第二章脂肪烃化合物_有机化学及实验
第二章饱和脂肪烃
重点： 1、同系列、异构体、构象和化学键概念。 2、烷烃的命名法。 3、卤代反应历程及能量变化。
第二章饱和脂肪烃
•基本概念
烃：由碳和氢两种元素形成的有机物叫烃。也叫碳氢化合物。
分类
开链烃
饱和开链烃(烷烃) 烯烃
不饱和开链烃 炔烃
二烯烃
H3C
CH2 CH2 CH3
H3C CH CH CH3
Cl2 CH4 光照 H3CCl
Cl2
光照
CH2Cl2 Cl2 光照
CHCl 3 Cl2 CCl4
光照
⑴ 甲烷与Cl2的反应历程 甲烷与Cl2的反应有如下的反应事实： 在室温、黑暗中不反应；
高于250℃发生反应；
在室温下如有光存在能发生反应；
用光引发反应，吸收一个光子就能产生几千个氯甲烷分子；
如有氧或有一些能捕捉自由基的杂质存在，反应有一个诱导期，诱导期时
⑶ 含有双键或叁键的基团，可以认为连有两个或三个相同的原子。 例如：
—C≡C—H —C(CH3)3 —CH=CH2 —CH(CH3)2 —CH2CH3 —CH3
H3C CH3 H3C
HH
H
H
H
H C C HH C CH3 H C C H H C CH3H C CH3 H C H
CH3 CH3 H3C
链终止：
temination
Cl·
Cl·
CH3· + Cl·
HC C H
31 2 4
H2C CH CH CH2
烃 碳环烃
脂环烃
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
CH2
C1 H2
HC
CH
4
有机化学基础第二章第一节脂肪烃(1)课件
烷烃 烯烃
【请归纳】烷烃和烯烃物理性质递变规律
【结论】烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳 原子数的递增，呈规律性的变化。 同系物的沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大， 常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、 固态。 【原因】对于结构相似的物质(分子晶体)来说, 分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增 大;导致物理性质上的递变。
由于其它烷烃的碳原子多，所以分解比甲烷复杂。 一般甲烷高温分解，长链烷烃高温裂化、裂解。
烯烃
（1）通式：
C2H4 CH2 C3H6 CH2 C4H8 CH2 …
CnH2n
【乙烯分子的结构】乙烯与乙烷相比少两个氢原子。C 原子为满足4个价键，碳碳键必须以双键存在。 请书写出乙烯分子的电子式和结构式 ？
本节学习烷烃和烯烃性质
第29届奥林匹克运动会于2008年8月 8日在北京举行，所用火炬祥云选用 某气体为燃料，燃烧后只产生CO2和 H2O，不会对环境造成污染，更主要 的是它可以适应比较宽的温度范围， 在零下40摄氏度时仍能产生1个以上 饱和蒸汽压，高于外界大气压，形 成燃烧；而且它产生的火焰呈亮黄 色，火炬手跑动时，动态飘动的火 焰在不同背景下都比较醒目。
nCH2==CH2
催化剂
[ CH2
CH2 ]
n
【练习】请写出CH3CH=CH2分别与H2、Br2、 HBr、H2O发生加成反应及加聚的化学方程式。
分子结构相似的物质在化学性质上也相似.
