第10章 杂环化合物
杂环总结
在Prileschajew反应中，常用的是过氧苯甲酸，间氯过氧苯甲酸或单过氧邻苯二甲酸。
3.Darzens反应(缩水甘油酸酷合成法)
在乙醇钠存在下，a-卤代酸酯与羰基化合物反应生成2一乙氧羰基环氧化合物，该类产物也称作缩水甘油酸酯。
4．Corey合成法
该合成方法是由卤化三烷基锍盐或卤化三烷基亚砜盐衍生的S一叶立德与羰基化合物反应(Corey 1962 )。
例：
7.由单键连接的相同环系
根据环的个数可用词头二，三，四等来表示。
8.含一个苯的双环体系
稠环体系：至少有两个相邻的原子被两个或更多个环所共用的体系。
有一些苯并稠杂环的俗名：
只有杂环有俗名，则用词头“苯并”和杂环的俗名相结合来命名。
9杂环没有俗名，需要看做整体来进行编号。
①使尽可能多的环放在横坐标上;
②使环中最大的编号在纵坐标的最上边。
10稠杂环编号，一般也从杂原子开始：
其编号与芳稠环相似，共用的碳原子不编号，共用的杂原子要编号。
稠杂环的命名，往往有两种编号，一种表示取代基的编号（周边编号），别一种是标明稠合位置（共用边）的编号。
例：
5-苯基咪唑并[2,1-b]噻唑
11，含两个或多个杂原子的双环和多环体系。
（9）
（10）
（11）
（12）
（13）
（14）
（2）酸催化开环反应
3.重排反应
（1）立体有择重排
（2）扩环重排反应
4.消除反应
5.聚合反应
3、一般合成方法
1.分子中的环化法
2.在碳碳双键中插入杂原子的方法
过酸的环氧化反应：
过酸的环氧化反应是亲电加成反应。
四，环氧乙烷的化学性质
第十章 有机化合物概述
例如：
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 OH
2、闭链化合物
碳与碳或碳与其他元素的原子之间结合成环状的有机化合物。
合物及其衍生物的总称。多数有机化合物主要含有碳、
氢两种元素，此外也常含有氧、氮、硫等。 有机化学的定义 研究碳氢化合物及其衍生物的化学称为有机化学。
也就是研究有机化合物的结构特征、理化性质、合成方
法及其应用。
二、有机化合物结构式的表示方法
分子结构：分子是由组成原子按照一定的排列顺序，相 互影响、相互作用而结合在一起的整体，这种排列顺序 和相互关系称为分子结构。 构造式:将表示分子中各原子的连续顺序和方式的化学 式称为构造式（也称结构式）。 常用有机化合物的构造式的表示方法有三种： 短线式 缩减式 键线式
路易斯酸碱理论对酸碱的定义：
能够接受未共用电子对的分子和离子，称为 Lewis酸，即酸是电子对接受体；能够给出未共 用电子对的分子和离子，称为Lewis碱，即碱是 电子对的给予体。 Lewis酸和碱结合生成的产物称为酸碱配合物，他 是酸和碱共用电子对的产物。
H
H
H
H
H
H - C - C - C - C- C - H H H H H H
戊烷（短线式）
CH3CH2CH2CH2CH3
戊烷（缩减式）
戊烷（键线式或骨架式）
H H H H H H
C C
H H
C
H
C C
H H
C
环己烷（短线式）
第10章 杂环化合物
γ
δ δ δ
β α
故其亲电取代反应性能不但比苯差，且亲电取代
反应发生在电子云密度较高的β-位。 这一特性很类似于硝基苯。
N
δ
综上所述，五元、六元杂环化合物虽然都具有芳香性，
但其环上的电子云的密度是不同的，其电子云密度由高到
低的顺序是：
S
N H
O
10
N
10.4 五元杂环化合物的化学性质 一、亲电取代反应
4 5 3 7
E
N H
1 2
+
苯 环
6吡咯环进攻 C2 Nhomakorabea H + E
+
进攻 C3
