有机化学试题库五——合成题及解答 2
《有机化学》合成题及答案(A4纸5号字116页)
问题十八：由 2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物
a. 异丁烯 b. 2-甲基-2-丙醇 烷 e. 2-甲基-1-溴-2-丙醇
c. 2-甲基-2-溴丙烷
d. 2-甲基-1,2-二溴丙
问题十九：
问题二十： 问题二十一：
问题二十二：
问题二十三：从指定原料及不超过四个碳的有机物合成（无机试剂可任选）
COOH 8、由苯、苯甲醛和不超过两个碳的有机物合成：
O
由苯、苯甲醛和不超过两个碳的有机物合成：
O
9、由丙烯醛合成 2，3－二羟基丙醛。 10、由苯酚及三个碳以下的有机物合成：
OMe
CH2CH2CH3
11、以环己醇和不超过两个碳的有机物合成：
O
O
O
O
12、由苯酚和不超过三个碳的化合物合成：
OMe
OH OH
49
OH KMnO4
H+
SOCl2 H2NC2H5
O N H
O
O
HBr
H
O
Br O
NaCN
H3O+/ △
OH
O
O
50
OO
(1)
O
51
(1) C2H5ONa
(1) C2H5ONa
(1)
H2O
/
OH
LiAlH4
O
(2) Br
O
(2) Br
(2) H3O+/ △
OH OH
52 53
54
55
56-59 (1) (2) (3) (4)
21、由苯合成 4，4´－二碘联苯。
22、以苯为原料，经重氮盐合成：
NO2
Br
2023年有机化学题库合成
5. 合成题5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。
NBSBrBrBrBr2BrOHCCl45-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。
CH2HBr3CH2CH3BrCHCH CH=CH2OH3ROOR5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。
H2O2ClC2H5OH O s O4KOH5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。
Na(CH2)4 hvC2H5CH3CO3CH3BrBr2COOH CH3O5-5．由CH2OH为原料合成：OCH2CH＋CO25-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。
Br2H2OBr5-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。
(1)(2)O3CH32CH33CH3(CH2)3OHCOCH3CO5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。
OHBrC2H5Na CH23CH2CH3CHCH CH=CHOH3OH5-9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。
NaC2H5OC2H53CH3CH35-10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。
Br2hvC2H5OHBrKOH5-11以苯及C 4以下有机物为原料合成：C 6H 5H H C C CH 3NBSCH 2CH2CH 3CH 2Cl＋CO CH 2CH 3Br 2CH CH C 2H 5OHBr BrCC CH 3KOHCH CH C 6H 56H 5CHCH 3CH C 6H 5Br C 2H 5OH KOH 6H 5C 2H 5Na NH 3CH 3HC C CH 3C C液C 6H 5C 6H 5H5-12．用甲烷做唯一碳来源合成：CH 3CH 2CH O C O ＋Cu 2Cl 24CH241500℃OCHCH 4CH 3CHC 2=CH CH=CH C HgSO 4O 23250℃＋CH 3OCH 2CH 3CH O CH 2=CH C 12O 2AgC O 5-13．以乙炔、丙烯为原料合成：Br Br CHOCHO Cu 2Cl 24CH NH 3CH CH=CH 2CH C 2=CH CH=CH 2液NaCH 2=CH Br Br Br 2CHO CHO ， CHO ,CH 3CH 2=CH CH 2=CH Cu 2O 0.25MPa5-14．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：CH 2CH 2CH 2OH＋CH 2ClCH 2CH=CH2CH 2=CH CH 2=CH CH 2ClH 2催化剂Lindlar CHCH=CH 2CCH2CH 2CH 22)3OHCH=CH 2CH 2，Cl 2CH 3CH 2ClCH 2=CH CH 2=CH5-15．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ） +CH CH Na NH 3C 液NaNH 2CH＋BrCH 23CH 2CH 3；CH=CH2ROORCH 2CHOCH 3CH 2(CH 2)33CH 2CH 2C35-16．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。