烷烃、烯烃的结构和性质 烷烃 烯烃 通式 结构特点 代表物 主要 与溴 化学 性质 与KMnO 4 CnH2n+2 全部单键， 饱和 CH4 不反应 CnH2n 有碳碳双键， 不饱和 CH2==CH2 加成反应，使溴的 CCl4溶液褪色
大学有机化学饱和脂肪烃
正丁烷
异丁烷
戊烷有三种结合方式： 正戊烷
异戊烷
新戊烷
象丁烷或戊烷中二个分子的不同在于分 子中原子相互连接的方式和次序不同。这种 现象称为同分异构现象。
分子中原子互相连接的方式和次序称构造;
我们把分子式相同，构造不同的异构体称为 构造异构体。
随着碳原子数的增加，异构体的数目增加很快：
C原子数 4 5 6 7… 10 13… 25…… 异构体数 2 3 5 9… 75… 802… 3679万多 个……
次甲基（三价基） （见p14下页）
CH2
CH
3、系统命名法（又称IUPAC命名法）(国际 纯化学和应用化学联合会)
直链烷烃：同普通命名法，但不加“正”字。 支链烷烃：按以下步骤：
（1）选主链（母体）：选取含碳原子最多的 碳链为主链，即最长链； （2）编号：对主链上的碳原子依次编号，尽 可能使含支链 的碳原子编号小；
sp3杂化轨道形状
四个sp3轨道互成109.5°的角， 指向四面体的四个顶角。
氢原子沿sp3轨道的对称轴方向 接近C原子，H的1s轨道与sp3轨 道的电子云能最大限度的重叠， 形成四个稳定的、彼此夹角为 109.5°的C-H σ 键，即为甲烷 CH4分子。
C的四个sp3轨道 甲烷的C-H键
C的sp3轨道与另一个C的sp3轨道沿着各自的对称
CH3
HCH3HFra bibliotekHH
邻位交叉
H3CCH3
HH
H H
全重叠
（3）丁烷各种构象的能量变化(围绕C2-C3旋转）
其中：A为全重叠；C为部分重叠；B、E为邻位交叉； D位对位交叉。
在对位交叉中，两个体积大的甲基相距最远，能量最低， 为优势构象。邻位交叉中，两甲基间的距离小于范德华半 径之和，因此仍有排斥作用；全重叠构象中两甲基处于重 叠位置，范德华斥力大，还有C-H键的重叠，故能量最高； 部分重叠中有甲基与氢及氢与氢的重叠，能量也较高
2022版化学复习第2章有机化学基础第2节烃和卤代烃学案
第2节烃和卤代烃［课标解读］ 1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质. 2.掌握卤代烃的结构与性质以及它们之间的相互转化。
掌握取代、加成、消去等有机反应类型. 3.了解烃类的重要应用。
4.了解有机化合物分子中官能团之间的相互影响。
脂肪烃——烷烃、烯烃和炔烃知识梳理1．脂肪烃的结构特点和分子通式烃类结构特点一般组成通式烷烃分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部以单键结合的饱和烃C n H2n＋2(n≥1)烯烃分子里含有碳碳双键的不饱和链烃C n H2n(n≥2)炔烃分子里含有碳碳叁键的不饱和链烃C n H2n－2（n≥2）2．烯烃的顺反异构（1)顺反异构的含义由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
（2)存在顺反异构的条件每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。
（3）两种异构形式顺式结构反式结构特点两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧实例顺。
2-丁烯反.2。
丁烯［辨易错](1）所有烯烃通式均为C n H2n，烷烃通式均为C n H2n＋2。
（)（2）C2H6与C4H10互为同系物，则C2H4与C4H8也互为同系物。
（）(3）符合C4H8的烯烃共有4种。
（）［答案］（1)×(2）×(3)√3．脂肪烃的物理性质4．脂肪烃的化学性质（1)烷烃的取代反应①取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
