《有机化学期末复习》PPT课件
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大学有机化学总复习-PPT课件
R
烷基化 反应，反 应可逆。 碳正离子 重排，产 物通常异 构化。 烷基是 致活基团 ，反应会 发生多烷 基化。苯 环连有致 钝基 团时 反应难于 , 或不能发 生。 一。酰 基是致钝 基团，不 会发生多 酰基化产 物。苯环 上有 致钝基 团时，反 应难于或 不能发生 。
+ RC OX
A lCl 3
醇
HOR' OR' R CH CH3
取代环氧乙烷
醚 酯
◇ 烯烃亲电加成取向（反应的区位选择性）
—— Markovnikov规则（马氏规则）
HBr CH3CH2 CH CH2 CH3CH2 CH Br H2O CH3 CH CH2 H3PO4 CH3 CH OH CH2 H + CH2 H + CH3CH2 CH H 4:1 CH3 CH H CH2 Br CH2 OH
顺式产物
◇ 将烯烃氧化成酮或酸
R " K M n O ( 浓 ， 热 ) , H 4 CC K C r O , H 或 2 2 7 R ' H R R R ' R "
+O C O C O H
② 臭氧氧化
R R '
◇ 将烯烃氧化成酮或醛
R " ( 1 ) O 3 ( 2 ) H O , Z n 2 R R ' R "
高度对称支链异构体m.p ＞ 直链异构体＞不对称的支链异 构体 。
烷烃和环烷烃的主要化学性质
1. 烷烃和环烷烃的取代反应
光 照 RH +2 X 高温或
R X+ HX X + HX
+X 2
高 温 或 光 照
游离基型链式反应，可发生多 卤素的反应活性： >Cl >Br >I F 2 2 2 2 烷烃中氢原子的反应活性：
有机化学下期末复习知识点ppt课件
2024/7/26
7
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
11、与醇的加成—羰基保护
如
2024/7/26
8
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
1、霍夫曼（Hofmann）彻底甲基反应
生成Hofmann烯烃，反式消除。如：
2024/7/26
17
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
2、Cope反应
顺式消除，如：
2024/7/26
五、糖的反应
1、糖苷的生成
2、氧化
（1）银镜反应和裴林试的反应
（2）被Br2/H2O氧化 （3）被HNO3氧化——戊二酸 3、成脎反应
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23
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
12、与NaHSO3加成
13、Michael迈克尔加成与Robinson关环
ห้องสมุดไป่ตู้
14、亲核加成的立体选择性：
2024/7/26
9
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
《有机化学》期末考试题型及知识要点共18页PPT
23、一切节省，归根到底都归结为时间的节省。——马克思 24、意志命运往往背道而驰，决心到最后会全部推倒。——莎士比亚
25、学习是劳动，是充满思想的劳动。——乌申斯基
谢谢！
《有机化学》期末考试题型及知识要 点
46、法律有权打破平静。——马·格林 47、在一千磅法律里，没有一盎司仁 爱。— —英国
48、法律一多，公正就少。——犯罪 得到偿 还。— —达雷 尔
50、弱者比强者更能得到法律的保护 。—— 威·厄尔
21、要知道对好事的称颂过于夸大，也会招来人们的反感轻蔑和嫉妒。——培根 22、业精于勤，荒于嬉；行成于思，毁于随。——韩愈
25、学习是劳动，是充满思想的劳动。——乌申斯基
谢谢！
《有机化学》期末考试题型及知识要 点
46、法律有权打破平静。——马·格林 47、在一千磅法律里，没有一盎司仁 爱。— —英国
48、法律一多，公正就少。——犯罪 得到偿 还。— —达雷 尔
50、弱者比强者更能得到法律的保护 。—— 威·厄尔
