第十章 环烃和杂环化合物
有机化学精品课件——杂环化合物
05
有机化学与绿色化学
有机化学的发展趋势
1 2 3
新的合成方法
例如，定向合成、组合合成和高选择性催化等 新技术的开发和应用，极大地推动了有机化学 的发展。
新的反应性和反应机制
例如，电化学和光化学反应以及超分子和纳米 反应器等新技术的应用，为有机化学提供了新 的反应性和反应机制。
总结词
杂环化合物在分子生物学领域具有广泛的应用，涉及多种生物学实验技术。
详细描述
杂环化合物可以作为药物分子、基因治疗剂、分子探针等应用于分子生物学研究中。生物学实验技术包括细胞 培养、基因克隆和表达、蛋白质分离和分析等。这些技术可以用来研究杂环化合物在生物体内的吸收、分布、 代谢和排泄等特性。
杂环化合物的应用研究实验
合成方法
通过取代反应
杂环化合物可以通过取代反应合成，如卤代烃、醇、羧酸等 中的杂原子被其他原子取代。
通过成环反应
某些杂环化合物可以通过成环反应合成，如氨基酸、腺苷等 。
02
杂环化合物的种类与性质
含氮杂环化合物
吡啶
弱碱，碱性来自于氮原子上的孤对电子，可参与多种有机反应。
咪唑
碱性较弱，作为配体参与有机反应。
抗疟活性
青蒿素及其衍生物是具有抗疟活性的重要杂环化合物，通过干扰疟原虫的细胞膜 结构和功能，导致疟原虫死亡。
04
有机化学实验技术
杂环化合物的合成实验
总结词
有机化学实验技术中，杂环化合物的合成 实验是掌握杂环化合物性质的重要环节。
VS
详细描述
杂环化合物的合成实验涉及到多种反应类 型，如缩合反应、取代反应、加成反应等 。在实验过程中需要用到各种不同的试剂 和溶剂，如酸、碱、氧化剂、还原剂等。 实验操作也有一定难度，需要掌握一定的 实验技能和操作技巧。
化学有机化合物的结构分类
化学有机化合物的结构分类化学有机化合物是由碳原子和氢原子以及其他元素构成的化合物。
根据化合物的结构特点，可以将有机化合物分为多种不同的结构类型。
这些结构类型的分类可以帮助我们更好地理解有机化合物的性质和反应机制。
下面将介绍几种常见的有机化合物结构分类。
一、直链烃直链烃是由一系列碳原子按照直线排列而成的化合物。
这种结构的有机化合物通常具有较低的沸点和熔点。
直链烃可以进一步分为饱和直链烃和不饱和直链烃。
饱和直链烃的每个碳原子上都有四个化学键，化学式为CnH2n+2；而不饱和直链烃中存在双键或三键，化学式为CnH2n或CnH2n-2。
二、环烃环烃是由一个或多个碳原子围成环状结构的化合物。
环烃的结构独特，具有很高的稳定性。
根据环的大小和是否有双键，环烃可以细分为脂环烃、芳香烃和杂环化合物。
脂环烃是只含有饱和碳环的化合物，例如环己烷。
芳香烃由苯环构成，具有特殊的芳香气味，例如苯和甲苯。
杂环化合物则是由碳环和其他元素（如氧、氮、硫等）组成，例如环氧烷和吡咯。
三、官能团官能团是有机化合物中具有特定化学性质和反应的基团。
根据官能团的不同，有机化合物可以分为醇、酯、醛、酮、羧酸等不同类型。
醇是含有羟基（-OH）的化合物，例如乙醇。
酯由酸和醇反应形成，具有香味，例如乙酸乙酯。
醛和酮中含有碳氧双键，醛的双键位于末端碳原子上，例如乙醛；而酮的双键位于内部碳原子上，例如丙酮。
羧酸具有羧基（-COOH），是有机化合物中最常见的官能团之一，例如乙酸。
四、杂原子的存在有机化合物中可能存在其他元素的原子，如氮、氧、硫等。
根据这些杂原子的存在和排布方式，有机化合物可以分为胺、酮、醚等类型。
胺是由氮原子替代部分碳原子形成的，例如甲胺。
酮和醚则是含有碳氧双键，酮的双键位于内部碳原子上，醚的双键连接两个碳原子之间。
五、多功能化合物有机化合物中可能同时存在多个官能团，这些具有多种官能团的化合物被称为多功能化合物。
多功能化合物的结构复杂多样，常见的有酮醇、酮醛等。
杂环化合物
第十六章 杂环化合物、生物碱杂环化合物的定义：在环状有机化合物中，构成环的原子除了碳原子外还含有其他原子，这环状种化合物就叫做杂环化合物（heterocyclic compound ）。
除碳以外的其他原子叫做杂原子。
常见的杂原子有：氮、氧、硫。
