香豆素
香豆素
(一)植物生长调节作用
低浓度的香豆素可以刺激植物发芽和生 长，高浓度时则抑制发芽和生长。
(二)光敏作用
许多香豆素具有光敏作用。呋喃香豆素外 涂或内服后经日光照射可引起皮肤色素沉着， 所以补骨脂内酯可用于治疗白斑病，8-甲氧 基或5-甲氧基的补骨脂内酯的作用更强。
(三)抗菌、抗病毒作用
中药秦皮治痢疾的有效成分是七叶 内酯及其苷。从微生物中获得的抗生素 novobiocin和coumerungin都具有香豆 素结构。蛇床子和毛当归跟中的奥斯脑 （osthole）可抑制乙型肝炎表面抗原 （HBsAg），机制是增加乙型肝炎表面 抗原的糖基化和在体外抑制乙型肝炎病 毒的分泌。
（四）平滑肌松弛作用
伞形科植物中许多香豆素有血管扩张 作用，早年发现凯刺（Ammi visnage） 中获得的色原酮凯林（khellin）可用作 冠状动脉扩张剂。后来发现的7,8-吡喃 香豆素，也都具有冠状动脉扩张作用。 茵陈蒿中的滨蒿内酯，具有松弛平滑肌， 解痉利胆作用。
（五）抗凝血作用
二分子4-羟香豆素和一分子甲醛缩合而成 的双香豆素，存在于腐败的牧草中，牛羊食 用后可因出血而致死。双香豆素的某些类似 物，是临床实用的一类抗凝血药物，用以防 止血栓形成。海棠果内酯有很强的抗凝血作 用。香豆素的抗凝血作用可为维生素k所对抗。 香豆素在人体内吸收快而作用缓慢，长期应 用要防止其积聚，应注意凝血时间的测定。
（六）肝毒性
某些香豆素可能对肝有一定的毒性， 必须引起注意。黄曲霉素在极低浓度就 能引起动物肝的损害并导致癌变。其中 以aflatoxinB1毒性最高，结构中的呋喃 环上的双键和不饱和内酯环是毒性的必 要部分，饱和双键和打开内酯环可适度 性大大降低。
香豆素实验报告
香豆素实验报告香豆素实验报告概述：香豆素是一种天然有机化合物，具有独特的香味，广泛用于食品、香水和药物等领域。
本实验旨在通过合成和分离纯化香豆素，了解其化学性质和应用。
实验步骤：1. 合成香豆素：首先，取苯甲醛和乙酸乙酯作为原料，在碱性条件下进行Aldol缩合反应。
将苯甲醛和乙酸乙酯溶解于乙醇中，加入少量氢氧化钠作为催化剂，反应温度控制在适宜的范围内。
反应完成后，得到香豆素的中间产物。
然后，将中间产物与稀盐酸反应，进行酸解反应。
通过酸解，中间产物中的酯键被断裂，生成香豆素。
最后，通过蒸馏和结晶等方法，纯化香豆素。
2. 确认香豆素的化学性质：首先，利用红外光谱仪对合成的香豆素进行表征。
香豆素的红外光谱图谱中，可以观察到特征的吸收峰，如C=O伸缩振动和芳香环的吸收峰。
其次，进行氧化试验。
将香豆素溶解于氯仿中，加入过氧化氢作为氧化剂，观察反应情况。
香豆素在氧化试验中会发生氧化反应，生成2,3-二羟基苯甲酮，反应溶液由无色变为黄色。
3. 香豆素的应用：香豆素作为一种重要的化合物，具有广泛的应用领域。
首先，在食品工业中，香豆素常被用作食品香精的成分之一。
其独特的香味可以增添食品的口感和风味。
其次，在香水制造中，香豆素也是常见的成分之一。
其芳香特性能够为香水增添一种独特的气味。
此外，香豆素还具有药用价值。
研究表明，香豆素具有抗炎、抗氧化和抗菌等作用。
在药物研发中，香豆素可以作为活性成分，用于治疗炎症和感染等疾病。
结论：通过本实验，我们成功合成和分离纯化了香豆素，并对其进行了化学性质和应用的研究。