有机合成-高中化学有机合成测试题
高中化学有机合成测试题1．某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的分子式为。
CH OCH Cl反应的化学方程式为。
(2)在NaOH溶液中，苯酚与32(3)D E−−→中对应碳原子杂化方式由变为，PCC的作用为。
(4)F G−−→中步骤ⅱ实现了由到的转化(填官能团名称)。
(5)I的结构简式为。
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有种(不考虑立体异构)；i．含苯环且苯环上只有一个取代基ii．红外光谱无醚键吸收峰其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为(任写一种)。
2．化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为。
(2)B→C的反应类型为。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
C H NO，其结构简式为。
(4)F的分子式为12172(5)已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；CH MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和写出以和3有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
3．黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：回答问题：(1)A→B的反应类型为。
(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为。
(3)C的化学名称为，D的结构简式为。
(4)E和F可用 (写出试剂)鉴别。
(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。
X可能的结构简式为 (任写一种)。
①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。
写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式、。
(7)设计以为原料合成的路线 (其他试剂任选)。
已知：碱−−→+CO2Δ4．碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。
(完整版)有机合成专题训练试题(含答案)
有机合成专题训练(2017级)1•某酯K 是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。
其合成路线如下:(1) ____________________________ E 的含氧官能团名称是 。
(2) _________________ 试剂X 是 _____________________________ (填化学式)：②的反应类型是 __________________ 。
(3) D 的 电离方程式是 ______________________________________ 。
(4) ____________________________________________ F 的分子式为C 6H 6O ，其结构简式是 ______________________________________________________。
(5) W 的相对分子质量为 58, 1 mol W 完全燃烧可产生 3.0 mol CO 2和3.0 mol H 2O ，且W 的分子中不含甲基，为链状结构。
⑤的化学方程式(6) G 有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式： ______________________ 。
① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种D©P A®*已知：RCH 2COOH il) KOHCH 3CHCOOHICH^CHCOOH CHsCHCOOHCl C1法浓△2•光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)已知:(4) B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为(5)乙炔和羧酸X 加成生成E , E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 3:2:1 ,生水解反应，则 E 的结构简式为(7) D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为A.B擬尙on 占 亡显0-------- 1-OII.Ri —C — H + R2- CH —CHO稀 NaOH R i-CH C —CHO1(R , R 为烃基或氢)R 2OOR 1-C —CI + R 2OH 一疋条件 R L L O R 2 +HCI (R , R'为烃基)(1) A 分子中含氧官能团名称为 (2) 羧酸X 的电离方程式为 (3) C 物质可发生的反应类型为(填字母序号)。
合成考试题及答案
合成考试题及答案一、单项选择题（每题2分，共20分）1. 合成化学中，下列哪种反应不属于加成反应？A. 炔烃与氢气的加成B. 烯烃与卤素的加成C. 苯环与卤素的取代D. 烯烃与水的加成答案：C2. 在有机合成中，下列哪种催化剂常用于促进酯化反应？A. 硫酸B. 氢氧化钠C. 氧化铜D. 氯化铁答案：A3. 下列哪种化合物不是芳香化合物？A. 苯B. 吡啶C. 呋喃D. 环己烷答案：D4. 在合成化学中，下列哪种反应类型不属于消除反应？A. 醇的脱水反应B. 卤代烃的脱卤反应C. 酯的水解反应D. 环氧化合物的开环反应答案：C5. 下列哪种化合物是手性分子？A. 乙醇B. 丙醇C. 异丙醇D. 正丁醇答案：C6. 在有机合成中，下列哪种反应是还原反应？A. 氧化醇为醛B. 还原醛为醇C. 氧化醛为酸D. 还原羧酸为醇答案：B7. 下列哪种化合物是烯烃？A. 乙烯B. 乙炔C. 苯D. 环己烷答案：A8. 在有机合成中，下列哪种化合物是路易斯碱？A. BF3B. HClC. NH3D. H2O答案：C9. 下列哪种化合物是卤代烃？A. 氯仿B. 甲醇C. 乙醇D. 乙醚答案：A10. 在有机合成中，下列哪种反应是氧化反应？A. 醇的氧化为醛B. 醛的还原为醇C. 羧酸的还原为醛D. 烯烃的加成为醇答案：A二、多项选择题（每题3分，共15分）11. 下列哪些化合物属于羧酸？A. 乙酸B. 丙酸C. 甲酸D. 丙酮答案：A、B、C12. 在有机合成中，下列哪些催化剂可以用于促进酯化反应？A. 硫酸B. 氢氧化钠C. 氯化锌D. 氧化铝答案：A、C13. 下列哪些化合物属于芳香化合物？A. 苯B. 吡啶C. 呋喃D. 环己烷答案：A、B14. 下列哪些反应属于消除反应？A. 醇的脱水反应B. 卤代烃的脱卤反应C. 酯的水解反应D. 环氧化合物的开环反应答案：A、B、D15. 下列哪些化合物是手性分子？A. 乙醇B. 丙醇C. 异丙醇D. 正丁醇答案：C三、填空题（每题2分，共20分）16. 在有机合成中，____是最常见的保护基团之一，常用于保护羟基。
有机合成化学试题及答案
有机合成化学试题及答案一、选择题（每题2分，共10分）1. 下列化合物中，哪一个不是芳香化合物？A. 苯B. 呋喃C. 环戊二烯D. 环己烷答案：D2. 在有机合成中，下列哪种反应不是还原反应？A. 氢化B. 还原胺化C. 氧化D. 硼氢化答案：C3. 以下哪个不是卤代烃的反应？A. 亲核取代B. 消除反应C. 还原反应D. 氧化反应答案：D4. 在有机合成中，下列哪种试剂不用于形成碳碳双键？A. 格氏试剂B. 羰基化合物C. 卤代烷D. 醇答案：D5. 以下哪个化合物不是烯烃？A. 乙烯B. 丙烯C. 环己烯D. 环己烷答案：D二、填空题（每题2分，共10分）1. 有机合成中，_________是一种常用的保护羟基的方法。
答案：甲硅烷基化2. 烷基化反应中，常用的烷基化试剂是_________。
答案：卤代烷3. 在有机合成中，_________反应可以用于合成环状化合物。
答案：Diels-Alder4. 有机合成中，_________是一种常用的氧化剂。
答案：铬酸5. 有机合成中，_________反应可以用来合成酯。
答案：酯化三、简答题（每题5分，共20分）1. 简述格氏试剂的制备过程。
答案：格氏试剂的制备通常涉及将卤代烷与金属镁在干燥的乙醚中反应，生成相应的格氏试剂。
2. 描述一下亲核取代反应的机理。
