第十章 胺类化合物
合集下载
第十章 胺
R2NH
2°胺 （仲胺） 3°胺 （叔胺）
R ''' R N R' R '' X
季铵盐
根据N上所连 烃基的数目 R3N
R4N + 4°胺 （季铵)
R''' R N R' R'' OH
季铵碱
脂肪胺
CH3NH2
根据N上所连 烃基的种类
ห้องสมุดไป่ตู้
芳香胺
NH2
芳脂胺
CH2NH2
一元胺
根据分子中 氨基的数目
多元胺
C H C H N H 3 2 2 乙胺
N
NHSO 4
苯重氮氨基苯
苯重氮硫酸盐
（留氮反应） ※ 2.偶联反应
定义： 在低温弱酸、弱碱或中性溶液中， 芳香重氮盐 与芳胺或酚作用生成有色的偶氮化合物的反应。 例：
N C l 2
+-
+
H O A c N ( C H ) 3 3 N a O A c
NN
ANNB 偶氮化合物： A：重氮盐（亲电试剂）称重氮组分
叔胺＞仲胺＞伯胺＞氨
但空间效应
烷基数目的增加，占据了氮原子外围更多的空间， 使质子难于与氮原子接近。使胺的碱性降低。 伯胺＞仲胺＞叔胺
两种效应综合作用的结果：
仲胺＞伯胺＞叔胺
※脂肪族胺碱性都比氨强。
（CH3）2NH > CH3NH2 > （CH3）3N > NH3 > 芳香胺 ？
:
※※其碱性按大小顺序排列如下：
（CH3）2NH > CH3NH2 > （CH3）3N > NH3 >芳香胺
《有机化合物的命名》胺类命名技巧
《有机化合物的命名》胺类命名技巧在有机化学的世界里，给化合物准确命名是至关重要的。
就像给人起名字一样，一个清晰、准确的名字能让人迅速了解其特点和性质。
今天，咱们就来聊聊胺类化合物的命名技巧。
首先，咱们得搞清楚什么是胺。
胺是一类含有氮原子的有机化合物，氮原子与烃基相连。
根据氮原子上连接的烃基种类和数目，胺可以分为不同的类型，比如伯胺、仲胺和叔胺。
伯胺是指氮原子上只连接一个烃基的胺。
仲胺呢，氮原子上连接着两个烃基。
而叔胺则是氮原子上连接着三个烃基。
接下来，咱们看看胺的命名方法。
对于简单的胺，通常是以烃基的名称加上“胺”字来命名。
比如说，甲胺，就是氮原子上连接着一个甲基的胺。
乙胺，就是氮原子上连接着一个乙基的胺。
当胺分子中含有两个或两个以上相同的烃基时，在烃基名称前面加上“二”“三”等数字来表示烃基的数目。
比如二甲胺，表示氮原子上连接着两个甲基；二乙胺，就是氮原子上连接着两个乙基。
如果胺分子中的烃基不同，那么就按照次序规则，把较优基团后列出，次序规则简单来说就是先比较原子序数，原子序数大的就是较优基团。
比如甲丙胺，就是氮原子上连接着一个甲基和一个丙基。
当胺分子中的氮原子同时连接着芳基和脂肪烃基时，命名时通常把脂肪烃基作为母体，芳基作为取代基。
例如苯甲胺，就是苯环作为取代基，甲基作为母体。
还有一种情况，如果胺分子中的氮原子连接在环上，那就把环作为母体，氮原子上的取代基作为取代基来命名。
比如环己胺，氮原子就在环己基上。
对于比较复杂的胺，咱们可以把胺看作是烃的氨基衍生物，以烃为母体，氨基作为取代基来命名。
另外，还有季铵盐和季铵碱的命名。
季铵盐和季铵碱的命名与无机盐和碱的命名相似。
比如氯化四甲铵，氢氧化四乙铵。
在给胺类化合物命名时，一定要仔细分析其结构，确定氮原子上连接的烃基种类和数目，按照规则准确命名。
总之，胺类化合物的命名虽然有一定的规则和技巧，但只要我们认真理解和掌握，多做练习，就能够熟练准确地给各种胺类化合物命名。
第十章胺类化合物
N CH3 H
CH2CH3
N CH3
N-甲基苯胺
N-甲基-N-乙基苯胺
第十章胺类化合物
2.复杂的胺
以烃为母体,氨基（ - NH2 ）或烃氨基（ -
NHR、-NR2）作为取代基。
CH3CHCH2CH2CH2CH3
NH2
2-氨基己烷
5-甲基-2-氨基己烷
第十章胺类化合物
3.季铵类化合物的命名
与无机铵类化合物命名相类似。
二甲胺
(CH3) 2NH