只有一个带有完 E N 2 H 整苯环的共振杂化体。 H 3 E 3 E H H + + N N H H
有两个带有完整苯环的共振杂化体。 17
+
=
C N H C
γ
δ δ
C H2C O O H N H β - 吲哚乙酸 一种植物生长促进剂
N H
O
S
2. 六元杂环化合物
0.140
4 3
吡啶环的键长也发生了较大程度
的平均化，C ―C键虽与苯相似，但 C ―N键变化很大，因此，其芳香性
9
N
2
0.139 0.134 0.147 单 0.128 双
也比苯差。 吡啶和苯虽然都属等电子体系，但因氮原子 的电负性较大，从而使环上的电子云密度降低 ，
五元杂环, 如 单杂环 六元杂环, 如 杂环化合物 稠杂环 两个以上单杂环稠并 N N H N O N H S
苯环与单杂环稠并, 如
3
杂环化合物的命名： 1. 音译法：
【有机化学】杂环化合物
呋喃、噻吩的酰化反应在-C上发生，而吡咯的酰化反 应（不用催化剂）既能在 -C上发生，又能在N上发生。
（6） 呋喃、噻吩、吡咯的傅氏烷基化反应
总体看，在合成上无实用价值。
+ CH2O + HCl S
ZnCl2 0℃
CH2O + HCl ZnCl2, 25oC
ClH2C S
CH2Cl S CH2Cl
2.环的稳定性顺序 （根据离域能的大小） 苯〉噻吩〉吡咯〉呋喃 150 122 90 68
遇氧化剂或酸不稳定
3 吡咯的反应
NBS
N H
HNO 3, ( CH3C O )2O N H
N , SO3 N H
DMF, PO Cl3 N H
Br N H
NO 2 N H
SO 3H N H
C HO N H
+C 6H5N2+C l-
5
1
N H
2α
吡咯(pyrrole)
4
5
3
6 7
2 N H1
苯并吡咯
吲哚 (indole)
四 六元杂环化合物的命名
六元杂环
γ 4
5
3β
6 N 2α 1
吡啶(pyridine)
4
5
3
6
N2
N
1
哒嗪(pyridazine)
γ 4
5
3β
6 O 2α 1
O
4
5
3
6O 2 1
4
5
3
6
2
OO
1
吡喃(pyran) γ-吡喃酮
HNO 2
RO
Zn - HOAc
RO
EtOOC
第10章杂环化合物
第10章杂环化合物第10章杂环化合物§杂环化合物的分类和命名分类1、按照环的多少分类单杂环：常见的是五元杂环和六元杂环，环上的杂原⼦有⼀个或两个。
五元杂环：六元杂环：吡喃没有芳⾹性，⽣成盐后则具有芳⾹性。
稠杂环：由苯环与单杂环或两个以上单杂环稠合⽽成的。
命名常见的基础杂环多数是具有芳⾹性的，命名时作为杂环化合物的母核。
1、⾳译法中⽂名称采⽤⾳译法，⽤带⼝字旁的同⾳汉字表⽰。
对于⽆特定名称的杂环化合物，中国化学会1980年颁布的有机化学命名原则规定：采⽤“杂”字作介词，把杂环看作是相应的碳环母核中碳原⼦被杂原⼦置换后的衍⽣物来命名。
国外现在采⽤的Hantzsch-Widman系统，规范了10元以下⼀般杂环的词尾词⼲的书写格式。
为了正确表明取代基位置，需将杂环母核编号，编号规则主要有：（1）含⼀个杂环原⼦的单杂环，从杂原⼦开始编号。
有时也使⽤希腊字母，把靠近杂原⼦的位置叫做α位，其次是β位，再其次是γ位。
（2）含两个及以上相同杂环原⼦的单杂环，编号从连有氢原⼦的杂原⼦开始，并使另⼀杂原⼦所在位次保持最⼩。
（3）含两个及以上不同杂环原⼦的单杂环，编号从价数⼩杂原⼦开始，价数相同时则从原⼦序数⼩的开始。
因此，常见杂原⼦编号优先顺序为O、S、N。
⼀般常见的稠杂环有特定的编号，或是沿⽤习惯。
§五元杂环化合物结构和物理性质1、结构这三种杂环上的原⼦都是sp2杂化，为平⾯结构。
