第十五周有机化学教案第八章羧酸及其衍生物
大学羧酸衍生物教案

课时:2课时教学目标:1. 让学生掌握羧酸衍生物的概念、分类、命名及结构特点。
2. 理解羧酸衍生物的化学性质和反应类型。
3. 培养学生运用所学知识解决实际问题的能力。
教学重点:1. 羧酸衍生物的概念、分类、命名及结构特点。
2. 羧酸衍生物的化学性质和反应类型。
教学难点:1. 羧酸衍生物的命名及结构特点。
2. 羧酸衍生物的化学性质和反应类型。
教学过程:第一课时一、导入1. 提问:什么是羧酸?羧酸有哪些性质?2. 引入羧酸衍生物的概念,解释羧酸衍生物的形成过程。
二、新课讲解1. 羧酸衍生物的概念:羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代的产物。
2. 羧酸衍生物的分类:酰卤、酸酐、酯、酰胺等。
3. 羧酸衍生物的命名:按照有机化学命名规则,重点讲解酰基、酰氯、酸酐、酯、酰胺等基团的命名。
4. 羧酸衍生物的结构特点:讲解酰基、酰氯、酸酐、酯、酰胺等基团的结构特点。
三、课堂练习1. 判断题:判断以下化合物是否属于羧酸衍生物。
2. 选择题:选择正确的化合物名称。
3. 填空题:填写羧酸衍生物的结构式。
四、课堂小结1. 回顾羧酸衍生物的概念、分类、命名及结构特点。
2. 强调羧酸衍生物的化学性质和反应类型。
第二课时一、导入1. 提问:羧酸衍生物有哪些化学性质?2. 引入羧酸衍生物的化学性质和反应类型。
二、新课讲解1. 羧酸衍生物的化学性质:a. 酰基碳原子上的亲核取代反应b. 水解反应c. 酯化反应d. 酰化反应2. 羧酸衍生物的反应类型:a. 酰基碳原子上的亲核取代反应b. 水解反应c. 酯化反应d. 酰化反应三、课堂练习1. 判断题:判断以下反应是否属于羧酸衍生物的化学性质。
2. 选择题:选择正确的反应类型。
3. 填空题:填写反应方程式。
四、课堂小结1. 回顾羧酸衍生物的化学性质和反应类型。
2. 强调羧酸衍生物在有机合成中的应用。
教学反思:1. 教学过程中,注意引导学生理解和掌握羧酸衍生物的概念、分类、命名及结构特点。
第十五周有机化学教案第八章羧酸及其衍生物

第十五周有机化学教案第八章羧酸及其衍生物.教案(章、节备课)4 学时:章、第八章羧酸及其衍生物节1.掌握羧酸和羧酸衍生物的结构、分类与命名;教学目的2.掌握羧酸的化学性质;和3掌握有机化合物酸性排序和影响酸性的素4理解羧基上的各种亲核取代反应的规律重点:羧酸命名和化学性质,羧酸的结教对酸性的影响,羧酸衍生物的命名重难点:羧酸的结构对酸性的影响,羧难的脱羧反应,羧酸衍生物的化学性质教学内容及学时分配教进10.1羧酸的结构分类和命学时(10.1.羧酸的结章教容学时.分配、教学方法、教学手的化合物,可以段辅RCOO羧酸-COO中是-OC=直接相连接而成,由于两基团在分子中的段互影响,而具有它自己特有的性质10.1.分类10.1.命名系统命名:是选取含羧基的碳原子在的最长的碳链作为主链,根据主链上碳原数目称为某酸编号从羧基的碳原子开始用阿拉伯数字编表明支链的位次,二甲基--丁烯基-羧酸常用希腊字母来标名位次,即与基直接相连的碳原子为α,其余位为β、γ…,距羧基最远的为ω位二元酸命名:选择包含两个羧基的最碳链,叫某二但要注意三点系统命名与俗名的联系,如苯甲酸1.名为安息香酸。