三甲胺
(CH3) 3N
乙胺
C2H5NH2
二乙胺
(C2H5) 2NH
三乙胺
(C2H5)3N
苯胺
C6H5NH2
N－甲基苯胺 C6H5NHCH3 N,N－二甲基苯胺第十C章6胺H类5化N合物H(CH3)2
pKb值 9.24 3.34 3.27 4.19 3.36 3.05 3.25 9.40 9.60 9.62
四 物理性质
1. 状态：甲胺、二甲胺、三甲胺是气体。 低级胺是液体，高级胺是固体。 芳胺是高沸点液体或低熔点固体
2. 气味：有氨的刺激性气味及腥臭味。
3. 沸点：比相应的醇、酸低，并伯胺 〉仲胺 〉叔胺
正丙胺、甲乙胺、三甲胺的沸点分别为49℃、35℃、3℃。
4. 水溶性：低级易溶于水，随烃基的增大，水溶解度 降低。
将负离子和取代基的名称放在“铵”字 前
NH4Cl 氯化铵 NH4OH 氢氧化铵
季铵盐: CH2CH3N+(CH3)3Cl– 氯化三甲基乙铵
季铵碱: (CH3CH2)4N+OH-
氢氧化四乙铵
第十章胺类化合物
“氨”、“胺”、“铵”在《有机化学》中的 区别：
胺的分类和结构范文
胺的分类和结构范文胺是一种含有氮原子的有机化合物，它可以被看作是水分子中的一个或多个氢原子被烃基或芳香基所取代的产物。
根据氨的取代情况，胺可以分为三类：脂肪胺、芳香胺和芳杂胺。
脂肪胺是指胺中烃基取代了氨基的化合物。
它们可以进一步分为三个亚类：一级胺、二级胺和三级胺。
一级胺的分子中有一个烃基取代了氨基，二级胺有两个烃基取代氨基，三级胺有三个烃基取代了氨基。
例如，甲胺（CH3NH2）是一级芳胺，二甲胺（CH3NHCH3）是二级芳胺，三甲胺（CH3N(CH3)2）是三级芳胺。
芳香胺是指具有芳香环的胺类化合物。
它们能够进一步分为两个亚类：一级芳香胺和二级芳香胺。
一级芳香胺指的是含有一个芳香基和一个氨基的化合物。
典型的一级芳香胺包括苯胺（C6H5NH2），邻苯二胺（C6H4(NH2)2）等。
二级芳香胺是指含有两个芳香基和一个氨基的化合物。
二硝基苯胺（C6H4(NH2)2）是一个例子。
芳杂胺是指芳香胺中一个或多个氢原子被杂原子如硫、氧、或另一个碳原子所取代的化合物。
如苯氨（C6H5AX）中的杂原子可以是硫（乙基巯基苯胺，C6H5SCH2CH2NH2）、氧（乙基氧基苯胺，C6H5OCH2CH2NH2）等。
这类化合物的结构使它们具有特殊的化学和生物活性。
胺的结构可以通过多种方法确定。
最常见的方法是利用光谱技术，如红外光谱、核磁共振谱和质谱等。
这些技术可以提供有关分子键和官能团的信息，从而确定胺分子的结构。
总结起来，胺是一类含有氮原子的有机化合物，根据氮原子和杂原子的取代情况，胺可以分为脂肪胺、芳香胺和芳杂胺。
了解胺的分类和结构对于理解它们的性质和反应机制具有重要意义。
有机化学之胺类化合物-文档资料
C H 3 N H C 5 2
+
C H 3
+ N p h C H 2 5 C H = C H C H 2 2
p h C H C H = C H 2 2
芳香胺
N
H H
N原子在SP3与SP2杂化之间,为不等 性的sp3杂化。其弧对电子与大π键 可以达到某种程度上的共轭,C-N键 具有部分双键的性质。
+ R N H + O H 3
胺的碱性较弱，其盐与氢氧化钠溶液作用时，释放出游离胺。
R NH Cl + N a O H 3
R N H + C l+ H O 2 2
胺的碱性强弱
A、碱性强度：脂肪胺 > 氨 > 芳香胺
C H N H 3 2
PKb
(C H )2 N H 3 3 .2 7 N H 2 1 3 .0
C H C H O C H C H C H C H ) N HC H C H C H C H O H 3 2 2 3 ( 3 2 2 3 2 2 2
o 3 4 . 5 C o 5 6 C o 1 1 7 C
4 炭原子数目相同，沸点 伯胺>仲胺>叔胺.