每个碳原⼦垂直于环平⾯的p轨道有⼀个电⼦，杂原⼦垂直于环平⾯的p轨道有⼆个电⼦。
三种杂环π电⼦数都是6个，符合休克尔规则，都具有⼀定的芳⾹性。
结构特点：杂原⼦sp2杂化，未成键电⼦对在2p轨道上，参与共轭。
从吡咯的共振式看出，杂原⼦氮上部分负电荷分布到了碳原⼦上。
杂原⼦共轭效应是推电⼦的，诱导效应是吸电⼦的。
由于6个π电⼦分布于5个原⼦上，整个环的π电⼦⼏率密度⽐苯⼤，是富电⼦芳环。
因⽽⽐苯环活泼，亲电取代反应⽐苯快得多。
杂环化合物和生物碱-有机化学
溶解1份吡咯、呋喃及噻吩，分别需要17、 35、700份的水。 当五元杂环上连有羟基时，溶解度增大。
如： O
H3C O OH
S
S
OH
(1:35)
(1:20)
(1:700)
(1:16)
3. 杂环化合物的化学性质 (1)、亲电取代反 应
N H O S
HNO3
I2 NaOH
吡咯、呋喃、噻吩 α位取代
I
第四节 稠杂环化合物
稠杂环化合物是指苯环与杂环稠合或杂环与杂环稠合在一起的化 合物。常见的有喹啉、吲哚和嘌呤。
泳衣品牌
3 2 d ★ c
N
a b
N
1
N
★ b 2 a 3
N1
S
N
吡啶并[2,3-d]嘧啶
咪唑并[2,1-b] 噻唑
第二节
五元杂环化合物
五元杂环化合物包括含有1个杂原子的五元杂 环和含2个杂原子的五元杂环。 一、含1个杂原子的五元杂环化合物 1.结构
4 5 1N 3 2
4 5 3 2 4 5 3 2
OH
2．亲电取代反应
Cl2, AlCl 3 100 ℃ Br2, 浮石催化 300 ℃ 气相
Cl
3 氯吡啶
N
Br
3 溴吡啶
N
NO2
N
浓 H2SO4 HgSO4 催化， ℃ 220 混酸 300 ℃
3 硝基吡啶
N
SO3H
吡啶 3 磺酸
N
3．氧化还原反应
（1）氧化反应
COOH N β 吡啶甲酸（烟酸） HNO 3 N COOH N α 吡啶甲酸
由于吡啶环的N上在环外有一孤对电子，故吡啶环上的电荷分布不均。
有机化学杂环
H
• 胞嘧啶
O HN ON
H
尿嘧啶
O HN CH3 ON
H
胸腺嘧啶
NH2 NN
NN H
•
腺嘌呤
O HN N H2N N N
H
鸟嘌呤
• 杂环化合物是指成环的原子除碳以外还有 其它元素的原子（即杂原子）的化合物， 常见的杂原子有O、S、N等。但下述化合 物容易开环，性质与脂肪族的化合物相似， 不属于杂环化合物范畴。
N NO2
（β—硝基吡啶 20 %）
N
N
发烟 H2SO4 / HgSO4
230 ℃
SO3H
（吡啶—β —磺酸 71%）
Br2 300℃
N ＋
Br
β—溴代吡啶
N
Br
Br
3，5 二溴吡啶
• 3．氧化还原反应：由于吡啶环上的电子云 密度降低（缺π电子的体系），氧化反应难 以发生，若有侧链，侧链可以被氧化。故 吡啶更适合作氧化反应的溶剂，特别是需 要碱作催化剂时。
N
N
O
S
N
H
H
O
N
第一节 杂环化合物分类和命名
• 一、分类： • 五元杂环 • 六员杂环 • 单杂环 • 稠杂环 • 见表12-1
• 二、命名（母核）
• 杂环化合物的命很复杂。主要讨论最 常用的译音法，即将杂环母核根据国 际通用英文译音，选同音汉字再加 “口”字旁命名。例如：
N
O 恶唑
oxazole
一、呋喃、噻吩、吡咯的结构
3．氧化还原反应：由于吡啶环上的电子云密度降低（缺π电子的体系），氧化反应难以发生，若有侧链，侧链可以被氧化。
第二节 含氮六元杂环
胞嘧啶
第十章杂环化合物
O O
O
H
H
H
H
O OH2
O HO
H O
O
OO
催化加氢：
H2, Ni
O
O THF
四氢呋喃（THF），bp 67℃ ，性质与乙醚相似， 是重要的化学溶剂。