2.用希腊字母表示取代基位次的方法。
3.含十个碳以上的直链酸命名时要加一个碳字。
10.2.羧酸的物理性质(自学)§1.物态2.熔点.沸比相应的醇的沸点高原因通过氢形成二聚体4.密10.3羧酸的化学性质学时O和一组形式上看羧基是由一O实质上并非两者的简单组0.1245n醛酮0.122n键0.1312n OO醇电子衍射实验证(甲酸键0.143n从键长看说COO不是一般C=C-O键羧酸的性质可从结构上预测,有以下类:H脱羧反应O CRC羟基断裂呈酸性HOHαH的反应羟基被取代的反应10.3.1酸性§羧酸具有弱酸性特征,与碱作用生成盐和水,在水溶液中存在着如下平衡:RCOO + RCOO-,乙=3.7,pKa=2.甲酸1-pK1.7。
整理有机化学竞赛辅导教案第8章 羧酸及其衍生物

有机化学竞赛辅导教案第8章羧酸附件《中华人民共和国政府和澳大利亚政府自由贸易协定》项下产品特定原产地规则第一节注释一、适用于某一特定子目的特定标准或复合标准紧随该子目、所在品目或者章之后列出。
二、如某一品目或子目适用选择性标准,则相关货物满足任意一条特定规则即视为符合有关特定原产地规则。
三、本附件的税则归类改变标准要求用于生产货物的每种非原产材料在缔约一方或者双方领土内经过生产后发生税则归类改变。
四、仅经过重新归类而无任何物理变化的货物不得获得原产资格。
五、就本附件中所列的产品特定原产地规则而言:(一)章是指《商品名称及协调编码制度》(以下简称协调制度)中编码的前两位;(二)品目是指协调制度中编码的前四位;(三)子目是指协调制度中编码的前六位;(四)章改变(CC)表示从任何其他章改变至本章、品目或子目。
这表示用于生产货物的所有非原产材料进行了协调制度编码两位数级的税则归类改变;(五)品目改变(CTH)表示从任何其他品目改变至本章、品目或子目。
这表示用于生产货物的所有非原产材料进行了协调制度编码四位数级的税则归类改变;(六)子目改变(CTSH)表示从任何其他子目改变至本章、品目或子目。
这表示用于生产货物的所有非原产材料进行了协调制度编码六位数级的税则归类改变;(七)区域价值成分百分比(RVC%)表示根据第三章(原产地规则和实施程序)第五条(区域价值成分)进行计算的区域价值成分的最小百分比要求;(八)完全获得(WO)表示货物按照第三章(原产地规则和实施程序)第二条(原产货物)规定是在一方完全获得。
六、本附件以更新至2012版的协调制度为基础制定。
第二节化学品章节原产地规则七、化学反应规则:尽管有适用的产品特定原产地规则,通过化学反应获得的第27章至第40章的货物应视为原产货物,如果该化学反应在一方领土内发生。
就本节而言,“化学反应”是指通过分子键断裂并形成新的分子键,或者通过改变分子中原子的空间排列而形成新结构分子的过程(包括生化过程)。
有机化学竞赛辅导教案第8章羧酸及其衍生物

有机化学竞赛辅导教案第8章羧酸及其衍生物第八章 羧酸及其衍生物第一节 羧酸由烃基(或者氢原子)与羧基相连所构成的化合物称之羧酸,其通式为RCOOH ,羧基(-COOH )是羧酸的官能团。