21、要知道对好事的称颂过于夸大，也会招来人们的反感轻蔑和嫉妒。——培根 22、业精于勤，荒于嬉；行成于思，毁于随。——韩愈
有机化学总复习PPT教学课件
(3)内流河的水文特征：
我国的内流河主要分布在西北内陆。这里降水 稀少，气候干燥，沙漠广布，有大面积的无流区。 内流河大部分是季节性河流，河水主要来自高山 冰雪融水和山地降水。夏季，气温高，冰雪融水 量多，山地降水也较多，河流的水量就较丰富； 夏季过后，河流的水逐渐减少，以至断流。
内流河沿途多沙漠、戈壁，河水被大量蒸发、 下渗，加上沿途灌溉用水，使河流水量迅速减少。 许多河流流程不长就中途消失。
具体来说，我国季风区各大河的水文特征有很大 差： ①黑龙江及其支流松花江，因流经森林茂密、气 候湿润的地区，水量丰富，河水的含沙量小，冬 季结冰期长。 ②辽河、海河、黄河，因多流经半湿润和半干旱 地区，水量不太大，汛期较短。这些河流的上、 中游地区植被覆盖较差，水土流失严重，河水的 含沙量都很大，冬季结冰期短。 ③秦岭～淮河以南的河流 各河在湿润地区，水 量丰富，汛期长，含沙量小，无结冰期。长江是 我国水量最大的河流。珠江是我国汛期最长的河 流。珠江由西江、北江、东江汇合而成。它的长 度和流域面积都比黄河小，但是水量是黄河的7倍。
氧量最多的是（ D ）
A、CH4 C、C3H4
B、C2H4 D、C6H6
【例】相同物质的量的下列物质完全燃烧 耗氧量大小的顺序是 ④= ③> ②= ①
①C2H6O2 ③C4H4O4
②C2H4O ④C3H6O3
05《中国河流和湖泊》
1、我国主要河流
(1)概况：
我国有许多源远流长的大江大河。其中，流域面 积超过1000平方千米的河流就有1500多条。受西 高东低的地势影响，这些河流大部分自西向东流， 最后注入太平洋。只在西南有几条河流向南流入 印度洋；在新疆北部有一条河流向北流入北冰洋。 我们把这些最终流入海洋的河流，叫做外流河。 外流河的流域称为外流区。
有机化学复习总结精品PPT课件
3. 考虑反应的区域选择性问题：消除反应：扎依切夫规则还是霍夫 曼规则; 加成反应：马氏规则还是反马氏规则; 重排反应：哪个基团迁移、 不对称酮的反应：热力学控制还是动力学控制等。
4. 考虑立体选择性问题：消除反应：顺消还是反消、加成反应：顺 加还是反加、重排反应：构型保持还是构型翻转、SN1:重排、SN2：构型 翻转等。
N H Pyrrole 吡咯
N Pyridine
吡啶
O Furan 呋喃
S Thiophene
噻吩
N Quinoline
喹啉
杂原子不同时，遵循O>S>NH> N的优先顺序
3
第一节 有机化合物命名和结构书写
二、结构书写
构造异构
碳链异构 CH3CH2CH2CH3和CH3CHCH3
CH3 OH
(官能团)位置异构 CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3
a>a' b>b'
同碳上下比较!
楔形式
透视式
Fischer投影式
5
第一节 有机化合物命名和结构书写
3. 构象异构——Newman投影式
交叉式构象
重叠式构象
6
第二节 有机化学的基本反应
考查内容 完成反应式考查一个反应的各个方面： 一、正确书写反应方程式（反应物、产物、反应条件）。 二、反应的区域选择性问题。 三、立体选择性问题。 四、反应机理，是否有活性中间体产生？会不会重排？
1.自由基加成
过氧化物
CH3-CH=CH2 + HBr
CH3-CH2-CH2-Br
【特点】① 反马氏加成产物 ② 只有HBr才能发生此自由基加成
2.亲电加成——烯烃、炔烃和小环烷烃
4. 考虑立体选择性问题：消除反应：顺消还是反消、加成反应：顺 加还是反加、重排反应：构型保持还是构型翻转、SN1:重排、SN2：构型 翻转等。
N H Pyrrole 吡咯
N Pyridine
吡啶
O Furan 呋喃
S Thiophene
噻吩
N Quinoline
喹啉
杂原子不同时，遵循O>S>NH> N的优先顺序
3
第一节 有机化合物命名和结构书写
二、结构书写
构造异构
碳链异构 CH3CH2CH2CH3和CH3CHCH3
CH3 OH
(官能团)位置异构 CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3
a>a' b>b'
同碳上下比较!