2、糠醛
糠醛的化学性质与苯甲醛相似。可以发生交叉 羟醛缩合反应、Cannizzaro反应、Perkin反应。
dil.NaOH
O
CHO CH3CHO
mp26℃，bp 243℃。难溶于水，易溶于有机溶剂。
N
喹啉
N
异喹啉
来源： 煤焦油和骨油。
制备： Skraup合成法
CH2OH CHOH CH2OH
H2SO4 2H2O
CHO CH C6H5NH2
CH2
C6H5NO2
N
H2SO4
H2O
N H
H C O CH2
CH2 NH
H HO C
CH CH2 NH
五元杂环化合物亲电取代活性顺序： 吡咯>呋喃>噻吩>苯
三、六元杂环化合物的性质
六元杂环化合物发生亲电取代反应主要在β-位。 可以从反应中间体的稳定性给予说明。
α位
E
N
β位
H NE
H E
N
H N
E
H NE
H 不稳定共H振结 构式
E
E
N
N
1、吡啶
吡啶有特殊臭味的无
色液体，bp 115℃，可与
N
水、乙醇、乙醚等混溶。
N
PCl3
NO2 N
HNO3
N
H2SO4
O
NO2
N O
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第1０章杂环化合物§１0、1 杂环化合物得分类与命名10、1、１分类１、按照环得多少分类❖单杂环:常见得就是五元杂环与六元杂环，环上得杂原子有一个或两个．❒五元杂环:❒六元杂环:❒吡喃没有芳香性，生成盐后则具有芳香性。
❖稠杂环:由苯环与单杂环或两个以上单杂环稠合而成得。
1０、1、2 命名常见得基础杂环多数就是具有芳香性得，命名时作为杂环化合物得母核。
１、音译法中文名称采用音译法,用带口字旁得同音汉字表示。
对于无特定名称得杂环化合物,中国化学会19８０年颁布得有机化学命名原则规定:采用“杂＂字作介词,把杂环瞧作就是相应得碳环母核中碳原子被杂原子置换后得衍生物来命名。
⏹国外现在采用得Haｎtzscｈ—Widman系统,规范了１0元以下一般杂环得词尾词干得书写格式。
❖为了正确表明取代基位置,需将杂环母核编号,编号规则主要有:（1)含一个杂环原子得单杂环,从杂原子开始编号．有时也使用希腊字母,把靠近杂原子得位置叫做α位，其次就是β位,再其次就是γ位。
（２）含两个及以上相同杂环原子得单杂环,编号从连有氢原子得杂原子开始,并使另一杂原子所在位次保持最小。
(3)含两个及以上不同杂环原子得单杂环,编号从价数小杂原子开始,价数相同时则从原子序数小得开始。
❒因此，常见杂原子编号优先顺序为O、S、N。
⏹一般常见得稠杂环有特定得编号,或就是沿用习惯。
§10、2 五元杂环化合物１0、2、1 结构与物理性质1、结构这三种杂环上得原子都就是sp２杂化，为平面结构.⏹每个碳原子垂直于环平面得p轨道有一个电子,杂原子垂直于环平面得p轨道有二个电子。
❖三种杂环π电子数都就是6个,符合休克尔规则,都具有一定得芳香性。
❖结构特点：杂原子sp2杂化,未成键电子对在2p轨道上,参与共轭。
⏹杂原子共轭效应就是推电子得，诱导效应就是吸电子得。
⏹由于６个π电子分布于５个原子上，整个环得π电子几率密度比苯大,就是富电子芳环。
因而比苯环活泼,亲电取代反应比苯快得多。
❖芳香性顺序：苯＞噻吩＞吡咯>呋喃，这与杂原子电负性顺序相反,从离域能数据也得出这一结论。
❖三种杂环都具有共轭二烯烃结构,芳香性最弱得呋喃可以顺利地进行双烯合成反应。
2、物理性质❖呋喃：无色液体,难溶于水,有氯仿得气味。
与盐酸浸过得松木片反应，显绿色.❖吡咯：无色液体，有苯胺得气味,难溶于水.与盐酸浸过得松木片反应,显红色.❖噻吩：无色液体，不溶于水。