5 溶解度：低级胺（C6～C7）能溶于水，溶解度略大于相应 的醇。随分子量的增加，溶解度降低，高级胺不溶于水。
C H C H C H C H C H C H C H 3 2 2 2 2 3 N H C H C H 2 3
3-(N-乙氨基)庚烷
ON H C H C C H C C H 3 2 3
3-甲基-2-(N-甲氨基)戊烷
O H N 2 C O C H 2 5
4-亚氨基-2-戊酮
对氨基苯甲酸乙酯
+
C H 3
+ N p h C H 2 5 C H = C H C H 2 2
p h C H C H = C H 2 2
芳香胺
N
H H
N原子在SP3与SP2杂化之间,为不等 性的sp3杂化。其弧对电子与大π键 可以达到某种程度上的共轭,C-N键 具有部分双键的性质。
+ R N H + O H 3
胺的碱性较弱，其盐与氢氧化钠溶液作用时，释放出游离胺。
R NH Cl + N a O H 3
R N H + C l+ H O 2 2
胺的碱性强弱
A、碱性强度：脂肪胺 > 氨 > 芳香胺
C H N H 3 2
PKb
(C H )2 N H 3 3 .2 7 N H 2 1 3 .0
C H C H O C H C H C H C H ) N HC H C H C H C H O H 3 2 2 3 ( 3 2 2 3 2 2 2
o 3 4 . 5 C o 5 6 C o 1 1 7 C
4 炭原子数目相同，沸点 伯胺>仲胺>叔胺.
5 溶解度：低级胺（C6～C7）能溶于水，溶解度略大于相应 的醇。随分子量的增加，溶解度降低，高级胺不溶于水。
C H C H C H C H C H C H C H 3 2 2 2 2 3 N H C H C H 2 3
3-(N-乙氨基)庚烷
ON H C H C C H C C H 3 2 3
3-甲基-2-(N-甲氨基)戊烷
O H N 2 C O C H 2 5
4-亚氨基-2-戊酮
对氨基苯甲酸乙酯
第十章-胺
芳香族重氮盐的反应（ ） 芳香族重氮盐的反应（3）
仲胺与亚硝酸的反应
N-亚硝基苯胺为黄色油状液体或固体，致癌 亚硝基苯胺为黄色油状液体或固体， 亚硝基苯胺为黄色油状液体或固体 分离提纯胺
叔胺与亚硝酸的反应
脂肪族叔胺与亚硝酸形成不稳定的盐 芳香胺与亚硝酸反应， 芳香胺与亚硝酸反应，在苯环上引入 亚硝基
2009有机化学联考辅导 有机化学联考辅导--3 有机化学联考辅导
十、胺 十一、 十一、杂环化合物 十二、 十二、糖类 十三、氨基酸、 十三、氨基酸、肽 十四、 十四、脂类
第十章 胺
10.1 10.2 10.3 10.4 胺的分类 胺的命名 胺的物理性质 胺的结构与化学性质
10.1 胺的分类
1、根据氢被烃基取代的个数分为： 、根据氢被烃基取代的个数分为： 伯胺 R-NH2 仲胺 R2NH 叔胺 R3N 季铵 R4N+Cl2、根据氮原子上相连的烃基种类分为： 、根据氮原子上相连的烃基种类分为： 脂肪胺 RCH2NH2 芳香胺 3、根据分子中含氨基的数目分为： 、根据分子中含氨基的数目分为： 一元胺、二元胺、三元胺、 一元胺、二元胺、三元胺、多元胺
3-乙基 乙基-1-(N-甲基 氨基 甲基)氨基 乙基 甲 基戊烷
含有高级官能团的胺的命名方法 对于有高级官能团或碳链复杂的胺， 对于有高级官能团或碳链复杂的胺，把氨 基作为取代基， 基作为取代基，先出现的官能团为母体 官能团高低顺序： 官能团高低顺序： 羧酸>磺酸 磺酸>酯 酰氯、酰胺>腈 醛酮 醛酮> 羧酸 磺酸 酯、酰氯、酰胺 腈>醛酮 醇 炔烯>胺 醚 烷 酚>炔烯 胺>醚>烷 炔烯 只作为取代基的官能团： 只作为取代基的官能团： -X,-NO2, -NO, -N2+等