一、分类与命名按羧酸分子中烃基的种类将羧酸分为脂肪族羧酸与芳香族羧酸。
按羧酸分子中所含的羧基数目不一致将羧酸分为一元酸与多元酸。
一些常见的羧酸多用俗名,这是根据它们的来源命名的。
如:HCOOH 蚁酸 CH 3COOH 醋酸 HOOC─COOH 草酸脂肪族羧酸的系统命名原则与醛相同,即选择含有羧基的最长的碳链作主链,从羧基中的碳原子开始给主链上的碳原子编号。
取代基的位次用阿拉伯数字说明。
有的时候也用希腊字母来表示取代基的位次,从与羧基相邻的碳原子开始,依次为α、β、γ等。
比如: CH 3CH═CHCOOH2-丁烯酸 2,3-二甲基戊酸 α-丁烯酸(巴豆酸)芳香族羧酸与脂环族羧酸,可把芳环与脂环作为取代基来命名。
比如:对甲基环已基乙酸 3-苯丙烯酸(肉桂酸) 4-甲基-3-(2-萘)丙酸命名脂肪族二元羧酸时,则应选择包含两个羧基的最长碳链作主链,叫某二酸。
如:邻-苯二甲酸 正丙基丙二酸二、羧酸的制法1、氧化法高级脂肪烃(如石蜡)在加热至120℃-150℃与催化剂存在的条件下通入空气,可被氧化生成多种脂肪酸的混合物。
RCH 2CH 2R 1 RCOOH + R 1COOH伯醇氧化成醛,醛易氧化成羧酸,因此伯醇可作为氧化法制羧酸的原料。
含α-氢的烷基苯用高锰酸钾氧化时,产物均为苯甲酸。
比如:2、格氏试剂合成法格氏试剂与二氧化碳反应,再将产物用酸水解可制得相应的羧酸。
比如: RMgX + CO 2 RCOOMgX RCOOH1、 腈水解法CH 3CH 3CH CHCOOHCH 2CH 3COOH CH 2CH 3CH CH COOH CH 3CH 2COOH CH 2COOH COOH CH 3CH 2CH COOHCOOH CH 2[O] Δ CH 3CH 2KMnO 4 Δ COOH 水解在酸或者碱的催化下,腈水解可制得羧酸。
医学有机化学--第八章羧酸及其衍生物

O O
180℃
O +H O 2
3、酯的生成
C6H5CH2CH2CH2COOH
H2SO4 回流
+ CH3CH2OH
+ H2O
C6H5CH2CH2CH2COOC2H5
羧酸与伯醇和绝大多数仲醇反应生成酯时,醇脱氢,羧 酸脱羟基。
O C O C
=
=
R OH + H
O C
18
O
R'
H
+
18
第八章
羧酸及其衍生物
(Carboxylic acid and
carboxylic acid derivatives )
分子中含有羧基(-COOH)的有机物称为羧酸。 羧酸分子中羧基上的羟基被取代后的产物称为羧 酸衍生物。
第一节
羧 酸
一、羧酸的结构、分类和命名
(一)羧酸结构
O R C
R C
O
O H
O
O O O
COOH
+ SOCl2
O O O
+ SO2
+HCl
COCl
应用:药物合成
2.酸酐的生成 羧酸在脱水剂(P2O5)作用下 或加热, 羧基间失水生成酸酐。
O CH3 C OH
O + HO C CH3
P2O5
O CH3 C O
O C CH3 + H2O
具有五元环或六元环的酸酐,可由二元酸加热分子内 失水而得。
C CH3
