费歇尔投影式判断rs构型 -回复

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旋光异构——精选推荐

旋光异构——精选推荐

光通过长为1dm,装有浓度为1.0g/ml溶液的样品管时,
测得的旋光度为比旋光度,用
20 D
表示。
比旋光度
T D
与实测旋光度的关系为:
C = 溶液浓度(g/ml)
[α]
T D
=
C ×L
L= 样品管长度(dm)
例如,在10mL水中,加入某旋光物质1g,在1dm长的旋光管内,
用钠灯做光源,温度为25℃时测得它的旋光度α为 -4.61o,则该物
E2
实物分子
镜象分子
H
H
O
O
H
H
镜面
a
a
bC Cc
Cb cC
d
d
镜面
镜面
CH3CH2 HC H Cl
CH2CH3 CH Cl H
一、对称性和手性
1. 对称因素: 对称面和对称中心。
H
H
C C Cl
H C H Cl
H
F
C Cl
对称面 H
Cl
F Cl Cl
CH3 C
H
对称面 H
C
CH3
Me Cl C
H3C
COOH S- 构型翻转
H OH
OH
CH3 R-乳酸
二个基团互换 交换一次(奇数次)
H
OH COOH S- 构型翻转
二个基团互换
CH3
交换二次(偶数次)
OH
H3C
COOH R- 构型保持
H
五、构型和旋光性的关系 含一个手性碳原子的化合物有两个对映异构体。 我们可用旋光仪测知一个是右旋的,另一个是左 旋的。通过化学方法可知DL构型。 通过X-射线衍射法,我们能准确知道手性碳原子 上四个基团在三维空间方向上的位置,即绝对构型。

l-构型和D-构型与rs构型

l-构型和D-构型与rs构型

L-构型和D-构型为了避免任意指定构型所造成的混乱,19世纪末,费歇尔建议用甘油醛为标准来确定对映体的构型。

它们的投影式如下:指定:(Ⅰ)代表右旋甘油醛,-OH在手性碳原子的右边,这种构型被定为D-型;(Ⅱ)代表左旋甘油醛,-OH在手性碳原子的左边,被定为L-型。

因此(Ⅰ)是D-(+)-甘油醛,(Ⅱ)是L-(-)-甘油醛。

D和L分别表示构型。

而(+)和(-)则表示旋光方向。

这样的规定,可能完全符合事实,也可能与事实相反。

在选定了以甘油醛这样的构型为标准后,就可以通过一系列的化学反应,把其他旋光性化合物与甘油醛联系起来,以确定它们的构型。

例如:以上各反应都只是分别在C-1和C-3两个官能团上进行的,并没有改变和手性碳原子相连的-H和-OH的空间排列关系,即-OH都处在手性碳原子右边。

因而都和D-(+)-甘油醛具有相同的构型,都属于D-型。

必须注意构型和旋光方向没有一定关系,从上式可以看出,D-甘油醛是右旋的,而D-乳酸却是左旋光的。

对于一对对映体而言,如果D-型是左旋体,那么L-型一定是右旋体。

反之也如此。

通过像上面所说的化学方法确定的构型,是以甘油醛人为指定的构型为标准的,并不是直接测定出来的,所以称为“相对构型”。

至于两种甘油醛的“绝对构型”(真正的构型),直到20世纪50年代初才得到解决。

1951年,毕育特(Bijvoet)利用特种χ射线结晶法,直接确定了右旋酒石酸铷钠的绝对构型,证实了它的相对构型就是绝对构型。

因而也证实了过去任意指定的甘油醛的构型也正是它们的绝对构型。

这样一来,相对标准变成了绝对标准。

凡用甘油醛为标准所确定的旋光化合物的相对构型,也就是它们的绝对构型。

D、L-构型表示法有其局限性,只适用于有一个手性碳原子化合物。

对于含多个手性碳原子的化合物就难于表示。

但由于习惯的原因,目前在糖和氨基酸类物质中仍较普遍采用。

R-构型和S-构型由于D、L-构型表示法有局限性,1970年,IUPAC建议根据绝对构型的观点,对对映异构体的构型提出了另一种表示方法,即R、S-构型表示法,这种方法不需选定什么化合物作为标准,而是直接对化合物的立体结构或其透视式甚至投影式进行处理。

