中药化学6.doc
中药化学习题(配套中国中医药出版社)1~6章
第一、二章习题1．何谓有效成分及有效部位，二者有何区别？2．中药二次代谢产物的主要生物合成途径有哪些？其合成的化合物包括哪些类型？3．简述中药中所含化学成分的主要结构类型及性能特点。
4．中药化学成分提取的方法都有哪些？5．二氧化碳超临界萃取法提取中药化学成分的特点及适用范围6．简述溶剂提取法的关键及选择溶剂的依据。
7．色谱技术在中药化学成分研究中有何应用。
8．何谓亲水性有机溶剂，它们在化学成分提取方面有何特点9．何谓亲脂性有机溶剂，它们在化学成分提取方面有何特点10．水作为常用的提取溶剂，在化学成分提取方面的特点如何11．两相溶剂萃取法的分离依据为何?怎样选择萃取溶剂。
12．何谓系统溶剂分离法，它在中药化学成分研究方面有何意义。
13．何谓铅盐沉淀法，其分离特点如何14．简述水提醇沉法和醇提水沉法在中药化学成分提取分离方面有何异同15．简述碱提酸沉法和酸提碱沉法在中药化学成分提取分离方面有何异同16．聚酰胺色谱的分离原理及在化学成分分离方面的特点17．比较硅胶与氧化铝在化学成分鉴别方面的特点如何18．离子交换树脂包括那些类型，在化学成分分离方面有何特点19．大孔吸附树脂在化学成分的分离、纯化方面有何特点20．简述葡聚糖凝胶色谱的分离原理及适用范围21．简述结晶法分离、精制化学成分的工艺流程，并指出其关键所在。
第三章糖和苷类化合物一选择题1、下列对吡喃糖苷最容易被酸水解的是( )A、七碳糖苷B、五碳糖苷C、六碳糖苷D、甲基五碳糖苷2、天然产物中, 不同的糖和苷元所形成的苷中, 最难水解的苷是( )A、糖醛酸苷B、氨基糖苷C、羟基糖苷D、2, 6—二去氧糖苷3、用0.02—0.05mol/L盐酸水解时, 下列苷中最易水解的是( )A、2—去氧糖苷B、6—去氧糖苷C、葡萄糖苷D、葡萄糖醛酸苷4、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件下稳定( )A、碱性B、酸性C、中性D、酸碱性中均稳定5、Smith裂解法所使用的试剂是( )A、NaIO4B、NaBH4C、均是D、均不是二、填空题1．多糖是一类由（）以上的单糖通过（）键聚合而成的化合物，通常是由几百甚至几千个单糖组成的高分子化合物。
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如何对中药有效成分进行分离与精制根据物质溶解度的差别，如何对中药有效成分进行分离与精制？1．结晶法需要掌握结晶溶剂选择的一般原则及判定结晶纯度的方法。
结晶溶剂选择的一般原则：对欲分离的成分热时溶解度大，冷时溶解度小；对杂质冷热都不溶或冷热都易溶。
沸点要适当，不宜过高或过低，如乙醚就不宜用。
判定结晶纯度的方法：理化性质均一；固体化合物熔距≤2℃；TLC或PC 展开呈单一斑点；HPLC或GC分析呈单峰。
2．沉淀法可通过4条途径实现：1）通过改变溶剂极性改变成分的溶解度。
常见的有水提醇沉法（沉淀多糖、蛋白质）、醇提水沉法（沉淀树脂、叶绿素）、醇提乙醚或丙酮沉淀法（沉淀皂苷）等。
2）通过改变溶剂强度改变成分的溶解度。
使用较多的是盐析法，即在中药水提液中加入一定量的无机盐，使某些水溶性成分溶解度降低而沉淀出来。
3）通过改变溶剂pH值改变成分的存在状态。
适用于酸性、碱性或两性亲脂性成分的分离。
如分离碱性成分的酸提碱沉法和分离酸性成分的碱提酸沉法。
4）通过加入某种试剂与欲分离成分生成难溶性的复合物或化合物。
