关于羧酸与酯同分异构体问题的解题技巧
有机化学基础(选考部分)羧酸、酯类
有机化学基础（选考部分）羧酸、酯类【点击考纲】了解羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
【知识梳理】一．羧酸类的同系物1．通式一般通式R —COOH ，饱和一元羧酸的通式为CnH 2nO 2（n≥1）或CnH 2n +1COOH （n≥O ）。
2．饱和一元羧酸的命名（1）选主链 以含羧基的碳原子最多的作为主链。
注意：羧基为1号碳原子。
（2）编号 以离羧基最近的一端作为起始编号。
（3）找取代基如： 3，4—二甲基戊酸二．饱和一元羧酸的同分异构体（1）碳链异构；（2）官能团异构；（3）类别异构（羧酸和酯互为同分异构体）如：C 5H 10O 2有几种同分异构体？把C 5H 10O 2改为C 4H 9COOH 可知酸类的同分异构体有4种，酯类有9种一共有13种。
三．羧酸的化学性质1．乙酸的酸性酸性的强弱： HCl ＞HCOOH ＞CH 3COOH ＞H 2CO 3＞ —OH ＞HCO 3—2．酯化反应（1）酯化反应的机理：酸脱羟基醇脱氢原子。
（2）乙酸乙酯的制取：○1浓H 2SO 4的作用：催化剂和脱水剂；○2盛反应液的试管要上倾45ºC ，这样液体受热面积较大；○3导管末端不能插入Na 2CO 3溶液中，目的是防止受热不均匀发生倒吸；○4不能用NaOH 溶液代替Na 2CO 3溶液，因为NaOH 溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解，重新变成乙酸和乙醇。
○5实验中小火加热保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出。
○6饱和Na 2CO 3溶液的作用是：冷凝酯蒸气，减小酯在水中的溶解度（利于分层），吸收蒸出的乙酸和乙醇。
四.酯类 CH 3CH 3 CH 3—CH —CH —CH 2COOH1．一般通式R—COOR´，饱和一元酯的通式为CnH2nO2（n≥2）2．命名“某酸+某醇→某酸某酯”3．酯的水解反应在有酸或碱的存在的条件下，酯能发生水解反应，生成相应的酸和醇。
R—COOR´+ H2O 催化剂加热R—COOH + R´OH酯的水解是酯化反应的逆反应，若在碱性的条件下，生成的酸与碱反应，使平衡向酯水解的方向移动，水解程度很大。
羧酸、酯的同分异构体
C．加热溶液，通入足量的CO2
D．与稀H2SO4共热后，加入足量的Na2CO3溶液
下列对有机物的叙述中，不正确的是( )
A．常温下，与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
B．能发生碱性水解，1mol该有机物完全反应需消耗8mol
NaOH
C．与稀硫酸共热时，生成两种有机物
D．该有机物的分子式为C14H10O9
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
1.有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为 乙和丙两种有机物，乙和丙的分子量相同，则甲的结构
有_1_6_种,若乙经一系列氧化最终可转化为丙的同类物质， 则甲的结构有__8___种。
2.C8H16O2可实现下列转化，则A的结构有多少种？ 3.提纲3：若C、E均不能发生银镜 反应，则A的可能结构有多少种？ 若C、E均能发生银镜反应，则A的可能结构有多少种？
(3)柠檬醛有多种同分异构体，能满足下列条件的同
分异构体有1？5种。(已知C3H6ClBr有5种结构)
A.含有一个六元环
，六元环上只有一个取代
基；B.能发生银镜反应。
6.分子式为C6H12O3的有机物A，不含支链，且含有 羧基和羟基，在浓硫酸作用下生成六元环酯B，写出 AB的结构简式。 7.A到F可知，A的结构为？
A．①②B．②④
C．③④ D．②③
3.只用一种试剂便可将苯、苯酚、四氯化碳、乙醛4种无色液体进 行鉴别，这种试剂是( )
①银氨溶液 ②新制的Cu(OH)2悬浊液 ③NaOH溶液 ④溴水
A．仅①④
B．仅②③
C．①②③④ D．仅①②④
4.用化学方法鉴别，苯，甲苯，乙醇，1－己烯，甲醛，苯酚，
最好依次用哪组试剂（ ）
下列化合物中，不属于酯类的是（ ）
【新人教版】高中化学选修五 第三章 第三节 羧酸 酯(重难点研析+典型实例剖析+教材问题简答)
第三节 羧酸 酯＋2OOO＋＋2H 2O(5)羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。
如：4、加热。
在形成环酯时，酯基中，只有一个O 参与成环。
CO 3溶液。
COOC 2H 5＋H 2O 。
4．实验方法：在一支试管里先加入3 mL 乙醇，然后一边摇动，一边慢慢地加入2 mL 浓H 2SO 4和2 mL 冰醋酸，按图装好，用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min ，产生的蒸气经导管通到饱和Na 2CO 3溶液的液面上，此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上。
停止加热，取下盛有饱和Na 2CO 3溶液的试管，振荡盛有饱和Na 2CO 3溶液的试管后静置，待溶液分层后，可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯，并可闻到果香气味。
5．注意事项：(1)实验中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用。
(2)盛反应混合液的试管要上倾约45°，主要目的是增大反应混合液的受热面积。
(3)导管应较长，除导气外还兼起冷凝作用。
导管末端只能接近饱和Na 2CO 3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受热不匀发生倒吸。
(4)实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率。
(5)饱和Na 2CO 3溶液的作用是吸收乙酸、溶解乙醇、冷凝酯蒸气且减小其在水中的溶解度，以利于分层析出。
(6)不能用NaOH 溶液代替饱和Na 2CO 3溶液，因乙酸乙酯在NaOH 存在时易水解，而几乎得不到乙酸乙酯。