答案：亲核取代反应通常涉及一个亲核试剂攻击一个电性中心（如卤代烷），导致旧键的断裂和新键的形成。
3. 什么是E1和E2消除反应？它们的主要区别是什么？答案：E1和E2消除反应都是形成碳碳双键的反应。
E1是一个分步过程，涉及一个碳正离子中间体；而E2是一个协同过程，不涉及中间体。
4. 简述氧化还原反应在有机合成中的重要性。
答案：氧化还原反应在有机合成中非常重要，它们可以用来增加或减少分子中的氧化态，从而改变分子的化学性质和反应性。
四、计算题（每题10分，共20分）1. 给定一个反应：2-丁醇 + 铬酸→ 2-丁酮 + 水。
有机化学试题库及答案解析
有机化学试题库及答案解析一、选择题1. 下列化合物中，哪一个不是芳香族化合物？A. 苯B. 甲苯C. 吡啶D. 环己烷答案：D2. 以下哪个反应不是亲核取代反应？A. 卤代烷的水解B. 醇的脱水C. 酯化反应D. 格氏试剂与醛的反应答案：B3. 在有机化学中，下列哪个条件不是诱导效应的条件？A. 原子或原子团的电负性B. 原子或原子团的共轭能力C. 原子或原子团的极性D. 原子或原子团的氧化态答案：D二、填空题1. 请写出下列化合物的IUPAC名称：分子式为C₃H₆O的化合物，具有以下结构：CH₃-CH₂-CHO。
答案：丙醛2. 请写出下列反应的类型：CH₃-CH₂Br + NaOH → CH₃-CH₂OH + NaBr答案：亲核取代反应三、简答题1. 简述什么是碳正离子的稳定性？答案：碳正离子是带有一个正电荷的碳原子，其稳定性取决于电荷的分散程度。
碳正离子的稳定性可以通过共轭效应、超共轭效应以及诱导效应来增强。
例如，叔碳正离子比伯碳正离子更稳定，因为叔碳正离子的电荷可以被更多的σ键分散。
2. 什么是Diels-Alder反应？答案：Diels-Alder反应是一种[4+2]环加成反应，由一个共轭二烯和一个亲二烯体参与，生成一个六元环化合物。
这种反应在有机合成中非常重要，因为它可以一步合成多个环状结构。
四、计算题1. 假设一个有机化合物的分子式为C₅H₁₀O，计算其不饱和度。
答案：不饱和度 = (2C + 2 + N - H - X) / 2，其中C是碳原子数，N是氮原子数，H是氢原子数，X是卤素原子数。
对于C₅H₁₀O，不饱和度 = (2*5 + 2 - 10) / 2 = 1。
五、综合题1. 设计一个合成以下化合物的合成路径：目标化合物：CH₃-CH₂-CH₂-OH答案：可以通过以下步骤合成：- 通过卤代烷（例如溴乙烷）与金属（例如钠）反应生成格氏试剂。
- 格氏试剂与水反应生成醇。
结束语：本试题库涵盖了有机化学的基础知识点，包括基本概念、反应类型、合成路径设计等，旨在帮助学生巩固有机化学的基础知识，提高解题能力。
有机合成题库及答案详解
有机合成题库及答案详解1. 题目一：给定化合物A为苯环上含有一个甲基和一个羟基的化合物，要求合成化合物B，其结构为苯环上含有两个相邻的甲基。
答案详解：首先，利用Friedel-Crafts反应在苯环上引入第一个甲基，生成化合物C。
然后，使用甲酸和硫酸的混合物在加热条件下对化合物C进行甲酰化反应，生成化合物D，该化合物含有一个醛基。
接下来，通过还原醛基得到醇，再利用另一次Friedel-Crafts反应在相邻位置引入第二个甲基，最终得到目标化合物B。
2. 题目二：已知化合物E为含有一个羧基的直链脂肪酸，如何合成化合物F，其结构为含有两个羧基的直链二元酸？答案详解：首先，将化合物E的羧基转化为酰氯，得到化合物G。
然后，利用酰氯化物G与另一个羧酸的钠盐进行酯化反应，生成酯化合物H。
最后，通过水解酯化合物H得到目标化合物F。
3. 题目三：给定化合物I为一个含有一个酮基的化合物，要求合成化合物J，其结构为含有一个α,β-不饱和酮。
答案详解：首先，利用还原剂（如LiAlH4）对酮基进行还原，得到醇化合物K。
然后，使用PCC（焦磷酸氯）或PDC（焦磷酸二氯化物）对醇进行氧化，得到α,β-不饱和酮化合物J。
4. 题目四：已知化合物L为一个含有一个氨基的化合物，如何合成化合物M，其结构为含有一个酰胺基？答案详解：首先，将氨基保护，例如使用BOC保护基团，得到化合物N。
然后，利用酸酐或酸氯化物与化合物N反应，形成酰胺键，得到目标化合物M。
最后，移除BOC保护基团，恢复氨基。
5. 题目五：给定化合物O为一个含有一个双键的烯烃，要求合成化合物P，其结构为含有一个环丙烷环。
答案详解：首先，使用一个溴化试剂（如NBS）对双键进行加成，得到化合物Q。
然后，利用一个强碱（如t-BuOK）对化合物Q进行消除反应，形成一个新的双键。
最后，使用一个环化试剂（如溴化氢和锌）进行分子内的环化反应，形成环丙烷环，得到目标化合物P。
请注意，上述内容仅为示例，实际的有机合成题库及答案详解需要根据具体的化合物结构和反应条件进行设计。
