第十七章 杂环化合物
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有机化学---第17章 杂环化合物
、 内酯、环状酸酐等。
环为平面型共轭体系，环内π电子数符合4n+2规 则，具有一定芳香性的杂环化合物。
2
2、杂环化合物的分类
五元杂环, 如 单杂环 六元杂环, 如 杂环化合物 稠杂环 两个以上单杂环稠并
N N N H
O N
N H
S
苯环与单杂环稠并, 如 N H
N
N
3
3、杂环化合物的命名 （1）音译法 ——在同音汉字左边 + 口字旁
N ..
H2SO4,HgSO4 220℃
N
N
NO2
β-硝基吡啶
SO3H
β-吡啶磺酸
34
当吡啶环上连有供电子基团时，将有利于亲电取
代反应的发生；反之，就更难以进行亲电取代反应。
NO2
HNO3,H2SO4
H3 C N CH3
100℃
H3 C
N
CH3
吡啶环也象硝基苯一样，不能发生F―C烷基化和 酰基化反应。
吲哚具有芳香性，亲电取代反应发生在吡咯环上； 吲哚亲电取代反应的活性比苯高，但比吡咯低。 亲电取代反应的位置：
5 4 3 7
E+
1
苯 环
6
N H
2
吡咯环
26
进攻 C2 N H + E
+
进攻 C3
只有一个带有完 E N 2 H 整苯环的共振杂化体。 H 3 E 3 E H H + + N N H H
OH
6
S1
苯并呋喃
1
苯并吡咯 喹啉
N
9 7 8
苯并噻唑
N N
3
5 4
HO
N H
OH
第17章杂环化合物
无色，有吡啶臭味的液体，沸点117℃，与水互溶，有 弱碱性。是稳定的化合物。 • 一些重要的天然产物几合成药物含有噻唑结构，如青 霉素、维生素B1等。 • 青霉素是一类抗菌素的总称，已知的青霉素大于一百 多种，它们的结构很相似，均具有稠合在一起的四氢 噻唑环和β- 内酰胺环。
HOOC CH3 CH 3 S N C O CH NH C R O
命名3：根据相应的碳环来命名。把杂环看作相应碳环 中的碳原子被杂原子取代而形成的化合物，命名时在 相应的碳环名称前加上杂原子的名称：
• 在没有误会的情况下，“杂”字可以省去。
杂环化合物(heterocyclic compounds)：
构成环的原子除碳原子外还有其它原子 的一类环状化合物 ， 常见的杂原子是O,N,S。
0.1361 0.1370 0.1382 0.1341
0.1430 0.1423 0.1417 0.1455
C C
C C
键长/nm 0.154 0.134
17.2 五元杂环化合物
17.2.1 五元杂环化合物的化学性质
X
X = NH,O,S
杂原子的＋C 效应，增加了杂环的亲电 取代反应的活性。亲电取代反应活性顺序：
加成反应
呋喃的芳香性比较弱, 除进行亲电取代反应外;还 容易进行亲电加成和Diels-Alder环加成反应。
O O +
O S + O
OO
O O
O
30oC
O H O H 90%
100 C 1500MPa
o
SO O H H
H CH3OH Br CH
O
47%
+ Br2
O
CH3COOK CH3OH
H Br
HOOC CH3 CH 3 S N C O CH NH C R O
命名3：根据相应的碳环来命名。把杂环看作相应碳环 中的碳原子被杂原子取代而形成的化合物，命名时在 相应的碳环名称前加上杂原子的名称：
• 在没有误会的情况下，“杂”字可以省去。
