的判 断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基 位置以确定同分异构体数目
二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）
空间构型
甲烷 正四面体
乙烯 平面
三角
【例】某含氧有机化合物可以作为无 铅汽油的抗震剂，它对氢气的相对密 度为44，含碳的质量分数为68.2%， 含 氢 的 质 量 分 数 为 13.6% ， 请 计 算 其 分子式。
3、利用差值法确定分子中的含H数 气态烃完全燃烧时，气体体积的变化情况
CxHy +（x + y/4）O2 —→ xCO2 + y/2H2O
五、常见的有机实验、有机物分离提纯
1、乙烯
化学药品 无水乙醇（酒精）、浓硫酸
反应方程式
CH2-CH2
170℃
浓硫酸
CH2=CH2↑+H2O
H OH 注意点及杂质净化
药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3： 1)，边加边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温 度：要快速升致170℃，但不能太高；除杂：气体中常 混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水 除去；收集：常用排水法收集乙烯温度计的位置：水银
最新高中化学选修选修五知识点整理(详细讲解)
选修5有机化学基础知识点整理一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。
蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态② 衍生物类：一氯甲烷（．．．．．CH．．3．Cl．．，．沸点为．．．．．）．．．．2．F．2．，沸点为．．．．-．29.8℃．．．-．24.2℃．．．．．）．氟里昂（．．．．CCl氯乙烯（．．．．，沸点为．．．．-．21℃．．．）．．．．HCHO．．．．CH．．2．==CHCl．．．．．．，沸点为．．．．-．13.9℃．．．．．）．甲醛（氯乙烷（．．．．℃．）．一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）．．．．12.3．．．．CH．．3．CH．．2．C．l．，沸点为四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。
高中化学选修五课件
Chapter
有机合成简介
有机合成定义
有机合成是指通过化学反应将简 单、易得的原料转化为具有特定 结构和功能的有机化合物的过程
。
有机合成发展历程
从最早的天然产物提取到现代的定 向合成，有机合成在理论和实践上 经历了巨大的发展。
有机合成的重要性
有机合成在医药、农药、材料等领 域具有广泛的应用，对人类的科技 和经济发展具有重要意义。
01
02
烷烃的同分异构现象
03
烷烃存在同分异构现象，如正丁 烷和异丁烷。
04
烷烃性质
烷烃性质稳定，不溶于水，易溶 于有机溶剂，在常温常压下呈液 态或固态。
烷烃的命名
烷烃的命名遵循“碳数+烷”的 原则，如甲烷、乙烷、丙烷等。
烯烃
烯烃定义
烯烃是一类含有碳碳双键的碳 氢化合物。
烯烃性质
烯烃具有不饱和性，容易发生 加成、氧化、聚合等反应。
在医药、农药、材料科学和能源等领 域有着广泛的应用。
有机化学的发展历程
从19世纪初开始，有机化学逐渐从无 机化学中分离出来，经历了结构理论 、有机合成和现代有机化学的发展阶 段。
有机化学的分类
研究芳香烃的分类、命名、结构 和性质，以及苯环的取代反应和 加成反应。
研究醇、酚、醚的分类、命名、 结构和性质，以及醇的氧化和脱 氢反应、酚的氧化和烷基化反应 等。
防火防爆
了解实验中可能发生的火灾和爆炸风险，掌握相 应的灭火和应急处理措施。
废弃物处理
正确处理实验产生的废弃物，遵守实验室废弃物 处理规定。
有机化学实验操作示例
实验一：醇的消去反应 实验二：醛的氧化反应 实验三：酯化反应
THANKS
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有机合成简介
有机合成定义
有机合成是指通过化学反应将简 单、易得的原料转化为具有特定 结构和功能的有机化合物的过程