在硫酸存在下与吲哚醌作用,显蓝色。
10、2、2 质子化反应呋喃、噻吩、吡咯在酸得作用下可质子化，反应主要发生在α—C上。
⇨由于α—C得质子化反应,吡咯在强酸作用下会因聚合而被破坏。
在稀得酸性水溶液中，呋喃得质子化在氧上发生并导致水解开环。
10、２、3 亲电取代反应１、亲电取代得活性a、杂原子对环上电子得贡献为：Ｎ最多，O其次,S最少;b、亲电取代反应得活性为：吡咯>呋喃＞噻吩>苯＞吡啶．ｃ、由于呋喃、吡咯、噻吩环上得π电子云分布不匀，亲电取代反应主要发生在α－位上。
(1）芳香性对亲电取代得影响⏹噻吩、吡咯得芳香性较强,所以易取代而不易加成;⏹呋喃得芳香性较弱，更像二烯醚,亲电取代往往就是通过加成－消除得方式进行得.(2)环得稳定性对亲电取代得影响⏹吡咯在强酸性溶液中容易聚合或开环，因此亲电取代反应不能在强酸性溶液中进行。
⏹噻吩对酸不如吡咯与呋喃敏感，可以用硫酸磺化,用混酸硝化.2、卤化反应①低温；②溶剂稀释等温与条件3、硝化反应①乙酰基硝酸酯作催化剂；②低温⏹应在较低得温度下,使用温与得硝化剂乙酰硝酸酯.⏹呋喃比较特殊,先生成稳定得或不稳定得2,5—加成产物,然后加热或用吡啶除去乙酸,得到硝化产物.原因:呋喃芳香性较弱。
4、磺化反应①吡咯、呋喃:吡啶与三氧化硫得加合物作磺化剂;②噻吩:R、Ｔ、下硫酸直接磺化吡咯、呋喃不太稳定,所以须用温与得磺化试剂磺化,常用吡啶与三氧化硫得加合化合物作磺化试剂。
噻吩与硫酸在室温下就能顺利地进行磺化，生成得噻吩磺酸能溶于硫酸中.⇨常用这个反应除去苯中得噻吩，苯与噻吩得沸点接近,不能用蒸馏得方法分离。
5、Ｆrieｄel—Ｃraｆts酰基化反应呋喃、噻吩得酰化反应在α-Ｃ上发生,呋喃要用较温与得催化剂SｎＣl4、BＦ3等．噻吩得酰化反应可以用酸催化．吡咯得酰化反应,不用催化剂就顺利进行，既能在α－C上发生,又能在Ｎ上发生。
但在α－C上发生比在N上发生容易。
10、2、4 亲电取代反应中得基团定位效应1、β位有取代基(1)β位有第二类定位基,后续基团进入不相邻得α位；（2）β位有第一类定位基，后续基团进入相邻得ａ位。
2、α位有取代基(1)当Ｚ＝Ｏ时,不论呋喃得α位就是何种类型定位基,则后续基团均进入另一α位。
（2）当Ｚ=N、Ｓ时,α位有第二类定位基，后续基团进入不相邻得ｂ位;α位有第一类定位基,则后续基团进入另一α位。
1０、2、5 加成反应1、催化加氢反应活性与芳香顺序相反：呋喃〉吡咯>噻吩。
噻吩可以停留在二氢化物阶段,也不能用钯催化,因为噻吩能使钯催化剂中毒.2、双烯合成呋喃、吡咯、噻吩都含有共轭二烯结构，理论上都应该能发生Dｉels-Alder反应。
芳香性最弱得呋喃很容易进行双烯合成反应，与顺丁烯二酸酐加成,主要生成内式异构体。
吡咯一般不发生双烯合成。
噻吩基本上不发生双烯加成,即使在个别情况下生成也就是一个不稳定得中间体,直接失硫转化为别得产物。
10、2、6 吡咯得特殊性质1、酸碱性（1)弱碱性吡咯得碱性极弱，原因就是氮上得未共用电子对参与了环得共轭体系,减弱了与H＋得结合能力.碱性:吡咯<苯胺.（２）弱酸性吡咯氮原子上得氢有微弱得酸性。
⏹酸性：乙醇＜吡咯＜苯酚❖酸碱性应用:A、吡咯能与固体氢氧化钾加热成为钾盐:Ｂ、吡咯与格氏试剂作用生成吡咯卤化镁与烷烃:2、活泼芳环得性质(1)与重氮盐偶联(２)Reimer-Ｔiemann反应(３）Kolbｅ反应１０、２、７呋喃、吡咯、噻吩得制法1、呋喃得制备呋喃很容易由呋喃甲醛脱羰基制得2、吡咯得制备吡咯可用呋喃与氨在高温下反应得到。
吡咯还可以用乙炔与甲醛经丁炔二醇合成。
3、噻吩噻吩可用丁烷与硫、丁烯与二氧化硫在高温下反应得到．§10、3 六元杂环化合物六元杂环化合物中重要得有吡啶、嘧啶与吡喃等。