第一节 杂环化合物的分类和命名一、 分类按照环的大小和环的数目可分为：杂环单杂环五元环六元环苯环与单杂环的稠合杂环(苯并杂环)两个或两个以上单杂环的稠合杂环O SN H稠杂环NNNNN HN二、 命名1、音译法：根据外文译音，选用同音汉字，加―口‖字旁表示杂环。
O S N H 吡咯呋喃噻吩吡啶N pyrrolefuranthiophenepyridine N H 吲哚indole N N咪啶pyrimidine取代杂环的命名： ① 杂环的编号从杂原子起依次1,2,3 ……（或：α,β,γ……）。
② 如环上不止一个杂原子时，则从O 、S 、N 的顺序依次编号。
③ 有两个相同杂原子的，应从连有H 原子或取代基的开始编号。
④ 编号时注意杂原子或取代基的位次之和最小。
⑤ 稠杂环是特定的母体和固定的编号。
N S 512435-乙基噻唑N N H23454-甲基咪唑CH 3C 2H 5N CH 31234563-甲基吡啶2、根据结构命名：即根据相应于杂环的碳环来命名，把杂环看作是相应的碳环中的碳原子被杂原子置换而形成的。
例如，吡啶可看作是苯环上一个碳原子被氮原子置换而成的，所以叫做氮杂苯。
O SN HN茂(环戊二烯)氮茂氧茂硫茂NN苯氮苯1,3-二氮苯第二节 一杂五元杂环化合物含有一个杂原子的典型五元杂环是呋喃、噻吩、吡咯。
OSN H一、 呋喃、噻吩、吡咯的结构 1、据现代物理方法证明：① 呋喃、噻吩、吡咯都是一个平面的五元环结构，即成环的四个C 原子和一个杂原子都是以SP 2杂化轨道成键的。
②环上每个碳原子的P 轨道有一个电子，杂原子P 轨道上有两个电子。
有机化学基础知识点整理杂环化合物的合成与反应
有机化学基础知识点整理杂环化合物的合成与反应有机化学基础知识点整理：杂环化合物的合成与反应有机化学是研究有机物（碳氢化合物）结构、性质、合成和反应的科学。
其中，杂环化合物是由碳和其他元素（如氮、氧、硫等）组成的环状化合物。
杂环化合物的合成和反应是有机化学中的重要内容之一，本文将对其进行整理。
一、杂环化合物的合成方法1. 环内反应：环内反应是在分子内部的某些原子之间发生的反应。
例如，环化反应、氧杂环化反应、氮杂环化反应等。
2. 氧杂环化反应：羟基（-OH）与卤代烃（如溴代烷）反应，可以得到环氧化合物。
环氧化合物是一种含有环氧基（三元环）的化合物，广泛应用于药物合成等领域。
3. 氮杂环化反应：氮杂环化反应是指含有氨基（-NH2）或氨基取代基的化合物与亲电试剂之间发生的反应。
常用的氮杂环化反应有马来酰亚胺反应、亚胺合成反应等。
4. 环外反应：环外反应是指分子之间发生的反应，常分为以下几类：（1）烯烃的环化反应：烯烃经过加热或催化剂作用，发生环加成反应，形成环状化合物。
（2）烃的氧化反应：烃可以通过氧化反应合成含氧杂环化合物，常见的有芳香烃的氧化反应。
（3）烯烃的羟酯形成反应：烯烃与醇反应，得到烯醇或羟酯。
二、杂环化合物的重要反应1. 开环反应：开环反应是指杂环化合物分子内环或环外的原子之间发生的反应。
例如，溶剂的水解、酸催化下的醇化反应等。
2. 环增反应：环增反应是指杂环化合物的分子内部发生新的化学键生成的反应。
例如，芳香化合物的芳香核的取代反应。
3. 杂环开环反应：杂环开环反应是指杂环化合物经过化学反应后裂开环进行变化。
例如，噁唑酮类化合物的反应。
4. 杂环还原反应：杂环还原反应是指杂环化合物中含有的杂原子（如氮、氧等）发生还原反应。
例如，噻吩的氮原子上的取代基发生还原反应。
三、杂环化合物在药物合成中的应用杂环化合物在药物合成中具有重要的应用价值。
其中，吡唑类化合物具有广泛的生物活性，被作为抗生素和抗肿瘤药物的原料合成核心结构。
有机化学精品课件——杂环化合物
杂环化合物在染料合成中具有重要作用，因为它们可以提供鲜艳的色彩和优良的染色性能。例如，偶氮染料和酞菁染料等杂环染料在纺织品、皮革和纸张等领域广泛应用。
杂环化合物作为染料合成的关键组分，能够提高染料的色牢度和稳定性，同时降低生产成本和对环境的污染。
有机化学精品课件——杂环化合物
汇报人：
2023-12-30