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试题库五——合成题及解答1．由苯或甲苯及其它无机试剂制备：2．3.4.5.6. CH 3CH 2CH 2ＯH → CH ３C ≡C Ｈ7．C Ｈ３C Ｈ2CH 2OH → ＣH 3C Ｈ２CH 2OCH （ＣH ３）28．ＣH 3CH 2ＣH ２CH ２OH → ＣH 3CH ２CH （OH)CH 3 9．10．ＣH ２=C Ｈ2→ H ＯCH 2CH 2O ＣＨ2ＣH 2OCH 2ＣH ２ＯH 11.ＣH 3C Ｈ2C Ｈ=CH 2 → CH 3C Ｈ２CH ２CH ２O Ｈ １2.ＣH 3C Ｈ2ＯH → CH 3ＣH(OH ）COOH 13. 14．15.ＨC ≡CH → CH ３CH 2CH ２C Ｈ2ＯＨNO 2COOH NO 2CH 3COOH Cl ClBr Cl Cl BrCOOHBrCH 3NO 2BrBrNO 2a. b. c. d. e. f.g.OH OHOHSO 3HCOClCOO COOHNO 2Br CH 3COOH CMe 3COOH NO 2１6. 17． 1８. 19.20.CH ３CH=CHCH 3 → 21.CH 3C Ｈ２CH 2OH → CH 3ＣH 2CH ２ＣＨ２OH22．写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2－丁醇的两条路线。
23.由苯合成２—苯基乙醇．24．由甲苯合成２—苯基乙醇。
2５． 26.27． 28.29。
30.31. ３2.2C CH 3OH CH 3C H 3C H -C H C H OOHOHBrC H 2(C H 2)2C H 2C OOH O OOC O 2C H 3OC H 2C OC H 3C H 3C OOHC OC H 3C H 3C OOC 2H 5H OOC C H -C H C OOE tC H 3C H 3OC OOH OHC H 3C H 2C H 2Br C H 3C H 2C H 2C OOH (CH 3)23)2CCOOH OH CH 3CH 3O OOOO OCHCH 2CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 2CHCH 3OH３3．(ＣH 3)2C=CH ２ →(ＣH 3)3CC ＯOH34.35. HC ≡CH → CH 3COOC 2H 5 36．３7．CH 3ＣＨ2CO ＯH → CH 3C Ｈ2CH 2CH 2CO ＯＨ 38.CH 3COOH → C Ｈ2(COO Ｃ2H5)2 39. 4０.41.４２.43.４4．45. 46． ４7．48.49．BrCOOHO CO 2CH 3OHCOOH OOCCH3NH 2NH 2NH 2NO 2CH 3CH 2OHCH 3CHCH 2CH 3NH 2NH 2NHCOCH 3NO 2N CH 3OH NNCH 3NH 2NH 2NO 2NH 2NH 2NO 2NH 2NH 2NO 2OHNO 250． ５1. 52. 53．５４.55.由C Ｈ２(COOC ２H 5）２合成5６.由ＣＨ3COCH ２ＣOO Ｃ2H ５合成 ５7.５8. 59．60.61.用丙二酸二乙酯合成1，3—环戊二甲酸. 62.用丙二酸二乙酯合成１，１—环戊二甲酸。
6３．用乙酰乙酸乙酯合成CH 3C ＯCH 2CH 2C Ｈ２CO ＯH 。
6４．６５.66． 用乙酰乙酸乙酯合成 Br BrBr Br CH3BrCH 32ClBrCHCOOHCH 2CH=CH 2H 3C CH 3CH 2CH 2CH 2CH-CH 3COOHCH 3COOHCH 3(CH 2)3OHC H 3(C H 2)3SO 2(C H 2)3C H 3CH 3SO 2NH H 3C CH 3C H 3C H 2BrCH 3CH 3Br CH 3COCH 2Br CH 3COCH 2CH 2CH 2OH O O67． 用乙酰乙酸乙酯合成68．用丙二酸二乙酯合成1,4环已二甲酸。
69． 7０.由丙二酸二乙酯合成庚二酸71．由乙酰乙酸乙酯合成２,4-戊二酮 72．73。
由乙酰乙酸乙酯合成2，５－己二酮。
74. 由丙二酸二乙酯合成３－甲丁酸7５。
7６. 由丙二酸二乙酯合成环丁基甲酸。
77. 由乙醇合成乙酰乙酸乙酯。
78。
79。
80。
8１.由乙酰乙酸乙酯合成３—乙基-2—戊酮. 82。
由丙二酸二乙酯合成 83.84.由丙二酸合成2—苄基丁酸。
85.由乙酰乙酸乙酯合成 86.87． 用丙二酸二乙酯合成环已基甲酸。
CH 3COCH 3CH 3CH-C-CH 3CH 3OH CH 3NH 2NO 2CH3CH=CH 2CH ≡CH ，3CH 2CH 22CH 2CH 2CH 3ONH 2NO 2CHOOHOOCOOHCHOOBrOEtOOOHCH 2CH 3OH８8。