l-构型和D-构型与rs构型

l-构型和D-构型与rs构型

l-构型和D-构型与rs构型L-构型和D-构型为了避免任意指定构型所造成的混乱,19世纪末,费歇尔建议用甘油醛为标准来确定对映体的构型。

它们的投影式如下:指定:(Ⅰ)代表右旋甘油醛,-OH在手性碳原子的右边,这种构型被定为D-型;(Ⅱ)代表左旋甘油醛,-OH在手性碳原子的左边,被定为L-型。

因此(Ⅰ)是D-(+)-甘油醛,(Ⅱ)是L-(-)-甘油醛。

D和L分别表示构型。

而(+)和(-)则表示旋光方向。

这样的规定,可能完全符合事实,也可能与事实相反。

在选定了以甘油醛这样的构型为标准后,就可以通过一系列的化学反应,把其他旋光性化合物与甘油醛联系起来,以确定它们的构型。

例如:以上各反应都只是分别在C-1和C-3两个官能团上进行的,并没有改变和手性碳原子相连的-H和-OH的空间排列关系,即-OH都处在手性碳原子右边。

因而都和D-(+)-甘油醛具有相同的构型,都属于D-型。

必须注意构型和旋光方向没有一定关系,从上式可以看出,D-甘油醛是右旋的,而D-乳酸却是左旋光的。

对于一对对映体而言,如果D-型是左旋体,那么L-型一定是右旋体。

反之也如此。

通过像上面所说的化学方法确定的构型,是以甘油醛人为指定的构型为标准的,并不是直接测定出来的,所以称为“相对构型”。

至于两种甘油醛的“绝对构型”(真正的构型),直到20世纪50年代初才得到解决。

1951年,毕育特(Bijvoet)利用特种χ射线结晶法,直接确定了右旋酒石酸铷钠的绝对构型,证实了它的相对构型就是绝对构型。

因而也证实了过去任意指定的甘油醛的构型也正是它们的绝对构型。

这样一来,相对标准变成了绝对标准。

凡用甘油醛为标准所确定的旋光化合物的相对构型,也就是它们的绝对构型。

D、L-构型表示法有其局限性,只适用于有一个手性碳原子化合物。

对于含多个手性碳原子的化合物就难于表示。

但由于习惯的原因,目前在糖和氨基酸类物质中仍较普遍采用。

R-构型和S-构型由于D、L-构型表示法有局限性,1970年,IUPAC建议根据绝对构型的观点,对对映异构体的构型提出了另一种表示方法,即R、S-构型表示法,这种方法不需选定什么化合物作为标准,而是直接对化合物的立体结构或其透视式甚至投影式进行处理。

沈阳药科大学有机化学笔记

沈阳药科大学有机化学笔记

沈阳药科大学有机化学笔记四重要的羰基酸1,乙醛酸为无色糖浆状液体,易溶于水. 2,丙酮酸为无色有刺激性气味的液体,可与水混溶,酸性比丙酮和乳酸都强. 3,β-丁酮酸又称乙酰乙酸,是无色粘稠液体,酸性比丁酸和β-羟基丁酸强,可与水或乙醇混溶.临床上把β-丁酮酸,β-羟基丁酸和丙酮三者总称为酮体.酮体是脂肪酸在人体内不能完全氧化成二氧化碳和水的中间产物,大量存在于糖化酶尿病患者的血液和尿中,使血液的酸度增加,发生酸中毒,严重时引起患者昏迷或死亡. 4,α-酮丁二酸又称草酰乙酸,为晶体能溶于水在水溶液中产生互变异构,生成α-羟基丁烯二酸,其水溶液与三氯化铁反应显红色. α-酮丁二酸具有二元羧酸和酮的一般反应.如能成盐,成酯成酰胺与24-二硝基苯肼作用生成2,4-二硝基苯腙等. 立体化学基础按结构不同,同分异构现象分为两大类.一类是由于分子中原子或原子团的连接次序不同而产生的异构,称为构造异构.构造异构包括碳链异构,官能团异构,位置异构及互变异构等.另一类是由于分子中原子或原子团在空间的排列位置不同而引起的异构,称为立体异构.立体异构包括顺反异构,对映异构和构象异构. 偏振光和物质的旋光性偏振光和物质的旋光性光是一种电磁波,光在振动的方向与其前进的方向垂直.普通光的光波是在与前进方向垂直的平面内,以任何方向振动.如果使普通光通过一个尼科尔棱镜,那么只有和棱镜的晶轴平行振动的光才能通过.如果这个棱镜的晶轴是直立的,那么只有在这个垂直平面上振动的光才能通过,这种只在一人方向上振动的光称为平面偏振光,简称偏振光. 实验证明,当偏振光通过葡萄糖或乳酸等物质时,偏振光的振动方向会发生旋转.物质使偏振光的振动方向发生旋转的性质称为旋光性.具有旋光性的物质称为旋光性物质,或光活性物质.旋光性物质使偏振光的振动方向旋转的角度,称为旋光度,用α表示.如果从面对光线入射方向观察,使偏振光的振动方向顺时针旋转的物质称右旋体,用+表示而使偏振光的振动方向逆时针旋转的物质,称左旋体用表示. 旋光度和比旋光度旋光性物质的旋光度和旋光方向可用旋光仪来测定. 旋光度的大小和方向,不仅取决于旋光性物质的结构和性质,而且与测定时溶液的浓度(或纯液体的密度),盛液管的长度,溶剂的性质,温度和光波的波长等有关.一定温度,一定波长的入射光,通过一个1分米长盛满浓度为1g ml-1旋光性物质的盛液管时所测得的旋光度,称比旋光度,用tλ表示.所以比旋光度可用下式求得式中C是旋光性物质溶液的浓度,即1毫升溶液里所含物质的克数,L为盛液管的长度,分米.在一定的条件下,旋光性物质的比旋光度是一个物理常数. 测定旋光度。