香豆素作为一种重要的有机化合物，在食品、香水和药物等领域具有广泛的应用前景。
香豆素是用途
香豆素是用途香豆素（Coumarin）是一种天然化合物，它是一种具有特殊香气的有机化合物，常见于许多植物、动物和昆虫体内。
香豆素具有多种用途，下面我将详细介绍。
首先，香豆素在食品和饮料工业中被广泛使用。
它被用作食品和饮料的香料，例如在糕点、饼干、巧克力和冰淇淋中，添加香豆素能够增加其香气和口感，提高产品的吸引力。
此外，香豆素还被用作味精和其他调味品的成分，用于调节食物的味道和风味。
其次，香豆素在化妆品和个人护理品中也是常见的成分之一。
由于其独特的香气和抗氧化性能，香豆素被广泛应用于香水、香皂、洗发水和护肤霜等产品中。
它能够给产品带来愉悦的香气，并具有一定的抗氧化作用，有助于抵抗自由基的损伤，保护皮肤和头发的健康。
此外，香豆素还有药物方面的应用。
它被发现具有一定的抗菌和抗炎作用，常用于治疗皮肤感染、炎症和血液循环问题。
此外，香豆素还能够促进血液流动，稀释血液，预防血栓形成，有助于改善血液循环，对心血管系统有一定的保护作用。
此外，香豆素还被研究用于癌症治疗，有一定的抗癌潜能。
另外，香豆素还被用作香烟的添加剂。
由于香豆素具有较强的香气，它被广泛用于香烟的生产中，能够增加烟草的口感和吸引力。
然而，由于香豆素的一些副作用和潜在致癌性，一些国家已经禁止或限制香烟中香豆素的使用。
此外，香豆素还被用作木材和纺织品的防腐剂。
由于香豆素具有一定的抗菌和防腐性能，它被广泛用于木材和纺织品的防腐处理，延长其使用寿命并保持其质量。
最后，香豆素还被用作昆虫引诱剂。
某些昆虫对香豆素具有很强的吸引力，因此香豆素被用作昆虫陷阱和诱虫剂，能够有效地吸引和控制害虫，并用于农业和园艺领域。
综上所述，香豆素是一种多功能的化合物，具有广泛的应用领域。
它在食品和饮料、化妆品和个人护理品、药物、香烟、木材和纺织品以及农业和园艺等方面都扮演着重要角色。
然而，需要注意的是，在一些情况下，香豆素可能会引起不良反应或潜在的致癌作用，因此在使用过程中需谨慎。
香豆素类的名词解释
香豆素类的名词解释香豆素（Coumarin）是一类天然存在的化合物，其独特的芳香和味道使其被广泛应用于食品、香水、草药和医疗领域。
它是一种蓝色荧光晶体，常见于某些植物和真菌中。
本文将对香豆素类化合物的来源、性质、应用和潜在风险进行解释，并介绍一些与香豆素相关的有趣事实。
来源首先，让我们来了解香豆素类化合物的来源。
它存在于多种植物中，包括香草、黄连木、苦楝木和典型的扁和潺潺声。
此外，真菌如紫穗槐霉和镉槐霉也是香豆素的产生者。
香豆素通过植物的新陈代谢和真菌的天然代谢产生，通常存在于植物的叶子、根、果实和树皮中。
性质香豆素是一种芳香酮类化合物，化学式为C9H6O2。
它有独特而温和的草木香味，很多人对这种香气非常喜爱。
香豆素在常温下是固体，溶于乙醇和氯仿等有机溶剂中。
它的熔点为68-70°C，沸点为302°C。
此外，香豆素还显示出一定的荧光特性，可被紫外线激发，并发出明亮的蓝色荧光。
应用香豆素广泛应用于食品、香水、草药和医疗领域，赋予产品特殊的香味和草木香气。
在食品行业，香豆素作为一种香料添加剂，常用于制作巧克力、香精、糖果和各种甜点，以增加其香气和风味。
此外，香豆素也被用于草药和传统医学中，被认为具有抗炎、抗血栓、抗氧化等药理作用。