用乙酰乙酸乙酯合成2—甲基—4-戊酮酸。
8９.91. 92. 93.9４95. ９６. 97。
98. 9９. 100. １01. １0２。
OCHO2由CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH-CHCH 3CH 3CH 3CH 3NO 2由CH 2CH 2CH 3BrCH 2CH 2CH 2CH 2Br 由1-丁烯合成CH 2Cl CH 2CH=CH2CH 2CH 2CH 3Br C H 2C H 2 C H 3OHOBrBr NO 2OHCOOHNO 22 CH 32CH 2CH 2CH 3O2CH 2CH 2CH 2ClCH 2CH 2 CH 3OHO1０3。
104. 105。
由乙炔合成３，4-二羟基已烷。
106。
由环戊烷合成 (其它试剂自选）10７.由甲苯合成10８.由苯合成 1０9。
110。
以铜锂试剂合成1-苯基-2-甲基戊烷。
11１。
以铜锂试剂合成2－甲基已烷。
11２。
以苯为原料合成苦味酸( )１1３．114。
由正丁醇合成2-丁醇。
115.由苯酚和两个碳原子及以下的有机物合成1１６.五个C 原子以下的有机物合成１17。
以不多于４个C 的有机物为原料合成： 1１８。
以丙烯为原料合成:１１9． 以丙烯为唯一有机原料合成:试题库之五：合成题答案1．(CH 3)3CCH 2CHCH 3Br3)3CC HCHCH 3(不多于四步)CH 2H 3C CH3BrSO 3H 3OHCOCH3OHNO 2NO 2O 2NCH 3OC 2H 522C-CH 3OHCH 3BrCH 2-CH-CH 2ClCl BrCH 3-C-CH 2CH 2CH 3OH CH 3a.b.c.３.C H3N O2Brg.HNO324180℃H2OCOOHNO2Br2.3CH3C H2C H2OH H2SO4Br2OHHBrHBrNaNH2170℃-6.C H3C H2C H2Na M e2C H Br7.COOHNO2KMnO4CH3BrAlBrHNO3H SO4.OH5.CH3CH2CH2CH2OH H2SO4HH O8.OH OHSO3HH2SO4浓100℃9.CH2=CH10.CH3CH2CH=CH2B2H6H2O2OH-CH3CH2CH2CH2OH 11.CH3CH2OHAg H2OHCN12.C6H6AlClCOCl CO13.OH OHSO3HH2SO4浓100℃9.OHONaBH414.H 2SO 4方法一：HgSO 4OH -H 215.15.2C CH 3OH CH 316.CH 3H 2O H +KMn O 4OH-冷CH 3CH-CHCH 3OH20.HCHO C H 3C HMg 干醚H 2O H +H Br H C H C H C H OH 21.HCl Zn Cl 干醚Mg CH 3CH 2CHOHCHO ，CH 2H 3O 17.HCl Zn Cl 2干醚Mg HCHO，CH 2Cl H 3O CH 3CHO 18.干醚Mg HCHOH 3O +CH 3CH 2Br AlCl 19.HCHO C H 3C H 2C H 2Mg 干醚H 2O H +H Br H 3C H 2C H 2C H 2OH 21.干醚H 2O H +C H 3C H 2C H C H 3OH C H 3C H 2M 方法一：CH 3CHO +22.干醚H 2OH+C H 3C H 2C H C H 3OH C H 3M gBr CH 3CH 2CHO +方法二：22.2CH 2OH 23.NBSMg THF C H 2C H 2OH C H 3HCHO H 2O H +24.H OOH BrCH 2(CH 2)2CH 2COOH △O O 25.O CO 22COCH 3O 232COCH 326.C H 3C OOH EtOH NaOEt C H 3C OC H 2C OOE t 27.C OC H 3OC H OOE t稀OH CH 3COOC 2H 5NaOEt 3COCH 2COOE tNaOEt BrCHCOOEt HBrNaOEt HOOCCH-CHCOOE t CH 3CH 3CH 3-浓OH H BrCH 328.HCNH 2O H +29.NaCN H 2O +①②Mg H 2O +KMnO 4３0.32．3４１．42.43.44．４6.4８.4９.５0． Na 2CrO 7H 2O H +HCN31.KMnO 4P 2O 5△方法一：H 2O H +HBr NaCN 33.KMnO 4CH 3Br AlClBr 2Fe 34.H 2SO 44KMnO 4EtOH H +35.H 2SO 4Na 2CrO 7△△Ba(OH)237.EtOH H +H 2O P Br 3NaCNH +38.CH 3COOHH +H 2O 39.40.