b．产物成分:多种卤代烃混合物（非纯净物）＋HX.c．定量关系（以Cl2为例)：即取代1 mol氢原子，消耗1_mol Cl2生成1 mol HCl。
(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成示例CH2===CH—CH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3.CH2===CH—CH3＋H2O错误!CH≡CH＋2Br2（足量）―→CHBr2—CHBr2。
有机化学课件第二章脂肪烃
σ-π共轭
-超共轭体系
H H C H H C CH2
-超共轭效应的表示式
4、不饱和烃的结构 化合物分子中可能含有两个以上的不饱和键.根据不饱和键的相 互关系分为三类: 两个不饱和键相隔两个以上单键的叫孤立不饱和烃。 CH2=CH-CH2-CH=CH2 两个不饱和键直接相连的叫累积不饱和烃. CH2=C=CH2
CHCH 乙炔
C6H12 环己烷 C6H10 环己烯 双环[2.1.1]己烷 螺[4.4]壬烷 苯 萘
脂 环
环
烃
烃 芳 烃
单环芳烃 多环芳烃
非苯芳烃
薁
二、脂肪烃的不饱和度 脂肪烃化合物是只含有碳氢两种元素的开链烃。饱和烃又称 为烷烃，它的分子式通式为CnH2n+2。不饱和烃的不饱和程度 用不饱和度表示. 对于化合物的不饱和度,可用下式计算:
Br C CH3 C H CH3CH2 Cl CH3 C C CH2CH3 CH2CH2CH3
CH3CH3 乙烷 CH2CH2 乙烯
炔烃 单 环 烃
多 环 烃 环烷烃 环烯烃 桥环烃 螺环烃
CnH2n—2
CnH2n CnH2n—2 CnH2n—2 CnH2n—2 CnH2n-6 CnH2n-12
含不饱和CC叁键
含饱和C-C和C-H键 含带双键的碳环 两个环共用两个以上碳原 子 两个环共用一个碳原子 含一个芳环的碳环 含两个或以上芳环 含有结构和性质与苯环相 似的芳烃
CH=CH-CH2+
R''
H
H
H
> R C
R'
> R C
> R C
H
> H C
CH=CH-CH2
第二章饱和脂肪烃烷烃
系统命名法规则如下： （1）选择主链（母体） （a）选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。 （b） 分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。 例如：
（2）碳原子的编号 (a)从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3……编号
第二章饱和脂肪烃烷烃
第二章饱和脂肪烃烷烃
（3）烷烃与其他卤素的取代反应
溴带反应时（光照，127℃），三种氢的相对活性为： 3°H ：2°H ：1°H = 1600 ：82 ：1
故溴代反应的选择性好，在有机合成中比氯带更有用。
第二章饱和脂肪烃烷烃
第二章饱和脂肪烃烷烃
三、烷烃的结构
1、 碳原子的四面体概念（以甲烷为例）
烷烃分子中碳原子为四面体构型。甲烷分子中，碳原子 位于正四面体构的中心，四个氢原子在四面体的四个顶 点上，四个C-H键长都为0.109 nm，所以键角 ∠ H-C-H 都是109.5º
H
109.5
C
H
H H
H
109.5
C
H
H
H
1、状态 在室温（25 oC）和0.1Mp下，C1-C4直链烃为气体，
C5-C17直链烃为液体，十八个碳原子以上直链烃为固体。 2、沸点(bp) 烷烃分子同系物中，随碳原子数的增加，其沸点也相
应升高。在分子式相同的构造异构体中，支链越多，分子间 距越大，其沸点越低。
第二章饱和脂肪烃烷烃
3、熔点(mp) 烷烃分子同系物中，随碳原子数的增加，其熔点也曲线升
第二章饱和脂肪烃烷烃
5、碳原子和氢原子的类型
与一个碳相连的碳称为一级碳，伯碳，1 C, 上面的氢为1 H; 与两个碳相连的碳称为二级碳，仲碳，2 C, 上面的氢为2 H; 与三个碳相连的碳称为三级碳，叔碳，3 C, 上面的氢为3 H; 与四个碳相连的碳称为四级碳，季碳，4 C。