杂环化合物(heterocyclic compounds)：
构成环的原子除碳原子外还有其它原子 的一类环状化合物 ， 常见的杂原子是O,N,S。
0.1361 0.1370 0.1382 0.1341
0.1430 0.1423 0.1417 0.1455
C C
C C
键长/nm 0.154 0.134
17.2 五元杂环化合物
17.2.1 五元杂环化合物的化学性质
X
X = NH,O,S
杂原子的＋C 效应，增加了杂环的亲电 取代反应的活性。亲电取代反应活性顺序：
加成反应
呋喃的芳香性比较弱, 除进行亲电取代反应外;还 容易进行亲电加成和Diels-Alder环加成反应。
O O +
O S + O
OO
O O
O
30oC
O H O H 90%
100 C 1500MPa
o
SO O H H
H CH3OH Br CH
O
47%
+ Br2
O
CH3COOK CH3OH
H Br
大学有机化学第十七章杂环
杂环化合物也可以发生还 原反应，如喹啉可以还原 为二氢喹啉。
还原反应通常涉及还原剂 对杂环的攻击，导致电子 转移和还原产物的生成。
杂环化合物在有机合成中的
06
应用
作为合成子构建复杂分子结构
01 杂环化合物作为合成子
杂环化合物具有丰富的反应性和多样的结构，可 以作为合成子用于构建更复杂的分子结构。
02 杂环合成策略
在天然产物的全合成中，杂环的合成是关键步骤 之一。通过设计合理的合成路线，可以实现杂环 的高效构建。
03 实例分析
以某些具有代表性的天然产物为例，阐述杂环化 合物在天然产物全合成中的应用。
在药物设计和合成中的应用
药物分子的结构特点
许多药物分子都含有杂环结构，这些结构对于药物与靶标 的相互作用具有重要影响。
咪唑
由两个氮原子和三个碳原子组成的五元杂环化合物，具有芳香性。咪唑及其衍生物在医药和农药等领域有重要应 用，如抗真菌药物克霉唑、抗寄生虫药物甲硝唑等。
噻唑
由一个硫原子、一个氮原子和三个碳原子组成的五元杂环化合物，具有芳香性。噻唑及其衍生物在染料、农药和 医药等领域有广泛应用，如杀菌剂稻瘟灵、抗癫痫药物卡马西平等。
大学有机化学第十七 章杂环
目录
• 杂环化合物概述 • 五元杂环化合物 • 六元杂环化合物 • 杂环化合物的合成方法 • 杂环化合物的反应与机理 • 杂环化合物在有机合成中的应用
01
杂环化合物概述
定义与分类
定义
杂环化合物是指分子中含有杂原子（非碳原子）的环状 有机化合物。
分类
根据杂原子的种类和数量，杂环化合物可分为单杂环和 多杂环两大类。其中，单杂环又分为含氮杂环、含氧杂 环和含硫杂环等。
呋喃
hyh 第十七章 杂环化合物
异噁唑
吡唑
异噻唑
含一个杂原子：
N Pyridine
O Pyran
吡啶
吡喃
六元环
N N N Pyrazine
含两个杂原子：
N
N
N Pyrimidine
Pyridazine
哒嗪
嘧啶
吡嗪
N N Quinoline N Isoquinoline N
N N N
喹啉
异喹啉
N N N H Purine N
蝶啶
e. F-C烷基化：烷基化反应很难得到一取代的产物 ，常常得到混合的多烷基取代物，甚至不可避免地 产生树脂状物，因此用处不大。
f. 卤化
2、加成反应（催化加氢）
3、吡咯的弱碱性和弱酸性
弱碱性：由于N上未共用电子参与环的共 轭，碱性极弱，弱于苯胺 弱酸性：
.. N H
1.81D
+KOH（固）
.. N H