杂环化合物的定义与分类杂环化合物的结构与性质杂环化合物的合成与反应机理杂环化合物的应用杂环化合物的研究进展与展望
目录
杂环化合物的定义与分类
01
总结词
杂环化合物是指分子中至少含有一个杂原子（非碳原子）的环状化合物。
详细描述
杂环化合物是环状有机化合物中的一大类，其分子结构中至少含有一个杂原子（非碳原子），这些杂原子可以是氮、氧、硫等。这些原子与环上的碳原子共同构成一个环状结构。
杂环化合物在材料科学中具有广泛的应用，因为它们可以提供优良的物理和化学性能。例如，聚酰亚胺、聚醚醚酮等杂环高分子材料在航空航天、电子和汽车等领域广泛应用。
杂环化合物作为材料合成的关键组分，能够提高材料的耐热性、耐腐蚀性和机械性能等，同时降低生产成本和提高生产效率。
杂环化合物的研究进展与展望
05
谢谢您的观看
THANKS
在合成过程中，需要注意控制反应条件，如温度、压力、催化剂等，以保证合成效率和产物的纯度。
杂环化合物的合成方法还可以据具体需要采用一些特殊的方法，如分子内的亲核取代反应、分子内的亲电取代反应等。
亲电反应机理是指反应过程中，试剂首先进攻杂环化合物上的电子云密度较低的部位，从而形成正碳离子中间体。然后，正碳离子中间体再与试剂发生反应，形成新的键，最终生成产物。
有机化合物按碳骨架分类
有机化合物按碳骨架分类有机化合物指的是含有碳元素的化合物，除了一些简单的化合物，基本上所有的有机化合物都可以按照其碳骨架分为直链烷烃、支链烷烃、芳香烃、环烃、杂环化合物、多元官能团化合物和天然产物。
1. 直链烷烃直链烷烃包括最简单的甲烷和乙烷。
这类化合物的碳原子以单键相连，分子链呈直线状结构。
碳原子数目增加时，分子稳定性增加，常见的直链烷烃有丙烷、丁烷、戊烷等，它们在石油或天然气中广泛存在。
支链烷烃指的是碳原子链由一个或多个侧链构成的化合物，它们与直链烷烃一样，也以单键相连。
支链烷烃通常具有更高的沸点和比直链烷烃更难被氧化的特点。
典型的支链烷烃包括异丁烷、2-甲基戊烷和异戊烷等。
3. 芳香烃芳香烃是由苯环或其衍生物构成的化合物。
这类化合物以具有共轭双键的环状结构为特征，通常具有芳香香气。
该类化合物是许多化学品的重要组成部分，如苯乙烯、苯甲酸、萘等。
4. 环烃环烃是由碳原子形成的环状结构的化合物，不同的分子之间可以由单键、双键、三键连接。
环烃通常具有独特的物理和化学性质，是多种有机合成反应的重要中间体。
典型的环烃包括环已烷、环己烷和苯等。
5. 杂环化合物杂环化合物是环烃中一个或多个碳原子被其他元素（如氮、氧、硫）取代的化合物，也可以是含有这些元素的杂原子化合物。
典型的杂环化合物包括噻吩、嘧啶、吡啶和噻唑等，它们在医药化学和生物化学中具有广泛的应用。
6. 多元官能团化合物多元官能团化合物指的是含有多个官能团的有机化合物，包括羧酸、醛、酮、酚、胺、酰胺等。
这些官能团的存在决定了分子的化学反应性和物理性质，是有机合成中很重要的一类化合物。
7. 天然产物天然产物是细胞和组织代谢过程中产生的有机化合物，包括糖类、脂肪类、植物色素、生物碱、植物酸等多种类型。
它们具有重要的生物学意义，常常被用于药品研发、食品添加等领域。
有机化学 杂环化合物PPT课件
2021/7/23
第11页/共76页
五元杂环化合物亲电取代反应发生在α-位可用共
振论解释：
+ E+ Z
= Z ( NH、O、S )
+
E ZH
E +Z H
正电荷可在三个原子上离域
E
E
H
H
+
Z
Z
+
正电荷只能在两个原子上离域
E ZH
+
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由此可见，进攻2–位所形成的共振杂化体比进 攻3–位所形成的共振杂化体稳定。
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+ Ac2O
H3PO4
S
+ Ac2O
BF3
O
S COCH3 O COCH3
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(5) 吡咯的特殊反应 吡咯十分活泼，活性类似于苯胺、苯酚.