。
有机合成发展历程
从最早的天然产物提取到现代的定 向合成，有机合成在理论和实践上 经历了巨大的发展。
有机合成的重要性
有机合成在医药、农药、材料等领 域具有广泛的应用，对人类的科技 和经济发展具有重要意义。
01
02
烷烃的同分异构现象
03
烷烃存在同分异构现象，如正丁 烷和异丁烷。
04
烷烃性质
烷烃性质稳定，不溶于水，易溶 于有机溶剂，在常温常压下呈液 态或固态。
烷烃的命名
烷烃的命名遵循“碳数+烷”的 原则，如甲烷、乙烷、丙烷等。
烯烃
烯烃定义
烯烃是一类含有碳碳双键的碳 氢化合物。
烯烃性质
烯烃具有不饱和性，容易发生 加成、氧化、聚合等反应。
在医药、农药、材料科学和能源等领 域有着广泛的应用。
有机化学的发展历程
从19世纪初开始，有机化学逐渐从无 机化学中分离出来，经历了结构理论 、有机合成和现代有机化学的发展阶 段。
有机化学的分类
研究芳香烃的分类、命名、结构 和性质，以及苯环的取代反应和 加成反应。
研究醇、酚、醚的分类、命名、 结构和性质，以及醇的氧化和脱 氢反应、酚的氧化和烷基化反应 等。
防火防爆
了解实验中可能发生的火灾和爆炸风险，掌握相 应的灭火和应急处理措施。
废弃物处理
正确处理实验产生的废弃物，遵守实验室废弃物 处理规定。
有机化学实验操作示例
实验一：醇的消去反应 实验二：醛的氧化反应 实验三：酯化反应
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人教版高中化学选修五全套ppt课件
面对种类繁多的有机物，学生应该初步了解怎样研究 有机化合物，应该采取什么步骤和常用方法等，从中体验 研究一个有机化合物(药物、试剂、染料、食品添加剂等) 的过程和科学方法。
知识重点难点
1．了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能 团。
2．有机物的成键特点，同分异构现象。正确写出有机 物的同分异构体。
NH＋ 4 (铵根离子) OH－(氢氧根离子)
官能团属于基，但是基不一定是官能团，如甲基
联系 (—CH3)不是官能团；根和基可以相互转化，如OH －失去1个电子可转化为—OH，而—OH获得1个电 子，可转化为OH－
典例导析
有机物的官能团 [典例1] 北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱 抗素制剂，以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如下 图，下列关于该分子说法正确的是( )
①碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键 ②碳链的长度可以不同；碳原子之间的结合方式可有 单键、双键、叁键，也可以有支链或环状等。 ③普遍存在同分异构现象。
(4)性质特点(对大多数有机物) ①难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂。 ②多为非电解质，不易导电。 ③多数熔沸点较低。 ④多数易燃烧，易分解。 (5)有机物反应特点：有机反应复杂，速度慢，多需要 催化剂，而且副反应多，所以，有机反应常用“→”代替 “===”。
有机化学作为一门学科萌发于____________世纪，创 立并成熟于____________世纪。19世纪初，瑞典化学家 ______________首先提出“有机化学”和“有机化合物” 这两个概念。打破有机物和无机物界限的化学家是 ____________，他于1828年首次在实验室合成了有机化合 物________。世界上首次人工合成的蛋白质是__________ ________，它是由中国科学家于________年合成的。
高中化学选修五第五章全 PPT
（2）凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双 键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后， 再分别将两个半键闭合即得单体。
（3)凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双 键结构，单体为一种，属二烯烃：
[规律] : “见双键、四个C；无双键、两个
C”划线断开，然后将半键闭合.