大学有机化学第二章 脂肪烃课件
2、共轭体系：相互成键或未成键的原子轨道相互部分重叠形成的体系。
3、共轭体系的类型 ① л—л共轭体系：л轨道与相间的л轨道相互作用形成的。 例如：
HH
O
H
H
CCCC
H
H
苯
1,3---丁二烯
CH2 CH C H 丙烯酮
② p—л共轭：是л轨道与相邻原子的 p 轨道相互作用形成的。
+
> > > CHC2HC2HC3 HCH C
子云的分布对所有的碳碳键 C1—C2，C2—C3，C3—C4，都加强四个л电子，不是局限在
C1—C2 或 C3—C4 之间，而是分布在包括四个碳原子的分子轨道中，这种分子轨道叫做离
域轨道，这样形成的键叫做离域键。
对于成键轨道ψ2，C1—C2，C3—C4，之间的键加强，而在 C2—C3 之间的键减弱，但
三、炔烃的结构 The structure of alkyne 现代物理方法测定结果 : 乙炔分子中所有原子（两个 C，两个 H）都在一条直线上，C≡C 键长 0.12nm，C≡C 键能 为 835KJ/mol。
乙炔的分子模型 The molucular modle of ethyne
基态
激发 激发态
其他烷烃的形成：（见下图）
4、б键： σ键定义：电子云沿键轴呈圆柱形对称分布，这种键叫σ键 σ键的特征：（1）电子云沿着两原子的对称轴方向重叠，所以重叠程度大，键能大；（2）成 键两原子可以沿着键轴自由旋转， 5、烷烃中碳原子的排列在结晶状态时，烷烃的碳链排 列有规则，排列整齐，呈锯状。
正戊烷在液态和气态碳干运动的几种形式：
例如:
O > NR> CR2 b）同一族元素中 原子序数越大, —C 效应越大 例如:
高二下学期化学的脂肪烃集体备课教案
高二下学期化学的脂肪烃集体备课教案一、课程概述本节课程主要介绍有机化合物脂肪烃的基本概念、特性和化学性质。
通过本节课程的学习，学生将能够深入了解脂肪烃的分子构造、物理性质、氧化反应和卤素取代反应等方面的知识，并能够掌握脂肪烃的应用领域。
二、教学目标1.掌握脂肪烃的基本概念和性质；2.理解脂肪烃的物理性质和化学性质；3.学会化学式推导和化学式计算方法；4.了解脂肪烃在生产、能源等领域的应用。
三、教学重点和难点教学重点1.脂肪烃的分子构造和物理性质；2.脂肪烃的氧化反应和卤素取代反应。
教学难点1.化学式推导和计算方法的教授；2.脂肪烃在生产、能源等领域的应用。
四、教学内容及方法A. 教学内容1. 脂肪烃的概念和结构特征•脂肪烃的定义和分类；•脂肪烃的分子构造和键型特征；•脂肪烃的同分异构体和光学异构体。
2. 脂肪烃的物理性质•脂肪烃的熔点、沸点和密度特征；•脂肪烃的溶解度和吸附性质。
3. 脂肪烃的化学性质•脂肪烃的氧化反应和烷基自由基生成机理；•脂肪烃的卤素取代反应和生成物的特征；•脂肪烃的烷基卤素化反应特点。
4. 脂肪烃的应用领域•脂肪烃在生产领域的应用；•脂肪烃在能源领域的应用；•脂肪烃在其他领域的应用。
B. 教学方法•讲授理论知识：由教师通过演讲和板书介绍脂肪烃的基本概念和化学式推导方法；•实验探究：通过化学实验的方式，让学生深入了解脂肪烃的化学性质和反应机理；•问题探讨：教师引导学生讨论和解决实际问题，提高学生对脂肪烃应用领域的认识。
五、教学评价A. 评价方法•课堂问答：教师在课堂上随机提问学生，加强学生的学习积极性；•实验报告：学生完成实验后，写出实验报告，反映实验过程和结果；•学生综合能力评估：通过测试和考试，全面考察学生对脂肪烃相关知识理解、应用和创新能力。
B. 评价内容•学生基本概念掌握情况；•学生化学式推导能力和计算方法掌握情况；•学生实验操作技巧和实验报告撰写水平；•学生对脂肪烃应用领域的理解情况。
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第二章 脂肪烃
一 基本要求
掌握：脂肪烃的命名及其化学性质；掌握脂肪烃的制备、分离、提纯与鉴别。
