有机合成
有机合成(全部整合)
官能团 引入
CH3CH2OH
浓硫酸 170℃
CH2=CH2+H2O
NaOH醇△
CH3CH2Br
CH2=CH2+HBr
2、 C≡C不完全加成等
催化剂
CH≡CH + HBr △ CH2=CHBr
Cu △
2CH3CH2OH+O2
2H3CC=O+2H2O
醛基CHO或羰基的引入
(1) R—CH2OH氧化
O R
C
R C C OH
R OH
OH
试以甲醇、丙酮和HCN为原料，制备有机 玻璃－聚甲基丙烯酸甲酯 COOH
[ C CH2 ]n
CH3
C—H C—H
O
CH2
以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯
COOH
5
COOH
6
4 CH2OH
CH2OH
CH2OH CH2OH
CH2Br
3
2
CH2Br
CH2==CH2
1
CH3CH2OH
以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？
例2。用乙烯和乙苯为原料(其它无机物 自选), 合成下列有机物
?
分 析
合成1
整个过程的反应
叶绿 素分 子的 结构 式
维 生 素
B12 的 化 学 结 构
用化学方法人工合成物质
• 修饰 • 自然 • 物质
解热镇痛药物——阿司匹林
卡托普利、青霉素
CH3
HSCH2CHCO N COOH
CH3 CH3C CHCOOH
SH NH2
用化学方法人工合成物质
• 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医 药等等
有机化学合成总结
有机化学合成总结1.饱和脂肪烃（1）．偶联反应(2)．醛、酮还原(3)．烯烃、炔烃还原2. 不饱和脂肪烃 一、烯烃合成 (1)．醇脱水(2)．卤代烷脱卤化氢(3)．邻二卤化合物脱卤化氢(4)．炔的还原RORR-XR-R RCCRRCH 2-CH 2RRCH=CHR RCH 2-CH 2RCH=CH 2R RCH2-CH 2-OHR-CH 2CH2XR-CH=CH 2R-CHX-CH 2XR -CH=CH 2(5)．Wittig 反应二、炔烃合成 （1）从其它炔烃（2）通过二卤消除反应3.卤代烃(1)烷烃的卤代(2)不饱和烃和卤化氢或卤素加成(3)从醇制备C CR1R2RHCOR1R2R-CH=P(Ph)3R-C C-R 1R-CR1XCH R-C CR 1R-C-C-R 1X H H XRX RHX 2R-CH-CH 2XR-CH=CH 2R-CH=CH 2R-CH CH 2X X X 2RXROHX-G(4)卤素的置换 4.醇(1) 烯烃水合C-CH 2OH H RHR-CH=CH 2OH 2(2)硼氢化-氧化(3)．醛,酮,羧酸及其酯还原(4) 从格利雅试剂RCl NaIRI R-CH 2CH 2OHR-CH=CH 2(BH 3)2C-CH 2OHH RHR-CH=CH 2R-CH 2OHRCHOR-COOH RCOOR 1RROR ROHR-CH 2-OHRMgXCH 2O RH R1ORMgX R 1CHOR 1MgX RCHORR2R1ORMgX R 1R 2CO R 1MgXRR2CO(5)卤烃水解5.醚(1)从醇去水(2)威廉森合成法6.酚的合成(1)从芳卤衍生物(2)从芳磺酸(3)重氮盐水解7.醛酮(1).醇的氧化和脱氢(2).炔烃的水合R-CH2OH R-CH2XOHR-O-RR-O-R1RXRONa OHNO2NO2ClNO2NO2SO3Na OHNH2OHR-C-R'OHHR-C-R'OR-C C-R R-C-CH2RO(3)．同碳二卤化合物水解CH 3OCX 2CH 3(4).傅-克酰基化反应(5).芳烃侧链的氧化(6)．β-二羰基化合物8.醌(1)二元酚氧化(2)．苯胺氧化9.羧酸及其衍生物和取代酸R(Ar)OR(Ar)COClCHOCH 3OHOHOOOO NH 2CH 3O CH 2R CH 3O CH 2O OC 2H 5RXCH 3O CHR 1R 2CH 3OCH 2OOC 2H 5R 1XR 2X一、酸(1).从伯醇或醛制备(2)．从烃氧化(3).从格利雅试剂制备(4).腈水解(5)．苯甲酸制备6．β-二羰基化合物二、羟基酸(1).从羟(基)腈水解R C O HR-CH 2OH R C OOHCOOHRR-MgX R-COOH CO2R-CN R-COOH CH 3CCl3COOH RCHO HCN R C COOHOHHHO O CH 2R C 2H 5O O CH 2O OC 2H 5RX O H O CHR 1R 2C 2H 5O O CH 2O OC2H5R 1X R 2X(2).从卤代酸水解(3).雷福尔马茨基反应ZnBrCH 2COOC 2H 5R-CHORCHCH 2COOHOH9. 含氮化合物一、硝基化合物 (1)芳烃和硝酸反应：二、胺类化合物(1).从硝基化合物还原(2)．氨的烷基化(3).腈和酰胺的还原(4).醛酮的还原胺化(5).霍夫曼酰胺降级反应(6).盖布瑞尔合成法Cl-CH 2COOHCH 2-COOHOHNO 2NO2NH 2RNH 2RXR 2NHR-CNR-CH 2NH 2R-CH 2-NH-R 1R-CHONH 2-R 1R 1CONH 2RNH 2NHORNH 2RX。