17.5 吡啶(Pyridine)
一、结构
3 5 .. 2 6 N 1 4
δ δ
+
+
Nδ
δ
+
吡啶是典型六元芳香杂环化合物。 吡啶氮原子上的未共用电子对不参与π-体系，这 对电子可与质子结合，因此吡啶的碱性（pKb=8.8）较 吡咯强，也比苯胺（pKb=9.3）略强。 由于氮原子的吸电子诱导效应，吡啶环上的电子 云密度较低，其亲电取代反应与硝基苯类似。
Chap.17 杂环化合物
环状化合物，环上除碳，还有杂原子（N、O、S等） 环具有芳香结构和一定的稳定性（闭合共轭体系）
根据以上定义，酸酐、环氧、内酯、内酰胺不属杂环化合物
芳香性证据：
① NMR 化学位移 移向低场 环电流的存在，各向异性去屏蔽
第十七章 杂环化合物
以吡咯为例 ，①参与成环的五个原子处于同 一平面，②碳原子和杂原子都是sp2杂化 。
孤电子对 在p轨道
SP2 2P 吡咯 N：sp2
杂原子上的孤对电子参与共轭，形 成共轭体系，其π电子数符合休克尔规则 （π电子数 = 4n+2），所以有芳香性。 吡咯是富电子环，取代反应比苯容易。
呋喃与噻吩有相似的结构。
67
从离域能的大小可以看出，三种五元杂环化合物
的芳香性强弱次序为： 苯 > 噻吩 > 吡咯 > 呋喃
2．六元杂环化合物的结构
以吡啶为例 ，①碳原子和氮原子处于同 一平面， ②每个原子都是sp2杂化。
孤电子对在 sp2杂化轨道
SP2 2P
吡啶 N：sp2
六元杂环是缺电子环，取代反应比苯难。
三、杂环化合物的化学性质
7
1
4
5
3
6
2
7
N1 H
例如：
CHO O
2-呋喃甲醛(糠醛）
O2N
O
CHO
5-硝基-2-呋喃甲醛
CH3 COOH
N
4-甲基-2-吡啶甲酸
CH2COOH
N H
3-吲哚乙酸
(2)含有两个或两个以上相同杂原子
从连有氢或取代基的杂原子开始编号，并且使
杂原子位次之和最小。
4
3
5
N
N
1
2
H
4 N3
5
2
N H
CH3
4
N3
5
HOCH2CH2
2
S
1
4-甲基-5-(2,-羟乙基)噻唑
（4）嘌呤环的编号
6
7
1N
5N
1
孤电子对 在p轨道
SP2 2P 吡咯 N：sp2
杂原子上的孤对电子参与共轭，形 成共轭体系，其π电子数符合休克尔规则 （π电子数 = 4n+2），所以有芳香性。 吡咯是富电子环，取代反应比苯容易。
呋喃与噻吩有相似的结构。
67
从离域能的大小可以看出，三种五元杂环化合物
的芳香性强弱次序为： 苯 > 噻吩 > 吡咯 > 呋喃
2．六元杂环化合物的结构
以吡啶为例 ，①碳原子和氮原子处于同 一平面， ②每个原子都是sp2杂化。
孤电子对在 sp2杂化轨道
SP2 2P
吡啶 N：sp2
六元杂环是缺电子环，取代反应比苯难。
三、杂环化合物的化学性质
7
1
4
5
3
6
2
7
N1 H
例如：
CHO O
2-呋喃甲醛(糠醛）
O2N
O
CHO
5-硝基-2-呋喃甲醛
CH3 COOH
N
4-甲基-2-吡啶甲酸
CH2COOH
N H
3-吲哚乙酸
(2)含有两个或两个以上相同杂原子
从连有氢或取代基的杂原子开始编号，并且使
杂原子位次之和最小。
4
3
5
N
N
1
2
H
4 N3
5
2
N H
CH3
4
N3
5
HOCH2CH2
2
S
1
4-甲基-5-(2,-羟乙基)噻唑
（4）嘌呤环的编号
6
7
1N
5N
1
第十七章杂环化合物
70%
-NO2 S
5%