rs构型的判断

rs构型的判断

rs构型的判断RS构型判断是有机化学的一个基础知识点,是用来表述手性中心碳原子立体构型的一种方法,含有手性中心的化合物在命名时需要标出手性中心的绝对构型,但是很多同学对于RS构型的判断却十分头疼,快来看看你失误在哪里了吧。

1. RS构型的判断基本法则(1)按次序规则给手性碳相连的各基团排列大小从第一条来看,次序规则是RS构型判断的基础,如果次序规则都不会判断,那你怎么来判断各基团的大小呢?(2)将最小的一组放在离眼睛最远的地方。

从第二条来看,将最小的基团放在离眼睛最远的地方,看起来很简单,但是如果你立体化学没有学好,没有立体感,看不懂一个化合物的立体结构式,无法判断各个基团在空间中的相对位置,你又如何能把最小的基团放在离眼睛最远的地方呢?(3)其它三个基团按由大到小的方向旋转,旋转方向是顺时针的,手性碳为R构型,旋转方向是逆时针的,手性碳为S构型。

第三条与第二条同理,不能看出各个官能团的相对位置,那肯定无法判断顺时针还是逆时针。

下面就让我们来着重地学习一下次序规则和立体化学!2.次序规则(1)单原子取代基按原子序数大小排列,原子序数大的顺序在前,原子序数小的顺序在后。

同位素中质量高的顺序在前。

例如:I>Br>Cl>F>H。

(2)比较多原子基团时,从第一个原子开始比较,原子序数最大的先来。

如果第一个原子是相同的,就比较与第一个原子相连的其他原子,从最大的原子到相同的原子,再比较中间的原子和最小的原子,直到找出谁是第一个。

例如下面这个化合物:手性中心与-H、-NH2、-CH2Cl和-CHF2四个基团相连,相连的第一个原子分别是H、N、C、C,其中N原子序数最大,排第1,H原子序数最小,排第4,剩下两个都是碳,没法比较大小,所以要接着往下比,-CH2Cl的碳往下连接的三个原子从大往小排分别为Cl、H、H,-CHF2的碳往下连接的三个原子从大往小排分别为F、F、H,我们要先从最大的原子比起,那么也就是用-CH2Cl的Cl与-CHF2的F相比,Cl比F原子序数大,-CH2Cl比-CHF2次序高。

有机化学

有机化学

有机化学第一章有机化学概论(一)章节框架(二)基础知识与基本理论 1.有机物:命名:各类化合物有自己的命名规则,以烷烃的命名为基础。

化学键:有机物原子以共价键结合。

(联系无机化学相关内容)分子间力:(联系无机化学相关内容)有机物沸点、熔点、溶解度(相似相溶)与分子间力的关系(联系到各种有机物之间的关系)分类:按骨架分:开链、碳环(脂环、芳香族)、杂环按官能团分:烷烃、烯烃、炔烃、醇、酚、醚、酯、醛等2.有机反应的基本类型按共价键断裂方式分类:共价键均裂(自由基反应);共价键异裂(离子型反应);协同反应。