在香水和化妆品行业，香豆素常用于调配芳香剂和香水，在产品中赋予持久的草木香气。
潜在风险尽管香豆素具有众多应用和美妙的香气，但过量摄入可能会导致一些潜在风险。
研究发现，长期暴露在高浓度的香豆素中，可能增加肝脏损害的风险。
此外，某些个体可能对香豆素过敏，导致皮疹、过敏性紫癜等过敏反应。
因此，合理使用香豆素类化合物非常重要，同时建议不要超过每日摄入限制。
有趣事实除了解释香豆素的来源、性质、应用和潜在风险，这里还有一些与香豆素相关的有趣事实。
首先，香草（香草味）中的香气主要由香豆素和香兰素共同贡献。
其次，恩氏椴树是世界上唯一一种含有香豆素的植物，它的叶子和树皮中含有丰富的香豆素。
香豆素合成途径和酶基因
香豆素合成途径和酶基因香豆素是一种具有广泛生物活性的天然产物，具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤等多种生物活性。
因此，香豆素及其衍生物已成为当前药物研究领域的热点之一。
本文将介绍香豆素的合成途径和相关酶基因。
一、香豆素的合成途径香豆素的合成途径主要有三种，分别是从苯酚类化合物、酚类化合物和苯丙烷类化合物出发。
1.从苯酚类化合物出发苯酚类化合物是香豆素的最主要前体。
其合成途径如下：（1）使用乙酸酐和苯酚经过酯化反应，得到苯酚酯。
（2）苯酚酯经过芳香性亲电取代反应，得到间羟基苯酚酯。
（3）间羟基苯酚酯经过缩合反应，得到3-苯基丙酮。
（4）3-苯基丙酮经过羰基化反应，得到香豆素。
2.从酚类化合物出发酚类化合物是香豆素的另一种前体。
其合成途径如下：（1）酚类化合物经过酰化反应，得到苯酰酚。
（2）苯酰酚经过芳香性亲电取代反应，得到间羟基苯酰酚。
（3）间羟基苯酰酚经过缩合反应，得到3-苯基丙酮。
（4）3-苯基丙酮经过羰基化反应，得到香豆素。
3.从苯丙烷类化合物出发苯丙烷类化合物也是香豆素的前体之一。
其合成途径如下：（1）苯丙烷类化合物经过羟基化反应，得到间羟基苯丙烷类化合物。
（2）间羟基苯丙烷类化合物经过羧化反应，得到苯丙烷酸。
（3）苯丙烷酸经过羰基化反应，得到香豆素。
二、香豆素的酶基因香豆素的生物合成过程涉及多个酶催化反应，其中一些酶的基因已被克隆和研究。
以下是一些已知的香豆素生物合成酶基因：1.苯酚羟化酶基因（C4H）苯酚羟化酶是香豆素生物合成过程中的第一个关键酶，其基因已被克隆。
该基因编码一种催化苯酚转化为间羟基苯酚的酶。
2.间羟基苯酚甲基转移酶基因（OMT）间羟基苯酚甲基转移酶是香豆素生物合成过程中的第二个关键酶，其基因也已被克隆。
该基因编码一种催化间羟基苯酚转化为甲基间羟基苯酚的酶。
3.香豆素合成酶基因（CYP98A14）香豆素合成酶是香豆素生物合成过程中的最后一个关键酶，其基因也已被克隆。
该基因编码一种催化3-苯基丙酮转化为香豆素的酶。
香豆素
香豆素的合成一．实验目的(1)了解香豆素的性质和用途；(2)掌握珀金反应原理及其实验方法；(3)巩固水蒸气蒸馏、重结晶等操作技术。
二．实验原理香豆素（coumarin),学名邻羟基桂酸内酯，又称香豆内酯，分子式为C9H602，相对分子质量146.15，其结构式为。
香豆素是一种具有黑香豆浓重香味及巧克力气息的白色晶体或结晶粉末，味苦，能升华。