其中吡啶就是重要得有机碱，嘧啶就是组成核糖核酸得重要生物碱母体．10、３、1 吡啶得结构与物理性质 1、结构吡啶就是含有一个氮原子得六元杂环化合物,分子中得成键情况与苯相似:由于环上氮原子得吸电子作用,使吡啶成为缺电子芳环。
2、物理性质⏹ 吡啶为有特殊臭味得无色液体;⏹ 熔点-4２℃，沸点115、５℃,相对密度0、９82； ⏹ 可以与水混溶，能溶解许多有机物与无机物;⏹ 由于吡啶得性质比较稳定,在有机合成中常用作溶剂与反应介质。
10、3、２ 吡啶得化学性质 ❖ 吡啶碱性较强，可瞧作３°胺;❖ 环不易发生亲电取代反应但易发生亲核取代反应。
１、亲电取代反应吡啶环上氮原子为吸电子基,故吡啶环属于缺电子得芳杂环。
⇨ 吡啶亲电取代反应得特点:a 、吡啶环上杂原子N 得定位效应与硝基相似,可以瞧作就是一个间位定位基，亲电取代反应主要在β-位上。
ｂ、反应比苯难,条件要求很高；不能发生傅－克烷基化、酰基化反应。
c 、硝化、磺化、卤化必须在强烈条件下才能发生: (1)卤化反应吡啶氯代要用AlCl 3催化且要加热,苯氯代用ＦeCl 3催化不用加热；（2)磺化反应吡啶磺化要用发烟H 2SO 4并要加热，苯磺化用浓H 2S Ｏ4即可顺利进行；(3)硝化反应⏹ 吡啶环上有推电子基团时,反应活性增高.杂原子得共轭效应与诱导效应都就是吸电子得;未成键电子对在sp 2杂化轨道上,不参与共轭。
2、氧化与还原(1)吡啶环对氧化剂稳定，一般不被酸性高锰酸钾或重铬酸钾氧化.(2）与氧化剂作用时,通常就是侧链烃基被氧化成羧基.（３)用过氧化氢氧化,可得N—氧化吡啶,N—氧化吡啶较容易发生亲电取代,取代基主要进入γ—位。
（４)吡啶比苯容易还原，用钠加乙醇、催化加氢均使吡啶还原为六氢吡啶.3、亲核取代反应亲核取代反应就是吡啶环特有得反应，取代基进入α－位。
原因:吡啶环电子几率密度低(与苯相比）.吡啶与固体氨基钠一起加热,生成2-氨基吡啶。
4、吡啶得碱性吡啶分子中氮原子上有一对未共用电子没有参加共轭，可以与质子结合,碱性比苯胺稍强，但比氨弱。
①②因此，吡啶可以与无机酸生成盐．吡啶在结构上属于环状叔胺,因此可以与卤代烃作用生成季铵盐,加热到29０~3０0℃后，可发生重排反应。
有时,Ｎ-烷基化可用活泼亚甲基化合物与I来完成。
２氮上得未共用电子对还可以结合SO3，生成吡啶三氧化硫。
§10、４喹啉与异喹啉１0、4、1 结构及其物理性质１、结构喹啉与异喹啉都就是由一个苯环与一个吡啶环稠与而成得。
分子中所有原子都在同一平面内,具有芳香性。
２、物理性质喹啉为无色油状液体，沸点238℃，常用作高沸点溶剂；异喹啉为低熔点固体,熔点26℃。
10、4、2 化学性质喹啉分子中吡啶环上碳原子得电子云密度,低于与之并联得苯环,异喹啉也存在类似情况。
⏹喹啉得亲电取代反应发生在电子云密度较大得苯环上,取代基主要进入５—或8—位.⏹亲核取代则主要发生在吡啶环得2－或4—位。
⏹受到并联得苯环影响，喹啉得碱性比吡啶稍弱．1、亲电取代反应：反应比吡啶容易,取代基进入5,8-位。
2、亲核取代反应：取代基进入α－位3、氧化反应:用强氧化剂氧化喹啉时,苯环破裂４、还原反应:发生在吡啶环上10、４、3 喹啉与异喹啉得合成 1、Skraup 法原料为苯胺与甘油，将原料与脱水剂浓硫酸、氧化剂硝基苯共热制得.【反应历程】选择不同得苯胺衍生物为原料,可以合成不同得喹啉衍生物。
2、Do ｅbner —Mille ｒ反应用不同得α,β—不饱与醛、酮代替甘油,也能合成不同得喹啉衍生物,这一反应称为Ｄo ｅbn ｅr －Ｍiller 反应。
实际操作为一次投料,但反应就是分步进行得。