第02章脂类的化学 ppt课件

子)及取代基团的不同，生理功能各异。
• 分子组成中含大量的碳氢、无氧或少氧而为
非极性化合物。
12 H 13 17
11 C
1
H 10
H
D 16
2 A
9 8 14 15
H
H
3
B
7
5
4
6
31
（一）胆固醇（cholesterol)
•植物以β-谷固醇(β-sitosterol)为最多。 •酵母含麦角固醇(ergosterol) 。
第二章
脂类的化学
1
第一节
脂类的概念、分类及生理功能
2
一、脂类（lipid)的概念
是脂肪与类脂的总称，是一类低溶于水而高 溶于有机溶剂，并能为机体利用的有机化合物。 化学本质：由脂肪酸与醇生成的酯及其衍生物。
元素组成：碳(C) 、氢(H) 、氧(O) ，一些复 合脂含有氮(N)和其他元素 。
3
二、脂类的分类
包括 卵磷脂，脑磷脂，磷脂酰丝氨酸， 磷脂酰肌醇，缩醛磷脂，心磷脂。
18
•R1常为饱和脂酸 •R2常为不饱和脂酸
19
1. 卵磷脂存在于细胞膜中 卵磷脂即磷脂酰胆碱是组成细胞膜最丰富
的磷脂之一，其甘油2位含多不饱和脂酸，被水 解后生成溶血卵磷脂。卵磷脂也储存着体内大 部分胆碱，具有抗脂肪肝作用。
20
28
(三）甘油糖脂： 由甘油二酯与己糖或脱氧葡萄糖构成。
半乳糖甘油二酯
29
三、固醇及其衍生物
固醇(sterol) 是环戊烷多氢菲的衍生物。
12 H 13 17
11 C
1
H 10
H
D 16
2 A
9 8 14 15
H
H
3
B 5
7
4
6
环戊烷多氢菲
30
• 所有固醇的分子在C3羟基和C17上有一分支 的碳氢链，因为碳原子数(一般为8~10个碳原
按化学组成：
1.单纯脂类(simple lipid)
---甘油三酯（三脂酰甘油） 由脂肪酸（3）: 甘油（1）构成 ---蜡 长链脂肪酸和长链醇或固醇组成
2.复合脂（compound lipid）
---磷脂：含磷酸、含氮碱（如胆碱、乙醇胺） ---糖脂：含糖
3.衍生脂质（derived lipid)
35
(二)胆酸与胆汁酸
胆酸由动物胆囊合成分泌的物质。 根据含有的羟基的数目、位置与构型不同分：
36
37
38
胆汁酸（bile acid)
---取代烃：如脂肪醛、脂肪胺和烃
---固醇类：如固醇、胆酸、强心甙
---萜: 如胡萝卜素、天然橡胶
---其他：如脂多糖、脂蛋白、脂溶性维生素
4
按能否形成皂盐分： 可皂化脂质和不可皂化脂质
按水溶性分： 非极性脂质和极性脂质
5
三、脂类的生理功能
6
第二节 单 脂 化学
7
一 、脂肪的化学结构
脂肪（fat）：由一分子甘油与三分子脂肪酸组成， 称为三脂酰甘油或甘油三酯。
2. 脑磷脂与血液凝固有关 3. 磷脂酰丝氨酸又称丝氨酸磷脂
21
4.磷脂酰肌醇是第二信使的前体
5.缩醛磷脂 可能有保护血管功能。 存在于脑组织和动脉血管
22
6. 心磷脂
心磷脂是由2分子磷脂酸和1分子甘油结合而 成的磷脂。存在于心肌，有助于线粒体膜的结构 蛋白同细胞色素C的连接，是脂质中唯一有抗原 性的。
12
常见的不饱和脂酸
13
14
必需脂肪酸（essential fatty acid）
亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等多不饱 和脂酸是人体不可缺乏的营养素，不能自身 合成，需从食物摄取，故称必需脂肪酸 （essential fatty acid） 。
15
第三节 复合脂类的化学
16
一、磷 脂(phospholipids)
32
•胆固醇仅存在于动物体内。
动物胆固醇(27碳) • 胆固醇仅含一个亲水性的羟基 ，疏水性极强，
不溶于水而溶于非极性溶剂。
33
• 胆固醇熔点较高(149℃)，在常温下以固态 形式存在。
34
• 胆固醇是细胞膜的重要组分，是固醇类激素 和胆汁酸的前体。
• 胆固醇及胆固醇酯是人和动物体内的重要固 醇类化合物，对生命有非常重要作用，它在 动脉里沉积会引发血管疾病和脑卒中。
(CH3-COOH) 为 基 本 结 构 ， 不 同 的 饱 和 脂 酸 的差别在于这两基团间亚甲基(-CH2-)的数目 不同 。
10
常见的饱和脂酸
11
（三）不饱和脂酸的碳链含有一个或一个以上双键 单不饱和脂酸（monounsaturated fatty acid） 含一个双键的脂酸，如油酸 多不饱和脂酸（polyunsaturated fatty acid） 含二个或二个以上双键的脂酸，如DHA
X----磷脂胆碱 、 磷脂乙醇胺 单糖或寡糖
25
二、糖脂
一类含有糖成分的复合脂。 糖鞘脂包括脑苷脂类和神经节苷脂类。 共同特点:含有鞘氨醇的脂，其头部含糖。
26
(一) 脑苷脂------是脑细胞膜的重要组分
27
（二）神经节苷脂
极性头部含有唾液酸，即N-乙酰神经氨酸
功能：与血型专一性、组织器官的专一性有关， 可能与组织免疫、细胞与细胞间的识别及 细胞的癌变等有关系。
磷脂包括甘油磷脂和鞘磷脂两大类。
分类： 甘油磷脂 ——由甘油构成的磷酯 （体内含量最多的磷脂） 鞘磷脂 ——由鞘氨醇构成的磷脂
甘 FA 油 FA
Pi X
鞘 氨 FA 醇 Pi X
X = 胆碱、水、乙 醇胺、 丝氨酸、甘 油、肌醇、磷脂酰 甘油等
17
（一）甘油磷脂
甘油磷脂又称为磷酸甘油酯(phosphoglycerides)， 其结构特点是甘油的两个羟基被脂酸酯化，3位羟基被 磷酸酯化成为磷脂酸(phosphatidic acid; PA)。
二脂酰甘油 单脂酰甘油
8

二、脂肪酸（fat acid, FA)
（一）脂肪酸的种类
•脂酸结构通式为CH3(CH2)nCOOH。 • 高等动植物中的脂酸碳链长度一般在14~20
碳之间，且为偶数碳。
脂酸根据其碳链是否存在双键分为：
饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸
单不饱和脂肪酸 多不饱和脂肪酸
9
(二)饱和脂酸的碳链不含双键 饱 和 脂 酸 (saturated fatty acid) 以 乙 酸
二磷脂酰甘油
23
（二）鞘磷脂
• 鞘氨醇磷脂简称神经鞘磷脂，在高等动物的脑髓 鞘和红细胞膜中存在，也存在许多植物种子中。
• 由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸及胆碱各1分子组成。
• 鞘氨醇的氨基通过酰胺键与1分子长链 脂酸相连形成神经酰胺(ceramide)，为 鞘脂的母体结构 。
24
m多为12，n多在12～22