H+ + C6H5N2+ClN H
N N=NC6H5 H
+ CHCl3 + KOH N H
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CHO N H
环状有机化合物中，成环原子除碳原子外还含有 其他原子，这种环状化合物称为杂环化合物。
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杂环化合物
、
非芳香性杂环化合物, 如： O
N H
内酯、环状酸酐等。
芳香性杂环化合物
本章讨论的是那些环为平面型，环内π电 子数符合4n+2规则，具有一定芳香性的 芳杂环化合物。
第1页/共76页
20.1 杂环化合物的分类与命名
5 - 位被占, 则进入4 - 位, 而不进入2 - 位
第19页/共76页
有机化学杂环化合物
活性部位
02
由于杂原子的存在，亲核取代反应也可能发生在杂原子位置，
形成新的杂环化合物。
反应机理
03
亲核试剂首先与杂环化合物形成σ络合物，然后进行质子转移，
生成取代产物。
加成反应
01
电性影响
杂环化合物的电性受其杂原子的电负性和电子云密度影响，使得加成反
应在杂环化合物中具有特定的选择性。
02
加成位置
加成反应一般发生在杂环的电子云密度较高区域，通常是杂原子的邻位
配位化学：杂环化合物 中的非碳原子可提供孤 对电子，与金属离子形 成配位键，因此可作为 配体应用于配位化学和 金属有机化学中。
总之，杂环化合物是一 类具有丰富多样性结构 和性质的有机化合物， 其研究不仅有助于深化 对有机化学基本规律的 认识，还能为相关领域 提供广泛的应用前景。
02
五元杂环化合物
呋喃（furan）
嘧啶（pyrimidine）
结构特征
嘧啶是一个含有两个氮原子的六元杂环化合物，其分子内具有共轭 双键体系。
合成与应用
嘧啶类化合物可通过多种合成方法获得，如Pinner反应等。嘧啶及 其衍生物在生物医药领域具有广泛应用，如抗病毒药物、抗癌药物 等。
生物活性
许多嘧啶类化合物具有显著的生物活性，可作为核酸碱基的类似物 ，干扰核酸的合成与代谢，从而发挥治疗作用。
芳香性
呋喃具有芳香性，由于其分子中 含有一个氧原子，使得其电子云 密度分布较为均匀，呈现出特殊
的稳定性。
合成与应用
呋喃可以通过多种合成方法得到， 并在有机合成中作为重要的中间体 。它可以发生诸多反应，如亲电取 代反应、加成反应等。
物理性质
呋喃为无色液体，具有特殊的气味 ，微溶于水，易溶于有机溶剂。
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基础化学
第十章 环烃和杂环化合物
2.命名
基础化学
第十章 环烃和杂环化合物
二、环烷烃的结构与环的稳定性
环烷烃环上碳原子以sp3杂化的方式与相邻碳或氢原子成 键，成环碳原子的数目影响环结构的稳定性。 如：
基础化学
第十章 环烃和杂环化合物
环丙烷中的三个碳原子由于受几何形状的限制，碳碳之间的sp 3杂化轨道不能沿着轨道对称轴进行最大程度重叠，只能以弯曲的 方式相互重叠，重叠程度比正常的σ键小，因此键容易断裂。 成键电子云没有轨道对称轴，而是分布在一条曲线上，形如香 蕉，被称为弯曲键，俗称香蕉键。
CH3
C H
CH2
C CH
CH
CH2
CH
2－ 甲 基 － 3－ 苯 基 戊 烷
CH2
苯乙烯
苯乙炔
对二乙烯基苯
芳烃分子中去掉一个或几个氢原子后所剩下的基团叫芳基，通常用 Ar-表示。 苯分子中去掉一个氢原子后所剩下的基团C6H5-为苯基，也可用Ph－表
示。
甲苯的甲基上去掉一个氢原子后所剩下的基团C6H5CH2-称为苯甲基或苄 基。
