苯的成键方式
苯分子轨道和电子结构
西南大学化学化工学院物理化学实验报告实验名称苯分子轨道和电子结构2011级1班姓名学号22201131621**** 同组人指导老师实验日期2013 年 5 月22 日实验环境室温34 ℃大气压99.8 mmHg 仪器型号能量 分子轨道苯的分子轨道（紫颜色线为节面） 苯的分子轨道能级实验相关软件g98b.rar Gview2.rar 实验步骤（1）构建分子结构 （2）编写输入文件（3）结果查看，数据统计（4）同样的方法研究丁二烯的分子轨道和电子结构)32(0100011100001100001100001110001-=⎥⎥⎥⎥⎥⎥⎥⎥⎦⎤⎢⎢⎢⎢⎢⎢⎢⎢⎣⎡x x x x x x )(612)22(121)(41)(41)22(121)(61265432166654321556532446532336543212265432111ϕ-ϕ+ϕ-ϕ+ϕ-ϕ=ψβ-α=ϕ-ϕ-ϕ+ϕ-ϕ-ϕ=ψβ-α=ϕ-ϕ+ϕ-ϕ=ψβ-α=ϕ-ϕ-ϕ+ϕ=ψβ+α=ϕ+ϕ-ϕ-ϕ-ϕ+ϕ=ψβ+α=ϕ+ϕ+ϕ+ϕ+ϕ+ϕ=ψβ+α=E E E E E E数据记录与处理苯分子六个π轨道图形和能量-13.83924 ev -9.22589ev-9.22589ev4.11730ev4.11730ev10.22154ev1、能量换算1Hartree=27.211ev2、根据苯分子六个π轨道能量分析其π轨道简并情况答：由以上轨道图形和能量可以看出，2和3、4和5的能量相等。
2、3为分子成键轨道，能量相同为简并轨道；4、5为反键轨道。
键长C-C C-H1.384 1.070电荷C H-0.239312 0.239312丁二烯四个π轨道图形14 15 16 17丁二烯键长C-H C=C C-C C H1.070 1.310 1.460 电荷-0.23931 0.239312轨道14 15 16 17 轨道能量h -0.62495 -0.59282 -0.59279 -0.50849 轨道能量eV -17.0118 -16.1372 -16.1363 -13.8416思考题1、用分子轨道理论解释苯分子离域Π键的形成。
2020年高考新高考卷山东省化学试题（答案解析）
2020年⾼考新⾼考卷⼭东省化学试题（答案解析）2020年⾼考新⾼考卷⼭东省化学试题⼀、填空题1、CdSnAs2是⼀种⾼迁移率的新型热电材料，回答下列问题：(1)Sn为ⅣA族元素，单质Sn与⼲燥Cl2反应⽣成SnCl4。
常温常压下SnCl4为⽆⾊液体，SnCl4空间构型为_____________，其固体的晶体类型为_____________。
(2)NH3、PH3、AsH3的沸点由⾼到低的顺序为_____________(填化学式，下同)，还原性由强到弱的顺序为____________，键⾓由⼤到⼩的顺序为_____________。
(3)含有多个配位原⼦的配体与同⼀中⼼离⼦(或原⼦)通过螯合配位成环⽽形成的配合物为螯合物。
⼀种Cd2+配合物的结构如图所⽰，1mol该配合物中通过螯合作⽤形成的配位键有_________mol，该螯合物中N的杂化⽅式有__________种。
(4)以晶胞参数为单位长度建⽴的坐标系可以表⽰晶胞中各原⼦的位置，称作原⼦的分数坐标。
四⽅晶系CdSnAs2的晶胞结构如图所⽰，晶胞棱边夹⾓均为90°，晶胞中部分原⼦的分数坐标如下表所⽰。
坐标x y z原⼦Cd 0 0 0Sn 0 0 0.5As 0.25 0.25 0.125⼀个晶胞中有_________个Sn，找出距离Cd(0，0，0)最近的Sn_________(⽤分数坐标表⽰)。
CdSnAs2晶体中与单个Sn键合的As有___________个。
⼆、选择题2、实验室中下列做法错误的是A. ⽤冷⽔贮存⽩磷B. ⽤浓硫酸⼲燥⼆氧化硫C. ⽤酒精灯直接加热蒸发⽫D. ⽤⼆氧化碳灭⽕器扑灭⾦属钾的燃烧3、下列叙述不涉及氧化还原反应的是A. ⾕物发酵酿造⾷醋B. ⼩苏打⽤作⾷品膨松剂4、短周期主族元素X、Y、Z、W的原⼦序数依次增⼤，基态X原⼦的电⼦总数是其最⾼能级电⼦数的2倍，Z可与X形成淡黄⾊化合物Z2X2，Y、W最外层电⼦数相同。
苯分子轨道与电子结构