楔形式
透视式
Fischer投影式
5
第一节 有机化合物命名和结构书写
3. 构象异构——Newman投影式
交叉式构象
重叠式构象
6
第二节 有机化学的基本反应
考查内容 完成反应式考查一个反应的各个方面： 一、正确书写反应方程式（反应物、产物、反应条件）。 二、反应的区域选择性问题。 三、立体选择性问题。 四、反应机理，是否有活性中间体产生？会不会重排？
1.自由基加成
过氧化物
CH3-CH=CH2 + HBr
CH3-CH2-CH2-Br
【特点】① 反马氏加成产物 ② 只有HBr才能发生此自由基加成
2.亲电加成——烯烃、炔烃和小环烷烃
总复习-4——有机化学期末总复习课件PPT
a
a
b C=C =C b
sp2 sp sp2
丙二烯的分子结构
= = a 1
3 'a
CC C
b
碳3上两个
'a
基团相同
整个分子有对称因素,
不具有光学活性
a b
1
C
=
C
=
3
C
'a 'b
整个分子没有对称 因素,具有光学活性
CO2H
C
H
H
CH3
丙酸有一沿羧基、甲基与中间碳原子的对 称面。它的实物与镜像可以重合。
只要分子内具有对称面或对称中心，这种结 构的分子就不具有手征性。既是说，一个分子 必须具有不对称的结构，没有对称面或对称中 心等结构才有实物与镜像不能重合的手征性。
CO2H
C
HO
H
CH3
乳酸分子中找不到对称 因素，因此它具有手征 性，它和它的对映体是 不能重合的。
HH
Байду номын сангаас
位阻异构现象
HH
6,6’ -二硝基-2，2’-联 苯-二甲酸
COOH NO2
COOH NO2
O2N NO2
NO2
HOOC O2N
HOOC
无旋光
该分子有对称因素存在，其镜像与实物可以重合，是 一个对称分子，没有光学活性异构体存在。
NO2 CO2H
N
CO2H
O2N
N 有旋光
2.丙二烯型旋光异构体
乳酸
碳原子周围的四个基团如有两个相同，就有 对称面。因此没有手征性。如四个基团都不 相同，就找不到对称面，因而有手征性。这 种碳称为手征碳或不对称碳原子。用*标出。
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2
编辑ppt
3
(12)、
O (1) LiAlH4
O (2) H3O+
CH2OH CH2OH
CN
(13)、( C H 3 ) 2 C H C H O + N C C H 2 C O O C 2 H 5吡 咯 烷 (C H3)2CHCH=CC OOC2H5
(14)、C H 3
C H 3+C H 3 O O CCCC O O C H 3 O
A) 醛 B) 酰胺 C) 芳香胺 D) 脂肪胺 （4）某卤代烃消除反应得到的产物，其13CNMR谱中在 δ10~50ppm处出现3个峰，在δ100~150ppm出现两个峰，该化合 物可能是（ B ）
C H 3
C H 2
A )
B )
C )
C H 3
C H 3
D )
（5）某有机物的质谱峰显示有M和M+2峰，强度比接近3：
C 2H 5
(21). N CH 3 +
O NaNH 2 CC H3
编辑ppt
CH3 CH=C N
5
22．
CH2COOH NH3
C H 2 C O N H 2 Br2/NaOH
C H 2 N H 2
23．C H 3 C C H + N a N H 2
CH3C C-Na+C H 3 C H 2 C H 2 B r
1.KOH
Zn/Hg
2. H+
HCl
C CH3 O
O
CO2CH3
(6).
CHO +
CH3 +
CH2 CO
CHO NH2
CH2
CO2CH3
A H3O+ B CO2
(7).
N+
OH-
CH3
O
(8).
+ CH3O C CH N N
hv
O H
(9).
N
+
C6H6,
A
(1) CH2
CHCN B
编辑ppt (2) H2O,
O CH3
CH3
COOCH3 COOCH3
(15)、
C H 2C H O+B rC H 2C O O C 2H 5
1.Z n/C 6H 6 2. H +/H 2O
OH CH2CHCH2COOC2H5
(16)、
NaNO2
HCl
OH NH2
O
(17)、
编辑ppt
4
OC2H5
O C 2H 5
(18).
HO
（3）某固体化合物A(C14H12NOCl)和6mol·L-1HCl回流得到 B(C7H5O2Cl)和C(C7H10NCl)。B在PCl3存在下回流后再与NH3反 应得到D(C7H6NOCl)，后者用NaOBr处理，再加热得到 E(C6H6NCl)，E在5℃与NaNO2/H2SO4反应后加热，得到 F(C6H6ClO)，F与FeCl3有显色反应，其1H NMR在δ=7~8有两组 对称的二重峰。化合物C与NaNO2/H2SO4反应得到黄色油状物G。 C与苯磺酰氯反应产生不溶于碱的化合物H。写出A~H的构造式。
+
H OH CH2OH （用 Fischer式表示）
27． CH2CH2CH2COOH
OH
28．
CHO + H2NHN
O2N
29.