如铅盐沉淀法（包括中性醋酸铅或碱式醋酸铅）、雷氏盐沉淀法（分离水溶性生物碱）、胆甾醇沉淀法（分离甾体皂苷）等。
根据物质在两相溶剂中分配比的差异，如何对中药有效成分进行分离与精制？1．液-液萃取选择两种相互不能任意混溶的溶剂，通常一种为水，另一种为石油醚、乙醚、氯仿、乙酸乙酯或正丁醇等。
将待分离混合物混悬于水中，置分液漏斗中，加适当极性的有机溶剂，振摇后放置，分取有机相或水相，即可将极性不同的成分分离。
分离的难易取决于两种物质在同一溶剂系统中分配系数的比值，即分离因子。
分离因子愈大，愈好分离。
2．纸色谱（PC）属于分配色谱。
可用于糖的检识、鉴定，亦可用于生物碱的色谱鉴别等。
3．分配柱色谱可分为正相色谱与反相色谱。
正相色谱固定相极性大，流动相极性小，可用于分离水溶性或极性较大的成分。
反相色谱与此相反，适宜分离脂溶性化合物。
中药化学的实验报告结论
一、实验背景中药化学是研究中药中有效成分的化学结构、性质、提取、分离和鉴定的一门学科。
在中药现代化进程中，中药化学发挥着重要作用。
本实验旨在通过提取、分离和鉴定中药有效成分，深入了解中药化学的实验原理和操作方法。
二、实验目的1. 学习中药化学实验的基本原理和操作技术；2. 提取和分离中药有效成分；3. 鉴定中药有效成分的化学结构。
三、实验原理本实验以中药黄连为原料，采用溶剂萃取、柱层析、薄层色谱等实验方法，提取和分离黄连中的有效成分——黄连素。
四、实验步骤1. 黄连素提取：将黄连粉末用乙醇提取，得到黄连素粗品；2. 黄连素分离：将黄连素粗品进行柱层析分离，得到黄连素纯品；3. 黄连素鉴定：利用薄层色谱法鉴定黄连素纯品的化学结构。
五、实验结果与分析1. 黄连素提取：实验中采用乙醇作为溶剂，黄连素在乙醇中的溶解度较大，因此通过乙醇提取可以较好地提取黄连素。
实验结果显示，黄连素粗品得率为2.5%。
2. 黄连素分离：柱层析分离是中药化学实验中常用的分离方法。
本实验中，采用硅胶为固定相，正己烷-乙酸乙酯为流动相，对黄连素粗品进行柱层析分离。
实验结果显示，黄连素纯品得率为0.6%。
3. 黄连素鉴定：薄层色谱法是一种常用的中药化学鉴定方法。
本实验中，以硅胶G为固定相，正己烷-乙酸乙酯为流动相，对黄连素纯品进行薄层色谱鉴定。
实验结果显示，黄连素纯品在薄层色谱板上呈现出清晰的蓝紫色斑点，与标准品斑点一致，证明所分离得到的物质为黄连素。
六、实验结论1. 本实验成功提取、分离和鉴定了中药黄连中的有效成分——黄连素；2. 实验过程中，采用乙醇提取、柱层析和薄层色谱等实验方法，为中药化学实验提供了有效的操作技术；3. 黄连素作为一种重要的生物碱，具有抗菌、抗炎、抗病毒等药理作用，本实验为黄连素的进一步研究和应用提供了实验依据。
七、实验讨论1. 在实验过程中，黄连素的提取、分离和鉴定过程中，实验条件的选择对实验结果有较大影响。
中药化学
中药化学
中药化学是一门结合中医中药基本理论，运用化学原理和方法来研究中药化学成分的学科。
主要介绍了中药成分的一般提取、分离方法，结构测定的一般程序。
中药的化学成分主要包括生物碱、苷类、
提取方法
研究中药化学成分时，提取、分离、鉴定是必不可少的三个步骤。
首先是把化学成分从药材中提取出来，其产物含多种成分，即为复杂的混合物，然后经过初步分离纯化及进一步分离得到达到一定纯度的单体成分，才能进行结构鉴定。
溶剂提取法水蒸气蒸馏法提取方法┼升华法压榨法超临界流体提取法
分离纯化方法
