有机化学基础实验思考题

有机化学基础实验思考题
有机化学基础实验思考题

1.仪器装配和拆卸的一般顺序是?

答:仪器装配的一般顺序是:从热源开始,先下后上,从左至右。拆卸时,按相反的顺序。

2. 如果液体具有恒定的沸点,那么能否认为它是单纯物质?

答:不能。因为共沸混合物也具有恒定的沸点。

3.蒸馏时加入止暴剂的作用是什么?加入止暴剂为什么能防止暴沸?如果蒸馏前忘记加止暴剂,能否立即将止暴剂加入沸腾的液体中?当重新蒸馏时,用过的止暴剂能否继续使用?

答:蒸馏时加入止暴剂的作用是防止加热时的暴沸现象(防暴沸)。

当液体加热到沸腾时,止暴剂内的小气泡成为液体分子的气化中心,使液体平稳地沸腾,从而防止液体因过热而产生暴沸。

如果蒸馏前忘记加止暴剂,应使沸腾的液体冷却至沸点以下后才能加入止暴剂。

当重新蒸馏时,用过的止暴剂不能继续使用,应在加热前补添新的止暴剂。

4.蒸馏时火力太大或太小,对测定出来的沸点有什么影响?

答:蒸馏时火力太大,会使部分液体的蒸气直接受热,从而温度计的读数偏高;蒸馏时火力太小,温度计的水银球不能为蒸气充分浸润而使温度计的读数偏低或不规则。

5.利用蒸馏可将沸点相差多大的液体混合物分开?

答:利用蒸馏可将沸点相差30℃的液体混合物分开。

6.实验室常见的间接加热方法哪些?

答:空气浴、水浴、油浴、砂浴、电热套。

7.蒸馏时蒸馏烧瓶中所盛液体的量为?蒸馏时如果馏出液易受潮分解应怎么办?当加热后已有馏分出来时才发现冷凝管没有通水应如何处理?

答:蒸馏时蒸馏烧瓶中所盛液体的量既不应超过其容积的2/3,也不应少于其容积的1/3。蒸馏时,如果馏出液易受潮分解时应在尾接管上装上无水氯化钙干燥管。当加热后已有馏分出来时才发现冷凝管没有通水,应该立即停止加热,待冷凝管冷却后,通入冷凝水,再重新加热蒸馏。

8.学生实验中经常使用的冷凝管有三种,一般球型冷凝管用于合成实验的回流操作,直型冷凝管用于沸点低于130 ℃的液体有机化合物的蒸馏操作,空气冷凝管用于沸点高于130℃的液体有机化合物的蒸馏操作。

附:练习题

1.蒸馏操作中应在烧瓶内加少量沸石目的是( A )

A. 防止溶液暴沸

B. 防止水蒸发

C.增大有机物稳定性

D.便于测定有机物沸点

2.待蒸馏液体的沸点为85℃,应选择蒸馏的冷凝装置是( B )

A.球型冷凝管

B.直型冷凝管

C.蛇型冷凝管

D.空气冷凝管

3. 在制备1-苯乙醇(b.p203.6℃)的实验中,为了将体系中的酒精除去,常采用水浴蒸馏的方法。请指出以下装置中的错误之处?并画出正确的装置。

错误:

1)温度计插入太深,温度计水银球上限应和蒸馏头侧管的下限在同一水平线上;

2)冷凝管用错,应选择空气冷凝管;

3)反应液太满,不能超过圆底烧瓶容积的2/3。

1. 重结晶只适宜杂质含量在5%以下的固体有机混合物的提纯。从反应粗产物直接重结晶是不适宜的,必须先采取其他方法初步提纯,然后再重结晶提纯。

2.适宜的溶剂应符合哪些条件?

答:适宜的溶剂应符合下述条件:(1)与被提纯的有机物不起化学反应;(2)对被提纯的有机物应易溶于热溶剂中,而在冷溶剂中几乎不溶;(3)对杂质的溶解度应很大(杂质留在母液不随被提纯物的晶体析出,以便分离)或很小(趁热过滤除去杂质);(4)能得到较好的晶体;(5)溶剂的沸点适中。沸点过低,溶解度改变不大,难分离,且操作也较难;沸点过高,附着于晶体表面的溶剂不易除去;(6)价廉易得,毒性低,回收率高,操作安全。

3.活性炭使用时应注意什么?

答:活性炭使用时应注意:

(1)活性炭用量:一般为固体粗产物质量的1~5%;

(2)用活性炭脱色时,不要把活性炭加入正在沸腾的溶液中;

(3)加入活性炭后,要在不断搅拌下煮沸5~10min;

(4)活性炭对水溶液脱色较好,对非极性溶液脱色效果较差。

4. 析不出晶体怎么办?

答:析不出晶体常采取的措施:投晶种、用玻棒摩擦器壁、浓缩母液。

附:练习题

1.重结晶时活性炭所起作用是( C )

A.促进结晶

B.降低晶体溶解度

C.脱色

D.脱水

2. 如何除去液体化合物中的有色杂质?如何除去固体化合物中的有色杂质?除去固体化合物中的有色杂质时应注意什么?

答:除去液体化合物中的有色杂质,通常采用蒸馏的方法。除去固体化合物中的有色杂质,通常采用重结晶的方法。

除固体中有色杂质:加入适量活性炭,加多会吸附产物,加少,颜色脱不掉;不能在沸腾或接近沸腾的温度下加入活性炭,以免暴沸;

加入活性炭后应煮沸几分钟后才能热过滤。

1. 实验室制备无水乙醇的方法有哪些?

答:氧化钙法、分子筛法或阳离子交换树脂脱水法。

2. 为什么本实验所用仪器均需彻底干燥?蒸馏时尾接管为什么要装上氯化钙干燥管?

答:因为无水乙醇具有很强的吸水性,所以在操作过程中必须防止水蒸气进入仪器,所用仪器必须事先干燥。为了防止水分进入蒸馏体系,应在尾接管上装上氯化钙干燥管。

3. 如何检验乙醇中是否含水?

答:检验乙醇中是否含有水分,常用的方法有下列两种:⑴取一支干燥洁净的试管,加入制得的无水乙醇2mL,随即加入少量的无水硫酸铜粉末,如果乙醇含有水分则无水硫酸铜变成蓝色硫酸铜。⑵取一支干燥洁净的试管,加入制得的无水乙醇2mL,随即加入几粒干燥的高锰酸钾,若乙醇中含有水分,则呈紫红色溶液。

4. 如果液体具有恒定的沸点,那么能否认为它是单纯物质?

答:不能。因为共沸混合物也具有恒定的沸点。

1. 反应物冷却后为什么要倒入水中?各步的洗涤目的何在?

答:反应物冷却后倒入水中的目的是使产物正丁醚分出(上层)。因为醚在浓强酸中能形成佯盐而溶于其中,佯盐仅在浓酸中稳定在水中分解。

各步的洗涤目的如下:

25mL水——使产物正丁醚分出、除酸及丁烯

2×8mL50%硫酸——除醇及丁烯

10mL水——除酸

2. 如何得知反应已经比较完全?

答:分水器已全部被水充满时,表示反应已基本完成。

3. 有机化合物的干燥方法,大致有哪两种?对液态有机化合物采用第一类干燥剂进行干燥操作时,干燥剂的一般用量为多少?干燥时间一般为多少?水分基本除去的标志是什么?

答:有机化合物的干燥方法,大致有物理方法和化学方法。对液态有机物采用第一类干燥剂进行干燥操作时,干燥剂的一般用量为每10mL液体0.5~1 g干燥剂。干燥时间一般15~30min。水分基本除去的标志是干燥前,液体呈浑浊状,经干燥后变成澄清。

4. 分液漏斗主要应用于哪几方面?使用分液漏斗前必须检查什么?使用分液漏斗后应如何处理?使用分液漏斗时应注意哪5点?

答:分液漏斗主要应用于以下四个方面:(1)分离两种分层而不起作用的液体;(2)从溶液中萃取某种成分;(3)用水或酸或碱洗涤某种产品;(4)用来滴加某种试剂。

使用分液漏斗前必须检查玻璃塞和活塞是否紧密(是否漏水)。

使用分液漏斗后应用水冲洗干净,玻璃塞用薄纸包裹后塞回去。

使用分液漏斗时应注意以下五点:(1)不能把活塞上附有凡士林的分液漏斗放在烘箱内烘干;(2)不能用手拿住分液漏斗的下端;(3)不能用手拿住分液漏斗进行分离液体;(4)上口玻璃塞打开后才能开启活塞;(5)上层的液体不要由分液漏斗下口放出。

1.本实验用磷酸作催化剂比用硫酸作催化剂好在哪里?

答:优点有二,一是不生成碳渣,二是不产生难闻气体(用硫酸则易生成SO2副产物)。

2. 在制备过程中为什么要控制分馏柱顶部温度?