按反应物与产物之间的相互关系分类加成反应、消除反应、取代反应、缩合反应、氧化反应、还原反应第二章饱和脂肪烃(一)章节框架饱和脂肪烃:链烷烃、环烷烃命名规则、结构表示方法、物理性质、化学性质、反应机理基础理论与概念1.烷烃的定义:开链的饱和烃。

碳原子 sp3 杂化。

2.同系列和同分异构3.四种碳原子:伯碳(三个键与 H 结合)、仲碳(两个键与 H 结合)、叔碳(一个键与 H 结合)、季碳(不直接与 H 相连)4.饱和脂肪烃的命名(链烷烃与环烷烃):普通命名、系统命名5.构象的表示:由于围绕单键旋转而产生的分子中的原子或基团在空间的不同排列形式叫构象。

最稳定的构象为优势构象。

表示方法:透视式(锯架式)和投影式(纽曼投影式)能量比较:全重叠式>部分重叠式>临位交叉式>对位交叉式环己烷的构象:椅式(更稳定)、船式。

直立键与平伏键(三)饱和脂肪烃的性质1.物理性质:熔沸点、密度随结构的递变;溶解性:一般不溶于水等强极性溶剂,易溶于弱极性溶剂或非极性溶剂。

(环烷烃不溶于水) 2.化学性质:烷烃的取代反应:分子中的氢原子被其它原子或基团取代的反应。

卤代反应:反应条件(光照或加热);反应活性顺序:F2> Cl2> Br2> I2 反应机理:自由基反应机理自由基的稳定性顺序:叔自由基>仲自由基>伯自由基>甲基自由基三元环、四元环的加成反应(开环)加成规则:遵守马氏规则五元环、六元环的取代反应第三章不饱和脂肪烃(一)章节框架不饱和脂肪烃:烯烃、二烯烃、炔烃命名规则、结构表示方法、物理性质、化学性质、反应机理(二)基础理论与概念不饱和脂肪烃:含有不饱和键的脂肪烃(烯烃、二烯烃:sp2 杂化;炔烃:sp 杂化)不饱和脂肪烃的命名异构现象:官能团位置异构顺反异构(顺:Z;反:E)共轭体系:单双键交替出现的体系。