+
H2O
2CH3COOH
O RC OR'
O
+ H2O
H+ 或OH
羧酸及其衍生物教学设计

羧酸及其衍生物教学设计一、引言羧酸是有机化合物中的一类功能团,也是有机化学中的重要研究对象。
本文将围绕羧酸及其衍生物展开教学设计,旨在帮助学生深入理解羧酸的结构、性质和反应,并掌握其衍生物的合成和应用。
二、教学目标1. 理解羧酸的结构特点和命名规则;2. 掌握羧酸的物理性质和化学性质;3. 理解羧酸的反应机理和反应类型;4. 掌握羧酸衍生物的合成方法和应用。
三、教学内容1. 羧酸的结构和命名(1)羧酸的结构特点:羧酸由一个羰基和一个羟基(氧化氢)连接而成,通式为R-COOH。
(2)羧酸的命名规则:根据羧基所连接的碳原子数目和位置,使用一定的命名规则进行命名。
2. 羧酸的物理性质(1)酸性:羧酸的羧基可以脱去一份质子,呈酸性。
(2)溶解性:羧酸可溶于水,但随着碳原子数的增加,溶解度逐渐降低。
(3)沸点和熔点:羧酸的沸点和熔点因分子结构不同而有所差异。
3. 羧酸的化学性质(1)酸解离平衡:羧酸在水溶液中会发生酸解离反应,生成羧酸根离子和质子。
(2)酯化反应:羧酸与醇反应生成酯,反应通过酸催化进行。
(3)酰化反应:羧酸与酸酐反应生成酰化产物,反应通过酸催化进行。
(4)羧酸的还原反应:羧酸可以发生还原反应,还原为相应的醇或醛。
(5)其他反应:如羧酸的酰氯化、酰亚胺化、酰亚胺酮化等。
4. 羧酸衍生物的合成和应用(1)酯的合成:羧酸与醇反应生成酯,酯广泛应用于香料、润滑剂、溶剂等领域。
(2)酸酐的合成:羧酸与酸酐反应生成酸酐,酸酐可用于药物合成和有机合成中的酰化反应。
(3)酰氯的合成:羧酸与PCl5或SOCl2反应生成酰氯,酰氯是合成酰化产物的常用试剂。
(4)酸酐的加成反应:羧酸酐与亲核试剂发生加成反应,生成酸酐的加合物。
(5)其他衍生物的合成和应用:如酰胺、酰亚胺、酰亚胺酮等,具有广泛的应用领域。
四、教学方法1. 理论讲解:通过PPT、教材等方式,系统介绍羧酸及其衍生物的结构、性质和反应。
2. 实验演示:进行羧酸与醇的酯化反应以及羧酸与酸酐的酰化反应等实验演示,让学生亲自参与操作,并观察反应过程。
《羧酸 羧酸衍生物》 学历案

《羧酸羧酸衍生物》学历案一、学习目标1、掌握羧酸和羧酸衍生物的结构特点。
2、理解羧酸和羧酸衍生物的化学性质。
3、学会羧酸和羧酸衍生物之间的相互转化。
4、能够运用所学知识解决实际问题。
二、学习重难点1、重点(1)羧酸和羧酸衍生物的结构与性质。
(2)羧酸和羧酸衍生物的化学反应。
2、难点(1)羧酸衍生物的水解反应和醇解反应机理。
(2)羧酸和羧酸衍生物之间的相互转化条件及应用。
三、知识回顾在学习羧酸和羧酸衍生物之前,我们先来回顾一下有机化合物中官能团的概念以及一些常见的官能团,如羟基(OH)、醛基(CHO)、酮基()等。
四、羧酸1、羧酸的定义羧酸是由烃基与羧基()相连构成的有机化合物。
2、羧酸的分类(1)根据烃基的不同,羧酸可以分为脂肪酸(如乙酸、硬脂酸)和芳香酸(如苯甲酸)。
(2)根据羧基的数目,羧酸可以分为一元羧酸(如甲酸)、二元羧酸(如草酸)和多元羧酸。