• 5、常见的加聚反应
• 含一个碳碳双键的单体的加聚：如聚丙烯 • 含共轭双键的单体的加聚：如聚1，3-丁二烯 • 不同烯烃的共聚：如乙烯与丙烯加聚 • 含碳氧双键的单体的加聚：如聚甲醛 • 含碳碳三键的单体的加聚：如聚乙炔
凡链节为H 体必为一种，
OH结构的，其单
在链节的-NH上加氢原子、羰基上加羟 基， 所得氨基酸为单体。
如H
OH的单体是
凡链节为H
OH结构的单体
必是两种 ，可从
上断开，在-NH上
加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二
酸即为单体。
如H
OH的单体是
和HOOC(CH2)mCOOH。
5、缩聚反应类型
① 由一种单体
• 按官能团分类： • 醇酸缩聚： • 羟酸缩聚：如聚乳酸 • 氨基与羧基缩聚： • 氨基酸缩聚： • 醛酚缩聚：如酚醛树脂
请运用已学过的知识和上述给出的两条信息写 出乙烯制酒石酸的各步反应的化学方程式.
单元检测3
•DBBBB;CBDCD •ADACC;CDCCA
• 2、缩聚反应方程式的书写： • （1）缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的
端基原子或原子团。（这与加聚物不同，而加聚物 的端基不确定，通常用横线“—”表示。）
• （2）单体物质的量与缩聚产物结构式的下角 标要一致；由一种单体进行缩聚时生成小分子 的物质的量应为（n-1）；由两种单体进行缩 聚反应生成小分子的物质的量应为（2n-1）。
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浓硫酸
考点 一
烃的含氧衍生物的主要化学性质
【例1】某有机物A是农药生产中的一种中间体,其结构简式如
下图,下列叙述中正确的是 ( )
A.有机物A属于芳香烃
B.有机物A可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应 C.有机物A与浓硫酸混合加热,可以发生消去反应 D.1 mol A与足量的NaOH溶液反应,最多可以消耗3 mol NaOH 【解析】选D。该物质中含C、H以外的元素O、Cl,不属于烃,A 错误;该物质只含酯基、醇羟基、氯原子,不与Br2发生加成反 应,B错误;醇羟基所在碳的邻位碳上没有氢原子,不能发生消去 反应,C错误;酯基水解生成苯酚和羧基,能消耗2 mol NaOH,氯
阶段复习课
第三章
一、烃的含氧衍生物的结构和化学性质
CnH2n+1OH
烃 的
烃基或苯环侧链
—OH
含
氧 衍 生 物
乙烯 氢卤酸
烃 的 含 氧 衍 生 物
—OH(酚羟基) 苯环 苯酚钠 三溴苯酚
紫色
烃 的
含
氧 衍 生 物
H2
烃
的
含 氧
—COOH
衍
生 物 酯化反应
CnH2nO2(n≥2) 烃
的 含 氧 衍
(1)具有酸性 (2)酯化反应 水解反应
酯
考点 二
有机化学中的重要反应类型
【例1】某有机物的结构简式如图,则此有机物可发生的反应类 型有:①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤水解 ⑥氧化
⑦中和
(
)
A.①②③⑤⑥ C.①②③④⑤⑥
B.②③④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥⑦
【解析】选D。该有机物中含有的官能团有:碳碳双键、酯基、 醇羟基、羧基,能发生加成、水解(取代)、酯化(取代)、氧化、 消去、中和反应。故选D。
酚
—OH
CnH2n-6O
类别
官能团
通式 R—CHO CnH2nO
结构特点 C＝O键有不饱 和性,—CHO中 C —H 键易断裂主要来自学性质醛—CHO
(1)氧化反应 (2)还原反应
羧酸
—COOH —COO—
R—COOH C—O、O—H键 CnH2nO2 有极性,易断裂 RCOOR' CnH2nO2 C—O键易断裂
【例2】下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生氧化反应 生成醛类的物质是 ( )
【解析】选C。发生消去反应的条件:与—OH相连的碳原子的邻 位碳原子上有氢原子。与羟基(—OH)相连的碳原子上有氢原子 的醇能被催化氧化,但只有与羟基相连的碳原子上有2个氢原子 的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。
生
物 羧酸和醇 羧酸钠和醇
二、烃及其衍生物的转化关系
写出①～⑰的化学反应方程式： Ni ①______________________； CH≡CH+H2 △ CH2＝CH2 Ni ②_____________________； CH2＝CH2+H2 △ C2H6 ③___________________ ； 光 C2H6+X2 C2H5X+HX ④________________________________ ； 醇 C2H5X+NaOH △ CH2＝CH2+NaX+H2O ⑤_____________________ ； CH2＝CH2+HX C 2H 5X
【知识扫描】有机化学重要的反应类型 1.取代反应: (1)定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子