西南大学化学化工学院物理化学实验报告实验名称苯分子轨道和电子结构级班姓名学号同组人指导老师实验日期年月日实验环境室温20 ℃大气压76 mmHg 仪器型号一体机实验目的（ 1）掌握休克尔分子轨道法的基本内容（ 2）学会用休克尔分子轨道法分析和计算苯分子Π轨道分布（ 3）学会用计算的化学方法研究简单分子的电子结构实验原理基本理论离域Π键:形成Π键的电子不局限于两个原子的区域,而是在参加成键的多个原子形成的分子骨架中运动,这种由多个原子形成的Π型化学键称为离域Π键共轭效应:形成离域Π键,增加了Π电子的活动范围，使分子具有特殊的物理化学性质,这种效应称为共轭效应分子轨道法:原子组合成分子时，原来专属于某一原子的电子将在整个分子范围内运动，其轨道也不再是原来的原子轨道，而成为整个分子所共有的分子轨道休克尔分子轨道法：为了讨论共轭体系的分子轨道，1 931年休克尔应用LCAO-MO(分子轨道的原子线性组合)法，采用简化处理，解释了大量有机共轭分子性质，该方法称为休克尔分子轨道法，简称HMO法。
该方法针对平面共轭体系的主要特点，能给出离域Π键体系的基本性质休克尔分子轨道法主要运用了下列基本假设 :σ-Π分离体系:对于共轭分子，构成分子骨架的σ电子与构成共轭体系的π电子由于对称性不同，在讨论共轭分子的结构时，可以近似的看成互相独立的，把σ电子和π电子分开处理.独立π电子近似:分子中的电子由于存在相互作用，运动不是独立的，但若将其它电子对某电子的作用加以平均，近似地看成是在核和其它电子形成的固定力场上运动，则该电子的运动就与其它电子的位置无关，是独立的.LCAO-MO近似:对于π体系，可将每个π分子轨道看成是由各个碳原子提供的对称性匹配的p轨道φi 进行线性组合得的.ψ=C1φ1+ C2φ2 + …+ C NφNhuckel近似:认为每个电子在每个原子核附近运动时的能量相同休克尔分子轨道法基本内容在分子中把原子核、内层电子、非键电子连同σ电子一起冻结为“分子实”，构成了由σ键相连的分子骨架，π电子在分子骨架的势场中运动。
2023年高考化学总复习第一部分考点指导第七章有机化学基础 第3讲烃与卤代烃
第3讲烃与卤代烃【课标要求】1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质，掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他有机物的相互转化。
2．了解烃类及烃的卤代衍生物的重要应用以及烃的卤代衍生物合成方法。
【学科素养】1.宏观辨识与微观探析：认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类，能从不同角度认识烃和卤代烃的组成、结构、性质和变化，形成结构决定性质的理念。
2．证据推理与模型认知：官能团的性质及结构决定有机物的性质，要建立结构模型。
考点一：烷烃、烯烃与炔烃2021浙江1月选考第6题2020浙江1月选考第10题2019天津高考第1题2019上海等级考第7题2019浙江4月选考第16题2018浙江4月选考第15题2018全国Ⅰ卷第11题2017北京高考第9题考点二：芳香烃2021河北选择性考第8、12题2020天津等级考第9题2019全国Ⅰ卷第8、9题2019全国Ⅲ卷第8题2018全国Ⅲ卷第9题2018浙江4月选考第32题考点三：卤代烃2021湖南选择考第13题2020全国Ⅰ卷第36题2020全国Ⅱ卷第36题2018全国Ⅲ卷第36题2018海南高考第18题分析近五年高考试题,高考命题在本讲有以下规律:1.从考查题型和内容上看,高考命题以选择题和非选择题呈现,考查内容主要有以下两个方面:(1)烃的组成、结构和性质。
(2)卤代烃的组成、结构特点和性质。
2.从命题思路上看,侧重卤代烃在有机合成中的应用考查。
根据高考命题特点和规律,复习时要注意以下几个方面:1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构和性质上的差异。
2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。
4.了解加成反应、取代反应和消去反应。
5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
考点一：烷烃、烯烃与炔烃(基础性考点)一、烷烃的结构1．脂肪烃的分类烃是仅由C、H两种元素组成的有机化合物，又叫碳氢化合物。
苯及其衍生物的结构、异构和物理性质(三)苯及其衍生物