熟悉：脂肪烃的物理常数及其光谱特征。
了解：脂肪烃的结构；了解对映体的相关概念及其命名。
二 基本概念
碳正离子(carbonium ions)，碳负离子(carbanions)，自由基(free radicals)，E-Z 命名法(E-Z nomination )，亲电试剂，亲电加成，马氏规则，顺式加成，反式加成，双烯加成，协同反应(concerted reaction),亲核试剂(nucleophilic reagent)，亲核加成(nucleophilic addition),加成反应(addition reation), 取代反应(substitution reaction)，裂化反应，聚合反应，异构化反应，R-S
标记法。
三 重点与难点提示
1烯烃的顺反异构 两个相同基团处于双键同侧的叫顺式，处于异侧的叫反式。
如果有一个
碳原子上连有两个相同的基团，该烯烃就不存在顺反异构体。
对连有四个不相同基团的烯烃，必须采用IUPAC 命名(E －Z 命名法)。
该命名法的要点是：根据各取代基的优先顺序来命名顺反异构。
如果两个优先顺序在前的取代基在双键的
同一侧，称作Z-式，反之称作E-式。
(Z,Z)-2,4-己二烯 (Z,E)-2,4-己二烯 (2Z,4Z)-3-甲基-2,4-己二烯
2 脂肪烃的化学性质
A ）酸性：脂肪烃化合物酸性强弱顺序为：
B ）氧化反应KMnO 4作为氧化剂 ；臭氧作为氧化剂；空气作为氧化剂；烯烃能被过氧羧酸氧 化
为环氧化合物：燃烧
C ）不饱和烃的加成反应催化加氢反应；亲电加成反应（与溴，氢卤酸，次卤酸，烯烃，水，
硫酸，乙硼烷）
3 脂肪烃的立体化学
C b c a a 顺-2-丁烯 反-3-氯-3-己烯C C H CH 3H
CH 3C C H CH 2CH 3Cl CH 3CH 2(Z)-1-氯-2-溴-丙烯 (E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯C
C Cl H Br
CH 3C C CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2R H
R H + 酸 共轭碱CH 2HC CH 2CH 3
H H H H
>>
A ) 对映异构和手性
分子式和构造式相同，物理性质和化学性质也相同，但两者的旋光性不同，即在一种称为平面偏振光的照射下，使透过光偏转的角度相同而方向相反，这种现象称为对映异构。
具有这
样性质的两个化合物称为对映异构体。
对映异构体又称为旋光异构体或光学异构体
实物与其镜象不能重叠的特性叫手性或手征性，具有手征性的分子叫手性分子。
B ）含一个手性碳原子化合物的对映异构
(i) 对映体与外消旋体
连有四个不同原子或基团的碳原子叫不对称碳原子，或者叫手性碳原子。
含有一个手性碳原
子的化合物不存在对称面和对称中心，必然会有旋光性，存在对映异构体。
互为镜象关系的异构体叫对映体。
对映体的等量混合物叫外消旋体。
外消旋体没有旋光性。
外消旋体一般用符号(±)或dl 表示。
外消旋体有固定的物理常数，外消旋体可以拆分为两个有旋光活性的异构体。
外消旋体的物理性质与对映体不同，但是化学性质基本相同。
外消旋体可以拆分为有旋光活性的左旋体和右旋体。
拆分方法有：机械拆分法；微生物拆分
法；选择吸附拆分法；诱导结晶拆分法；化学拆分法 。
(ii) 构型及表示方法
对映异构一般用比较简单的Fisher 投影式表示：
Fisher 投影式用一个“+”字表示，其交点代表碳原子。
通常将碳链放在垂直直线上。
两个竖立的键代表向纸面背后伸出的键，两个水平的键表示向纸面前方伸出的键。
在使用Fisher
投影式时，要注意如下几点：
(1) 在投影式中，如果保持一个基团固定，而把另外三个基团顺时针或逆时针调换位置，不
改变原化合物的构型。
(2) 在投影式中，交换任何两个基团，将会使构型变成它的对映体。
(3) 投影式可以在纸平面上转动180°，不改变原来的构型。