Fe/HCl NO2
N H 2
O O
NO2
NaNO2 HCl 0℃
+
N 2C l
编辑ppt
CH=NNH
NO2
NO2
N(CH3)2
H+
N=N
N (CH 3)2
7
30．
OH
浓 H2SO4
CH3CH2CO
31． CH3COCCH3 +
O
CH2OH NaAc
32．
N H 2 C H 3C H C O O H + H N O 2
O O CH2OCCH3
OH CH3CHCOOH
33．
O
CH3C
OC2H5
1 . CH3CH2ONa 2.H+
C H 3C O C H 2 C O O C H 2C H 3
C H 3CC C H 2C H 2C H 3
24．
CHO
+ HCHO 浓 碱
OCH3
CH 2O H
+ HCOO
OCH3
25．C l 3 C C H C H 2+ H B r
编辑ppt
Cl3CCH2CH2Br
6
26．
CHO H OH
CH2OH
CN HO H
CN H OH
HCN OH
H
OH CH2OH
(ⅳ)根据Hofmann消去反应的特征反应，综合上述推断，可以给出 A、B、C的结构如下：
CH2
A:
B:
I
C:
N
N
CH3
有关的反应为：
CH3 CH3
NMe2 CH3
MeI
N CH3
I N CH3 CH3
AgOH
CH2
CH3
编辑ppt
(1).MeI NMe2 (2).AgOH,
2 H2 cat.
(CH3)2CHCH(1C4 H3)2
1．完成下列反应式，写出主要产物：
CH2CH2Br NaOH
(1).
N H
O
( 2).
(CH3CH2)2NH + CH2 C(CH3)2
CH3
(3).
HNO3/H2SO4
Fe/HCl A
B (CH3CO)2O C HNO3/H2SO4 D
CH3
H3O+
NO2 NH2
编辑ppt
1
O
O
（5）
COCH3
1，该化合物一定含有（ A ）
（A）Cl （B）S （C）Si 编（辑pDpt ）Br
10
3. 从“三乙”或丙二酸二乙酯制备下列化合物
编辑ppt
11
d.
编辑ppt
12
4．推断结构：
（1）化合物A(C7H15N)和碘甲烷反应得B(C8H18NI)，B和 AgOH水悬浮液加热得C (C8H17N)，C再和碘甲烷和AgOH水悬 浮液加热得D(C6H10)和三甲胺，D能吸收二摩尔H2而得E(C6H14)， E的核磁共振氢谱只显示一个七重峰和一个双峰，它们的相对峰
编辑ppt
8
H3C CH3
34.
N O-
CH3
35.
C H 3
CH3
C H 2 C H 2 N H 2
编辑ppt
9
2. 选择题 (每空1分，共18分) （1）在下列消去反应中，以反式消除产物为主的是（ A ） A. 霍夫曼消除， B. Cope消除， C. 羧酸酯热消去， D. E1消除 （2）下列化合物中不能使溴水褪色的是（ C ） A. 乙酰乙酸乙酯 B. 丙二酸二乙酯 C. 乙酸乙酯 D. 2，4-戊二酮 （3）某有机物的1HNMR谱在δ=8~10ppm有一个氢的吸收峰，该化 合物属于（ ） A
面积比是1：6，试推断A、B、C、D、E的结构。
编辑ppt
13
（1）（ⅰ）A，C7H15N，不饱和度为1，可能有双键或环；A彻底 甲基化只能与1分子碘甲烷反应生成B，则A必为叔胺类化合物。 （ⅱ）由E的1H NMR知，E的结构为：(CH3)2CH-CH(CH3)2。
（ⅲ）D加二分子的H2，那么D的结构必为：
(
)
O
(19).
O
H O O C
C O O H
O
(
)
HOOC
(20).
OO
O
C 2 H 5 O C ( C H 2 ) 4 C O C 2 H 5N a O C 2 H 5(
O
CO2C2H) 5( 1 ) N a O C 2 H 5 (
( 2 )B r C 2 H 5
CO2C2H5
O
C2H5
)( 1 ) O H - / H 2 O ( 2 ) H +