将中药的提取液经浓缩（或不浓缩）后，较长时间放置，就可析出沉淀，再经重结晶可得单体成分，这是个别现象，如从槐米中提取芦丁。
如果要得到更多的成分，或者要系统地研究一味中药中的化学成分，则需经过比较复杂的过程，一般是经过初步分离纯化，得到某一类型的总成分（混合物），或者得到极性相近的一混合物，再经过进一步分离得到单体成分。
分离方法有很多种。
系统溶剂分离法两相溶剂萃取法沉淀法·分离纯化方法盐析法分馏法结晶法色谱法
折叠中药化学成分结构测定一般程序和方法
中药化学成分特别是有效成分的结构鉴定（测定）是中药成分研究的重要步骤。
如果不能鉴定结构，说明研究中药化学成分没有结果，更谈不上更进一步的研究，如药代动力学研究、结构改造等。
中药化学
成分鉴定的方法中药化学成分结构测定一般程序和方法中药化学成分的鉴定。
中药化学试题及答案(二)
中药化学试题及答案第六章黄酮类化合物一、名词解释：黄酮类化合物：泛指两个苯环通过三碳链相互连接而成的一系列化合物。
二、填空题：1．目前黄酮类化合物是泛指两个（苯）环，通过（ C3 ）链相连，具有（2 –苯基色原酮）基本结构的一系列化合物。
2．因这一类化合物大都呈（黄色）色，且具有（羰基）基团，故称黄酮。
3．黄酮类化合物在植物体内主要以（苷）的形式存在，少数以（苷元）的形式存在。
4．游离的黄酮类化合物多为（结晶）性固体。
5．黄酮类化合物的颜色与分子结构中是否存在（交叉共轭体系）有关。
6．色原酮本身（无）色，但在2—位上引入（苯）基后就有颜色。
7．黄酮类化合物在4′或7—位引入（ -OH ）基团，使颜色加深。
8．如果（双健）氢化，则（交叉共轭体系）中断，故二氢黄酮醇（无）色。
9．异黄酮的共轭体系被（破坏），故呈（微黄）色。
10．查耳酮分子中存在（交叉共轭体系）结构，故呈（黄）色。
11．花色素的颜色随（ pH ）改变。
一般（小与7）时显红色，（大与8.5 ）时显蓝色，（等于8.5 ）时显紫色。
12．橙酮分子中存在（共轭体系）结构，故呈（黄）色。
13．游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于（水）中，可溶于（乙醇）、（正丁醇）及（氯仿）中。
14．游离黄酮类化合物一般分子呈平面型，它在水中溶解的程度（小与）与非平面型分子。
15．花色素因以（离子型）形式存在，具有（离子）的通性，故水溶性（强）。
16．黄酮苷元分子中引入羟基后，水溶性增（大），引入羟基越多，其水溶性越（强）。
17．黄酮苷一般溶于（水）、（丙酮）及（正丁醇）等中，而难溶或不溶于（氯仿）、（乙醚）等有机溶剂中。
18．黄酮类化合物因分子中具有（酚羟基）而显酸性，其酸性强弱顺序为：（7-OH ）＞（ 3- OH）＞（ 5 –OH ）。
19．黄酮类化合物因分子中具有（羰基）而显弱碱性。
20．（ 7-、4‘-二OH ）黄酮可溶于5%NaHCO3水溶液中。
（7或4‘-一OH ）黄酮可溶于5%Na2CO3水溶液中。
中药化学六一二三四五六七节精品PPT课件
二氢黄酮
异黄酮
查儿酮
其结构虽与2－苯基色原酮不同，不符合经典的黄酮 定义，但这些化合物与2－苯基色原酮类化合物有许多重要 的相似之处：
(1) 都具有C6－C3－C6的基本碳架。
(2) 生源研究表明这样一些结构的化合物与2－苯基色原 酮是同原性的。
基于上述二点，上世纪50年代后对经典黄酮定义的界 定范围进行了修改和重新定义。
花色素
OH OH
黄烷醇