(4) 投影式在纸平面上转动90°，构型变为原来的对映体。
C ）命名（旋光异构体的命名采用D-L 和R-S 标记法）
(i) D-L 法：以甘油醛CH 2OHCHOHCHO 为对照标准进行标记。
右旋甘油醛的构型被定为D-型，左旋甘油醛的构型定为L-型。
其它化合物如果与右旋甘油醛的构型相同，则为D-型；
如果与左旋甘油醛构型相同，则为L-型。
33
H CH 3Cl
C 2H 5H Cl 123
(ii) R-S 法：(1) 将手性碳原子的四个基团按先后顺序规则排出顺序。
(2) 把顺序最小的基团指向离开视线的方向，然后观察其余三个基团的排列。
(3) 沿最优先的基团到第二优先基团再到第三优先基团的次序来看，如果我们 的视线按顺时针方向旋转，该分子则为Ｒ构型；如果逆时针方向旋转，则为S 构型。
优先顺序：OH>COOH>CH 3>H 优先顺序：OH>COOH>CH 3>H 命名为： (R)-2-羟基丙酸 命名为： (S)-2-羟基丙酸
对投影式的R-S 确定方法：
.(1) 凡投影式中按次序规则排在最后的基团或原子团位于竖立键时，其它基团按大小规则排
序，从大到小顺序为顺时针方向是R 构型，反时钟方向是S 构型。
(2) 如果最小基团连在投影式的横向键时，命名R ，S 构型可根据投影式中其它三个基团的大小顺序，按从大到小的顺序，如果为反时针方向，则其构型为R 构型，如果为顺时针方
向，则为S 构型。
(3) 对于含两个或两个以上手性碳原子化合物的投影式，也可按同样方法，对每一个手性碳
原子命名，然后注明各标记的是哪一个碳原子。
优先顺序： Cl>C 2H 5>CH 3>H
优先顺序： OH>COOH>CH 3>H
命名为： (S) -2-氯丁烷 命名为： (R)-2-羟基丙酸
对于C 2： Cl>CHClC 2H 5>CH 3>H S 构型 对于C 3： Cl>CHClCH 3>C 2H 5>H R 构型 命名为： (2S ，3R)-2,3-二氯戊烷
四 习题与思考
CH 2OH CHO
OH
H CH 2OH CHO H HO D-甘油醛 L-甘油醛 D-乳酸 L-乳酸
CH 3COOH OH H CH 3
COOH H
HO
3
C 2H 5
Cl
CH 3H H COOH OH CH 3
思考题
1．解释马氏规则和反马氏规则并举例说明。
2.写出戊烯的同分异构体并命名之。
3．写出下列反应机理
2 写出戊烯的所有同分异构体，命名之，并指出哪些有顺反异构体。
3 推测下列反应的机制
（2）.+Cl 2
Cl +HCl C 5H 11CH=CH 2+(CH 3)3COCl EtOH
C 5H 11CH(OCH 3)CH 2Cl
（1）.提示：(CH 3)3COCl 的作用与HOCl 相同
4．某化合物A 分子式为C 8H12，具有旋光性。
用铂催化加氢得到没有手性的化合物B （），用Lindlar 催化得到没有手性的化合物C （），但用金属钠在液氨中还原得到有手性的化合物
D （）。
试推测A 的结构。
参考答案：
1.略
4．一旋光化合物C 8H 12（A ），用铂催化加氢得到没有手性的化合物C 8H 18（B ），用Lindlar 催化剂加氢得到化合物C 8H 14(C), 但用金属钠在液氨中还原得到没有手性的化合物C 8H 14(D)。
试写出A 的结构。
答案：1略
CH 3CH 2CH 2CH=CH 2
CH 3CHCH=CH 2CH 3
H 3C CH 2CH 3H H H 32CH 3戊烯-甲基- -丁烯
H 3C H 3CH 3CH 3CH 2C=CH 2
CH 3Z-2-戊烯E-2-戊烯312-甲基-2-丁烯2-甲基-1-丁烯
2.
2Cl 2引发剂
Cl +
Cl +HCl +Cl 2Cl +
Cl (2)(1)C 5H 11CH=CH 2
+(CH 3)3COCl C 5H 11CH-CH 2Cl (CH 3)3CO C 5H 11CH(OCH 3)CH 2Cl
3.
H 3C
C C C H CH 3H H C CH 3化合物A 的结构为4.。