基础化学
第十章 环烃和杂环化合物
例如：
OH NH
2
COOH
COOH Cl
NH
2
OCH
3
NO Cl SO 3 H
2
HO
NO
2
对氯苯酚
对氨基苯磺酸
间硝基苯甲酸
3 -硝 基 -5 -羟 基 苯甲酸
2 -甲 氧 基 -6 氯苯胺
基础化学
第十章 环烃和杂环化合物
三、单环芳烃的化学性质 1、取代反应
+ C l2 F e 或 F e C l3 55~60℃
+
HCl
CHCl
2
CCl
3
Cl 2 光 or Δ
Cl 2 光 or Δ 苯二氯 甲烷 苯三氯 甲烷
氯化苄 （苯氯甲烷）
反应条件不同，产物也不同。因两者反应历程不同，光照卤 代为自由基历程，而前者为离子型取代反应。
基础化学
第十章 环烃和杂环化合物
侧链较长的芳烃光照卤代主要发生在α碳原子上。
CHCH Cl CH
AlCl + CH 3 CH 2 CH 2 Cl
CH
3
3
CH CH
3
+
CH 2 CH 2 CH
3
异 丙 苯（6 5 ~ 6 9 %）
正 丙 苯 （ 3 5 ~ 3 1 %）
原因：反应中的活性中间体碳正离子发生重排，产生更稳定的 碳正离子后，再进攻苯环形成产物。
基础化学
第十章 环烃和杂环化合物
② 酰基化反应
如图所示：
H H H H H H
目前尚未有确切体现 苯分子结构特征的结构式。
常用
来表示。
或
苯分子中的共轭π键、π电子示意图
基础化学
第十章 环烃和杂环化合物
二、单环芳烃的命名
只含有一个苯环的芳烃称单环芳烃。
当苯环上的取代基为烷基时，以苯环作为母体，烷基为取代 基，称作某烷基苯。“基”字可省略。 当苯环上连有两个或两个以上取代基时，可用阿拉伯数字表 示它们之间的相对位置。苯环上只连接两个取代基时，也可以用 “邻”，“间”,“对”，或o-，m-，p-表示它们的相对位置。 如：
如图所示：
H H
120o 120o
H
0 .1 4 0 n m
H H
H
基础化学
第十章 环烃和杂环化合物
杂化轨道理论认为，苯分子内六个碳原子均以sp2杂化的方式与 其相邻的碳原子或氢原子成键。每个碳原子上各有一个未参与杂化 的p轨道，它们的对称轴相互平行，并且都垂直于碳原子和氢原子所 在的平面，彼此之间以“肩并肩”的方式侧面重叠形成一个离域闭 合的π66大π键。π键电子对称地分布在碳原子所在平面的上方和下 方，分子内原子之间相互影响，使大π键电子高度离域，电子云密 度分布完全平均化，苯分子能量降低，苯环相当稳定。
AlCl + CH 3 CH 2 Br
CH 2 CH
3
3
+
HBr
0~25 ℃ 76%
基础化学
第十章 环烃和杂环化合物
此反应中应注意： 1、常用的催化剂是无水AlCl3，此外 FeCl3、BF3、无水HF、 SnCl4、ZnCl2、H3PO4、H2SO4等都有催化作用。 2、当引入的烷基为三个碳以上时，引入的烷基会发生碳链异 构现象。例如：
基础化学
第十章 环烃和杂环化合物
补充： 母体选择原则（按以下排列次序，排在后面的为母体， 排在前面的作为取代基。）
选择母体的顺序如下： -NO2、 -X、 -OR（烷氧基）、 -R（烷基）、 -NH2、 -OH、-COR、 -CHO、 -CN、-CONH2（酰胺）、 -COX（酰 卤）、 -COOR（酯）、 -SO3H、 -COOH 等
2 CH 2
CH
2 CH 3
Cl
2，
光
3
+
Cl
91%
CH
2 CH 3
9%
CHCH Br
3
Br ， 光
100%
CH
2 CH 2 -CH-CH 3
Br ， 光
CHCH Br
2 -CH-CH
3
CH
3
CH
3
基础化学
第十章 环烃和杂环化合物