答:因为反应中环己烯与水形成共沸物(沸点70.8℃,含水l0%),环己醇与环己烯形成共沸物(沸点64.9℃,含环己醇30.5%),环己醇与水形成共沸物(沸点97.8℃,含水80%)。所以,在制备时温度不可过高,蒸馏速度不宜过快,以减少未作用的环己醇蒸出(控制分馏柱顶部温度在90℃以下)。

3. 在粗制的环己烯中,加入精盐使水层饱和的目的是什么?

答:增加水层的比重,使之易于分层。

4.本实验提高产率的措施是什么?

答:主反应为可逆反应,为了提高产率,本实验采用的措施是:边反应边蒸出反应生成的环己烯和水形成的二元共沸物(沸点70.8℃,含水10%)。但是原料环己醇也能和水形成二元共沸物(沸点97.8℃,含水80%)、与环己烯形成共沸物(沸点64.9℃,含环己醇30.5%)。为了使产物以共沸物的形式蒸出反应体系,而又不夹带原料环己醇,本实验采用分馏装置,并控制柱顶温度不超过90℃。

5. 分馏的原理?

答:分馏的原理就是让上升的蒸汽和下降的冷凝液在分馏柱中进行多次热交换,相当于在分馏柱中进行多次蒸馏,从而使低沸点的物质不断上升、被蒸出;高沸点的物质不断地被冷凝、下降、流回加热容器中;结果将沸点不同的物质分离。

1. 正溴丁烷是否蒸完,可从哪方面判断?

答:正溴丁烷是否蒸完,可从下列三方面来判断:①馏出液是否由混浊变为澄清;②蒸馏瓶中上层油层是否已蒸完;③取一支试管收集几滴馏出液,加入少许水摇动,如无油珠出现,则表示有机物已被蒸完。2.反应后的粗产物中含有哪些杂质?各步冼涤的目的何在?

答:反应后的粗产物中主要含有1-溴丁烷、正丁醇、正丁醚、硫酸、硫酸氢钠、丁烯、水等。各步冼涤的目的如下:

10mL水洗——除水溶性杂质

5mL浓硫酸洗——除正丁醇、正丁醚、丁烯

10mL水洗——除大量的硫酸

10mL饱和碳酸氢钠洗——中和未除尽的酸

10mL水洗——除盐

3.为什么用饱和碳酸氢钠溶液洗涤前先要用水洗一次?

答:除硫酸,以减小饱和碳酸氢钠溶液用量,同时防止直接用饱和碳酸氢钠溶液洗涤时产生大量气泡。4.用分液漏斗时,正溴丁烷时而在上层,时而在下层,如不知道产物的密度时,可用什么简便的方法加以判别?

答:向分液漏斗中加少量水,观察哪一层体积增多,体积增多的那一层为水层。

5.用水洗涤后馏出液如有红色,可用少量的饱和亚硫酸氢钠水溶液洗涤以除去由于浓硫酸的氧化作用而生成的游离溴。

1.有机实验中搅拌的目的是?搅拌的方式有哪三种?机械搅拌主要包括哪三个部分?

答:搅拌的目的是为了使反应物混合得更均匀,反应体系的热量容易散发和传导使反应体系的温度更加均匀,从而有利于反应的进行,特别是非均相反应。

搅拌的方法有三种:人工搅拌、机械搅拌和磁力搅拌。

机械搅拌主要包括三个部分:电动机、搅拌棒和搅拌密封装置。

2.本实验的氧化剂能否改用硝酸或高锰酸钾,为什么?

答:不能。因为后二者会使产物酮进一步氧化。

3.安装乙醚蒸馏装置要注意哪三点?操作时实验台附近为什么要严禁火种且用无明火水浴?

答:安装乙醚蒸馏装置要注意这三点:(1)无明火50~55℃水浴;(2)冰水浴接收;(3)尾接管接橡皮管。

操作时实验台附近严禁火种且用无明火水浴的原因如下:乙醚为易挥发的无色液体,沸点很低,又很容易着火,它的蒸气和空气混合到一定比例时,遇火引起猛烈爆炸,即使没有火焰,乙醚的蒸气遇到热的金属(如铁丝网)也会着火,故使用时要特别注意安全,尤其要避开明火。

4.蒸馏产物时为何使用空气冷凝管?

答:因为产物沸点高于130℃.

5.利用伯醇氧化制备醛时,为什么要将铬酸溶液加入醇中而不是反之?

答:避免氧化剂过量,使得到的醛进一步氧化。

1. 在萃取回流充分的情况下,升华操作是实验成败的关键。升华操作直接影响到产物的质量与产量,升华的关键是控制温度。温度过高,将导致被烘物冒烟炭化,或产物变黄,造成损失。

2.升华时漏斗壁上呈现水珠,则应撤去火源,迅速擦去水珠,然后继续升华。

3. 除了升华还可以用何方法提纯咖啡因?

答:重结晶。

4. 提取咖啡因中用到生石灰,其作用是什么?

答:生石灰起吸水和中和作用,以除去丹宁酸等酸性物质。

5. 索氏提取器包括哪几个三部分?与浸提法或直接用溶剂回流提取比较,用索氏提取器提取有什么优越性?为什么?

答:索氏提取器包括以下三部分:圆底或平底烧瓶、提取筒、回流冷凝管。

索氏提取器是利用溶剂的回流及虹吸原理,使固体物质每次都被纯的热溶剂所萃取。故与浸提法或直接用溶剂回流提取比较,减少了溶剂用量,缩短了提取时间,提高了萃取效率。

1. 本实验的成败关键何在?为什么?为此你采取了什么措施?

答:本实验成败的关键是格氏试剂的制备。

因为格氏试剂化学性质非常活泼,能与水、二氧化碳等起反应,另外格氏试剂在空气中会慢慢地吸收氧气,生成氧化物。

所以在格氏试剂的制备实验中,我采取了如下措施:(1)实验所用的仪器应全部干燥;(2)所用的原料应经过严格的无水处理;(3)仪器装置与大气相通的地方连接氯化钙干燥管,以防止空气中的湿气侵入;(4)一般情况下,由于格氏反应通常是在无水乙醚溶液中进行的,因为反应时乙醚的蒸气可以把格氏试剂和空气隔绝开来,所以不需采用惰性气体保护。但如果要把格氏试剂保存一段时间,则应用惰性气体(如高纯氮)对其进行保护。

2.为什么本实验得到的粗产物不能用氯化钙干燥?

答:因为产物为低级醇,低级醇能与氯化钙形成络合物。

1. 搅拌有哪几种方式?如何选用?

答:搅拌的方法有三种:人工搅拌、机械搅拌和磁力搅拌。简单的、反应时间不长的,而且反应体系中放出的气体是无毒的制备实验可以用前一种方法。比较复杂的、反应时间比较长的,而且反应体系中放出的气体是有毒的制备实验则要用后两种方法。

2.为什么必须严格控制氧化反应的温度?

答:氧化反应一般属放热反应,氧化剧烈时会产生一些碳数较少的二元羧酸,所以控制反应条件是非常重要的。如果反应失控,不但要破坏产物,使产率降低,有时还会发生爆炸。

3.反应体系中加入碳酸钠有何用?

答:提供碱性环境。

1. VB1的质量对本实验影响很大,应使用新开瓶或原密封、保管良好的VB1;用不完的应尽快密封保存在阴凉处。

2. VB1在酸性条件下较稳定,但易吸水;在水溶液中VB1易被空气氧化而失效,遇光或Cu、Fe、Mn等金属离子均可加速氧化;在NaOH溶液中,VB1的噻唑环易分解开环。因此VB1溶液、NaOH溶液在反应

前必须用冰水充分冷却,否则VB1会分解,这是本实验成败的关键。

3. 本实验为什么要使用新蒸馏出的苯甲醛?为什么加入苯甲醛后,反应混合物的pH要保持在9~10?溶液的pH值过低或过高有什么不好?

答: 苯甲醛放久了,由于自动氧化而生成较多量的苯甲酸。这将影响产率及产品的质量。

加入苯甲醛后,反应混合物的pH要保持在9~10。溶液的pH值过低,不利于VB1形成碳负离子,不利于催化形成苯偶姻;pH值过高,易发生副反应(歧化反应)。

1. 水蒸气蒸馏用于分离和纯化液态或固态有机物时,被提纯物质必须具备什么条件?此法常用于哪几种情况?

答:水蒸气蒸馏用于分离和纯化液态或固态有机物时,被提纯物质必须具备以下3个条件:(1)不溶或难溶于水;(2)共沸腾下与水不发生化学反应;(3)在100℃左右时,必须具有一定的蒸气压(至少666.5~1333Pa)。

水蒸气蒸馏常用于下列三种情况:(1)某些沸点高的有机化合物,在常压蒸馏虽可与副产物分离,但易将其破坏;(2)混合物中含有大量树脂状杂质或不挥发性杂质,采用蒸馏、萃取等方法都难于分离的;(3)从较多固体反应物中分离出被吸附的液体。

2.水蒸气蒸馏装置由哪几部分构成?