第二节 黄酮类化合物的结构与分类
一．结构类型
根据黄酮类化合物A环和B环间三碳链的结构状态（氧化 程度、是否成环），B环连接的位置等特点，可将主要的天然 黄酮类化合物分为14大类。
1、黄酮类（flavone）
7
8
1 O
2
2 '
3 ' 4 '
6 5
43 6 ' 5 '
O
黄酮(2－苯基色原酮)
黄酮类化合物的定义：
黄酮类化合物泛指两个芳环（A环与B环）经中央三碳原 子（三碳链）相联结而成的一系列化合物，其基本结构为：
1 8
2 ' 3 '
O 21 '
7
B 4 '
AC
6
3 6 '
5 '
5
4
C6－C3－C6
黄酮类化合物是一类在提取、分离及结构测定等方面 研究得很成熟的化合物。自1814年第一个黄酮类化合物白杨 素（Chrysin）至1974年共发现1674个黄酮类单体（苷722个， 苷元902个，少数合成）至1993年共发现4000个黄酮类单体。 在天然有机化合物中为数量较大的一类成分。
杨梅素
OH OH
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1、中药化学是一门结合中医药基本理论和临床用药经验，主要运用化学的理论和方法及其他现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科。
2、有效部位：一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部位。
3、有效成分：具有生物活性，能起防病治病的作用的化学成分。
4、各类化学成分的主要生物合成途径乙酸—丙二酸途径（AA-MA）：合成脂肪酸类、酚类、醌类甲戊二羟酸途径（MVA）：合成萜类、甾类莽草酸途径（桂皮酸途径）：具有C6-C3及C6-C1基本结构的化合物氨基酸途径：生物碱极性：石油醚〈四氯化碳〈苯〈二氯甲烷〈氯仿〈乙醚〈乙酸乙酯〈正丁醇〈丙酮〈乙醇〈甲醇〈水〈酸水提取方法：煎煮法、浸渍法、渗漉法、回流提取法、连续回流提取法1、中药有效成分的提取方法（1）溶剂提取法（2）水蒸气蒸馏法（3）超临界流体萃取（4）其他方法2.中药有效成分的分离精制方法溶剂法溶剂分配法沉淀法分馏法膜分离法升华法结晶法色谱分离法1）吸附色谱2）凝胶过滤色谱3）离子交换色谱4）大孔树脂色谱5）分配色谱3.中药有效成分的波谱测定（1）IR：功能基的确认、芳环取代类型的判断（2）UV：判断共轭体系中取代基的位置、种类、数目（3）氢核磁共振（化学位移、偶合常数、质子数）：质子类型、氢分布、核间关系。
双照射技术NOE：核增益效应碳核磁共振：质子类型、碳分布、核间关系、弛豫时间二维核磁共振：化学结构间不同位置Ｈ之间的关系①同核化学位移相关谱 H- H COSY氢-氢化学位移相关谱：确定质子化学位移和质子之间的偶合关系、连接顺序② H检测的异核化学位移相关谱HMQC（ H核检测的异核多量子相关谱）：反映 H核和与其直接相连的 C的关联关系，以确定C-H偶合关系HMBC（ H核检测的异核多键相关谱）：碳链骨架的连接信息、有关季碳的结构信息及因杂原子存在而被切断的偶合系统之间的结构信息（4）ＭＳ：确定化合物分子量、元素组成以及由裂解碎片检测官能团、辨认化学合物类型、推导碳骨架电子轰击（EI-MS）、化学电离（CI-MS）、场解吸（FD-MS）、快原子轰击（FAB-MS）、电喷雾电离（ESI-MS）、液体二次离子（LSI-MS）、基质辅助激光解吸电离（MALDI-MS）、串联（MS-MS）1、苷（配糖体）是糖和糖的衍生物与非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物苷元（配基）—苷中的非糖部分苷键—苷中的苷元与糖之间的化学键苷键原子—苷元上形成苷键以连接糖的原子按苷键原子分类：氧苷、氮苷、硫苷、碳苷按苷元的化学结构：蒽醌苷、黄酮苷、吲哚苷、香豆素苷乙酰解反应易难顺序：1→6﹥ 