脂肪族胺类化合物
H3C 盐
SO2NR2 OH
H3C H3C
SO2NR Na （溶） SO2NR2 （分层）
HCl
OH
NaOH
R3N RNH2 R2NH
（7）亚硝化反应(nitrosation)
亚硝酸与伯、仲、叔胺类的反应各不相同，由于 HNO2易分解，且有毒，反应中常用NaNO2/HCl 来代替HNO2。
①伯胺： 脂肪族伯胺生成的重氮化合物很不稳 定，很容易定量放出氮气，可用来定量测定样品 中的总“NH2”量。分解生成的碳正离子可以进 一步转变为卤代烃、醇或烯烃，但产物较复杂， 无合成价值。
N H
六氢吡啶 hexahydropyridine
(环胺)
NH2
3－丁烯胺 3－butenyl amine (不饱和胺)
NH2
NH
丙胺 propyl amine (伯胺)
四氢吡咯 tetrahydropyrrole (仲胺)
CH3 N
CH3
N,N-dimethyl propyl amine （叔胺）
脂肪族叔胺与亚硝酸作用生成不稳定的亚硝酸盐类此盐用碱处理又重新得到游离的叔胺的彻底烃基化产物即为季铵盐r4nx这是一大类很重要的精细化学品属于阳离子型表面活性剂用作杀菌剂浮选剂防锈剂乳化剂柔软剂织物整理剂染色助剂及相转移催化剂等等
3.5 脂肪族胺类化合物
3.结构 (structure of amine)
RNH2
NaNO2 HCl
RN2OH H2O
ROH + N2
②仲胺:脂肪族仲胺与亚硝酸作用生成N亚硝胺，后者与稀酸共热，又可分解生成 仲胺，因此可以用于提纯或鉴定仲胺：
NaNO 2 R2NH
HCl
R2N-NO
有机含氮化合物--胺
-I和-C效应
4. 胺的化学性质----碱性
芳胺的碱性 例如 NH3 ArNH2 > Ar2NH >Ar3N PhNH2 9.38 (Ph)2NH 13.21 (Ph)3N 中性
pKb 4.76
¾ 季铵碱
碱性顺序
R4N+OH-
离子化合物
季铵碱 > 脂肪胺 > 氨 > 芳香胺 > 酰胺 > 磺酰胺 ≈ 酰亚胺 比较下列化合物的碱性强弱
LDA的制备
5）
制备环状胺
Br(CH2)n Br n=4-6 NH3
(CH2)n NH
Br(CH2)n Br
(CH2)n N+ (CH2)n Br
-
Br
Br Br
Br Br Br
NH3 N
+ 3 HBr
2. 胺的制备
以醇为原料
CH3OH + NH3
Al2O3
380～ 450℃,5MPa
CH3NH2
CH3OH
(CH3)2NH
NH2 O2N NH2 NO2 O2N NH2 CH3O NH2
Cl
NH2
4. 胺的化学性质----酸性
♥ 伯、仲胺的酸性
伯、仲胺中N-H键可电离，生成H+ ，酸性很弱
R2NH R 2N - + H +
（C2H5）2NH pKa=36
仲胺与烷基锂的反应
R NH R R'Li R N R Li + R'H
♥ 胺的碱性较弱，其盐与氢氧化钠溶液作用时，释放 出游离胺。
R NH3Cl + NaOH RNH2 + Cl + H2O
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
O
R
O
O
R'
C
NH2
R
C
NH R'
R
C
N
R''
P210
酰胺的化学性质
1.酸碱性：一般来说酰胺是中性化合物。
O R C N H H
氮原子与两个酰基相连,构成酰亚胺类化 合物,由于两个羰基的吸电子作用，使亚氨 基的N—H键极性明显增加，氮上的氢原子 较易变为质子，而呈弱酸性.