答:水蒸气蒸馏包括四个部分:水蒸气发生器、蒸馏部分、冷凝部分和接收器。

3. 在水蒸气蒸馏过程中,经常要检查什么事项?若安全管中水位上升很高时,说明什么问题,如何处理才能解决呢?

答:在水蒸气蒸馏过程中,经常要检查安全管中水位是否正常,有无倒吸现象,蒸馏部分混合物溅飞是否厉害。

若安全管中水位上升很高时,说明水蒸气蒸馏系统有某一部分阻塞,应立即旋开螺旋夹,移去热源,找原因排故障,待故障排除后,才能继续蒸馏。

4.进行水蒸气蒸馏时,水蒸气导入管的末端为什么要插入到接近于容器底部?

答:以便水蒸气与被蒸馏物质充分接触并起搅动作用。

5. 水蒸气蒸馏中需停止蒸馏或蒸馏完毕后的操作步骤是什么?

答:先旋开螺旋夹,再移去热源,稍冷,关水、拆除装置。

1. 若用苯甲醛与丙酸酐发生Perkin 反应,其产物是什么?

答:苯甲醛与丙酸酐发生Perkin 反应,其产物是

CH3

CH=CCOOH

2.在实验中,如果原料苯甲醛中含有少量的苯甲酸,这对实验结果会产生什么影响?应采取什么样的措施?

答:苯甲醛放久了,由于自动氧化而生成较多量的苯甲酸,这不但影响反应的进行,而且苯甲酸混在产品中不易除干净,将影响产品的质量。故本反应所需的苯甲醛要事先蒸馏,截取170~180℃馏分供使用。3.用酸酸化时,能否用浓硫酸?

答:不能。因为浓硫酸可与产物发生反应。

4. 具有何种结构的醛能进行Perkin 反应?

答:无α-H的芳醛。

5. 用水蒸气蒸馏除去什么?

答:用水蒸气蒸馏可除去肉桂酸固体中吸附的少量苯甲醛液体。

1.本实验用什么原理和措施来提高该平衡反应中酯的得率?

答:本实验用平衡移动原理来提高该平衡反应中酯的得率。具体措施如下:(1)使一种反应物(乙醇)过量;(2)采用带水剂从反应体系中减少一种产物(水)的量。

2.在开始反应时,回流速度要慢,否则易形成液泛。

3. 当多余的环己烷和乙醇充满分水器时,可由活塞放出,注意放时要移去火源。

4. 加碳酸钠的目的是为了除去硫酸和未作用的苯甲酸,碳酸钠要研细后分批加入。

5.安装乙醚蒸馏装置要注意哪三点?操作时实验台附近为什么要严禁火种且用无明火水浴?

答:安装乙醚蒸馏装置要注意这三点:(1)无明火50~55℃水浴;(2)冰水浴接收;(3)尾接管接橡皮管。

操作时实验台附近严禁火种且用无明火水浴的原因如下:乙醚为易挥发的无色液体,沸点很低,又很容易着火,它的蒸气和空气混合到一定比例时,遇火引起猛烈爆炸,即使没有火焰,乙醚的蒸气遇到热的金属(如铁丝网)也会着火,故使用时要特别注意安全,尤其要避开明火。

6.因为产物沸点为211~213℃,故蒸馏产物时要用空气冷凝管。

1. 苯胺有毒,它能经皮肤被吸收,取用时需小心。

2. 加入少量锌粉的目的是防止苯胺在反应过程中被氧化。

3. 合成乙酰苯胺的实验是采用什么方法来提高产品产量的?

答:合成乙酰苯胺的实验用平衡移动原理来提高产品产量。具体方法如下:(1)使一种反应物过量(冰醋酸过量一倍多);(2)利用分馏装置从反应体系中减少一种生成物(不断分出反应过程中生成的水)的量。4.反应时保持温度计读数于105℃约1h是为了尽量除去反应中生成的水而防止原料冰醋酸被蒸出(因水的沸点为100oC,反应物醋酸的沸点为118oC)。

5. 苯胺乙酰化反应在有机合成中主要有以下应用:(1)制备酰胺;(2)保护氨基;(3)合成中降低氨基对苯环亲电取代反应的致活作用;(4)鉴定胺结构。

6. 重结晶只适宜杂质含量在5%以下的固体有机混合物的提纯。从反应粗产物直接重结晶是不适宜的,必须先采取其它方法初步提纯,然后再重结晶提纯。

7.重结晶时使用活性炭脱色时应注意以下几方面:(1)活性炭用量一般为固体粗产物质量的1~5%;(2)

不要把活性炭加入正在沸腾的溶液中;(3)加入活性炭后,要在不断搅拌下煮沸5~10min;(4)活性炭对水溶液脱色较好,对非极性溶液脱色效果较差。

8. 重结晶时析不出晶体常采取的措施有:投晶种、用玻棒摩擦器壁、浓缩母液。

1. 硼氢化钠易吸潮结块,毒性很强,其水溶液呈碱性,不能与皮肤接触。

2.用盐酸溶液分解反应物时,为什么要缓慢加入?其作用是什么?

答:在反应物中加入盐酸主要有如下两个作用:(1)水解硼酸酯的配合物;(2)去除过量的硼氢化钠。由于硼氢化钠与水反应放出氢气,故一定要缓慢滴加盐酸,严禁明火。

3. 在精制蒸馏1-苯乙醇粗产品时,常常在烧瓶中加入少量无水碳酸钾,其目的是防止蒸馏过程中发生催化脱水反应。

4. 减压蒸馏装置主要由蒸馏、抽气(减压)、安全保护和测压四部分组成。减压蒸馏系统中切勿使用有裂缝的或薄壁的玻璃仪器,尤其不能使用不耐压的平底瓶如锥形瓶,以防引起爆炸。

5.减压蒸馏的原理及应用如下:

原理:液体的沸点是指当它的饱和蒸气压等于外界压力时的温度,因此液体的沸点是随外界压力的变化而变化的,如果借助于真空泵降低蒸馏系统内的压力,就可以使液体在较其正常沸点低得多的温度下进行蒸馏,这便是减压蒸馏操作的理论依据。

应用:减压蒸馏是分离和提纯有机化合物的常用方法之一,它特别适用于那些在常压蒸馏时未达沸点即已受热分解、氧化或聚合的物质。

选修五 有机化学基础实验

有机实验整理 实验1:甲烷的取代反应 1.实验原理: 2.实验现象: 3.对比试验:分析条件(光照)对反应的影响 4.习题:某化学兴趣小组通过在实验室中模拟甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的过程,其设计的模拟装置如下 (1)B装置有三种功能:①干燥气体;②均匀混合气体;③ (2)设V(Cl2)/V(CH4)=x,若理论上欲获得最多的氯化氢,则x值应≥ (3)D装置的石棉中均匀混有KI粉末,其作用是。 (4)反应开始后,在C装置中的主要现象为。 在C装置中,经过一段时间的强光照射,发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生,写出置换出黑色小颗粒的化学方程式。

(5)E装置中干燥管的作用是。 E装置中除盐酸外,还含有有机物,从E中分离出盐酸的最佳方法为。 A.水洗分液法 B.蒸馏法 C.过滤法 D.结晶法 (6)该实验装置存在明显的缺陷是。 实验2:石蜡油的分解实验 注意点:温度不能过高,防止倒吸,检验试剂高锰酸钾浓度要小一些 1.实验原理:C16H34 C8H18+C8H16 2.实验现象: 3. 实验3:乙炔的制备和性质实验 实验4:苯的性质实验 实验5:苯与甲苯的性质比较 实验6:溴乙烷的取代和消去 实验7:乙醇和金属钠的反应

实验8:乙醇的催化氧化 实验9:乙醇与重铬酸钾的反应 实验10:乙醇的酯化反应 实验11:乙醇的消去反应 实验12:苯酚的酸性 实验13:苯酚的卤化反应 实验14:乙醛的氧化反应 实验15:乙酸、碳酸和苯酚酸性的比较 实验16:葡萄糖的性质 实验17:蔗糖的水解 实验18:淀粉的水解 实验19:蛋白质的性质 实验20:酚醛树脂的制备和性质 实验21:几种材料的性质 实验22:工业酒精的蒸馏 实验23:苯甲酸的重结晶 选修五 第一部分:演示实验 1、P17。含有杂质的工业乙醇的蒸馏: 在250ml的蒸馏瓶中,通过_________倒入100ml工业乙醇,再在烧瓶中投入1~2粒_______。装好蒸馏瓶装置,往冷凝器中通入冷却水,加热蒸馏,蒸馏产物以每秒3~4滴为宜。 2、P18。苯甲酸的重结晶 将粗苯甲酸1g加到100ml的烧瓶中,再加入50ml蒸馏水,在石棉网上________________,使粗苯