③ 磺化反应 吡咯、呋喃不能直接用硫酸磺化，因为它们在浓硫酸中 不稳定，会发生聚合，通常用一种温和的磺化剂—— 吡啶 三氧化硫进行磺化。
+ SO3
+
吡啶
N
N 吡啶三氧化硫 SO3
100 ℃
+ N H
HCl
N SO3 -SO3H +
90%
+
N H 90% Cl
-SO3 ·
-
N+ H
4 - 甲基 - 5 - ( 2' -羟乙基 ) 噻唑
N O 苯并呋喃 S 苯并噻唑
3) 根据相应碳环母核命名
把杂环当作是相应的碳环中碳原子被杂原子置换而形 成的，命名时在碳环母体名称前加“某杂” （杂原子的名 称）两字，以表示其中的杂原子。 N 氮（杂）茂 N
苯（碳环母核）
茂（碳环母核）
O 氧（杂）茂
150 ℃~160 ℃
N N H H 2-乙酰基吡咯 呋喃与酸酐或酰氯在催化剂作用下发生酰基化反应。 + (CH3CO)2O
BF3
-COCH3 60%
-COCH3 75%~92%
O
（或CH3COCl）
H2PO4
或SnCl4
O 2-乙酰基呋喃
噻吩酰化反应要用磷酸或氯化锡作催化剂。
S
+ (CH3CO)2O
① 卤代反应 像苯酚和苯胺一样，吡咯、呋喃、噻吩很容易发生卤代 反应。 氯代、溴代不但不需催化剂，而且为避免多取代物，往 往采用温和条件，如用溶剂稀释和采用低温。 吡咯反应活性最大，在低温下进行，一般得多卤产物。 Br-Br C2H5OH + Br2 Br-Br 0℃ N N
-NO2 S
5%
③ 磺化反应 吡咯、呋喃不能直接用硫酸磺化，因为它们在浓硫酸中 不稳定，会发生聚合，通常用一种温和的磺化剂—— 吡啶 三氧化硫进行磺化。
+ SO3
+
吡啶
N
N 吡啶三氧化硫 SO3
100 ℃
+ N H
HCl
N SO3 -SO3H +
90%
+
N H 90% Cl
-SO3 ·
-
N+ H
4 - 甲基 - 5 - ( 2' -羟乙基 ) 噻唑
N O 苯并呋喃 S 苯并噻唑
3) 根据相应碳环母核命名
把杂环当作是相应的碳环中碳原子被杂原子置换而形 成的，命名时在碳环母体名称前加“某杂” （杂原子的名 称）两字，以表示其中的杂原子。 N 氮（杂）茂 N
苯（碳环母核）
茂（碳环母核）
O 氧（杂）茂
150 ℃~160 ℃
N N H H 2-乙酰基吡咯 呋喃与酸酐或酰氯在催化剂作用下发生酰基化反应。 + (CH3CO)2O
BF3
-COCH3 60%
-COCH3 75%~92%
O
（或CH3COCl）
H2PO4
或SnCl4
O 2-乙酰基呋喃
噻吩酰化反应要用磷酸或氯化锡作催化剂。
S
+ (CH3CO)2O
① 卤代反应 像苯酚和苯胺一样，吡咯、呋喃、噻吩很容易发生卤代 反应。 氯代、溴代不但不需催化剂，而且为避免多取代物，往 往采用温和条件，如用溶剂稀释和采用低温。 吡咯反应活性最大，在低温下进行，一般得多卤产物。 Br-Br C2H5OH + Br2 Br-Br 0℃ N N
第十七章杂环化合物
2004年8月13日
(三) 六元杂环化合物
N N 吡啶 N 嘧啶 H2N N 磺胺嘧啶(SD) SO2 NH N
(1) 碱性与亲核性
由于氮上孤对电子与苯环共面，不参与环体系的共轭 由于氮上孤对电子与苯环共面，不参与环体系的共轭， 所以吡啶有碱性和亲核性，且碱性大于苯胺： 所以吡啶有碱性和亲核性，且碱性大于苯胺：
(
。) b.p81 C
（苯层）
浓 H2SO4 室温 分液 蒸馏
无噻吩苯
S 。 ( b.p84 C) .