3、羧酸的物理性质(1)低级饱和一元羧酸一般为具有强烈刺激性气味的液体,可溶于水。
(2)随着碳原子数的增加,羧酸的溶解性逐渐降低,高级脂肪酸为蜡状固体,难溶于水。
4、羧酸的化学性质(1)酸性羧酸具有酸性,能与碱发生中和反应。
例如,乙酸与氢氧化钠反应:CH₃COOH +NaOH → CH₃COONa + H₂O。
(2)酯化反应羧酸与醇在一定条件下发生酯化反应,生成酯和水。
例如,乙酸与乙醇的酯化反应:CH₃COOH + C₂H₅OH CH₃COOC₂H₅+ H₂O。
五、羧酸衍生物1、羧酸衍生物的定义羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物称为羧酸衍生物,常见的羧酸衍生物有酰卤、酸酐、酯和酰胺。
2、酰卤(1)定义:羧酸中的羟基被卤原子取代后的产物。
(2)常见的酰卤:乙酰氯(CH₃COCl)、苯甲酰氯()。
3、酸酐(1)定义:由两个羧酸分子脱去一分子水形成的化合物。
(2)常见的酸酐:乙酸酐()。
4、酯(1)定义:羧酸与醇发生酯化反应生成的产物。
羧酸衍生物教案

羧酸衍生物教案教案标题:羧酸衍生物教学目标:1. 了解羧酸衍生物的定义和性质。
2. 掌握常见羧酸衍生物的命名方法。
3. 理解羧酸衍生物在有机合成和生物化学中的应用。
教学准备:1. 教材:有机化学教材、生物化学教材等。
2. 实验器材:试管、滴管、酒精灯等。
3. 实验药品:乙酸、乙酰氯等。
教学过程:Step 1:引入(5分钟)向学生介绍羧酸衍生物的定义和性质,强调其分子结构中存在羧基(-COOH)的特征,并提出羧酸衍生物在有机合成和生物化学中的重要性。
Step 2:命名羧酸衍生物(15分钟)1. 向学生介绍羧酸衍生物的命名方法,包括直接命名法和系统命名法,并强调系统命名法中要注意羧酸根的位置。
2. 展示一些常见的羧酸衍生物的分子结构,并让学生进行命名练习。
Step 3:实例分析(15分钟)通过实例分析羧酸衍生物在有机合成和生物化学中的应用,如:1. 羧酸酯的合成和应用。
2. 羧酸酐的合成和应用。
3. 乙酸酯酶在生物体内的作用。
Step 4:实验操作(30分钟)进行以下实验操作,让学生亲自操作并体验羧酸衍生物的制备过程:1. 取一定量的乙酸,加入适量的乙酰氯,反应一段时间后,用水稀释,观察反应过程中产物的生成和性质的变化。
2. 用适量的羧酸酐与醇反应,制备羧酸酯,观察反应过程中产物的生成和性质的变化。
Step 5:课堂小结(5分钟)总结羧酸衍生物的定义、命名方法和在有机合成和生物化学中的应用,并强调羧酸衍生物的重要性。
Step 6:课后作业布置课后作业,要求学生进一步巩固羧酸衍生物的命名方法,并结合相关知识进行分析和解答。
拓展延伸:让学生自主学习和研究其他羧酸衍生物的合成方法和应用领域,并展开相关讨论和研究。
可以结合最新的研究成果和应用案例,拓宽学生的视野和科学素养。
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§10.1.3命名:
系统命名:是选取含羧基的碳原子在内的最长的碳链作为主链,根据主链上碳原子数目称为某酸.