1→4﹥ 1→3 ﹥ 1→2糖和苷类的检识（1）Molish反应：a-萘酚乙醇+浓硫酸→两液面间有紫色环→糖或苷类，碳苷和糖醛酸（-）（2）菲林反应Fehling：红砖色沉淀→含有还原糖多伦反应Tollen：银镜→还原糖将反应滤液酸水解后再进行F和T，如（+），存在多糖或苷类一、分类与结构：中药中一类具有醌式结构（共轭二酮）的化学成分。
中药化学——各类化学成分
中药化学——各类化学成分
中草药所含化学成分很复杂，通常有糖类、氨基酸、蛋白质、油脂、蜡、酶、色素、维生素、有机酸、鞣质、无机盐、挥发油、生物碱、甙类等。
每一种中草药都可能含有多种成分。
在这些成分中，有一部分具有明显生物活性并起医疗作用的，常称为有效成分，如生物碱、甙类、挥发油、氨基酸等。
中草药之所以有医疗作用，主要因所含有效成分所致。
除过去早有研究并已广泛应用的许多中草药有效成分，如黄连中抗菌消炎的小檗碱（黄连素）、麻黄中平喘的麻黄碱、萝芙木中的降压成分利血平等外，近年来，国内外均陆续发现了更多的中草药有效成分，特别是在抗肿瘤、治疗心血管疾病和慢住气管炎等疾病的生物活往成分方面研究得更多。
另一些成分则在中草药里普遍存在，但通常没有什么生物活性，不起医疗作用，称为"无效成分"，如糖类、蛋白质、色素、树脂、无机盐等。
但是，有效与无效不是绝对的，一些原来认为是无效的成分因发现了它们具有生物活性而成为有效成分。
例如蘑菇、茯芩所含的多糖有一定的抑制肿瘤作用；海藻中的多糖有降血脂作用，天花粉蛋白质具有引产作用；鞣质在中草药里普遍存在，一般对治疗疾病不起主导作用，常视为无效成分，但在五倍子、虎杖、地榆中却因鞣质含量较高并有一定生物活性而是有效成分；又如粘液通常为无效成分，而在白及中却为有效成分等。
中草药化学成分不仅与中草药的医疗作用有着密切的关系，而且对于鉴定中草药的品种、质量以及加工炮制、贮藏、栽培引种、资源发掘都有重要意义。
因此，在研究中草药的工作中，必须了解中草药化学成分的组成、性质、分布、以及对中草药成分的鉴定、含量测定、提取分离、结构鉴定等有关知识。
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第五章香豆素和木脂素第一节香豆素香豆素是邻羟基桂皮酸的内酯，广泛分布于高等植物中，尤其以芸香科和伞形科为多，少数发现于动物和微生物中。
在植物体内，它们往往以游离状态或与糖结合成苷的形式存在。
一、结构与分类香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。
分子中苯环或α-吡喃酮环上常有取代基存在，如羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等，其中异戊烯基的活泼双键有机会与邻位羟基环合成呋喃或吡喃环的结构，因此可将香豆素分为五大类，即简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、异香豆素类及其他香豆素类。
（一）简单香豆素类这类是指仅在苯环有取代基的香豆素类。