熔点68〜701，沸点297〜299℃，不溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙醚和氯仿。
它是一种重要的香料，常用作定香剂，用于配制紫罗兰、薰衣草、兰花等香精，也用作饮料、食品、香烟、橡胶制品、塑料制品等的增香剂。
在电镀工业中用作光亮剂。
香豆素存在于许多植物中，天然黑香豆中含有1.5%以上，工业上利用珀金反应原理来制备。
芳香醛与脂肪酸酐在碱性催化剂作用下进行缩合，生成α、β-不饱和芳香酸的反应，称为铂金反应(Perkin Reaction ) 。
香豆素是以水杨醛和醋酸酐作原料，在弱碱（如醋酸钠、叔胺等）催化下经铂金反应、酸化及环化脱水而制得：反应中生成少量反式邻经基肉桂酸，不能进行内酯环化，而生成邻乙酰氧基肉桂酸副产物，反应式如下：三．主要试剂和仪器1.试剂水杨醛4.2g（3.8ml，0.034mol）；醋酸酐10.8g（10ml，0.104mol）；三乙胺3.0g(4ml,0.03mol);或无水醋酸钠3.0g（0.036mol）；无水氯化钙、沸石、碳酸氢钠、稀FeCl3溶液、活性炭。
2.仪器50ml圆底烧瓶、回流冷凝管（直行）、干燥管、250ml三口烧瓶、水汽发生装置、抽滤装置、电热套、75°弯管。
接引管、烧杯、250ml锥形瓶。
四．实验步骤1.回流反应在50mL圆底烧瓶中，依次加入1.9mL水杨醛、2mL三乙胺及5mL醋酸酐，投入2粒沸石，配置回流冷凝管，冷凝管上连接氯化钙干燥管，将混合物加热回流2h2.水蒸气蒸馏回流结束后，将反应混合物趁热转入盛有40 mL水的250 mL 三口烧瓶中，用少量热水冲洗反应瓶，以使反应物全部转入三口烧瓶中。
第十章_香豆素
1.系统溶剂法： 用石油醚、苯、乙醚、乙酸乙酯、 丙酮和甲醇依次提取样品。
药材粗粉
石油醚回流提取 回收至小体积
石油醚液 浓缩液
放置、析晶
残渣
乙醚回流提取
乙醚液
残渣
乙醇提取
粗晶
回收分离
冷石油醚洗 单体（亲脂性较弱香豆素） 进一步分离
乙醇液
回收分离
结晶（可能时混和物）
香豆素苷类
单体（亲脂性香豆素）
• • • • • •
+
NaOH / H2O 酚 性成分
Et2O
• 3、真空升华或蒸馏法： • 某些小分子的香豆素类具挥发性可用蒸馏法与不 挥发性成分分离，常用于纯化过程。 • 例如：橘子油橙皮油素的分离
橘子油
残油 馏出物 加热溶于乙醇 乙醇液 放置 粗品 结晶（橙皮油素） 以乙醇、乙醚或石油醚重结晶
4. 色谱方法
① 吸附剂 —— 硅胶、中性氧化铝 ② 洗脱剂 —— 已烷和乙醚、乙醚和
乙酸乙酯等混合溶剂
③ 显 色 —— 可观察荧光
水解
香豆素
MeO
H O O
+
MeO
H O O
+
MeO
O
HO
O
O
O
东茛 菪 内 酯
（三）．双键加水反应：
酸接触下可使双键加水，如：黄曲霉素
OMe O O H O H H O O O H + O H O O OMe O
黄曲霉素B1 高毒性
OH
黄曲霉素B2a 无毒性
• 五.C3、C4双键性质和加成反应 • 由于香豆素的C3、C4双键与羰基和苯环形成共轭体 系，不易被氢化。
石油醚回流提取石油醚液回收至小体积浓缩液放置析晶冷石油醚洗结晶可能时混和物进一步分离单体亲脂性香豆素残渣乙醚液乙醚回流提取回收分离单体亲脂性较弱香豆素残渣乙醇提取药材粗粉药材粗粉回收分离乙醇液碱液加热开环时要注意碱液的浓度和加热时间否则将引起降解反应而使香豆素破坏或者使香豆素开环而不能合环