编号从羧基的碳原子开始用阿拉伯数字编号表明支链的位次,
3,4-二甲基戊酸
3-甲基-2-丁烯酸
羧酸常用希腊字母来标名位次,即与羧基直接相连的碳原子为α,其余位次
为β、γ…,距羧基最远的为ω位。
100%
3.酸酐的生成
酸酐在脱水剂作用下加热,脱水生成酸酐。
因乙酐能较迅速的与水反应,且价格便宜,生成的乙酸有易除去,因此,常用乙酐作为制备酸酐的脱水剂。
1,4和1,5二元酸不需要任何脱水剂,加热就能脱手生成环状(五元或六元)酸酐。
例如:℃
4.酰胺的生成
在羧酸中通入氨气或加入碳酸铵,可得到羧酸铵盐,铵盐热解失水而生成酰胺。Δ
复习全书学习过的章节
主要
参考资料
•《有机化学》范望喜,张爱东主编华中师范大学出版社,2007
•《有机化学》汪小兰主编(第四版)高等教育出版社,2010
•《有机化学》王积涛主编(第二版)南开大学出版社,2009
•《有机化学》胡红纹主编(第三版)高等教育出版社,2006
•《有机化学》邢其毅主编(第三版)高等教育出版社,2005
教学进程(含章节教学内容、学时分配、教学方法、教学手段、辅助手段)
教学内容及学时分配:
§10.1羧酸的结构、分类和命名(1学时)
§10.1.1羧酸的结构
羧酸是分子中具有羧基 的化合物,可以看作是烃的羧基衍生物。它的通式为RCOOH。羧酸中-COOH中是由-OH和C=O直接相连接而成,由于两基团在分子中的相互影响,而具有它自己特有的性质。
2.酰卤的生成
羧酸与PX3、PX5、SOCl2作用则生成酰卤。
三种方法中,方法3的产物纯、易分离,因而产率高。是一种合成酰卤的好方法。
例如:m-NO2C6H4COOH + SOCl2m-NO2C6H4COCl + SO2+ HCl
90%
CH3COOH + SOCl2CH3COCl + SO2+ HCl
酯的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯。例如:
教法:启发、互动教学,培养自主学习能力
1.通过设问、启发来引导学生深入思考、激发兴趣
2.通过讲授、讨论解决问题
3.“教、学、做”相结合
手段:多媒体课件、板书、课堂练习
作业
书本上的作业:8.1、8.2(3,5,6)、8.3、8.4(1,3)
完成作业看参考书的相关内容
(3)成酯方式
Ⅰ
Ⅱ
验证:
H2O中无O18,说明反应为酰氧断裂。
(4)酯化反应历程
1°、2°醇为酰氧断裂历程,3°醇(叔醇)为烷氧断裂历程。P363
(5)羧酸与醇的结构对酯化速度的影响:
对酸:HCOOH >1°RCOOH>2°RCOOH >3°RCOOHP363表12-4
对醇:1°ROH>2°ROH>3°ROH
1.酯化反应
(1)酯化反应是可逆反应,Kc≈4,一般只有2/3的转化率。
提高酯化率的方法:a增加反应物的浓度(一般是加过量的醇)
b移走低沸点的酯或水
(2)酯化反应的活性次序:
酸相同时CH3OH>RCH2OH>R2CHOH>R3COH
醇相同时HCOOH>CH3COOH>RCH2COOH>R2CHCOOH>R3CCOOH
备注
本章重点在于羧酸衍生物的生成,同时要总结涉及到的具有酸性的有机化合物的酸性排序及影响酸性的因素。
此反应可用来合成比羧酸少一个碳的卤代烃。
§10.3.4α-H的卤代反应
羧酸的α-H可在少量红磷、硫等催化剂存在下被溴或氯取代生成卤代酸。
控制条件,反应可停留在一取代阶段。例如:
α-卤代酸很活泼,常用来制备α-羟基酸和α-氨基酸。
§10.3.5羧酸的还原
羧酸很难被还原,只能用强还原剂LiAlH4才能将其还原为相应的伯醇。H2/Ni、NaBH4等都不能使羧酸还原。
b间位取代基使其酸性增强。
c对位上是第一类定位基时,酸性减弱;是第二类定位基时,酸性增强。见表12~3。
§10.3.2羧基上的羟基(OH)的取代反应