有机合成方法大全
有机合成方法大全
有机合成方法大全可以包括以下内容：
1. 加成反应：包括加成、水解、缩合、聚合等反应。
2. 消除反应：包括消除、氧化、还原、脱水、脱氢等反应。
3. 取代反应：包括取代、酯化、烷基化、胺化等反应。
4. 消除和取代反应：例如亲核取代反应、加成-消除反应等。
5. 光化学反应：例如光解、光化学取代等。
6. 自由基反应：例如自由基取代、自由基加成等。
7. 羟醛反应：例如醛缩、醛氧化、醛加成等。
8. 羰基化合物反应：例如酮醛互变异构、酮醛还原等。
9. 重排反应：例如去质子重排、迁移重排等。
10. 嵌合反应：例如环化反应、环扩反应等。
此外，还有许多具体的有机合成方法，如：
- 化学还原法
- 化学氧化法
- 重氮化合物法
- 制备熊果苷法
- 多步合成法
- 腈类合成法
- 重氮甲烷法
- 光合成法
- 转化反应法
以上只是一小部分有机合成方法的示例，实际上，有机合成方法是非常广泛和多样的，根据具体化合物的结构和需要，可以选择相应的方法。
有机化学有机合成ppt课件
合成路线：
浓 HNO3
浓H2SO4
Br
H2 Fe NO2
NH2 Br
Br2
NaNO2 H3PO2
Br
Br H2SO4 H2O
Br
Br
NH2
17
例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成：
OH + N Cl-
逆合成分析：
OH + N Cl-
O
N
OH N
O + HCHO + HN(CH3)2
H+
CH2OH
32
例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：
Ph O
O Ph
33
逆合成分析：
Ph O
O
Ph CHO
+ PhCH2CH2MgBr
OH Ph
CH2OH
PhCH2CH2Br
Br + CH2O
PhCH2CH2OH
O PhMgBr +
34
合成路线:
Br2
Mg Br anhydrous
7
（3） 碳架的重组；
碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1 Wegner-Meerwein 重排； *2 频哪醇 (Pinacol) 重排； *3 异丙苯氧化重排； *4 Bechmann 重排； *5 Favosky 重排； *6 Baeyer-Villiger 氧化重排； *7 Hofmann 重排; *8 联苯胺重排; *9 Benzilic acid重排;
H2O OH
Br Mg/I2
无水醚
H+
O CH3I O
O
OH
23
例七 用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： O
有机合成
O
• 关键是要生成两个三员环：
如一种抗菌素分子的分割：
H3C CH 3 O O H3C OH O H3C X X OH H3C CH 3 O
OH
O
OH OH O OH
合成反应如下：
H3C CH 3 O OCH3 H3C Cl H3CO O H3C CH 3 O
MgBr HO
O
• 习题：
H3C
FGI FGI FGI
H3C
H3C
CH3
H3C
CH3
• 利用对称性切断：
HO H5 C2 C2 H5
FGI
OH
HO H5 C2
Cl
FGI
H3C
OH
• 合成时酚羟基醚化保护。
H3C CH3
FGI
H3C
CH3
FGI
HC H3C H3C
CH
CH3 H3C O H3C
CH3
O CH2
KOH
O
O
CH3
( 1) O 3 (2) Zn/H2O
O
CHO
O
O
CH2
COOEt
COOEt
+
CH2 CH2
碳碳键的改变
• 碳碳键可以通过异裂（正负离子）或均 裂（自由基）断开或生成。 • 自由基反应难以控制，故多半用正负离 子生成。即有一个电子给予体和一个电 子接受体生成共价键。
电子给予体
O CHO
O CH3 CHO
O CH2
NC
CH3
H3C
切断策略
• 不同的切断位置和顺序会导致不同的合 成路线，因此要进行合理的切断。优先 考虑在官能团附近切断：
有机合成知识点总结归纳
有机合成知识点总结归纳一、有机合成的基本概念1. 有机合成的定义有机合成是指通过一系列化学反应，将简单的有机分子合成成复杂的有机分子的过程。