构型和D-构型与rs构型

构型和D-构型与rs构型

L-构型和D-构型为了避免任意指定构型所造成的混乱,19世纪末,费歇尔建议用甘油醛为标准来确定对映体的构型。

它们的投影式如下:指定:(Ⅰ)代表右旋甘油醛,-OH在手性碳原子的右边,这种构型被定为D-型;(Ⅱ)代表左旋甘油醛,-OH在手性碳原子的左边,被定为L-型。

因此(Ⅰ)是D-(+)-甘油醛,(Ⅱ)是L-(-)-甘油醛。

D和L分别表示构型。

而(+)和(-)则表示旋光方向。

这样的规定,可能完全符合事实,也可能与事实相反。

在选定了以甘油醛这样的构型为标准后,就可以通过一系列的化学反应,把其他旋光性化合物与甘油醛联系起来,以确定它们的构型。

例如:以上各反应都只是分别在C-1和C-3两个官能团上进行的,并没有改变和手性碳原子相连的-H和-OH的空间排列关系,即-OH都处在手性碳原子右边。

因而都和D-(+)-甘油醛具有相同的构型,都属于D-型。

必须注意构型和旋光方向没有一定关系,从上式可以看出,D-甘油醛是右旋的,而D-乳酸却是左旋光的。

对于一对对映体而言,如果D-型是左旋体,那么L-型一定是右旋体。

反之也如此。

通过像上面所说的化学方法确定的构型,是以甘油醛人为指定的构型为标准的,并不是直接测定出来的,所以称为“相对构型”。

至于两种甘油醛的“绝对构型”(真正的构型),直到20世纪50年代初才得到解决。

1951年,毕育特(Bijvoet)利用特种χ射线结晶法,直接确定了右旋酒石酸铷钠的绝对构型,证实了它的相对构型就是绝对构型。

因而也证实了过去任意指定的甘油醛的构型也正是它们的绝对构型。

这样一来,相对标准变成了绝对标准。

凡用甘油醛为标准所确定的旋光化合物的相对构型,也就是它们的绝对构型。

D、L-构型表示法有其局限性,只适用于有一个手性碳原子化合物。

对于含多个手性碳原子的化合物就难于表示。

但由于习惯的原因,目前在糖和氨基酸类物质中仍较普遍采用。

R-构型和S-构型由于D、L-构型表示法有局限性,1970年,IUPAC建议根据绝对构型的观点,对对映异构体的构型提出了另一种表示方法,即R、S-构型表示法,这种方法不需选定什么化合物作为标准,而是直接对化合物的立体结构或其透视式甚至投影式进行处理。

l-构型和D-构型与rs构型

l-构型和D-构型与rs构型

L-构型和D-构型为了避免任意指定构型所造成的混乱,19世纪末,费歇尔建议用甘油醛为标准来确定对映体的构型。

它们的投影式如下:指定:(Ⅰ)代表右旋甘油醛,-OH在手性碳原子的右边,这种构型被定为D-型;(Ⅱ)代表左旋甘油醛,-OH在手性碳原子的左边,被定为L-型。

因此(Ⅰ)是D-(+)-甘油醛,(Ⅱ)是L-(-)-甘油醛。

D和L分别表示构型。

而(+)和(-)则表示旋光方向。

这样的规定,可能完全符合事实,也可能与事实相反。

在选定了以甘油醛这样的构型为标准后,就可以通过一系列的化学反应,把其他旋光性化合物与甘油醛联系起来,以确定它们的构型。

例如:以上各反应都只是分别在C-1和C-3两个官能团上进行的,并没有改变和手性碳原子相连的-H和-OH的空间排列关系,即-OH都处在手性碳原子右边。

因而都和D-(+)-甘油醛具有相同的构型,都属于D-型。

必须注意构型和旋光方向没有一定关系,从上式可以看出,D-甘油醛是右旋的,而D-乳酸却是左旋光的。

对于一对对映体而言,如果D-型是左旋体,那么L-型一定是右旋体。

反之也如此。

通过像上面所说的化学方法确定的构型,是以甘油醛人为指定的构型为标准的,并不是直接测定出来的,所以称为“相对构型”。

至于两种甘油醛的“绝对构型”(真正的构型),直到20世纪50年代初才得到解决。

1951年,毕育特(Bijvoet)利用特种χ射线结晶法,直接确定了右旋酒石酸铷钠的绝对构型,证实了它的相对构型就是绝对构型。

因而也证实了过去任意指定的甘油醛的构型也正是它们的绝对构型。

这样一来,相对标准变成了绝对标准。

凡用甘油醛为标准所确定的旋光化合物的相对构型,也就是它们的绝对构型。

D、L-构型表示法有其局限性,只适用于有一个手性碳原子化合物。

对于含多个手性碳原子的化合物就难于表示。

但由于习惯的原因,目前在糖和氨基酸类物质中仍较普遍采用。

R-构型和S-构型由于D、L-构型表示法有局限性,1970年,IUPAC建议根据绝对构型的观点,对对映异构体的构型提出了另一种表示方法,即R、S-构型表示法,这种方法不需选定什么化合物作为标准,而是直接对化合物的立体结构或其透视式甚至投影式进行处理。

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费歇尔投影式判断rs构型-回复
费歇尔投影是一个用来描述分子结构的方法,可以通过它来判断分子的构型。

在费歇尔投影中,分子被垂直于投影平面的轴所投影,从而得到一个二维的图像。

在这个图像中,原子和化学键的位置可以被准确的表示出来。

通过观察费歇尔投影中两个相邻的手性中心,可以判断它们的相对构型。

判断方法如下:
1. 找到两个手性中心,它们之间有一个化学键。

化学键可用横线或垂线表示。

2. 观察两个手性中心间的贡献基团。

如果它们在同一平面内,则属于相同面,构型为RS相同或相反。

3. 如果两个手性中心之间的贡献基团不在同一平面内,则需要判断它们在空间中的位置关系。

可以通过旋转或翻转费歇尔投影来实现。

4. 如果两个手性中心之间的两个贡献基团分别在垂直于投影平面的两个不同方向上,即一个在平面内,一个在平面外,则属于不同面,构型为RS异构或其镜像异构。

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