（2）硝化反应
浓HNO3 浓 H 2SO 4 55~60℃ 硝 基 本 （ 98% ） 浅黄色液体，很毒，能与 血液中的血红素作用。
基础化学
第十章 环烃和杂环化合物
环烷烃的来源与制备
石油是环烷烃的主要工业来源，工业生产环己烷主 要采用石油馏分异构化法和苯催化加氢法。
基础化学
第十章 环烃和杂环化合物
基础化学
第十章 环烃和杂环化合物
第二节
单环芳烃
一、苯分子的结构
苯分子的组成为C6H6 ，实验事实证明苯分子内六个碳原子构 成平面正六边形,碳碳键键长都是0.140nm，它比正常的碳碳单 键键长0.154nm要短，而比正常碳碳双键键长0.133nm要长，苯 分子中的键角都是120°。
3 3） 2
O 2， V 2 O 5
O
O
350~450 ℃
O
邻苯二甲酸酐
当与苯环相连的侧链碳（α-C）上无氢原子（α-H）时，该侧 链不能被氧化。例如：
CH CH
3 3
K M nO 4/ H CH
2 CH 3
+
CH CH
3
3
C
3
C
3
COOH
CH
CH
基础化学
第十章 环烃和杂环化合物
苯环一般不易氧化，在特定激烈的条件下，苯环可被氧化破环。 例如：
弯曲键的存在，使键角不能够达到正常键角，实验测出：环丙 烷分子中成环的碳原子间的键角为105.5°，偏离正常键角109°28 ´。
H
H
H
H
1 0 5 .5 o
H H H
H
60o
109° 8′ 2
H
H
H H H
H
丙烷
环丙烷
基础化学
第十章 环烃和杂环化合物
分子内碳原子间的键角为105.5°有力图恢复到正常 键角的趋势产生一定的环张力，因此环丙烷环为张力环。 随着成环碳原子数的增多，成环碳原子之间的键角逐渐 接近正常键角109°28´，所形成的环也就无张力，分子 性质稳定了，性质似烷烃。 构成环的碳原子数目和环的稳定性密切相关。环丙 烷最易开环加成，而环戊烷、环己烷通常不易开环。
O O
AlCl
3
+
CH
CH 3 C
Cl
3
+
HCl
乙酰氯
CH
3
甲基苯基酮 97% 苯乙酮
O
O
+
CH 3 C
O
AlCl
3
CH
3
CH
3
+
CH 3 COOH
CH 3 C
O
甲基对苯基酮 对甲基苯乙酮 80%
乙酸酐
酰基化反应的特点：产物纯、产量高（因酰基不发生异构化， 也不发生多元取代）。
基础化学
第十章 环烃和杂环化合物
基础化学
第十章 环烃和杂环化合物
（3）氧化反应
环丙烷对氧化剂稳定，不被高锰酸钾、臭氧等氧化剂氧化。 例如：
故可用高锰酸钾溶液来区别烯烃与环丙烷衍生物。 环烃性质小结： (1)小环烷烃（3，4元环）易加成，难氧化，似烷似烯。 普通环以上难加成，难氧化，似烷。 (2)环烯烃、共轭二烯烃，各自具有其相应烯烃的通性。
基础化学
第十章 环烃和杂环化合物
三、脂环烃的性质
A、加成反应
（1） 加氢
基础化学
第十章 环烃和杂环化合物
（2） 加卤素
基础化学
第十章 环烃和杂环化合物
（3）加HX, H2SO4
产物符合马氏规则
基础化学
第十章 环烃和杂环化合物
B、取代反应
普通脂环烃具有开链烃的通性，环烷烃主要是起自由基取代 反应，难被氧化。
对甲基苯磺酸 53% 62% 79%
基础化学
第十章 环烃和杂环化合物
磺化反应是可逆的，苯磺酸与稀硫酸共热时可水解脱下磺酸基。
SO 3 H
+
H 2O
180 ℃ + H 2S O 4
此反应常用于有机合成上控制环上某一位置不被其它基团 取代，或用于化合物的分离和提纯。
基础化学
第十章 环烃和杂环化合物
（4） 烷基化和酰基化反应 ①烷基化反应 苯与烷基化剂（卤代烃或烯烃）在路易斯酸的催化下生成烷基 苯的反应称为付—克烷基化反应。