西南科技大学基础有机化学习题参考答案 整理

1 绪论习题参考答案 1. 从教材中可以找到下列术语的答案 2. HCl 、CH 3OH 、CH 2Cl 2和CH 3OCH 3为极性分子;Cl 2和CCl 4为非极性分子。 3. 参照表1-7 ,可以写出下列化合物的Lewis 结构式 4.亲核试剂: Cl -, -CH 3;亲电试剂:AlCl 3,C 2H 4,CH 4,ZnCl 2,BF 3,CH 3CN ,Ag +, H +,Br +, Fe +, +NO 2,+CH 3;既是亲核试剂又是亲电试剂:H 2O ,CH 3OH ,HCHO 。 5.属于酸的化合物:HBr ,NH 4+;属于碱的化合物:CN -;既是酸又是碱的化合物:NH 3,HS -,H 2O ,HCO 3- 6. 按照碳骨架分类,芳香族化合物为:(1)(2)(3)(4);脂环(族)化合物为:(5)(6);开链化合物为:(7)(8)。按照官能团分类,羧酸:(2)(3)(6)(7);醇:(1)(5)(8);酚:(4)。 7.按照碳骨架分类,除了(2)和(5)之外都属于不饱和化合物。属于哪一族?(略) 2 烷烃习题参考答案 1 (1) 1° 1°1° 1°2° 2°3° 3°2-甲基-3-乙基己烷 (2)1°1°1°1°2°2°2°3°3°2°3-甲基-5-乙基庚烷 (3) 1° 1°1° 1° 1° 2°2°2°2°2° 3°4° 3,6-二甲基-3-乙基辛烷 (4) 1° 1° 1° 1°1° 1°2°2°2°2°2°3°3° 3°3° 3,5-二甲基-6-异丙基癸烷 (5) 2,3,5,5,7-五甲基辛烷 (6) 2,4,4-三甲基-5-乙基辛烷 (7) 2,7-二甲基-7-乙基壬烷 (8) 2,11,14-三甲基-7- 乙基十六烷 2 (1) (2) (3) (4) (5)CH CH 3CH 3 H 3 C (6) 3 解:烷烃分子间的作用力主要是色散力,随着分子质量增加,色散力增大,使沸点升高。各异构体中,一般是直链烷烃的沸点最高,支链愈多沸点愈低。故沸点:正癸烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷>2,3-二甲基丁烷 4解:含单电子的碳上连接的烷基越多,自由基越稳定,自由基越稳定则形成产物的机会越多。自由基的稳定性次序为: ·C(CH 3)3 > ·CH(CH 3)2 > ·CH 2CH 3 > ·CH 3 5解:C n H 2n+2 = 72,所以n = 5。该烷烃的构造式为: CH 3CHCH 2CH 33 6(1)正己烷 Cl Cl Cl 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 32CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 22CH 2CH 3 ( 2 )2-甲基戊烷 (3)2,2-二甲基丁烷 CH 3CH 3CH 3CH 2CCH 2CH 3 CH 2CCHCH 3 CH 3CCH 2CH 2 Cl Cl CH 3 CH 33 7解: 8 解:四种典型构象中分子内能最低的是对位交叉式(a),因为它的两个大基团(CH 3-和Cl-)相距最远,扭转张力最小;分子内能最高的是全重叠式(d)为它的两个大基团相距最近,扭转张力最大;其他两种构象的内能处于上述两种构象之

有机化学实验思考题答案

1、蒸馏有何应用恒沸混合物能否用蒸馏法分离 2、在蒸馏装置中,把温度计水银球插至液面上或温度计水银球上端在蒸馏头侧管下限的水平线以上或以下,是否正确为什么 3、蒸馏前加入沸石有何作用如果蒸馏前忘记加沸石,能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中当重新进行蒸馏时,用过的沸石能否继续使用 1、答:蒸馏过程主要应用如下: (1)分离沸点有显著区别(相差30℃以上)的液体混合物。 (2)常量法测定沸点及判断液体的纯度。 (3)除去液体中所夹杂的不挥发性的物质。 (4)回收溶剂或因浓缩溶液的需要而蒸出部分的溶剂。 恒沸混合物不能用蒸馏法分离。 2、答:都不正确。温度计水银球上端应与蒸馏头侧管的下限在同一水平线上,以保证在蒸馏时水银球完全被蒸气所包围,处于气液共存状态,才能准确测得沸点。 。 3、答:蒸馏前加入沸石的作用是引入气化中心,防止液体过热暴沸,使沸腾保持平稳。如果蒸馏前忘记加沸石,决不能立即将沸石加至将近沸腾的液体中,因为这样往往会引起剧烈的暴沸泛液,也容易发生着火等事故。应该待液体冷却至其沸点以下,再加入沸石为妥。当重新进行蒸馏时,用过的沸石因排出部分气体,冷却后孔隙吸附了液体,因而可能失效,不能继续使用,应加入新的沸石。 1、测定熔点时,若遇下列情况将产生什么结果

(1)熔点管壁太厚。 (2)熔点管不洁净。 (3)样品未完全干燥或含有杂质。 (4)样品研得不细或装得不紧密。 (5)加热太快。 2、为什么要求熔点的数据要有两个以上的重复要达到此要求,操作上须注意些什么 3、两个样品,分别测定它们的熔点和将它们按任何比例混合后测定的熔点都是一样的,这说明什么 1、答:结果分别如下: ¥ (1)熔点管壁太厚,将导致所测熔点偏高。 (2)熔点管不洁净,将导致所测熔点偏低,熔程变宽。 (3)样品未完全干燥或含有杂质,将导致所测熔点偏低,熔程变宽。 (4)样品研得不细或装得不紧密,将导致所测熔点偏高,熔程变宽。 (5)加热太快,将导致熔点偏高。 2、答:为了减少误差。要达到此要求,不可将已测样品冷却固化后再作第二次测定。每次应更换新的样品管,重新测定。

有机化学基础实验(讲义)

有机化学基础实验 (一)烃 1.甲烷的氯代(性质) 实验:取一个100mL的大量筒(或集气瓶),用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2,放在光亮的地方(注意:不要放在阳光直射的地方,以免引起爆炸),等待片刻,观察发生的现象。 现象:大约3min后,可观察到混合气体颜色变浅,气体体积缩小,量筒壁上出现油状液体,量筒内饱和食盐水液面上升。 解释:生成卤代烃 2.石油的分馏(分离提纯) (1)两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合 物,要进行分离时,常用蒸馏或分馏的分离方法。 (2)分馏(蒸馏)实验所需的主要仪器:铁架台(铁圈、 铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮 塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。 (3)蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是:防止爆沸 (4)温度计的位置:温度计的水银球应处于支管口(以 测量蒸汽温度) (5)冷凝管:蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进,上口出 (6)用明火加热,注意安全 3.乙烯的性质实验 现象:乙烯使KMnO4酸性溶液褪色(氧化反应)(检验) 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色(加成反应)(检验、除杂) 乙烯的实验室制法: (1)反应原料:乙醇、浓硫酸 (2)反应原理:CH3CH2OH CH2=CH2↑+ H2O 副反应:2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O C2H5OH + 6H2SO4(浓)6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O (3)浓硫酸:催化剂和脱水剂(混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中,并用玻璃棒不断搅拌) (4)碎瓷片,以防液体受热时爆沸;石棉网加热,以防烧瓶炸裂。 (5)实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。(不能用水浴) (6)温度计要选用量程在200℃~300℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置,因为需要测量的是反应物的温度。 (7)实验结束时,要先将导气管从水中取出,再熄灭酒精灯,反之,会导致水被倒吸。【记】倒着想,要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来 (8)乙烯的收集方法能不能用排空气法不能 (9)点燃乙烯前要_验纯_。 (10)在制取乙烯的反应中,浓硫酸不但是催化剂、吸水剂,也是氧化剂,在反应过程中易将乙醇氧化,最后生成CO2、C等(因此试管中液体变黑),而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混有_SO2、CO2。

华东理工大学有机化学第二版答案

华东理工大学有机化学第二版答案【篇一:华东理工大学有机化学答案】 xt>一、大赛主题 “女性工程师储才班”是由华东理工大学和普莱克斯公司共同发起并 管理的“虚拟班级”,旨在帮助理工科背景的女大学生不断提升自我 价值,发挥“女性优势”,做好职业规划,使其成为卓越女性工程师。 为了使“储才班”吸引更多优秀的女性学生报名参和,同时能够在学 生们中获得一定的知名度和影响力,将“专注于女性的职业角色和思 维模式”的理念得以重视和发扬,现在全校范围内开展“储才班”班级 班训(口号)和班标(logo)征集大赛。 二、参赛要求 1、面向对象:华东理工大学全体学生 2、出现以下情况,自动免除参赛资格:违背法律和法规;内容不健康;涉嫌舞弊,侵犯他人知识产权;内容不属实,弄虚作假;组委 会认为的其他不当行为。 三、、作品要求 1、内容要求:主题围绕华理工科女性、化工工程师、领导力精英素质、普莱克斯企业文化等元素。 【班训】主题突出,简洁易懂,积极健康,反映班级精神、班级特点、班级目标 【班标】设计新颖,图案简介,内涵丰富,体现创新及良好的艺术 修养 2、提交要求:

【班训】作品以电子版(word)上交,字数少于16字,配以200 字以内的文字说明 【班标】作品以jpg格式上交,2mb以内,请另外附上电子版设计 说明,班标的设计可使用于名片、网站、文件纸和对外宣传册,在 较小尺寸的情况下仍能轻易识别。 四、大赛安排 2月下旬通过网络平台发布通知; 3月20日-3月23日通过网络投票和公司评审相结合的方式确定 最终采用的班标班训,被采用者获得金奖,金奖采用者将获得奖金1000元/作品。其余参赛者分别获银奖(500元/作品)和提名奖。 五、奖项设置 金奖2名(班训、班标比赛各一名,奖金1000元/作品),银奖4 名(各2名,奖金500元/作品),提名奖若干名。 【篇二:华东理工大学有机化学专业2016年考研经验】ss=txt>研经验 有机化学今年情况:划线是51 51 100 100 330,最高分 417(一 女生被院长招走)最低分330,官方预招43个,去了55人复试, 结果有14个人复试不及格,所以就招了39,至于后面有没有调剂我 不得而知,复试后排名和初试排名还是有一些变化的,刷的最高分 是400分,所以复试很重要。 选学校: 华东理工大学原名是华东化工学院,顾名思义化工很强,这个全国 都公认的,即使世纪初的这十几年没落了,但是瘦死的骆驼比马大,在华理还是第一大院,也是最好的院这毋庸置疑。而现在华理的校 长是搞药学的,所以近些年华理的药学院和生工学院很强势,下来 就是有机化学专业所在的化学和分子工程学院了,前几个就不说了,

有机化学实验思考题答案

1、蒸馏有何应用?恒沸混合物能否用蒸馏法分离? 2、在蒸馏装置中,把温度计水银球插至液面上或温度计水银球上端在蒸馏头侧管下限的水平线以上或以下,是否正确?为什么? 3、蒸馏前加入沸石有何作用?如果蒸馏前忘记加沸石,能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中?当重新进行蒸馏时,用过的沸石能否继续使用? 1、答:蒸馏过程主要应用如下: (1)分离沸点有显著区别(相差30℃以上)的液体混合物。 (2)常量法测定沸点及判断液体的纯度。 (3)除去液体中所夹杂的不挥发性的物质。 (4)回收溶剂或因浓缩溶液的需要而蒸出部分的溶剂。 恒沸混合物不能用蒸馏法分离。 2、答:都不正确。温度计水银球上端应与蒸馏头侧管的下限在同一水平线上,以保证在蒸馏时水银球完全被蒸气所包围,处于气液共存状态,才能准确测得沸点。 3、答:蒸馏前加入沸石的作用是引入气化中心,防止液体过热暴沸,使沸腾保持平稳。如果蒸馏前忘记加沸石,决不能立即将沸石加至将近沸腾的液体中,因为这样往往会引起剧烈的暴沸泛液,也容易发生着火等事故。应该待液体冷却至其沸点以下,再加入沸石为妥。当重新进行蒸馏时,用过的沸石因排出部分气体,冷却后孔隙吸附了液体,因而可能失效,不能继续使用,应加入新的沸石。 1、测定熔点时,若遇下列情况将产生什么结果? (1)熔点管壁太厚。

(2)熔点管不洁净。 (3)样品未完全干燥或含有杂质。 (4)样品研得不细或装得不紧密。 (5)加热太快。 2、为什么要求熔点的数据要有两个以上的重复?要达到此要求,操作上须注意些什么? 3、两个样品,分别测定它们的熔点和将它们按任何比例混合后测定的熔点都是一样的,这说明什么? 1、答:结果分别如下: (1)熔点管壁太厚,将导致所测熔点偏高。 (2)熔点管不洁净,将导致所测熔点偏低,熔程变宽。 (3)样品未完全干燥或含有杂质,将导致所测熔点偏低,熔程变宽。 (4)样品研得不细或装得不紧密,将导致所测熔点偏高,熔程变宽。 (5)加热太快,将导致熔点偏高。 2、答:为了减少误差。要达到此要求,不可将已测样品冷却固化后再作第二次测定。每次应更换新的样品管,重新测定。 3、答:这说明两个样品是同一化合物。 1、重结晶一般包括哪几个步骤?各步骤的主要目的是什么?

基础有机化学实验竞赛试题(含答案)

化学系基础有机化学实验竞赛试题 1.提纯固体有机化合物不能使用的方法有:( A) A.蒸馏;B.升华;C.重结晶;D.色谱分离; 2.重结晶提纯有机化合物时,一般杂质含量不超过:( B ) A.10%;B.5%;C.15%;D.0.5%; 3.重结晶提纯有机化合物脱色时,活性炭用量不超过:( B ) A.10%;B.5%;C.15%;D.0.5%; 4.重结晶时的不溶性杂质是在哪一步被除去的? ( B ) A.制备过饱和溶液;B.热过滤;C.冷却结晶;D.抽气过滤的母液中; 5.用混合溶剂重结晶时,要求两种溶剂;( C) A.不互溶;B.部分互溶;C.互溶; 6.测熔点时,若样品管熔封不严或加热速度过快,将使所测样品的熔点分别比实际熔点:( B ) A.偏高,偏高;B.偏低,偏高;C.偏高,不变;D.偏高,偏低; 7.如果一个物质具有固定的沸点,则该化合物:( B ) A.一定是纯化合物;B.不一定是纯化合物;C.不是纯化合物; 8.微量法测定沸点时,样品的沸点为:( B ) A.内管下端出现大量气泡时的温度;B.内管中气泡停止外逸,液体刚要进入内管时的温度;C.内管下端出现第一个气泡时的温度; 9.利用折光率能否鉴定未知化合物? ( A ) A.能;B.不能;C.不一定; 10.下面哪种干燥剂不适用于干燥N,N,N’,N’-四甲基乙二胺:( CD ) A.MgSO4;B.CaH2;C.P2O5;D.CaCl2; 11.用下列溶剂萃取水溶液时,哪种有机溶剂将在下层? ( BD ) A.二氯甲烷;B.乙醚;C.乙酸乙酯;D.石油醚; 12.乙醇中含有少量水,达到分离提纯目的可采用:( C ) A.蒸馏;B.无水硫酸镁;C.P2O5;D.金属钠; 13.搅拌器在下列何种情况下必须使用:( B ) A.均相反应;B.非均相反应;C.所有反应 14.乙酸乙酯制备实验中,馏出液用饱和碳酸钠溶液洗涤后用饱和食盐水洗涤的作用是除去:( A ) A.碳酸钠;B.乙酸;C.硫酸;D.乙醇 15.手册中常见的符号n D20,mp和bp分别代表:( B ) A.密度,熔点和沸点;B.折光率,熔点和沸点;C.密度,折光率和沸点;D.折光率,密度和沸点 1.遇到酸烧伤时,首先立即用( 大量水洗),再用3-5%的( 碳酸氢钠) 洗,然后涂烫伤膏。 2.顺-丁烯二酸在水中的溶解度比反-丁烯二酸( 大),因为前者( 极性大)。 3.固体化合物中可熔性杂质的存在,将导致化合物的熔点(降低),熔程( 增长)。 4.在两种或两种以上的液体混合物的沸点彼此接近时,可以利用( 分馏),的方法来进行分离,并利用( 沸点-组成曲线or相图)来测定各馏分的组成。 5.在加热蒸馏中忘记加沸石,应先将体系( 冷却),再加入沸石;中途因故停止蒸馏后,重新加热蒸馏时要( 补加)沸石。 6.减压蒸馏装置包括蒸馏、( 减压)、( 检测) 和保护四个部分,为防止损坏抽气泵,保护部分常使用氯化钙、氢氧化钠、石蜡等干燥塔,它们的功能分别是:( 吸收水分)、( 吸收酸性气体)、和( 吸收烃类溶剂)。

《有机化学基础》实验现象及实验操作

《有机化学基础》实验现象及实验操作 体积的甲烷气体一,用灯光照射瓶中的混合气体,观察到的现象是:___________________ _______________________________________________________________________________ 3、在250mL蒸馏瓶中加入100mL石油和一些沸石或碎瓷片,按 图所示装置进行实验,收集60~150℃的馏分是______________、 150~300℃时的馏分是__________________。观察装置中的温度计 的位置___________,这样放置的原因是 __________________________;观察实验中冷凝管内冷凝水的流 向______________,这样做的好处是____________________。 4、把乙烯通入高锰酸钾溶液中的现象是 __________________________ 把乙烯通入溴的CCl4中的现象是 _______________________________ 5、向试管中滴入3~5滴苯,观察苯的颜色与状态是___________________________ 再向试管中加入少量水,振荡后静置,现象是_________________________________ 6、在两支试管中各加入2ml苯,向其中一支试管中滴入几滴酸性高锰酸钾溶液,振荡静置现象是______________;向另一支试管中加入1ml溴水,振荡后静置,观察到的现象是 ____________________________________________________________ 7、用玻璃棒蘸取一些苯,在酒精灯上点燃,现象是_________________________________ 8、如图所示,在三颈烧瓶中加入少量铁粉,向三颈烧瓶上的一个滴液漏斗中加入5ml苯和1ml液溴的混合物,另一个滴液漏斗中加入30ml 10%的氢氧化钠溶液,锥形瓶中注入蒸馏水,干燥管中加入碱石灰,连接好仪器,检查___________.先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物,观察三颈烧瓶中的现象_______________,锥形 瓶中的现象是____________________; 反应完毕后向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液,观 察三颈烧瓶中生成物的状态是____________.