O C O C
NH
C O
CH3CHCH2CH2CH2CH3 NH2
2-氨基己烷
5-甲基-2-氨基己烷
3.季铵类化合物的命名 与无机铵类化合物命名相类似。 将负离子和取代基的名称放在“铵” 字前 NH4Cl 氯化铵 NH4OH 氢氧化铵
季铵盐: CH2CH3N+(CH3)3Cl– 季铵碱: (CH3CH2)4N+OH-
氯化三甲基乙铵
CH3
甲乙胺
H3C
N
CH2CH3
二甲乙胺
芳胺仲胺和芳香叔胺以苯胺为母体，脂肪 烃基为取代基。命名时再在氮原子上所连取代 基名称前标上“N-”或“N,N-” ，表示此取代基 是直接连在氮原子上。
CH2CH3
N CH3 H
N
CH3
N-甲基苯胺
N-甲基-N-乙基苯胺
2.复杂的胺 以烃为母体,氨基（ - NH2 ）或烃氨基（ NHR、-NR2）作为取代基。
（醇、烯、卤代烃）
+
混合产物
0~5 ℃
常温
△
OH
+
N2
重氮盐
（三）与亚硝酸反应 仲胺 + HNO2
N-亚硝基胺
(CH3CH2)2N NO + H2O
(CH3CH2)2NH + HNO2
N-亚硝基二乙胺 NHCH 3 + HNO 2 NCH 3 NO N-甲基-N-亚硝基苯胺
(黄色油状物)
+ H2O
NH 2 + 3 Br（ 2 H2O） Br
NH2 CH3COCl NHOCCH3 Br2 CH3COOH Br NHOCCH3 H2O Br NH2
Br
NH 2
Br + 3HBr
定量、定性分析
控制一卤代反应
2. 硝化
与医药有关的胺类化合物 1. 生源胺 人体中担负神经传导作用的胺类。
HO HO CH
胺在水中的碱性还取决于铵离子的稳定性， 而铵离子上的H越多，溶剂化效应越大，铵离子 的电荷越分散，形成的铵正离子就越稳定。
H H O H O H O H H H H H
+ R N 2 ＞
H
O
H
+ ＞ R3N
H H O H
RN+
H
H
O H
H
溶剂化效应： NH3 > 1°胺 > 2 °胺 > 3 °胺
C 、空间效应
如果N原子上连有三个不同基团的化合物存在 着对映体，理论上可以分离出左旋体和右旋体。
C2H5 N H CH3
N CH CH3 H 2 5
但简单胺易发生对映体的互相转变. 故很难拆分得到其左旋体和右旋体
sp3
C2H5 H N CH3
C2H5 H
N
CH3
C2H5 H
N
CH3
sp2
sp3
如果氮原子上连有的四个不同的基团若能制约或 限制对映体的互相转变，那么，这对对映体就应该可 以拆分，如：季铵盐、氧化胺等手性化合物就可以拆 分成一对较为稳定的对映体。
CH2
NH
OH
左旋肾上腺素有收缩 血管、舒张支气管等作 CH3 用，临床上常用来治疗 支气管哮喘、过敏性休 克等。
左旋去甲肾上腺素 有收缩血管、升高血 压的作用，临床上常 用来治疗外周血液循 环功能衰竭而引起的 低血压。
肾上腺素
HO HO CH
CH2
NH2
OH
去甲肾上腺素
多巴胺
是去甲肾上腺素和肾上腺 素生物合成的前体，也是中 枢神经系统某些部位化学传 导的递质。多巴胺常用来治 疗 Parkinson 氏 病 和 急 性 肾 功能衰竭。
N,N－二甲基苯胺 C6H5NH(CH3)2
A 、电子效应
脂肪胺中由于烃基的＋I诱导效应，使 N原子上的电子云密度增高，N原子接受质 子的能力增强，故脂肪胺的碱性强于NH3。
胺的碱性强弱顺序为： 叔胺＞仲胺＞伯胺 ＞ NH3
CH3 CH3
H3C
N CH3
＞ HN
CH3
＞ H2N
CH3
＞
B 、溶剂化效应
（三）与亚硝酸反应 叔胺
R3N + HNO 2
R3NH
+
NO 2
N(CH 3)2 + HNO 2
ON
N(CH 3)2
N,N-二甲基-对-亚硝基苯胺
橘黄色
脂肪伯胺
芳香伯胺 仲胺 脂肪叔胺
HNO2
N2
无现象(0~5℃)
N2 (常温)
黄色油状物 无现象 橘黄色溶液
芳香叔胺
（四）芳香胺环上的反应 1.卤代
CO(NH2)2 + HNO3 ——> CO(NH2)2 · HNO3 (2) 水解反应： CO(NH2)2 + H2O
HCl D NaOH D
白色 硝酸脲
CO2 2 NH3
+ 2 NH4Cl + Na2CO3
酶
CO2 + 2 NH3
(3) 与亚硝酸反应
定量测定尿素的方法之一。
H2N-CO-NH2 + HNO2 ——> CO2 + (4) 缩二脲的生成和缩二脲反应
伯胺
伯、仲、叔胺的区别与伯、仲、叔醇不同.