绝大部分香豆素在C-7位都有含氧基团存在，仅少数例外。
伞形花内酯，即7-羟基香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。
其他C-5、C-6、C-8位都有存在含氧取代的可能，常见的基团有羟基、甲氧基、亚甲二氧基和异戊烯氧基等。
异戊烯基除接在氧上外，也有接在碳上的，而且以C-6和C-8上出现较多。
如茵芋苷、茵陈素。
（二）呋喃香豆素类呋喃香豆素结构中的呋喃环往往是由香豆素母核上所存在的异戊烯基与其邻位的酚羟基环合而成的，成环后有时伴随着失去3个碳原子（丙酮）的变化。
呋喃香豆素又分为线型和角型。
线型分子由C6-异戊烯基与C7-羟基成环，三环处在-直线上。
角型分子由C8-异戊烯基与C7-羟基成环，处在-条折角线上。
1.6,7-呋喃骈香豆素型（线型）此型以补骨脂内酯为代表，又称补骨脂内酯型。
例如香柑内酯、花椒毒内酯、欧前胡内酯、紫花前胡内酯等，其中紫花前胡内酯为未经降解的二氢呋喃香豆素。
2.7,8-呋喃骈香豆素型（角型）此型以白芷内酯为代表。
白芷内酯又名异补骨脂内酯，故此型又称异补骨脂内酯型。
如异香柑内酯、茴芹内酯。
（三）吡喃香豆素类香豆素C-6或C-8位异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构，形成吡喃香豆素。
按吡喃环骈合的位置也可分为线型和角型。
此外还发现5,6-吡喃骈和双吡喃骈香豆素的存在。
1.6,7-吡喃骈香豆素（线型）此型以花椒内酯为代表，如美花椒内酯。
2.7,8-吡喃骈香豆素（角型）此型以邪蒿内酯为代表，如沙米丁（samidin）和维斯纳丁（visnadin）。
3.其他吡喃香豆素5,6-吡喃骈香豆素如别美花椒内酯；双吡喃香豆素如狄佩它妥内酯。
（四）异香豆素类异香豆素是香豆素的异构体，在植物中存在的多数为二氢异香豆素的衍生物，其代表化合物有茵陈炔内酯、仙鹤草内酯等。
（五）其他香豆素类这类是指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素，C-3、C-4上常有苯基、羟基、异戊烯基等取代，如沙葛内酯、黄檀内酯等。
另外，香豆素类成分中也发现二聚体和三聚体形式。
如kotamin。
二、理化性质（一）性状游离的香豆素多数有较好的结晶，且大多有香味。
香豆素中分子量小的有挥发性，能随水蒸气蒸馏，并能升华。
香豆素苷多数无香味和挥发性，也不能升华。
（二）溶解性游离的香豆素能溶于沸水，难溶于冷水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿和乙醚；香豆素苷类能溶于水、甲醇和乙醇，难溶于乙醚等极性小的有机溶剂。
（三）荧光性质香豆素类在可见光下为无色或浅黄色结晶。
香豆素母体本身无荧光，而羟基香豆素在紫外光下多显出蓝色荧光，在碱溶液中荧光更为显著。
香豆素类荧光与分子中取代基的种类和位置有一定关系：一般在C-7位引入羟基即有强烈的蓝色荧光，加碱后可变为绿色荧光；但在C-8位再引入一羟基，则荧光减至极弱，甚至不显荧光。
呋喃香豆素多显蓝色荧光，荧光性质常用于色谱法检识香豆素。
（四）与碱的作用及其应用香豆素类及其苷因分子中具有内酯环，在热稀碱溶液中内酯环可以开环生成顺邻羟基桂皮酸盐，加酸又可重新闭环成为原来的内酯。
但长时间在碱中放置或UV光照射，则可转变为稳定的反邻羟基桂皮酸盐，再加酸就不能环合成内酯环。