团所代替的反应。
(2)类型: ①卤代反应:有机物分子中的氢原子被卤素原子取代的反应。
⑥CH ______________________ C2H5OH； 2＝CH2+H2O ⑦_____________________________； C2H5OH 170℃ CH2＝CH2↑+ H2O ⑧___________________________ ； 水 C2H5X+NaOH △ C2H5OH+NaX ⑨________________________； △ C2H5OH+HX C2H5X+H2O ⑩_____________________________；
原子水解能消耗1 mol NaOH,共消耗3 mol NaOH,D正确。
【例2】(2013·山东高考)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构 简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是 A.分子式为C7H6O5 ( )
B.分子中含有两种官能团
C.可发生加成和取代反应 D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+
【解析】选C。该分子组成为C7H10O5,A项错误;该分子中含有羧 基、羟基和碳碳双键,因此含有三种官能团,B项错误;分子中含 有双键,可发生加成反应,含有羧基、羟基均可发生酯化反应, 为取代反应,另分子中碳原子上的氢原子也可被卤素原子取 代,C项正确;在水溶液中羧基能电离,羟基不能电离,D项错误。
【知识扫描】烃的衍生物的重要类别和化学性质
类别
官能团
通式
结构特点
主要化学性质
醇
—OH
R—OH CnH2n+2O
(1)与钠反应 (2)取代反应 C—O、O—H键 (3)消去反应 有极性,易断裂 (4)分子间脱水 (5)氧化反应 (6)酯化反应
(1)有弱酸性 —OH与苯环直 (2)显色反应 接相连,—OH (3)取代反应 与苯环相互影 —OH的邻、对位被 响 取代
Cu 浓硫酸
2C2H5OH+O2
△
2CH3CHO+2H2O
Ni ⑪CH ___________________ C2H5OH ； 3CHO+H2 △
△ ⑫_______________________ ； 2CH3CHO+O2 2CH3COOH
⑬___________________________________ ； 稀硫酸 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH ⑭__________________________________； CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O ⑮__________________________________； △ CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H； ⑯______________________________ 5OH ⑰CH ______________________________ CH3COOH+NaCl 。 3COONa+HCl CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O
考点 一
烃的含氧衍生物的主要化学性质
【例1】某有机物A是农药生产中的一种中间体,其结构简式如
下图,下列叙述中正确的是 ( )
A.有机物A属于芳香烃
B.有机物A可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应 C.有机物A与浓硫酸混合加热,可以发生消去反应 D.1 mol A与足量的NaOH溶液反应,最多可以消耗3 mol NaOH 【解析】选D。该物质中含C、H以外的元素O、Cl,不属于烃,A 错误;该物质只含酯基、醇羟基、氯原子,不与Br2发生加成反 应,B错误;醇羟基所在碳的邻位碳上没有氢原子,不能发生消去 反应,C错误;酯基水解生成苯酚和羧基,能消耗2 mol NaOH,氯
阶段复习课
第三章
一、烃的含氧衍生物的结构和化学性质
CnH2n+1OH
烃 的
烃基或苯环侧链
—OH
含
氧 衍 生 物
乙烯 氢卤酸
烃 的 含 氧 衍 生 物
—OH(酚羟基) 苯环 苯酚钠 三溴苯酚
紫色
烃 的
含
氧 衍 生 物
H2
烃
的
含 氧
—COOH
衍
生 物 酯化反应
CnH2nO2(n≥2) 烃
的 含 氧 衍
(1)具有酸性 (2)酯化反应 水解反应
酯
考点 二
有机化学中的重要反应类型
【例1】某有机物的结构简式如图,则此有机物可发生的反应类 型有:①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤水解 ⑥氧化
⑦中和
(
)
A.①②③⑤⑥ C.①②③④⑤⑥
B.②③④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥⑦
【解析】选D。该有机物中含有的官能团有:碳碳双键、酯基、 醇羟基、羧基,能发生加成、水解(取代)、酯化(取代)、氧化、 消去、中和反应。故选D。