S
SO3H （酸层）
2004年8月13日
付氏酰基化： 付氏酰基化：
N H
+(CH3CO)2O
150-200 C 60%
。 N H COCH3
2004年8月13日
(2) 加成
O N H
+ H2 + H2
2004年8月13日
例：
N N N
+ Br2
。 300 C
以上
Br N
β溴代吡啶
+ H2SO4 + 混酸
350 C
。 。 N
SO3H NO2 N
β吡啶磺酸
300 C 24h
β硝基吡啶 （产率很低， 6％） 约
2004年8月13日
(3) 亲核取代
N N
+ NaNH2 + KOH
N NH2 N OH
能与强酸成盐
不能与强酸成盐， 不能与强酸成盐，遇酸分解
2004年8月13日
另一方面，吡咯有弱酸性： 另一方面，吡咯有弱酸性：
N H
+
KOH(S)
H2O
N+ K
17第十七章 杂环化合物
N H
2、亲核取代反应：主要发生在α位 、亲核取代反应：主要发生在 位
KOH
NaNH2
齐齐巴宾反应
3、氧化反应（对氧化剂稳定） 、氧化反应（对氧化剂稳定）
CH3 │ COOH │
V2O5 [O] NH2NH2
CONHNH2 │
N
N
N
异烟肼
4—吡啶甲酸（异烟酸） 吡啶甲酸（异烟酸） 吡啶甲酸
雷米封（ 雷米封（Rimifon）可治结核病 ）
二 杂环化合物的命名
1、命名：英文音译再加“口”字旁，表示是杂环化合 命名：英文音译再加“ 字旁， 物 3β 3β 4 4 3β 4 五元杂环
5
O 1
2α
5
S 1
2α
5 1N H
2α
呋喃(furan) 呋喃
γ 4 5 6 N 1 3β 2α
噻吩(thiophene) 噻吩
吡咯(pyrrole) 吡咯
O
S
N H
茂（环戊二烯） 氧（杂）茂 环戊二烯）
硫（杂）茂
氮（杂）茂
N
N
苯
氮（杂）苯
萘
1─氮杂萘 氮杂萘
第二节 含有一个杂原子的五元杂环体系
吡 咯 的 结 构
N H
sp2杂 环 有一个
N
呋喃、噻吩、吡咯的结构P 一 呋喃、噻吩、吡咯的结构 412
子的 子的 子 子 环 p
吡咯N 结构 吡咯
二、五元环的化学性质
六元杂环
吡啶(pyridine) 吡啶
2、有取代基的杂环化合物的命名： 、有取代基的杂环化合物的命名： 以杂环为母体，从杂原子开始，顺着环编号。 以杂环为母体，从杂原子开始，顺着环编号。
4 5 3 O2 1
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3 2
苯并呋喃 (benzofuran)
苯并吡咯 苯并噻吩 (benzothiophene) 吲哚 (indole)
六元杂环化合物的命名
γ 4 5 6 N 1 3β 2α 5 6 O 1 γ 4 3β 2α
5 6 O 1 O 4 3 2
5 6 O 1
4 3 2 O
吡啶(pyridine)
4 5 6 N 1 3 N2
1. 亲电取代反应-----概述（P562）
*1 呋喃、噻吩、吡咯都比苯容易发生亲电取代反
应，取代主要发生在α位。活性顺序为：
N H
>
O
>
E N H H
E H
S
>
E N H H
E H
E N H H
E H
八隅体结构 最稳定
无最稳定结构
吸电子诱导：O(3.5) > N(3.0) > S(2.6) 给电子共轭：N > O > S 综合：N贡献电子最多，O其次，S最少
第十七章 杂环化合物
杂环化合物是指由碳原子和氧、硫、氮等杂
原子共同组成的，具有环状结构的化合物。
本章所要讨论的杂环化合物主要是环系比较 稳定，具有一定芳香性的化合物。 环醚、内酯、内酐和内酰胺等，不属杂环化 合物。
第一节 杂环化合物的分类和命名 第二节 五元杂环化合物 第三节 六元杂环化合物
第一节 杂环化合物的分类和命名
偏旁的同音汉字来命名。
五元杂环
N O S N H N H S N
1.译音法
呋喃 噻吩 吡咯 (furan) (thiophene) (pyrrole) 五元杂环苯并体系
4 5 6 7 O 1 3 2 5 6 7 4
咪唑 (imidazole)
噻唑 (thiazole)
4
3 S 2 1
5 6 7 N H1
一、呋喃、噻吩、吡咯的结构（P561）
O S
N H
.