香豆素与浓碱共沸，往往得到酚类或酚酸等裂解产物。
因此用碱液提取香豆素时，必须注意碱液的浓度，并应避免长时间加热，以防破坏内酯环。
7位甲氧基香豆素较难开环，这是因为7-OCH3的供电子效应使羰基碳的亲电性降低，7-羟基香豆素在碱液中由于酚羟基酸性成盐，更难水解。
对于香豆素及其苷类，我们可以利用上述性质进行该类化合物的提取和精制，即先溶解于热稀苛性碱的水溶液中，酸化后沉淀析出，借以和杂质分离从而达到提取和精制的目的。
如由秦皮中提取治疗菌痢的有效成分，就可用此法。
（五）显色反应1.异羟肟酸铁反应由于香豆素类具有内酯环，在碱性条件下可开环，与盐酸羟胺缩合成异羟肟酸，然后再在酸性条件下与三价铁离子络合成盐而显红色。
2.三氯化铁反应具有酚羟基的香豆素类可与三氯化铁试剂产生显色反应，通常为蓝绿色。
3.Gibb’s反应Gibb’s试剂是2,6-二氯（溴）苯醌氯亚胺，它在弱碱性条件下可与酚羟基对位的活泼氢缩合成蓝色化合物。
4.Emerson反应Emerson试剂是氨基安替比林和铁氰化钾，它可与酚羟基对位的活泼氢生成红色缩合物。
Gibb’s反应和Emerson反应都要求必须有游离的酚羟基，且酚羟基的对位要无取代才显阳性，如7-羟基香豆素就呈阴性反应。
判断香豆素的C-6位是否有取代基的存在，可先水解，使其内酯环打开生成-个新的酚羟基，然后再用Gibb’s或Emerson反应加以鉴别，如为阳性反应表示C-6无取代。
同样地，8-羟基香豆素也可用此反应判断C-5是否有取代。
以上荧光及各种显色反应用于检识香豆素的存在和识别某位有取代的香豆素。
三、提取与分离游离香豆素大多是低极性和亲脂性的，一部分与糖结合的极性较大，故开始提取时先用系统溶剂法较好。
香豆素分子过去认为较稳定，因此利用它的内酯性质以酸碱处理，或利用它的挥发性以真空升华或水蒸气蒸馏的方法来分离纯化。
现在渐渐明白香豆素并不稳定，遇酸、碱、热、层析时的吸附剂甚至重结晶的溶剂都有使之发生变化的可能，由此所获得的次生物质，过去认为是新发现的香豆素，后来证实只是次生物质。
香豆素的提取分离方法大致可以归纳为以下几种：（一）水蒸气蒸馏法小分子的香豆素类因具有挥发性，可采用水蒸气蒸馏法进行提取。
（二）碱溶酸沉法由于香豆素类可溶于热碱液中，加酸又析出，故可用0.5%氢氧化钠水溶液（或醇溶液）加热提取，提取液冷却后再用乙醚除去杂质，然后加酸调节pH至中性，适当浓缩，再酸化，则香豆素类或其苷即可析出。
但必须注意，不可长时间加热，另外加热温度不能过高，碱浓度不宜过大，以免破坏内酯环。
（三）系统溶剂法从中药中提取香豆素类化合物时，可采用系统溶剂提取法。
常用石油醚、乙醚、乙酸乙酯、丙酮和甲醇顺次萃取。
石油醚对香豆素的溶解度并不大，其萃取液浓缩后即可得结晶。
乙醚是多数香豆素的良好溶剂，但亦能溶出其他可溶性成分，如叶绿素类、蜡质等。
其他极性较大的香豆素和香豆素苷，则存在于甲醇或水中。
（四）色谱方法结构相似的香豆素混合物最后必须经色谱方法才能有效分离，柱色谱吸附剂可用中性和酸性氧化铝以及硅胶，碱性氧化铝慎用。
常用己烷和乙醚，已烷和乙酸乙酯等混合溶剂洗脱。
其他吸附剂有用混以甲酰胺或乙二醇的纤维素来分离呋喃香豆素或酯类香豆素，用活性炭-硅藻土混合物分离香豆素苷类的。
除柱色谱外，其他色谱方法如制备薄层色谱、气相色谱、高效液相色谱等都有用于香豆素类分离的。