羧酸通过与不同试剂的反应,可使羧基上的OH被卤素(-X)、羧酸根(RCOO-)、烷氧基(-OR)及氨基取代而生成酰卤、酸酐、酯和酰胺等羧酸的衍生物。
羧酸分子中消去OH基后的剩下的部分()称为酰基。
§10.3.3脱羧反应
羧酸的无水碱金属盐与碱石灰(NaOH-CaO)共热,则从羧基中脱去CO2生成烃,发生脱羧反应。
无水醋酸钠和碱石灰混合后强热生成甲烷,是实验室制取甲烷的方法。
其他直链羧酸盐与碱石灰热熔的副产物复杂,不易分离,无制备意义。
一元羧酸的α碳原子上连有强吸电子集团时,易发生脱羧。
例如:
洪塞迪克尔(Hunsdiecker)反应,羧酸的银盐在溴或氯存在下脱羧生成卤代烷的反应。
§10.4羧酸衍生物的结构和命名(1学时)
§10.4.1羧酸衍生物的结构
羧酸和羧酸衍生物在结构上的共同特点是都含有酰基,因此也把它们统称为酰基化合物。酰基与其所连的基团都能形成P-π共轭体系。
§10.4.2羧酸衍生物的命名
酰卤和酰胺根据酰基称为某酰某。
酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。例如:
§10.3羧酸的化学性质(2学时)
从键长看说明COOH不是一般的C=O和C-OH键。
羧酸的性质可从结构上预测,有以下几类:
§10.3.1酸性
羧酸具有弱酸性特征,与碱作用生成盐和水,在水溶液中存在着如下平衡:
甲酸的Ka=2.1×10-4, pKa =3.75,乙酸的离解常数Ka为1.75×10-5。一般羧酸pKa在4.7~5之间。可见羧酸的酸性小于无机酸而大于碳酸(H2CO3pKa=6.5)。故羧酸能与碱作用成盐,也可分解碳酸盐。
pKa值2.86 1.29 0.65
4°取代基的位置距羧基越远,酸性越小。
pKa值2.86 4.41 4.70 4.82
2.取代基位置对苯甲酸酸性的影响
取代苯甲酸的酸性与取代基的位置、共轭效应与诱导效应的同时存在和影响有关,还有场效应的影响,情况比较复杂。可大致归纳如下:
a邻位取代基(氨基除外)都使苯甲酸的酸性增强(位阻作用破坏了羧基与苯环的共轭)。
二元酸命名:选择包含两个羧基的最长碳链,叫某二酸
但要注意三点:
1.系统命名与俗名的联系,如苯甲酸俗名为安息香酸。
2.用希腊字母表示取代基位次的方法。
3.含十个碳以上的直链酸命名时要加一个碳字。
§10.2.羧酸的物理性质(自学)
1.物态
2.熔点
3.沸点
比相应的醇的沸点高。原因:通过氢键形成二聚体。
4.密度
此性质可用于醇、酚、酸的鉴别和分离,不溶于水的羧酸既溶于NaOH也溶于NaHCO3,不溶于水的酚能溶于NaOH不溶于NaHCO3。
酸性强弱次序:无机盐>羧酸>碳酸>酚
RCOOH + NH4OH RCOONH4+ H2O
影响羧酸酸性的因素:
1.电子效应对酸性的影响
1)诱导效应
1°吸电子诱导效应使酸性增强。
FCH2Cபைடு நூலகம்OH>ClCH2COOH>BrCH2COOH>ICH2COOH>CH3COOH
pKa值2.66 2.86 2.89 3.16 4.76
2°供电子诱导效应使酸性减弱。
CH3COOH>CH3CH2COOH>(CH3)3CCOOH
pKa值4.76 4.87 5.05
3°吸电子基增多酸性增强。
ClCH2COOH>Cl2CHCOOH>Cl3CCOOH
教案(章、节备课)
学时:4
章、节
第八章羧酸及其衍生物
教学目的和要求
1.掌握羧酸和羧酸衍生物的结构、分类与命名;
2.掌握羧酸的化学性质;
3.掌握有机化合物酸性排序和影响酸性的因素;
4.理解羧基上的各种亲核取代反应的规律。
教学
重点
难点
重点:羧酸命名和化学性质,羧酸的结构对酸性的影响,羧酸衍生物的命名。
难点:羧酸的结构对酸性的影响,羧酸的脱羧反应,羧酸衍生物的化学性质。