CH3CH2CH2NH2
伯胺
CH3CH2NHCH2CH3
CH3CH2CH2OH
伯醇
仲胺
CH3CHCH3 仲醇
OH
CH3 CH3CCH3 OH
CH3CH2NCH2CH3 叔胺 CH2CH3
叔醇
CH3CH2 NH2
脂肪胺 2.以烃基不同 芳香胺
CH3CH2 2 NH CH3CH2 3 N
空间效应
R R N R
N连接烃基多，体 积大，碱性
芳香胺由于N原子的孤对电子与苯环形 成共轭体系，使N上的电子云密度降低，因 此其碱性比NH3和脂肪胺要弱得多。
NH 2
共轭效应， 碱性
各类胺的碱性强弱顺序：
季铵碱>脂肪仲胺>脂肪伯胺和叔胺>NH3>芳香胺
例题:判断下列化合物的碱性强弱?
1、①CH3CH2NH2 ② (CH3CH2)2NH
2.
3. 沸点：比相应的醇、酸低，并伯胺 〉仲胺 〉叔胺
4. 水溶性：低级易溶于水，随烃基的增大，水溶解 度降低。 5. 毒性：芳胺的毒性很大
五
胺的化学反应
1、 碱性与成盐反应 胺的氮原子上有孤对电子，能结合水中的 质子，胺显碱性。
RNH2 + H2O
H+
+ RNH3
+ OH
-
N
Kb=
+ [RNH 3 ][OH ]
[RNH 2]
名称 氨 甲胺 二甲胺 三甲胺 乙胺 二乙胺 三乙胺 苯胺 N－甲基苯胺
化学式 NH3 CH3NH2 (CH3) 2NH (CH3) 3N C2H5NH2 (C2H5) 2NH (C2H5)3N C6H5NH2 C6H5NHCH3
pKb值 9.24 3.34 3.27 4.19 3.36 3.05 3.25 9.40 9.60 9.62
胆碱是是一种季铵碱，是卵磷脂的组成部分，因最初是在 胆汁中发现的，故称为胆碱。在生物体内参与脂肪代谢，具 有抗脂肪肝的作用。氯化胆碱可用于治疗脂肪肝和肝硬化。
O CH3 CH3 OH CH2 N CH3
乙酰胆碱
CH3Βιβλιοθήκη CO CH2乙酰胆碱是神经传导介质，具有重要的生理作用。
+
P210
酰胺
酰胺在结构上可看作是羧酸分子中的 羟 基被氨基（-NH2）或烃氨基（-NHR、NRR’）取代后的产物；也可看作是氨或胺 分子中的氢原子被酰基取代后的产物。 通式是：
O H2N C NH2 + H2N O C NH2 150~160℃ H2N
CH CH NHCH3 OH CH3
+ HCl
CH CH NH2CH3 Cl OH CH3 麻黄素盐酸盐
麻黄素
（二）1.酰化反应 可看作是胺分子中氢原子被酰基（酰氯， 酸酐等）取代，产物是N－取代酰胺。由于 叔胺氮上没有氢，不能被酰化。
H NH2
O
(CH3CO)2O or CH3COCl
O
NCOCH3
CH3NH2
甲胺
CH3NH2 CH3CH2 NH2 methylamine 乙胺
NH2
苯胺 aniline
NH2
c
methylamine
(CH3)2NH
二甲胺
aniline cyclopro CH3CH 2 3 N
三乙胺
仲胺和叔胺，当烃基不同时，把简单的 写在前面,复杂的写在后面。
CH3NHCH2CH3
氮原子上所连的烃基数目越多或烃 基体积增大,对N上孤对电子的屏蔽作用 (空间阻碍)也增大,使其接受质子的能力 减弱,胺的碱性也减弱。
NH3 ＞ H2N CH3 ＞ ＞ H3C HN CH3 CH3 CH3 N CH3
电子效应
R
NH2
H H H
+I 效应，碱性
溶剂化效应
RN
R
O
O
R'
C
NH2
R
C
NH R'
R
C
N
R''
P210
酰胺的化学性质
1.酸碱性：一般来说酰胺是中性化合物。
O R C N H H
氮原子与两个酰基相连,构成酰亚胺类化 合物,由于两个羰基的吸电子作用，使亚氨 基的N—H键极性明显增加，氮上的氢原子 较易变为质子，而呈弱酸性.