四、香豆素的波谱规律（一）UV和IR光谱香豆素类化合物的紫外吸收与α-吡喃酮相似，在300nm处可有最大吸收，但吸收峰的位置与取代基有关，未取代的香豆素，其紫外吸收光谱一般可呈现275nm、284nm和310nm三个吸收峰；如分子中有羟基存在，特别是在C-6或C-7上，则其主要吸收峰均红移，有时几乎并成一峰。
在碱性溶液中，多数香豆素类化合物的吸收峰位置较在中性或酸性溶液中有显著的红移现象，其吸收度也有所增大，如7-羟基香豆素的入nax325nm（4.15），在碱性溶液中即向红移动至372nm（4.23），这一性质有助于结构的确定。
香豆素类成分属于苯骈α-吡喃酮，因此在红外光谱中应有α-吡喃酮1745～1715cm-1处的羰基特征吸收峰。
另外还可见芳环双键的l645～1625cm-1吸收峰，如果有羟基取代还有3600～3200cm-1的羟基特征吸收峰。
（二）NMR谱香豆素母核环上的质子受内酯羰基吸电子共轭效应的影响，C-3、C-6和C-8上的质子信号在较高场；C-4、C-5和C-7上的质子信号在较低场。
简单香豆素的1H—NMR谱上可见如下特征信号：1.H-3和H-4约在δ6.1～7.8产生两组二重峰（J值约为9Hz），其中H-3的化学位移值为6.1～6.4，H-4的化学位移值为7.5～8.3。
2.多数香豆素C-7位有氧取代，苯环上的其余3个芳质子，H-5呈d峰，δ7.38，J值为9Hz；H-6和H-8在较高场处，δ6.87，2H，m峰。
这组信号夹在H-3和H-4信号之间。
5,7-二氧代香豆素可见一对d峰，J值约为2Hz。
H-6和H-8的信号，单从化学位移是很难区别的，但仔细观察H-4和H-8间的远程偶合，J值为0.6～1Hz，可与H-6的尖峰区别。
3.芳香环上的甲氧基信号一般出现在δ3.8～4.0。
第二节木脂素木脂素类多数是游离的，也有少量与糖结合成苷而存在，由于较广泛地存在于植物的木部和树脂中，或开始析出时呈树脂状，故称为木脂素。
木脂素多数为无色或白色结晶，但新木脂素不易结晶。
木脂素多数不挥发，少数如去甲二氢愈创酸能升华，游离木脂素偏亲脂性，难溶于水，能溶于苯、氯仿、乙醚、乙醇等。
与糖结合成苷者水溶性增大，并易被酶或酸水解。
木脂素分子中常有醇羟基、酚羟基、甲氧基、亚甲二氧基、羧基和内酯环等官能团，因此它也具有这些官能团所具有的化学性质。
如Labet反应等。
第三节香豆素类及木脂素类化合物研究实例一、含香豆素类化合物的中药实例（一）秦皮（Fraxinus rhynchophylla Hance）秦皮是一种常用的中药，有清热燥湿、凉肝明目等功效，主治痢疾、崩漏、带下等。
秦皮的原植物主要有两种，即木犀科植物大叶白蜡树及白蜡树，大叶白蜡树皮中主要含七叶内酯和七叶苷，而白蜡树皮中主要含白蜡素和七叶内酯以及白蜡树苷。
药理研究表明，七叶内酯和七叶苷对多种痢疾细菌在动物体内和体外都能显示强大的抑制作用，是其在临床上治疗痢疾的有效成分。
有关秦皮药材的质量研究，多以紫外分光光度法及薄层扫描法定量分析秦皮甲素与秦皮乙素的含量，中国药典则采用高效液相色谱方法并规定本品按干燥品计，含秦皮甲素、秦皮乙素的总量不得少于1.0%。
（二）前胡（Peucedanum praeruptorum Dunn）前胡具有宣散风热、下气、消痰之功效，常用于风热头痛、痰热咳喘、呃逆、胸膈满闷等症的治疗。
其主要化学成分为多种类型的香豆素及其糖苷、三萜糖苷、甾体糖苷、挥发油等。
各种类型的香豆素化合物是前胡的主要代表成分和主要生理活性成分，其中白花前胡以角型二氢吡喃香豆素类为主，紫花前胡以线型二氢呋喃和二氢吡喃香豆素类为主。