华东理工考研有机化学实验习题

有机实验综合习题(蓝色加粗的2道题为07年的原题,很有价值!,这些我花了不少时间才整理出来的,我还有其它很有用的资料,需要时再联系我!) 一、选择题 1 水蒸气蒸馏时,被蒸馏液体的量不能超过圆底烧瓶容积的( B ) A 1/3 B 2/3 C 1/2 D 1/5 2 在以苯甲醛和乙酸酐为原料制备肉桂酸的实验中,水蒸气蒸馏时蒸出的是( B ) A 肉桂酸 B 苯甲醛 C 碳酸钾 D 醋酸酐 3下列有机试剂中能使FeCl3显色的是( D ) A 阿斯匹林 B 乙酰苯胺 C 肉桂酸 D 水杨酸 4 在以苯甲酸和乙醇酯化制备苯甲酸乙酯的实验中,苯的作用是( C ) A 使反应温度升高 B 使反应温度降低 C将反应生成的水带出 D 将反应生成的酯带出 5 用薄层色谱分离混合物时,下列洗脱剂中洗脱能力最强的是( A ) A 丙酮 B 环己烷 C 乙醚 D 乙酸乙酯 6 减压蒸馏开始时,正确的操作顺序是( A ) A先抽气后加热B边抽气边加热 C 先加热后抽气D以上皆可 7 对于未知液体的干燥,干燥剂应选用( D ) A 无水CaCl2 B K2CO3 C 金属Na D 无水Na2SO4 8 用毛细管测定熔点时,若加热速度太快,将导致测定结果( A ) A偏高B偏低C不影响D样品分解而无法测定 9 在由呋喃甲醛歧化反应制呋喃甲酸与呋喃甲醇的实验中,滴加氧化钠溶液时体系温度应控制在 ( B ) A 0~5℃ B 8~12℃ C 12~15℃ D 室温 10 在邻硝基苯酚与对硝基苯酚实验中,硝化时的温度应控制在( C ) A 0~5℃ B 8~12℃ C 10~15℃ D 室温 11 一般情况下,干燥液体时每10 mL液体中加入干燥剂的量是( A ) A 0.5~1 g B 1 g C 1~2 g D 2 g 12简单蒸馏时一般控制馏出液体的速度是( A ) A 每秒1~2滴 B 每1~2秒1滴 C 每2~3秒1滴 D 以上都不对 13 简单蒸馏一般能将沸点相差( D )度的液体分开? A 小于10℃ B 大于20 ℃ C 20~30℃ D 大于30℃ 14 在甲基橙的制备实验中,用(B )来检验重氮化的反应终点。 A PH试纸 B 淀粉-碘化钾试纸 C 刚果红试纸 D碘-碘化钾 15 下面哪个试剂不能用于鉴别醛?(C) A 2,4-二硝基苯肼 B 碘-碘化钾C三氯化铁 D 银氨溶液 16 重结晶脱色时,活性碳的一般用量是液体量的(A ) A 1%~2% B 0.5~1% C 2~3% D 不定 17测定熔点时,使熔点偏高的因素是( C ) A 试样有杂质 B 试样不干燥 C 熔点管太厚 D 温度上升太慢 18在苯甲酸的碱性溶液中,含有( C )杂质,可用水蒸气蒸馏方法除去。 A MgSO4 B CH3COONa C C6H5CHO D NaCl. 19久置的苯胺呈红棕色,用(C)方法精制。 A 过滤 B 活性炭脱色 C 蒸馏 D 水蒸气蒸馏 20检验重氮化反应终点用(A)方法。 A 淀粉试纸变色 B 刚果红试纸变色 C 红色石蕊试纸变色 D PH试纸 21制备对硝基苯胺用(B)方法好。 A 苯胺硝化 B 乙酰苯胺硝化再水解 C 硝基苯硝化再还原 22用(B)方法处理残留的少量金属钠屑。

有机化学实验思考题答案

实验一乙酰苯胺的制备(苯胺5ml、冰醋酸7.5ml,生成苯-NHCOCH3+、水,韦氏分馏柱、温度计蒸馏头尾接管等、布氏漏斗抽滤) 1.制备乙酰苯胺为什么选用乙酸做酰基化试剂?(乙酰氯、乙酸酐反应过于激烈。) 答:冰醋酸与苯胺反应最慢,但反应平稳、易于控制,且醋酸价格较便宜。 2.为什么要控制分馏柱上端温度在100到110之间,若温度过高有什么不好? 答:主要由原料CH3COOH和生成物水的沸点所决定。控制在100到110度之间,这样既可以保证原料CH3COOH 充分反应而不被蒸出,又可以使生成的水立即移走,促使反应向生成物方向移动,有于提高产率。 3.本实验中采用了那些措施来提高乙酰苯胺的产率? 答:加入过量冰醋酸,分馏时加入少量锌粉,控制分馏时温度,不断除去生成的水。 4.常用的乙酰化试剂有哪些?哪一种较经济?哪一种反应最好? 答:常用的乙酰化试剂有乙酸、乙酸酐和乙酰氯。乙酸较经济。乙酰氯反应速度最快,但易吸潮水解。因此应在无水条件下进行反应。 实验二重结晶(乙酰苯胺,加热溶解、稍冷却、加活性炭、继续加热、热过滤、冷却结晶、抽滤) 1.重结晶一般包括哪几个操作步骤?各步操作的目的是什么? 答:重结晶一般包括:溶解、脱色、热过滤、冷却结晶、抽滤、干燥等操作步骤。各步操作的目的如下: 熔解:配制接近饱和的热溶液; 脱色:使样品中的有色杂质吸附于活炭上,便于在热过滤时将其分离;热过滤:除去样品中的不溶性杂质; 冷却结晶:使样品结晶析出,而可溶性杂质仍留在溶液中;抽滤:使样品可溶性杂质与样品分离。干燥:使样品结晶表面的溶剂挥发。 2.在什么情况下需要加活性炭?应当怎样加活性炭? 答:样品颜色较深时,需要加入活性炭进行脱色。为了防止爆沸,加活性炭时应将热溶液取下稍冷后再加。3.为什么热过滤时要用折叠滤纸? 答:增大过滤面积,加快过滤速度。 4.为什么利用重结晶只能提纯杂质含量低于5%的固体有机物? 答:如果样品中杂质含量大于5%,则可能在样品结晶析出时,杂质亦析出,经抽滤后仍有少量杂质混入样品,使重结晶后的样品纯度仍达不到要求。 5、某一有机化合物进行重结晶,最适合的溶剂应该具有哪些性质? 答:(1)与被提纯的有机化合物不起化学反应。(2)因对被提纯的有机物应具有热溶,冷不溶性质。(3)杂质和被提纯物质,应是一个热溶,一个热不溶。(4)对要提纯的有机物能在其中形成较整齐的晶体。(5)溶剂的沸点,不宜太低(易损),也不宜太高(难除)。(6)价廉易得无毒。 6、将溶液进行热过滤时,为什么要尽可能减少溶剂的挥发?如何减少其挥发?答:溶剂挥发多了,会有部分晶体热过滤时析出留在滤纸上和漏斗颈中,造成损失,若用有机溶剂,挥发多了,造成浪费,还污染环境。为此,过滤时漏斗应盖上表面皿(凹面向下),可减少溶剂的挥发。盛溶液的容器,一般用锥形瓶(水溶液除外),

高中有机化学实验专题练习有答案

中有机化学实验题 浓硫酸 1 .实验室制取乙烯的反应原理为CH3CH2OH ――CH2===CH 2 H2O,反应时,常因温度过高而使乙 醇和浓H2SO4反应生成少量的SO2,有人设计下列实验确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。 试回答下列问题: (1) 图中①②③④装置盛放的试剂分别是(填标号):①___________ ,②__________ ,③ __________ ,④__________ A ?品红溶液 B . NaOH溶液 C ?浓硫酸 D ?酸性高锰酸钾溶液 (2) 能说明SO2存在的现象是_________________________________________________________ 。 (3) 使用装置②的目的是___________________________________________________________ 。 (4) 使用装置③的目的是_______________________________________________________________ 。 (5) 确证乙烯存在的现象是_________________________________________________________________ 。 2?实验室制取硝基苯,应选用浓硫酸、浓硝酸在55C?60C条件下生成。 (1) 实验时选用的加热方式是() A ?酒精灯直接加热B.热水浴加热 C ?酒精喷灯加热 (2) 选择该种加热方式的优点是_______________________________________________ 。 3 ?已知下表数据: 某学生做乙酸乙酯的制备实验 (1)___________________________________________________________________________ 写岀该反应的化学反应式______________________________________________________________________________________ 。 (2)按装置图安装好仪器后,在大试管中配制好体积比为 3 : 2的乙醇和乙酸,加热至沸腾,很久也没 有果香味液体生成,原因是_______________________________________________________ 。 (3)根据上表数据分析,为什么乙醇需要过量一些,其原因是 ____________________________ 。 按正确操作重新实验,该学生很快在小试管中收集到了乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物。现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品,下图是分离操作步骤流程图。在图中圆括号表示加入适当的试剂, 编号表示适当的分离方法。