(CH 3CO)2O(CH 3CO)2O2C 6H 5NH 245.47.HNO 3H SO Fe+HCl Br 2NaNO 2H 2SO 4H 3PO 2+H 2O54.５．59.52.53.+51.NaOC H △+2TMCH 2(COOC 2H 5)23252255.CH 3COCH 2COOE t 56.CH 3COOH NaCN EtOH P,Cl 2NaOHH S O α-取代TM57.NaSH NaOHCH 3(CH 2)3IHNO 3Br 2Fe CH 3CH 2Br AlCl Br 2FeCH 3COCl AlCl Zn / Hg 60.或222261.①EtONa②BrCH CH COOEtOH -63.64.H 3O ①②2Br(CH )BrEtONa Na OH62.Mg H 3O +HOCH 2CH 2OHO65.NaOH①EtONaCH 3CH 2CH 2Br①EtONa②CH ITM66.①BrCH CH CHMe EtONa 67.NaOH ①EtONaBrCH 2CH 2Br2①②HCl①EtONa BrCH 2CH 2Br2△68.69.①EtONa Br(CH 2)3Br22CH(CH 2)3CH(COOEt)2NaOH①②HCl △TM70.71.2472.73.TM Na OH ①②HCl△74.CH 3CH=CH 2HBrCH 3CH 2CH 2Br CH ≡CH NaNH 2CH 3CH 2CH 2Br NaNH 2CH 3CH 2CH 2BrTM75.78.EtONa CH 2(CH 2Br)2-2NaBr -CO 水解TM 276.CH 3CH 277.CHO 279.Cu 250℃HNO 3BaO △脱羧脱水80.①②C H Br EtONa 81.Na OH O BrEtONa ①②HCl △OCOOH 82.CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2CH 2Mg H 3O +CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3OH Br 2CrO 3乙酸TM83.①2EtONa ①2CH I EtONa Na OH TM 85.EtONa CH 3CH 2Cl EtOH EtONa C 6H 5CH 2Cl ①②HCl Na OH △CH 3CH 2CHCOOH CH 2C 6H 584.OH CH 2CH 3OH H Ni CrO 3OCH 3CH 2MgBr 2H 3O86.COOH △87.EtONa Cl-CHCOOC 2H 5CH 3Na OH △H 3O △CH 3CCH 2CHCOOHCH 3O88.HOCH 2CH 2OH CrO 3H 3O TM89.CH 3CH 2CH 2NaOH 乙醇HBr Na TM91.392.９４.CH 2CH 2CH 3BrCH 3CH 2COCl3Br 23Zn-Hg93.24TM CH 2=CHCH 2CH 3Br 2NBS NaOH 乙醇高温95.B 2H 622-CH 2CH 2 CH 3OHHSO 4H 2O H +HBr NaOH CH 3CH 2CH 2MgX ①①②/HSO 42+CH 3CH 2CH 2MgX ①/2①/H 2O 296.B 2H 622-CH 2 CH 3OH HSO 4H O H +HBr NaOH CH 3CH 2MgX ①②/①②/HSO 42+CH 3CH 2MgX ①/2①/H 2O 2或97.B 2H 622-CH 2CH 2CH 2 CH 3OH HSO 4H O H +HBr NaOH CH 3(CH 2)3MgX ①②①/HSO 42+①/2①/H 2O 2或CH 3(CH 2)3MgX 98.B 2H 622H-HSO 42+HBr NaOH CH 3CH 2CH 2MgX ①①/HSO 42+CH 3CH 2CH 2MgX①/2①/H 2O 2或CH 2CH 2 CH 3OH99.①CH 2CH=CH 2Mg 干醚2H HSO 4ONaC ≡CH Na 液氨/CH 2CH=CH 2或Fe 2102.H 2SO 4NBSOH170℃H 2O NaOH Br 2103.CH 2CH 2CH 2Cl Mg 2+H 2O O ①干醚/OH -SO 2Cl101.Br 2(CH 3)3CCH 2CHCH 3Br (CH 3)3C C H CHCH 3KOH △KOH △Na 液氨104.CH ≡CH NaNH 2EtBr NaNH 2EtBr Pd/C H KMnO 4-CH 3CH 2CHCHCH 2CH 3OH OH105.106.1０９．116．1１７。