. .
.
. .
.
.
. .
.
. .
.
.
.
.
.
..
呋喃、噻吩、吡咯π电子数符合休克尔规则 （4n+2），因此具有芳香性。 ∏56 平面共轭体 系 富电子芳香杂环化合物 共轭效应是给电子的。诱导效应是吸电子的。
在呋喃、噻吩、吡咯分子中，是由5个原子，6 个 π 电子组成的共轭体系，使环上碳原子的电子云 密度增加，所以称为富电子芳杂环或多 π 电子芳杂 环。 另外，吡咯分子中的氮原子上连有一个氢原子， 由于氮原子的 p 电子参与了环上共轭，降低了对这 个氢原子的吸引力，使得氢原子变得比较活泼，具 有弱酸性。 电负性强弱顺序是：氧>氮>硫， 芳香性强弱顺序是：苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃。
6 7 8 O 1 5 4 3 2
O O
喹啉 (quinoline)
异喹啉 苯并--吡喃酮 苯并吡喃 (isoquinoline) (benzopyran) (benzo--pyrone)
6 1N 2 7 5 N 8 N 4 N 9 H 3
杂环并杂环
嘌呤(purine)
2.系统命名法 适用于杂环衍生物的命名
2-溴呋喃（75%）
S
N H
+ Br2
S
N
Br + HBr
+ 4I2 + 4NaOH
2溴噻吩 __ __ I I __ __ + 4NaI + 4H2O I I
四碘吡咯
反应强烈，易得多卤取代物。为了得一卤代(Cl, Br)产 物，要采用低温、溶剂稀释等温和条件（NBS溴化剂）。
呋喃, 噻吩和吡咯易氧化, 一般不用硝酸直接硝化; 通常用比较
芳香性、稳定性： 苯〉噻吩〉吡咯〉呋喃
*4 杂原子和取代基的定位效应
A 杂原子的定位效应：邻位 第一取代基进入到杂原子的α-位。 B 取代基的定位效应： 3位上有取代基时，呋喃、吡咯、噻吩的定位效应一致。
G (o, p)
G (m)
Z
Z
* 5 吡咯的特殊反应 -氮原子上的取代反应
吡咯的性质与苯酚类似，都具有酸性，但吡咯的酸性比 苯酚小。吡咯与苯胺也有类似性质。
H3C
S
CH3 + NC-C
C-CN
60 - 120℃
S
CH3 CN
-S
CH3 CN CN
H3C CN CH3
三 呋喃、噻吩、吡咯的制备（P563）
请同学们自学 1. 工业制备（略）
2. 实验室制备 (1)帕尔-克诺尔(Paal,
H2S O4-H2O , HAc TsOH, 甲苯, △
C.-Knorr, L.)合成法
t-Bu
N H
（2）诺尔合成法
R EtOOC O
HNO2
R EtOOC
O
Zn - HOAc
R EtOOC R
O NH2 COOEt N H R
NOH
氨基酮酸酯
R EtOOC
O + NH2 O
COOEt R
EtOOC
三种化合物的相互转化(有氧化铝存在的情况下)
H 2O
N H
H 2S NH3
NH3 H 2O
C6H5N2+XC2H5OH-H2O AcONa
N H (1) pKa≈ 17.5
RX
N R
或K+NH2-
N H
N=N-C6H5
CO2 加热 加压
RMgX
N H COOH
N COOH
1 CO2 2 H2O
N MgX
亲电取代反应
25℃ 二氧六环
CH3COOH
(1) 卤化
O
+ Br2
__
O
__
Br + HBr