这些反应可以按照反应类型、反应条件等进行分类。
2. 有机合成的重要性有机合成在药物、材料、生命科学、农业等众多领域中都有着重要的应用。
通过有机合成可以合成新的药物分子、光学材料、催化剂等，为人类社会的进步做出了巨大贡献。
3. 有机合成的基本原则有机合成的基本原则包括立体选择性、效率性、高选择性和高纯度等。
二、有机合成的基本反应1. 取代反应取代反应是有机合成中最常见的反应之一。
其中，烷基取代反应、芳烃取代反应、醇醚取代反应等都是有机合成中常见的反应类型。
2. 加成反应加成反应是指两个分子中的键结合成一个新的化合物。
其中，氢化加成、卤素加成、亲电加成等都是有机合成中的常见反应类型。
3. 消除反应消除反应是指分子中的两个基团形成双键，同时释放出一个小分子。
消除反应有氢氟消除、烷基消除、芳烃消除等类型。
4. 重排反应重排反应是指分子内的原子重新排列形成结构不同的产物。
重排反应有氢转移、烷基转移、醇醚转移等类型。
三、重要的有机合成实验方法1. 传统的有机合成方法传统的有机合成方法包括格氏反应、胺化反应、酰基化反应、醇醚反应、酮醛反应等。
这些方法在有机合成中应用广泛，效果显著。
2. 现代有机合成方法现代有机合成方法包括金属催化剂，生物催化剂，微波加热等新型合成方法。
这些方法可以提高反应的效率、提高产物纯度和产率。
3. 精细有机合成精细有机合成是指合成具有特定结构、活性、功能的有机分子的方法。
这些分子在医学、材料科学等领域应用广泛。
四、有机合成中的常见问题及解决方法1. 反应选择性问题有机合成中常常遇到反应选择性较低的问题，这时可以通过改变反应条件、使用合适的催化剂、提高反应物的稳定性等方式提高反应选择性。
2. 高效合成问题有机合成通常需要多步反应才能得到目标产物，而且过程繁琐。
有机合成ppt课件公开课
研究者不断探索更加高效、快速的合成策略，以提高有机合成的效 率和产率，缩短合成路线。
生物催化与转化
利用酶作为催化剂进行有机合成，具有高选择性、高活性和环保的 优点，是当前研究的热点之一。
有机合成面临的挑战
01
02
03
合成路线的复杂性
有机合成涉及众多反应步 骤和条件，如何设计简洁 、高效的合成路线是关键 问题。
产物分离与纯化
在有机合成中，产物往往 与副产物和原料混合在一 起，如何高效地进行分离 和纯化是一个难题。
催化剂的研发
设计高效、稳定且环保的 催化剂是有机合成的核心 问题之一，需要不断进行 研究和改进。
有机合成的未来展望
新反应、新方法的探索
01
随着科学技术的不断发展，未来将有更多新反应、新方法被发
现和开发，推动有机合成的进步。
ERA
有机合成的定义
有机合成是指在有机化学理论 指导下，利用有机反应将简单 有机物或无机物转化为复杂有 机物的进程。
有机合成涉及多种反应类型， 如加成反应、取代反应、消去 反应、氧化还原反应等。
有机合成遵循原子经济性原则 ，旨在实现高效、环保的物质 转化。
有机合成的重要性
有机合成是化学工业的重要支柱，为医药、农药、染料、香料等领域提供关键中间 体和原料。
材料都符合质量标准，并依照正确的比例进行配制。
02
实验场地准备
确保实验场地安全、整洁，透风良好，并配备相应的消防设施。同时，
应远离易燃、易爆物品，并确保电源稳定。
03
实验人员准备
实验人员应具备相应的有机化学知识和实验技能，熟悉实验操作流程和
注意事项。在实验前，应穿着好个人防护装备，如实验服、化学防护眼
有机物的合成思路
例1：6 － 羰基庚酸是合成某些高分子材料和 药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环 己烷为原料合成6 － 羰基庚酸。
请用合成反应流程图表示出最合理的合成方 案(注明反应条件)
2、由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯 酸甲酯（有机玻璃）
解：
CH3 CH3-C=CH2
Br2
BrBr CH3-C-CH2
；
（2）写出反应③的化学方程式 ；
（3）在合成线路中，设计③和⑥两步的目的是什么？
6、异氰酸酯R—N＝C＝O是一大类化合物的总称（其 中R是烃基）。聚氨脂单体是异氰酸酯和含氨基、亚 氨基＝NH、羟基—OH的化合物。官能团—N＝C＝O 中的氮原子带有部分负电荷，碳原子上带有部分正电 荷，跟含有的氨基、亚氨基＝NH和羟基—OH的化合 物加成时，氢原子总是加在—N＝C＝O的氮原子上， 而其他基团的氮原子或氧原子则加在碳原子上。试回 答下列问题：
C—H C—H
O
CH2
思考： O
O
用2-丁烯、乙烯为原料设计
O
的合成路线
O