4. 各种理论对苯芳香特性的解释 （1） 杂化轨道理论对苯芳香特性的解释
杂化轨道理论认为： 苯环中6个碳原子都是sp2杂化，苯分子是一个平面分
子，12个原子处于同一平面上，分子中所有键角均为120°, 每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个轨道上 有一个p电子，6个p电子离域形成一个闭合的环状的离域大 π键 。
广东药学院
主讲人: 申东升
（2） 分子轨道理论对苯芳香特性的解释
分子轨道理论认为： 苯的芳香性是由于苯存在一
个封闭的共轭体系引起的。
苯的6个p轨道相互作用形成6个π分子轨道，其中ψ1、 ψ2、ψ3是能量较低的成键轨道，ψ4、ψ5、ψ6是能量较 高的反键轨道。ψ2、ψ3和ψ4、ψ5是两对简并轨道。基态 时苯的电子云分布是三个成键轨道叠加的结果，故电子云 均匀分布于苯环上下及环原子上，形成闭合的电子云。
2、 苯环上常见的亲电取代反应 卤化、硝化 、磺化、Friedel-Crafts 反应 、氯甲基化
1） 卤化反应
Br
Br2 FeBr3
HBr
苯与溴的亲电取代CAT的作用是与络合，使溴易异裂 卤化反应中常用的Lewis acid :
FeCl3 、FeBr3 、AlCl3 等
广东药学院
主讲人: 申东升
苯乙烯
广东药学院
主讲人: 申东升
2、多环芳烃 分子中有2个或2个以上独立苯环的芳烃。
CH2CH2
H CC
H
1,2-二苯乙烷
(E)-1,2-二苯乙烯
1,3,5-三苯基苯
广东药学院
主讲人: 申东升
3、稠环芳烃
分子中含有2个或多个苯环，彼此间通过共 用两个相邻碳原子而成的芳烃。
萘 广东药学院
苯的空间结构
苯的空间结构
苯是有机化合物，是无机化合物中最基本的单价分子，其分子式是C6H6，分
子量为78.11，属于官能团的二芳基化合物。
苯的官能团组成主要包括C-H、C-C、C=C等，其中C=C为双键，是一种稳定结构，即烷烃的核心机构。
苯分子之间有两种键：前体键和侧链键，这两种键相互作用，形成型如正六角形的空间结构。
前体键是两个原子间的单键，一般由6个单键组成，它们位于苯分子表面上，相互平行，形成六节点金字塔形构造。
其中，每个单键包括一个氢原子，两个碳原子和一个二重键，键的方向舍弃外的形状。
而苯分子的侧链键是介于苯分子的前体键之间的官能基C-H键，这些官能基C-H键有三种形式，分别是上下官
能基C-H键，前后官能基C-H键和前侧官能基C-H键。
两种平行官能基C-H键之间互相作用，形成不可分断的空间结构。
苯分子具有独特的空间结构，这种结构的特点是其反应活性较高，极易发生化学反应，且反应过程不失其芳香性。
苯分子的空间结构不仅支持其分子内反应，而且还可以支撑苯分子间的反应。
此外，苯的空间结构支持分子内的光谱性质，可用于化学分析和检测。
由此可见，苯的空间结构是独一无二的，不仅具有一定的稳定性，而且具有特定的反应性，特别适用于构建反应网络和手性分子而受到许多科学家的青睐。
第七章苯和芳香烃一苯的结构三物理性质四苯及其同系物的
第七章苯和芳香烃一.苯的结构二.芳香烃的分类和命名三.物理性质四.苯及其同系物的化学性质五.苯环上取代基的定位效应及规律六.定位效应在有机合成中的应用七.稠环芳烃八.联苯和多苯代脂烃芳香化合物的定义第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香化合物。
第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。
第三阶段：将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物。
芳香烃：含有苯环（包括苯和苯的衍生物）或者结构和苯不同，但性质与苯相似的一大类非苯芳香族化合物。
芳香烃单环芳烃—只含有一个苯环：多苯代脂烃：多环芳烃：联苯类：稠环芳烃：CH3HC CH2CHCHCH苯型芳香烃非苯型芳香烃:N N OH分类：一. 苯的结构1. Kekule式19世纪初, 人们发现了这种物质;1825年, 法拉第测定苯的经验式为CH;1833年, Mitcherlish确立苯的分子式为C6H6;此后, 人们对苯的物理性质和化学性质有较充分的认识实验事实：易取代，不易加成一取代产物只有一种邻位二取代产物只有一种疑问: 1. 根据分子式, 苯应是一个高度不饱和的烃, 应表现出不饱和烃的典型反应, 易加成, 而实验事实却相反, 为什么?2. 一取代产物只有一种, 说明6个H 等同.1865年, Kekule 首先提出苯的结构是C-C 链首尾相连的环状结构, 环中三个单键, 三个双键相间, 每个碳和一个氢相连。