O C O C
NH
C O
CH3CHCH2CH2CH2CH3 NH2
2-氨基己烷
5-甲基-2-氨基己烷
3.季铵类化合物的命名 与无机铵类化合物命名相类似。 将负离子和取代基的名称放在“铵” 字前 NH4Cl 氯化铵 NH4OH 氢氧化铵
季铵盐: CH2CH3N+(CH3)3Cl– 季铵碱: (CH3CH2)4N+OH-
氯化三甲基乙铵
CH3
甲乙胺
H3C
N
CH2CH3
二甲乙胺
芳胺仲胺和芳香叔胺以苯胺为母体，脂肪 烃基为取代基。命名时再在氮原子上所连取代 基名称前标上“N-”或“N,N-” ，表示此取代基 是直接连在氮原子上。
CH2CH3
N CH3 H
N
CH3
N-甲基苯胺
N-甲基-N-乙基苯胺
2.复杂的胺 以烃为母体,氨基（ - NH2 ）或烃氨基（ NHR、-NR2）作为取代基。
（醇、烯、卤代烃）
+
混合产物
0~5 ℃
常温
△
OH
+
N2
重氮盐
（三）与亚硝酸反应 仲胺 + HNO2
N-亚硝基胺
(CH3CH2)2N NO + H2O
(CH3CH2)2NH + HNO2
N-亚硝基二乙胺 NHCH 3 + HNO 2 NCH 3 NO N-甲基-N-亚硝基苯胺
(黄色油状物)
+ H2O
NH 2 + 3 Br（ 2 H2O） Br
NH2 CH3COCl NHOCCH3 Br2 CH3COOH Br NHOCCH3 H2O Br NH2
Br
NH 2
Br + 3HBr
定量、定性分析
控制一卤代反应
2. 硝化
与医药有关的胺类化合物 1. 生源胺 人体中担负神经传导作用的胺类。
HO HO CH
胺在水中的碱性还取决于铵离子的稳定性， 而铵离子上的H越多，溶剂化效应越大，铵离子 的电荷越分散，形成的铵正离子就越稳定。
H H O H O H O H H H H H
+ R N 2 ＞
H
O
H
+ ＞ R3N
H H O H
RN+
H
H
O H
H
溶剂化效应： NH3 > 1°胺 > 2 °胺 > 3 °胺
C 、空间效应
如果N原子上连有三个不同基团的化合物存在 着对映体，理论上可以分离出左旋体和右旋体。
C2H5 N H CH3
N CH CH3 H 2 5
但简单胺易发生对映体的互相转变. 故很难拆分得到其左旋体和右旋体
sp3
C2H5 H N CH3
C2H5 H
N
CH3
C2H5 H
N
CH3
sp2
sp3
如果氮原子上连有的四个不同的基团若能制约或 限制对映体的互相转变，那么，这对对映体就应该可 以拆分，如：季铵盐、氧化胺等手性化合物就可以拆 分成一对较为稳定的对映体。
CH2
NH
OH
左旋肾上腺素有收缩 血管、舒张支气管等作 CH3 用，临床上常用来治疗 支气管哮喘、过敏性休 克等。
左旋去甲肾上腺素 有收缩血管、升高血 压的作用，临床上常 用来治疗外周血液循 环功能衰竭而引起的 低血压。
肾上腺素
HO HO CH
CH2
NH2
OH
去甲肾上腺素
多巴胺
是去甲肾上腺素和肾上腺 素生物合成的前体，也是中 枢神经系统某些部位化学传 导的递质。多巴胺常用来治 疗 Parkinson 氏 病 和 急 性 肾 功能衰竭。
N,N－二甲基苯胺 C6H5NH(CH3)2
A 、电子效应
脂肪胺中由于烃基的＋I诱导效应，使 N原子上的电子云密度增高，N原子接受质 子的能力增强，故脂肪胺的碱性强于NH3。
胺的碱性强弱顺序为： 叔胺＞仲胺＞伯胺 ＞ NH3
CH3 CH3
H3C
N CH3
＞ HN
CH3
＞ H2N
CH3
＞
B 、溶剂化效应
（三）与亚硝酸反应 叔胺
R3N + HNO 2
R3NH
+
NO 2
N(CH 3)2 + HNO 2
ON
N(CH 3)2
N,N-二甲基-对-亚硝基苯胺
橘黄色
脂肪伯胺
芳香伯胺 仲胺 脂肪叔胺
HNO2
N2
无现象(0~5℃)
N2 (常温)
黄色油状物 无现象 橘黄色溶液
芳香叔胺
（四）芳香胺环上的反应 1.卤代
CO(NH2)2 + HNO3 ——> CO(NH2)2 · HNO3 (2) 水解反应： CO(NH2)2 + H2O
HCl D NaOH D
白色 硝酸脲
CO2 2 NH3
+ 2 NH4Cl + Na2CO3
酶
CO2 + 2 NH3
(3) 与亚硝酸反应
定量测定尿素的方法之一。
H2N-CO-NH2 + HNO2 ——> CO2 + (4) 缩二脲的生成和缩二脲反应
伯胺
伯、仲、叔胺的区别与伯、仲、叔醇不同.