香豆素简介
主讲人--丁耀
香豆素的简介
香豆素 称氧杂萘邻酮。不溶于水，较易 溶于热水。香豆素是一个重要的香料，天然存在于黑香豆、 香蛇鞭菊、野香荚兰、兰花中。香豆素的衍生物有些存在 于自然界，有些则可通过合成方法制得。有的游离存在， 有的与葡萄糖结合在一起，其中不少具有重要经济价值， 例如双香豆素，过去由甜苜蓿植物腐败析出，现在可用人 工合成，用作抗凝血剂。
香豆素ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ发现
香豆素是天然产物中一类重要化合物，1820年Vogel从黄香 草木犀中分离得到第一个香豆素至今已有190多年的时间。 香豆素类化合物由于具有多种生物活性而引起了天然药物 化学家的极大兴趣，已从自然界分离得到大量的香豆素类 化合物，并在此基础上通过结构修饰和全合成方法得到很 多活性香豆素类化合物，其中一些作为药物已在临床使用 多年。
香豆素类药物
香豆素类药物如补骨脂素①可以抑制H9淋巴细胞中HIV-1的复 制。佛手内酯②也有很强的抗艾滋病的活性。
①
②
香豆素的合成
Perkin反应是合成香豆素的经典方法之一，以邻羟基苯酮、 苯醛或苯酯作原料，并以反应碱的相应酸酐作催化剂，在 醋酸钠或者醋酸钾等碱存在的条件下反应
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药理活性
●抗菌抗病毒
●平滑肌松弛作用
●抗凝血作用 ●光敏作用
基本结构*
脱水
COOH OH
5 6 7 8 8a 4a 4 3 2
γ
α
β α O O
O
1
O
δ
苯骈α-吡喃酮
α,β不饱和δ内酯
存在状态
游离香豆素苷元或与糖结合成苷，存在于植物 的根、花、茎、叶、果实中，嫩芽中含量多。
结构类型*
依据其取代基及连接方式不同
不溶物
稀盐酸酸化，乙醚萃取
乙醚层 2%的碳酸钠萃取 水层
乙醚层
碳酸钠溶液层 浓盐酸酸化，乙醚萃取
乙醚层 蒸干溶剂 粗结晶 乙醇重结晶 水层
异阿魏酸（无色针晶）
母液 制备薄层色谱 阿魏酸（无色簇晶）
咖啡酸（白色针晶）
第三节 香豆素
(coumarin)
☆
概述
分布
伞形科、芸香科、菊科、 豆科、兰科等高等植物。
▲ ▲
结构研究、 中药实例
第四节 木脂素 （lignans）
▲
结构类型、性质、提取分离、检识、中药实例
第五章 苯丙素 (phenylpropanoids)
第一节 概述
苯环和三个直链碳连在一起为单位（C6-C3）构 成的化合物 ▲ 广义，包括了简单苯丙素类（simple phenylpropanoids，如苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、 苯丙酸等）、香豆素类（coumarins）、木脂素 （lignans）和木质素类（lignins）、黄酮类 （flavonoids），涵盖了多数的天然芳香族化合物。
温肾扶正。用于治 疗白癜风、银屑病 （牛皮癣）。
☆ 性质*
物理性质
O
O
性状
结晶，有香味，有挥发性 无挥发性，无香味 脂溶性，可溶碱水 水溶性 蓝色荧光 紫色暗斑
游离香豆素 香豆素苷
溶解性
游离香豆素 香豆素苷
荧光
游离香豆素 香豆素苷
化学性质*