酚
—OH
CnH2n-6O
类别
官能团
通式 R—CHO CnH2nO
结构特点 C＝O键有不饱 和性,—CHO中 C —H 键易断裂主要来自学性质醛—CHO
(1)氧化反应 (2)还原反应
羧酸
—COOH —COO—
R—COOH C—O、O—H键 CnH2nO2 有极性,易断裂 RCOOR' CnH2nO2 C—O键易断裂
【例2】下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生氧化反应 生成醛类的物质是 ( )
【解析】选C。发生消去反应的条件:与—OH相连的碳原子的邻 位碳原子上有氢原子。与羟基(—OH)相连的碳原子上有氢原子 的醇能被催化氧化,但只有与羟基相连的碳原子上有2个氢原子 的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。
生
物 羧酸和醇 羧酸钠和醇
二、烃及其衍生物的转化关系
写出①～⑰的化学反应方程式： Ni ①______________________； CH≡CH+H2 △ CH2＝CH2 Ni ②_____________________； CH2＝CH2+H2 △ C2H6 ③___________________ ； 光 C2H6+X2 C2H5X+HX ④________________________________ ； 醇 C2H5X+NaOH △ CH2＝CH2+NaX+H2O ⑤_____________________ ； CH2＝CH2+HX C 2H 5X
【知识扫描】有机化学重要的反应类型 1.取代反应: (1)定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子
团所代替的反应。
(2)类型: ①卤代反应:有机物分子中的氢原子被卤素原子取代的反应。
⑥CH ______________________ C2H5OH； 2＝CH2+H2O ⑦_____________________________； C2H5OH 170℃ CH2＝CH2↑+ H2O ⑧___________________________ ； 水 C2H5X+NaOH △ C2H5OH+NaX ⑨________________________； △ C2H5OH+HX C2H5X+H2O ⑩_____________________________；
原子水解能消耗1 mol NaOH,共消耗3 mol NaOH,D正确。
【例2】(2013·山东高考)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构 简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是 A.分子式为C7H6O5 ( )
B.分子中含有两种官能团
C.可发生加成和取代反应 D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+
【解析】选C。该分子组成为C7H10O5,A项错误;该分子中含有羧 基、羟基和碳碳双键,因此含有三种官能团,B项错误;分子中含 有双键,可发生加成反应,含有羧基、羟基均可发生酯化反应, 为取代反应,另分子中碳原子上的氢原子也可被卤素原子取 代,C项正确;在水溶液中羧基能电离,羟基不能电离,D项错误。
【知识扫描】烃的衍生物的重要类别和化学性质
类别
官能团
通式
结构特点
主要化学性质
醇
—OH
R—OH CnH2n+2O
(1)与钠反应 (2)取代反应 C—O、O—H键 (3)消去反应 有极性,易断裂 (4)分子间脱水 (5)氧化反应 (6)酯化反应
(1)有弱酸性 —OH与苯环直 (2)显色反应 接相连,—OH (3)取代反应 与苯环相互影 —OH的邻、对位被 响 取代
Cu 浓硫酸
2C2H5OH+O2
△
2CH3CHO+2H2O
Ni ⑪CH ___________________ C2H5OH ； 3CHO+H2 △
△ ⑫_______________________ ； 2CH3CHO+O2 2CH3COOH
⑬___________________________________ ； 稀硫酸 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH ⑭__________________________________； CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O ⑮__________________________________； △ CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H； ⑯______________________________ 5OH ⑰CH ______________________________ CH3COOH+NaCl 。 3COONa+HCl CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O