大学有机化学实验(全12个有机实验完整版)

大学有机化学实验(全12个有机实验完整版) 试验一蒸馏和沸点的测定 一、试验目的 1、熟悉蒸馏法分离混合物方法 2、掌握测定化合物沸点的方法 二、试验原理 1、微量法测定物质沸点原理。 2、蒸馏原理。 三、试验仪器及药品 圆底烧瓶、温度计、蒸馏头、冷凝器、尾接管、锥形瓶、电炉、加热套、量筒、烧杯、毛细管、橡皮圈、铁架台、沸石、氯仿、工业酒精 ' 四.试验步骤 1、酒精的蒸馏 (1)加料取一干燥圆底烧瓶加入约50ml的工业酒精,并提前加入几颗沸石。 (2)加热加热前,先向冷却管中缓缓通入冷水,在打开电热套进行加热,慢慢增大火力使之沸腾,再调节火力,使温度恒定,收集馏分,量出乙醇的体积。 蒸馏装置图微量法测沸点 2、微量法测沸点 在一小试管中加入8-10滴氯仿,将毛细管开口端朝下,将试管贴于温度计的水银球旁,用橡皮圈束紧并浸入水中,缓缓加热,当温度达到沸点时,毛细管口处连续出泡,此时停止加热,注意观察温度,至最后一个气泡欲从开口处冒出而退回内管时即为沸点。 五、试验数据处理 ' 六、思考题 1、蒸馏时,放入沸石为什么能防止暴沸若加热后才发觉未加沸石,应怎样处理 沸石表面不平整,可以产生气化中心,使溶液气化,沸腾时产生的气体比较均匀不易发生暴沸,如果忘记加入沸石,应该先停止加热,没有气泡产生时再补加沸石。 2、向冷凝管通水是由下而上,反过来效果会怎样把橡皮管套进冷凝管侧管时,怎样才能防止折断其侧管 冷凝管通水是由下而上,反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水,由此可能带来两个后果:

其一,气体的冷凝效果不好。 其二,冷凝管的内管可能炸裂。橡皮管套进冷凝管侧管时,可以先用水润滑,防止侧管被折断。 3、用微量法测定沸点,把最后一个气泡刚欲缩回管内的瞬间温度作为该化合物的沸点,为什么沸点:液体的饱和蒸气压与外界压强相等时的温度。 最后一个气泡将要缩回内管的瞬间,此时管内的压强和外界相等,所以此时的温度即为该化合物的沸点。 七、装置问题: 1)选择合适容量的仪器:液体量应与仪器配套,瓶内液体的体积量应不少于瓶体积的1/3, 不多于2/3。 2)} 3)温度计的位置:温度计水银球上线应与蒸馏头侧管下线对齐。 4)接受器:接收器两个,一个接收低馏分,另一个接收产品的馏分。可用锥形瓶或圆底烧 瓶。蒸馏易燃液体时(如乙醚),应在接引管的支管处接一根橡皮管将尾气导至水槽或室外。 5)安装仪器步骤:一般是从下→上、从左(头)→右(尾),先难后易逐个的装配,蒸馏 装置严禁安装成封闭体系;拆仪器时则相反,从尾→头,从上→下。 6)蒸馏可将沸点不同的液体分开,但各组分沸点至少相差30℃以上。 7)液体的沸点高于140℃用空气冷凝管。 8)进行简单蒸馏时,安装好装置以后,应先通冷凝水,再进行加热。 9)毛细管口向下。 10)微量法测定应注意: 第一,加热不能过快,被测液体不宜太少,以防液体全部气化; 第二,沸点内管里的空气要尽量赶干净。正式测定前,让沸点内管里有大量气泡冒出,以此带出空气; 第三,、 第四,观察要仔细及时。重复几次,要求几次的误差不超过1℃。 试验二重结晶及过滤 一、试验目的 1、学习重结晶提纯固态有机物的原理和方法 2、学习抽滤和热过滤的操作 二、试验原理 利用混合物中各组分在某种溶液中的溶解度不同,或在同一溶液中不同温度时溶解度不同而使它们分离 三、试验仪器和药品 循环水真空泵、抽滤瓶、布氏漏斗、烧杯、电炉、石棉网、玻璃棒、滤纸、苯甲酸、活性炭、天平 四、试验步骤 1、【 2、称取3g乙酰苯胺,放入250ml烧杯中,加入80ml水,加热至沸腾,若还未溶解可适 量加入热水,搅拌,加热至沸腾。 3、稍冷后,加入适量(-1g)活性炭于溶液中,煮沸5-10min,趁热抽滤。 4、将滤液放入冰水中结晶,将所得结晶压平。再次抽滤,称量结晶质量m。

大学有机化学试题答案

简单题目 1.用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质,不正确的是() A、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B、乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) C、乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液) D、溴乙烷中含有醇(水、分液) 2.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是() A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3-甲基戊烷 B、2-甲基戊烷 C、2-乙基丁烷 D、3-乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是() A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5.某烷烃发生氯代反应后,只能生成三种沸点不同的一氯代烃,此烷烃是() A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6.有—CH3,— OH,—COOH,—C6H5四种基团,两两结合而成的有机化合物中,水溶液具有酸性的有() A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7.下列说法错误的是() A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色

C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8.常见有机反应类型有:①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应,其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 ( ) A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9.乙醛和新制的Cu (OH ) 2 反应的实验中,关键的操作是 ( ) A 、Cu (OH )2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10.PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为: n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 ( ) A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应,且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 ( ) A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12. “茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC )的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 ( ) A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应,难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13.化合物丙可由如下反应得到: 丙的结构简式不可能是 ( ) A 、CH 3CH (CH 2Br )2 B 、(CH 3)2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH

有机化学实验思考题答案

实验一乙酰苯胺的制备(苯胺5ml、冰醋酸,生成苯-NHCOCH3+、水,韦氏分馏柱、温度计蒸馏头尾接管等、布氏漏斗抽滤) 1.制备乙酰苯胺为什么选用乙酸做酰基化试剂?(乙酰氯、乙酸酐反应过于激烈。) 答:冰醋酸与苯胺反应最慢,但反应平稳、易于控制,且醋酸价格较便宜。 2.为什么要控制分馏柱上端温度在100到110之间,若温度过高有什么不好? 答:主要由原料CH3COOH和生成物水的沸点所决定。控制在100到110度之间,这样既可以保证原料CH3COOH 充分反应而不被蒸出,又可以使生成的水立即移走,促使反应向生成物方向移动,有于提高产率。 3.本实验中采用了那些措施来提高乙酰苯胺的产率? 答:加入过量冰醋酸,分馏时加入少量锌粉,控制分馏时温度,不断除去生成的水。 4.常用的乙酰化试剂有哪些?哪一种较经济?哪一种反应最好? 答:常用的乙酰化试剂有乙酸、乙酸酐和乙酰氯。乙酸较经济。乙酰氯反应速度最快,但易吸潮水解。因此应在无水条件下进行反应。 实验二重结晶(乙酰苯胺,加热溶解、稍冷却、加活性炭、继续加热、热过滤、冷却结晶、抽滤) 1.重结晶一般包括哪几个操作步骤?各步操作的目的是什么? 答:重结晶一般包括:溶解、脱色、热过滤、冷却结晶、抽滤、干燥等操作步骤。各步操作的目的如下: 熔解:配制接近饱和的热溶液; 脱色:使样品中的有色杂质吸附于活炭上,便于在热过滤时将其分离;热过滤:除去样品中的不溶性杂质; 冷却结晶:使样品结晶析出,而可溶性杂质仍留在溶液中;抽滤:使样品可溶性杂质与样品分离。干燥:使样品结晶表面的溶剂挥发。 2.在什么情况下需要加活性炭?应当怎样加活性炭? 答:样品颜色较深时,需要加入活性炭进行脱色。为了防止爆沸,加活性炭时应将热溶液取下稍冷后再加。3.为什么热过滤时要用折叠滤纸? 答:增大过滤面积,加快过滤速度。 4.为什么利用重结晶只能提纯杂质含量低于5%的固体有机物? 答:如果样品中杂质含量大于5%,则可能在样品结晶析出时,杂质亦析出,经抽滤后仍有少量杂质混入样品,使重结晶后的样品纯度仍达不到要求。 5、某一有机化合物进行重结晶,最适合的溶剂应该具有哪些性质? 答:(1)与被提纯的有机化合物不起化学反应。(2)因对被提纯的有机物应具有热溶,冷不溶性质。(3)杂质和被提纯物质,应是一个热溶,一个热不溶。(4)对要提纯的有机物能在其中形成较整齐的晶体。(5)溶剂的