碱水解反应（内酯性质） * 酸的反应（侧链）
►环合反应 ►烯醇醚键的开裂（补充） ►双键加水反应（补充）
OH O OH
-
-
O
H
+
O or UV COO O-
-
COO
-
H
+
COOH OH
C-8位的取代基适当位置上有羰基、双键、
环氧可与碱水解新生成的羟基发生作用 加酸后生成顺式邻羟基桂皮酸衍生物
OCH3 OCH3
-
CH3O O
O
O
(1) (2)
OH H
Hale Waihona Puke +CH3O O
O COOH H
异当归内酯
3-异戊烯酰-4,6-二甲氧基
CH2OH
HO
O
O
HO
木质素、木脂素 Lignin\lignan
香豆素（coumarin）
苯丙醇类
第二节 简单苯丙素类 （simple phenylpropanoids）
▲
结构与分类
△
苯丙烯类
OCH3 OCH3 H3CO H3CO H3CO OCH3 OCH3
H3CO HO
丁香酚
茴香醚
β -细辛醚
显色反应
Gibbs反应* ，Emerson反应
条件：酚羟基对位有活泼氢 试剂： Gibbs 试剂（2, 6-二溴苯醌氯亚胺） Emerson试剂（氨基安替比林和铁氰化钾） 结果： Gibbs反应蓝色（+） Emerson反应红色（+）
Br HO H Br PH 9 -10 _ O N O Br O N Br O Br _
仙鹤草内酯
用于急性胆囊炎,慢性胆囊 炎发作,其他胆道疾病并发 急性感染及慢性浅表性胃 炎,慢性浅表性萎缩胃炎
祛风除湿，活血止痛。具 有消炎、镇痛的作用，用 于风湿痹病，关节炎，类 风湿性关节炎。
降酶护肝降脂作用
止血，健胃。治咯血，吐血，尿血，便血，赤白 痢疾，崩漏带下，劳伤脱力，痈肿，跌打、创伤 出血。
简单香豆素 呋喃香豆素 (furocoumarins) 吡喃香豆素 (pyranocoumarins) 其它香豆素
结构类型*
简单香豆素
OH OCH3 CH2 O O
苯环上有取代基
HO HO O O HO O O
CH3O HO O O
伞形花内酯
umbelliferone
七叶内酯
esculetin
酸碱法（内酯性质） 结晶法： 柱层析法：
乙醚、乙酸乙酯、 乙醇、混合溶剂
▴
香豆素苷
▴
硅胶、氧化铝， 洗脱剂（氯仿-乙酸乙酯， 乙醚-乙酸乙酯， 己烷-乙醚）
香豆素苷元提取分离流程图
药材（粉碎） 乙醚提取 醚提取液 浓缩放置
香豆素苷元粗晶
水蒸汽蒸馏
醚液
结晶
NaHCO3
水层（酸性， 酚性成分） 香豆素苷元粗晶
α -细辛醚
丁香
小茴香
细辛
△
苯丙醇类
紫丁香酚苷
CH2OH H3CO glc(1--6)glc-O OCH3
△
苯丙醛类
桂皮醛
松柏醇
H3CO HO
CH2OH
CHO
肉桂
桂皮
第二节 简单苯丙素类 （simple phenylpropanoids）
▲
结构与分类
△
△
苯丙醛类
苯丙酸类
CHO
桂皮醛 （cinnamaldehyde）
存在状态 游离酸或结合成酯 性质
物理 化学 水溶性、无色或蓝色荧光 酸性、酚羟基反应
COO H R1 R2 桂 皮 酸 R1=R2=H 咖 啡 酸 R1=R2=OH
OH HO OH COOH OH CH OH
cinamic acid caffeic acid
O CO
CH
氯原酸 chlorogenic acid
中药化学