这种结构6个H等同，一取代产物只有一种；HH H HH H 简写为：而邻位二取代产物A 中与两个取代基相连的两个碳之间是双键；B 中与两个取代基相连的两个碳之间是单键，故A 与B 是不同的。
A B Kekule 提出苯中的双键没有固定的位置，它在不停的摆动，因此不能分出两个邻二卤代物，实际上它们是等同的X X X X X X XXH2119.5kJ/mol3H2按Kekule式，应为119.5×3= 358.5kJ/mol实际ΔH=208.2kJ/molΔE=358.5-208.2=150.3kJ/mol疑问：1.苯比环己三烯稳定, Kekule不能解释;2.根据Kekule式, 苯是环己三烯结构的, 高度不饱和,为什么不易发生加成, 反而易取代呢?2. 苯的结构sp 2H H H H H H 近代化学键的电子理论指出:(1)苯环上所有原子都处在同一平面上;(2) 6个C 都是sp2杂化，每个碳都以3个sp2杂化轨道分别与2个C 和1个H 结合形成三个σ键;(3) 余下的6个p 轨道都垂直于此平面，相互平行，彼此侧面交叠形成一个封闭的大π键，使π电子高度离域，达到完全平均化，故苯环中6个C-C 键长完全相等，无单、双键之分。
苯
苯百科名片苯（Benzene, C6H6）在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。
苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。
苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。
它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。
苯是一种石油化工基本原料。
苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。
苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。
苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。
因此苯也可表示为PhH。
苯的斯陶特(填充)模型汉语意义①唐韵：布忖切，音畚。
②见《玉篇》：苯䔿，草丛生也。
③《晋书·衞恒传》：禾卉苯䔿以垂颖。
详䔿字注。
④苯（benzene，C6H6)有机化合物，是组成结构最简单的芳香烃，在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。
苯可燃，有毒，为IARC第一类致癌物。
苯难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。
苯是一种石油化工基本原料。
苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。
苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。
苯分子去掉一个氢以后的结构苯与苯基叫苯基，用Ph表示。
因此苯也可表示为PhH。
CAS号71-43-2RTECS号CY1400000SMILES C1=CC=CC=C1化学式C6H6 。
摩尔质量78.11 g mol-1。
密度0.8786 g/mL 。
相对蒸气密度(空气=1)：2.77。
蒸汽压（26.1℃）：13.33kPa。
临界压力：4.92MPa。
熔点278.65 K (5.51 ℃) 。
沸点353.25 K (80.1 ℃) 。
在水中的溶解度0.18 g/ 100 ml 水。
标准摩尔熵So298 173.26 J/mol·K 。
标准摩尔热容Cpo 135.69 J/mol·K (298.15 K)。
闪点-10.11℃（闭杯）。
自燃温度562.22℃。
结构平面六边形。
最小点火能：0.20mJ。
爆炸上限（体积分数）：8%。