高中化学有机实验总结

个人认为比较好的总结所以分享给大家 o(∩_∩)o 化学有机的各种实验 主要有机制备实验 1.乙烯、乙炔的制取 乙烯 乙炔 原理 32222170CH CH OH CH =CH H O 浓硫酸 O C ???→↑+ CaC 2H O HC CH +Ca(OH)222+→≡↑ 反 应 装 置 收集 方法 排水集气法 排水集气法或向下排空气法

实验注意事项 ①酒精与浓硫酸的体积比为1:3; ②酒精与浓硫酸混合方法:先在容器中加入酒精,再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边加边冷却或搅拌; ③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下; ④应在混合液中加入几片碎瓷片防止暴沸; ⑤应使温度迅速升至170℃; ①因反应放热且电石易变成粉末,所以不能使用启普发生器; ②为了得到比较平缓的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水; ③因反应太剧烈,可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应 净化 因酒精被碳化,碳与浓硫酸反应,乙烯中会混有CO 2、SO 2等杂质,可用盛有NaOH 溶液的洗气瓶将其除去。 因电石中含有CaS ,与水反应会生成H S 2,可用硫酸铜溶液或NaOH 溶液将其除去。 2.溴苯的实验室制法(如图所示) ①反应原料:苯、液溴、铁粉 ②反应原理: +2 Br Fe ??→ Br +HBr ③制取装置:圆底烧瓶、长玻璃导管(锥形瓶)(如图所示) ④注意事项: a .反应原料不能用溴水。苯与溴水混合振荡后,苯将溴 从溴水中萃取出来,而并不发生溴代反应。

b .反应过程中铁粉(严格地说是溴化铁)起催化剂作用。 c .苯的溴代反应较剧烈,反应放出的热使苯和液溴汽化,使用长玻璃导管除导气外,还兼起使苯和液溴冷凝回流的作用,使反应充分进行。 d .长玻璃导管口应接近锥形瓶(内装少量水)液面,而不能插入液面以下,否则会产生倒吸现象。实验过程中会观察到锥形瓶面上方有白雾生成,若取锥形瓶中的溶液加入经硝酸酸化的硝酸银溶液会产生淡黄色沉淀,证明反应过程中产生了HBr ,从而也说明了在铁粉存在下苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应。 e .反应完毕可以观察到:在烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成,这是溶解了液溴的粗溴苯,将粗溴苯倒入稀NaOH 溶液中振荡洗涤,可除去溶解在溴苯中的液溴,得到无色,不溶于水,密度比水大的液态纯溴苯。 3.硝基苯的实验室制法(如图所示) 4. ①反应原料:苯、浓硝酸、浓硫酸 ②反应原理: +2HO-NO ? ???→浓硫酸 NO 2 +2H O ③制取装置:大试管、长玻管、水浴加热装置和温度计 ④注意事项: a .反应过程中浓硫酸起催化和脱水作用。 b . b .配制一定比例的浓硝酸和浓硫酸的混合酸时,应先将浓3HNO 注入容器中,再慢慢注入浓24H SO ,同时不断搅拌和冷却。

最新有机化学实验讲义

《有机化学》 实验大纲和讲义 中药化学及基础化学教研室 2006.05 有机化学实验讲义 实验一有机化学实验的一般知识 有机化学是一门以实验为基础的学科,因此,有机化学实验是有机理论课内容的补充,它在有机化学的学习中占有重要地位。 一、有机化学实验的目的 1.通过实验,训练学生进行有机化学实验的基本操作和基本技能。 2.初步培养学生正确选择有机合成、分离与鉴定的方法。 3.配合课堂讲授,验证、巩固和扩大基本理论和知识。 4.培养学生正确的观察和思维方式,提高分析和解决实验中所遇问题的思维和动手能力。5.培养学生理论联系实际、实事求是的工作作风、严谨的科学态度和良好的工作习惯。二、有机化学实验室规则 (略)详见教材 三、实验室的安全 有机化学实验所用试剂多数易燃、易爆、有毒、有腐蚀性,仪器又多是玻璃制品,此外,还要用到电器设备、煤气等,若疏忽大意,就会发生着火、爆炸、烧伤、中毒等事故。但只要实验者树立安全第一的思想,事先了解实验中所用试剂和仪器的性能、用途、可能出现的问题及预防措施,并严格执行操作规程,加强安全防范,就能有效地维护人身和实验室安全,使实验正常进行。为此,必须高度重视和切实执行下列事项。 (略)详见教材 四、有机化学实验室简介 为了能够安全、有效地进行实验,有机化学实验室需要配备一些安全装置和实验常用的必要设备,有机实验室必备的装置大致有下列几种。 (略)详见教材 五、有机实验常用仪器及装配方法 详见教材和仪器清单,老师在实验室详细讲解并示范具体装配方法。 六、实验预习、记录和实验报告

实验预习是做好实验的基础。每个学生都应准备一本实验预习本(也兼作记录本),实验前要认真预习实验讲义(是思考,不仅仅是读!),并写出实验预习报告。 做好实验记录是培养学生科学作风和实事求是精神的重要环节。在实验过程中应仔细观察实验现象,如加入原料的量和颜色,加热温度、固体的溶解情况、反应液颜色的变化、有无沉淀或气体出现,产品的量、颜色、熔点或沸点、折光率等等。将观察到的这些现象以及测得的数据认真如实地记录在记录本上(记录时要与操作一一对应),不准记录在纸片上,以免丢失。也不准事后凭记忆补写实验记录,应养成一边进行实验一边做记录的习惯。记录要简明扼要,字迹整洁。实验完毕后,将实验记录交老师审阅。实验记录是科学研究的第一手资料,也是纂写实验报告的原始根据,应予以重视。 实验报告是总结实验进行的情况、分析实验中出现问题的原因、整理归纳实验结果的重要工作。所以必须认真写好实验报告。 详见教材 实验三 无水乙醇的制备 【目的要求】 (1)掌握制备无水乙醇的原理和方法。 (2)学习回流、蒸馏的操作,了解无水操作的要求。 【反应原理】 纯净的无水乙醇沸点是78.3℃,它不能直接用蒸馏法制得。因为95.5% 的乙醇和4.5%的水可组成共沸混合物。若要得到无水乙醇,在实验室中可以采取化学方法。例如,加入氧化钙加热回流,使乙醇中的水与氧化钙作用生成不挥发的氢氧化钙来除去水分。 CaO Ca(OH) 2 用此法制得的无水乙醇,其纯度可达99%~99.5%,这是实验室制备无水乙醇最常用的方法。 【实验步骤】 取一500ml 干燥的圆底烧瓶,放入95%乙醇200ml ,慢慢加入50g 砸成碎块的氧化钙和约1g 氢氧化钠,装上回流装置,其上端接一氯化钙干燥管,在沸水浴上加热回流2~3小时,直至氧化钙变成糊状,停止加热,稍冷后取下回流冷凝管,改成蒸馏装置。蒸去前馏分(约5ml )后,用干燥的吸滤瓶或蒸馏瓶作接收器,其支管接一氯化钙干燥管,使与大气相通。用水浴加热,蒸馏至几乎无液滴流出为止。称量无水乙醇的重量或量其体积,计算回收率。 制得的无水乙醇可用干燥的高锰酸钾进行质量检查。方法为:取一干燥小试管,加入干燥的高锰酸钾一粒,加入1ml 无水乙醇,迅速振摇,应不呈现紫红色,方合格。 无水乙醇的沸点为78.5℃,密度,密度0.7893,折光率n20D 1.3611。 【注意事项】 (1)实验中所用仪器,均需彻底干燥。 (2)由于无水乙醇具有很强的吸水性,故操作过程中和存放时必须防止水分侵入。冷凝管顶端及接收器上的氯化钙干燥管就是为了防止空气中的水分进入反应瓶中。干燥管的装法:在球端铺以少量棉花,在球部以及直管部分分别加入粒状氯化钙,顶端用棉花塞住。 (3)回流时沸腾不宜过分猛烈,以防液体进入冷凝器的上部,如果遇到上述现象,可适当调节温度(如将液面提到热水面上一些,或缓缓加热),始终保持冷凝器中有些连续液滴即可。 (4)一般用干燥剂干燥有机溶剂时,在蒸馏前应先过滤除去。但氧化钙与乙醇中的水反应生成氢氧化钙,因加热时不分解,故可留在瓶中一起蒸馏。 (5)所用乙醇的水分不能超过0.5%,否则反应相当困难。

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