Traditional Chinese Medical Chemistry
内容
第五章 苯丙素 (phenylpropanoids)
第一节 概述
第二节 简单苯丙素类（simple phenylpropanoids） ▲ 结构与分类 、提取与分离
第三节 香豆素 (coumarin) 分布、活性、基本结构、结构类型 * * * ▲ 理化性质 、提取分离 、检识
蒲公英 Taraxacum mongolicm 别称黄花地丁、黄花三七、婆婆丁,属菊科 多年生草本植物,资源丰富,适应性强,遍地皆有,寻常易得。特别是我国北 方地区生长较为普遍。早春地温 1℃～2℃时能破土出芽,其根在雪地越冬, 可耐 - 40℃的低温,但生长最适温度为 10℃～22℃。蒲公英又耐干旱和酸、 碱土壤,在多种土壤类型上生长良好。在带有沙质的土壤上生长最好,也能 抗湿和耐阴。蒲公英为短日照植物,在高温和短日照条件下,有利于抽苔开 花。常在春末长日照来临之前开花。长江流域平原、低山地区3—4月间 开花结实,北方地区多在 5—6月间开花结实。 具有清热解毒、利尿除
乙醚层（中性成分） NaOH水解 水层 中和,乙醚萃取 乙醚层 香豆素苷元
香豆素苷提取分离流程图
药材（粉碎） 70%乙醇回流提取，过滤，回收醇 粗提物 溶于水中, 石油醚萃取 有机层（亲脂性杂质）
水层 乙醚或氯仿萃取
有机层 （游离香豆素苷元）
水层 乙酸乙酯、正丁醇依次萃取
有机层（香豆素苷）
水层（多糖等杂质）
☆ 检识方法
理化检识
荧光 ▴ 显色反应
▴
▵ ▵ ▵ ▵
异羟肟酸铁反应
酚羟基反应 Gibbs反应 Emerson反应
色谱检识
吸附剂：硅胶， 展开剂：游离香豆素类 环己烷（石油醚）-乙酸乙酯（5:1~1:1）、氯仿-丙酮（9:1~5:1） 香豆素苷类 不同比例的氯仿-甲醇 在紫外光（365nm）下观察，香豆素类成分在色谱上多显蓝色、紫色 荧光斑点，或喷异羟肟酸铁试剂显色。
OH CH2OH COCH3 HO O O HO CH3O O O O O O O OH
亮菌甲素
黄檀内酯
逆没食子酸
armillarsin A
dalbergin
ellagic acid
异香豆素 香豆素的异构体
茵陈
仙鹤草
CH2C CCH3 O O
HO O OH O
CH2CH2
OCH3
茵陈内酯 capillarin
顺邻羟基桂皮酸
酸的反应（侧链）
• 环合反应 异戊烯基与邻位酚羟基环合成氧环
HCOOH HO O OCH3 O O OCH3 O O
酸的反应（侧链）
• 烯醇醚键的开裂（补充）
CH3O O O O H
+
CH3O HO O O
• 双键加水反应（补充）
OCH3 O O H O H O O H
+
OCH3 O O H O OH H O O
东莨菪素
scopoletin
呋喃香豆素 (furocoumarins) 吡喃香豆素 (pyranocoumarins) 生物合成 异戊烯基与邻位酚羟基环合
线形 方 式 角形
稠合在6，7位 稠合在7，8位
三个环在一直线 三个环在一折角线
呋喃香豆素（furocoumarins）
线型（以补骨脂内酯为代表）
通常指二、三、四聚物 多数通过β位聚合 组成木脂素的单体：
▲
狭义指简单苯丙素类、香豆素类、木脂素类。
COOH
COOH 苯丙素类化合物生物合成过程 HO O
COOH NH2
HO OH