温和的非质子硝化试剂，如：硝酸乙酰酯。反应在低温下进行。
(2) 硝化
+ CH3COONO2 O 硝酸乙酰酯
S + CH3COONO2
-5~30℃
O
0℃ 乙酸或乙酐
-10℃
__
NO2 + CH3COOH
S
__
NO2 + CH3COOH
N + CH3COONO2 乙酐 H
N H
__
NO2 + CH3COOH
一、杂环化合物的分类
1 脂杂环 三元杂环 四元杂环 没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环。
O
(环氧乙烷)
H N
(氮杂环丙烷)
氧杂丁烷
五元杂环
O
四氢呋喃
O
七元杂环
O
(氧杂 )
六元杂环
O
二噁烷
2 芳杂环
具有芳香特征的杂环化合物称为芳杂环
★五元杂环Βιβλιοθήκη ON O呋喃
噁唑
S
N S
噻吩
噻唑
N
N H
吡咯
N
N H
咪唑
N H
+ Ac 2O
Na 或 NaOH(浓)
CCH3
(60 %)
N Na+
BF3 O
N N-酰基吡咯
O CCH3
(70 %)
COPh
O(75%-92 %) S CCH3
O
+ Ac2O
Ac2O 与 Al C 3 l 的混合体系
S
呋喃、噻吩的酰化反应在-C上发生，而吡咯的酰化反 应（不用催化剂）既能在 -C上发生，又能在N上发生。
N
吡唑
六元杂环
N
吡啶
N
嘧啶
O
吡喃(无芳香性)
苯并杂环
N N
N H
N N H
吲哚
N
喹啉
N
异喹啉
杂环并杂环
嘌呤
芳香性的杂环化合物
五元杂环 单杂环 六元杂环。 根据环的形式分类 芳环并杂环 稠杂环 杂环并杂环。 含一个杂原子杂环 根据环中杂原子的数目分类 含两个杂原子杂环
杂 环
二、杂环化合物的命名 根据杂环化合物的英文名称，选择带“口”字
4 5 3 __ 2 CHO 5 6 7 8 4 3 2
O
1
N
1
2-呋喃甲醛（糠醛） (α-呋喃甲醛)
OH 8-羟基喹啉 （不叫8-喹啉酚）
②若含有多个相同的杂原子，则从连有氢或取代基的 杂原子开始编号，并使其他杂原子的位次尽可能最小。
4 __ CH3 5 1
N3
2
N H
*2 吡咯、呋喃对酸及氧化剂比较敏感，选择试剂 时需要注意； *3 噻吩、吡咯的芳香性较强，所以易取代而不易 加成；呋喃的芳香性较弱，虽然也能与大多数 亲电试剂发生亲电取代，但在强亲核试剂存在 下，能发生亲核加成。
离域能：噻吩：117 kJ· mol-1 吡咯：87.8 kJ· mol -1 共振能 呋喃：66.9 kJ· mol -1 苯： 150 kJ· mol -1 试问它们的稳定性顺序如何？
(1) 选母体 与芳香族化合物命名原则类似， 当杂环上连有－R、－X、－OH、－NH2等取代基时， 以杂环为母体；如果连有－CHO、－COOH、－SO3H 等时，把杂环作为取代基 。 (2) 杂环编号 杂环上连有取代基时，需要 给杂环编号，编号规则如下。
①从杂原子开始编号，杂原子位次为1。当环上只 有一个杂原子时，也可把与杂原子直接相连的碳原子 称为α位，其后依次为β位和γ位。
+ SO3 N
C H2C l2 室温
N
(固体，含量90 %)
SO3 噻吩比较稳定，既可以直接磺化（产率稍低），也可以用温和的磺化试剂磺化。
3) 磺化
O + N SO3