反推法的思维途径： （1）首先确定所要合成的有机物属于何种类别，以 及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 （2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物 由甲经过一步反应而制得，如果甲不是所给的已知原 料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步 反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。
四、有机合成遵循的原则
1．所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得 到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用 副产物多的反应。 2．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高， 反应步骤尽可能少而简单。 3．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能 臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施 保护已引入的官能团。 4．所选用的合成原料要易得，经济。
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苯乙酸乙酯（ ）是一种常见的合成香料。请设计合 理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯。 提示：①R－Br+NaCN→R－CN+NaBr；②无机试剂任选； ③合成路线流程图如：
高考有机合成答案
小结
1. “一个中心”：有机合 成 2. “四点考虑”：
（1）切割目标产物；
（2）分析原料的性质；
可能的合成方式：
选择最优的合成路线
这样合成可以吗？
官能团保护
开环
四、链接高考
敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：
已知：
苯酚和乙醇为原料制备
，写出以
的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线 流程图例如下：
高考有机合成答案
你觉得下面的合成路线好吗？
多沙唑嗪盐酸盐是一种治疗高血压的药物。多沙唑
思考：如果1-丙醇原料中混有2-丙醇， 对合成过程有无影响？
合成路线：
这样合成可以吗？
1950年诺贝尔化学奖
Otto Diels
Kurt Alder （Germany）
3. 已知环己烷-1,2-二羧酸二异壬酯是较安全的塑化
剂，可用作食品包装及儿童玩具等。
请仅以1,3-丁二烯为有机原料制取 (合成过程中无机试剂任选) 已知：
《化学合成的逻辑》
逆合成分析中的合成树
T Tan Ta1 Tb1 Tb2 Tc1 Tc2 Tb3 Ta2 Tb4 Ta2 Tb5 Tb6 Tc10 Tbn
Tc3 Tc4
Tc51 Tc6 T Tc8 Tc9 c7
合成路线流程图示例如下：
1.合成塑化剂时有时要用1-丙醇、2-丙醇等原料， 请以CH3CH2CH2OH为原料，合成
4 3
CH2 CH2
1
2
H2C— OH H2C— OH
请同学们写出合成路线中的化学方程式。
逆合成分析法(反向合成)——科里
目标化 合物
中间体 中 间 体
…
中间体
基础 原料
前体
1990年诺贝尔化学奖
Elias James Corey (United States)
开发了计算机辅助有 机合成的理论和方法
（3）获取和利用信息；
（4）确定合成步骤的顺序。
有机合成
一、有机合成的知识储备
【议一议】【评一评】
①H2,催化剂/△，加成 ② H2 ,催化剂/△，加成
③X2 ,光照，取代
⑤O2 ,催化剂/△，氧化 ⑼ X2，加成 HX ,催化剂/△，加成
④ O2 ,Cu/△ ，氧化
⑥醇,浓硫酸/ △，酯化 ⑽NaOH醇溶液, △，消去
⑦ H2O ,稀硫酸/△，水解 ⑧H2 ,催化剂/△，加成/还原
CH2CHCH3 OH OH
思考：能否以1-丙醇为原料制备2-丙醇？
官能团一变多
思考：
桥
梁 呢？
2-氯丙烷
官能团位置移动
如何由CH3CH2CH2Cl合成
1-氯丙烷
成环
选择最优的合成路线
这是最优的合成路线吗？
2. 三硝酸甘油酯是固态火箭推进剂及无烟火药
中的增塑剂，请以1-丙醇为原料制取。
(合成过程中无机试剂任选) 已知：
⑾ H2O ,催化剂/△，加成
பைடு நூலகம்
⑿浓硫酸/△，消去
⒀NaOH水溶液，△，水解 ⒁ HX ,△，取代
1.一条主线 炔→烯→烷→卤代烃→醇→醛→羧酸→酯 ← ← ←
2.一个三角关系
二、有机合成的关键 1.碳骨架的构建 2.官能团的引入与转化
1.目标产物的切割； 2.原料的性质； 3.合成步骤的顺序。