CH3CH2CH2NH2
伯胺
CH3CH2NHCH2CH3
CH3CH2CH2OH
伯醇
仲胺
CH3CHCH3 仲醇
OH
CH3 CH3CCH3 OH
CH3CH2NCH2CH3 叔胺 CH2CH3
叔醇
CH3CH2 NH2
脂肪胺 2.以烃基不同 芳香胺
CH3CH2 2 NH CH3CH2 3 N
空间效应
R R N R
N连接烃基多，体 积大，碱性
芳香胺由于N原子的孤对电子与苯环形 成共轭体系，使N上的电子云密度降低，因 此其碱性比NH3和脂肪胺要弱得多。
NH 2
共轭效应， 碱性
各类胺的碱性强弱顺序：
季铵碱>脂肪仲胺>脂肪伯胺和叔胺>NH3>芳香胺
例题:判断下列化合物的碱性强弱?
1、①CH3CH2NH2 ② (CH3CH2)2NH
2.
3. 沸点：比相应的醇、酸低，并伯胺 〉仲胺 〉叔胺
4. 水溶性：低级易溶于水，随烃基的增大，水溶解 度降低。 5. 毒性：芳胺的毒性很大
五
胺的化学反应
1、 碱性与成盐反应 胺的氮原子上有孤对电子，能结合水中的 质子，胺显碱性。
RNH2 + H2O
H+
+ RNH3
+ OH
-
N
Kb=
+ [RNH 3 ][OH ]
[RNH 2]
名称 氨 甲胺 二甲胺 三甲胺 乙胺 二乙胺 三乙胺 苯胺 N－甲基苯胺
化学式 NH3 CH3NH2 (CH3) 2NH (CH3) 3N C2H5NH2 (C2H5) 2NH (C2H5)3N C6H5NH2 C6H5NHCH3
pKb值 9.24 3.34 3.27 4.19 3.36 3.05 3.25 9.40 9.60 9.62
胆碱是是一种季铵碱，是卵磷脂的组成部分，因最初是在 胆汁中发现的，故称为胆碱。在生物体内参与脂肪代谢，具 有抗脂肪肝的作用。氯化胆碱可用于治疗脂肪肝和肝硬化。
O CH3 CH3 OH CH2 N CH3
乙酰胆碱
CH3Βιβλιοθήκη CO CH2乙酰胆碱是神经传导介质，具有重要的生理作用。
+
P210
酰胺
酰胺在结构上可看作是羧酸分子中的 羟 基被氨基（-NH2）或烃氨基（-NHR、NRR’）取代后的产物；也可看作是氨或胺 分子中的氢原子被酰基取代后的产物。 通式是：
O H2N C NH2 + H2N O C NH2 150~160℃ H2N
CH CH NHCH3 OH CH3
+ HCl
CH CH NH2CH3 Cl OH CH3 麻黄素盐酸盐
麻黄素
（二）1.酰化反应 可看作是胺分子中氢原子被酰基（酰氯， 酸酐等）取代，产物是N－取代酰胺。由于 叔胺氮上没有氢，不能被酰化。
H NH2
O
(CH3CO)2O or CH3COCl
O
NCOCH3
CH3NH2
甲胺
CH3NH2 CH3CH2 NH2 methylamine 乙胺
NH2
苯胺 aniline
NH2
c
methylamine
(CH3)2NH
二甲胺
aniline cyclopro CH3CH 2 3 N
三乙胺
仲胺和叔胺，当烃基不同时，把简单的 写在前面,复杂的写在后面。
CH3NHCH2CH3
氮原子上所连的烃基数目越多或烃 基体积增大,对N上孤对电子的屏蔽作用 (空间阻碍)也增大,使其接受质子的能力 减弱,胺的碱性也减弱。
NH3 ＞ H2N CH3 ＞ ＞ H3C HN CH3 CH3 CH3 N CH3
电子效应
R
NH2
H H H
+I 效应，碱性
溶剂化效应
RN