四、外界条件对物质反应的影响 (1)温度不同，反应类型和产物不同如乙醇的脱水反应：乙醇与浓H 2SO 4共热至170℃，主要发生消去反应(属分子内脱水)生成乙烯(浓硫酸起脱水剂和催化剂双重作用)：――→浓H 2SO 4170℃CH 2===CH 2↑＋H 2O 若将温度调至140℃，却主要发生分子间脱水(不是消去反应而是取代反应)生成乙醚：如甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合，常温下主要发生中和反应：2HCOOH ＋Cu(OH)2―→(HCOO)2Cu ＋2H 2O 而加热煮沸则主要发生氧化还原反应：HCOOH ＋2Cu(OH)2――→△Cu 2O ↓＋CO 2↑＋3H 2O(2)溶剂不同，反应类型和产物不同如溴乙烷与强碱的水溶液共热则发生取代反应(也称为水解反应)生成乙醇，但跟强碱的醇溶液共热却发生消去反应生成乙烯。
酯和酯的同分异构体
；
③芳香族化合物 C 也与 A 互为同分异构体，且 C 的类别和 A 完全不同，
官能团的数目也和 A 不相同（除苯环外C不含其它的环，也不是醚类、
酮类），试写出C的一种结构简式
。（ 04 '高考题改编）
×—CHCHO
强烈关注！
小结：芳香酯的同分异构体(高考命题原创点）
分析：同链状酯的同分异构体书写一样，芳香酯的同 分异构体的书写也遵循一般规律：
思路分析： 写 酯 同 分 异 构 体
◆酯类的同分异构体
1、链状酯的同分异构体
应用、根据例3书写分子式为C4H8O2的酯的同分异构体的
思路，快速判断分子式为C5H10O2的酯有
种同分异构体 。
思路分析： 写 酯 同 分 异 构 体
只须 写出
对应酸
注：C原子数：
C酯=C酸+C醇 对应醇
◆酯类的同分异构体
酯和酯的同分异构体
例1、下列不属于酯类的是（ D、E ）
A、CH3CH2OOCCH3 C、脂肪 E、HOCH2COOH
B、 CH3CH2ONO2 D、矿物油
回顾酯的定义：
醇与酸反应，失水而生成的产物叫酯。
注：酸可以是有机羧酸也可以是无机含氧 酸。 （如HNO3、H2SO4、H3PO4等）
例2、请写出有机物HOCH2COOH在一定的条件下
例4、结构简式为
OH —CHCOOH 的有机物 A ：
①其分子式为C8H8O3 ；
想一想！
②芳香酯 B 与 A 互为同分异构体，能使 FeCl3 溶液显紫色，且苯环上两
个取代基在对位上，试写出 B 的所有同分异构体
；
③芳香族化合物 C 也与 A 互为同分异构体，且 C 的类别和 A 完全不同，
高三化学选修5选考题剖析：素养1_结构简式、同分异构体及有机反应方程式的书写_word版
【考情导引】多年来，同分异构现象和同分异构体一直是高考化学命题的热点。
它综合性强，考查范围广，不仅能考查考生对同分异构体概念的理解、有机物结构等知识的掌握程度，还能考查考生的思维能力及品质。
特别是思维的严密性、有序性。
同分异构体现象和同分异构体在有机化学知识体系中所占的特殊地位，使得它一直是高考化学命题的热点。
而且命题形式不断变化，先后历经了三个阶段：简单的同分异构体的书写与数目计算阶段给予部分同分异构体要求补充、书写完全阶段；对较复杂有机物所满足特定要求的同分异构体的书写与数目计算。
同分异构体的考查突出体现了“能力立意”的出题思路，仍是今后考查的重要形式。
【精选例题】例1. (1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有________种。
(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不．可能为________。
A．醇B．醛 C．羧酸 D．酚(3)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为_______________。
(4)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。
其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是_____________________ (写出任意2种的结构简式)。
(5)分子式为C5H10的烯烃共有(不考虑顺反异构)________种。
【参考答案】(1)4(2)D(3)CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH(5)5【解析】(1)分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，应为一元醇C4H9OH，因—C4H9有4种，则C4H9OH也有4种。
(2)C7H10O2若为酚类物质，则应含有苯环，7个C最多需要8个H，故不可能为酚。
(3)该化合物中有和—COOH两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其同分异构体：CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH。
(4)根据题意，符合条件的同分异构体满足：①属于酯类即含有酯基，②含酚羟基，③苯环上有两种一硝基取代物。
高中化学专题讲座羧酸、酯的同分异构体人教版
专题讲座(九) 羧酸、酯的同分异构体
羧酸、酯的同分异构体
同碳原子的饱和一元羧酸和酯互为同分异构体。
在书写时，主要通过变换两侧的碳原子来完成。
以写C5H10O2的同分异构体为例：
(1)首先应找无支链的羧酸，然后减碳加支链，当支链都加在的左侧时，都为羧酸。
(2)当减去的C加在的右侧时，变为酯。
继续减C加支链，直到左侧为H为止。
[练习]________________________________________
1．邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体，其中属于酯，但分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有( )
A．2种B．3种
C．4种 D．5种
答案：D
2．化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相对分子质量为172)，符合此条件的酯有( )
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
解析：羧酸A可由醇B氧化得到，则醇B的结构简式为R—CH2OH。
因C的相对分子质量为172，故化学式为C10H20O2，即醇为C4H9—CH2OH，而—C4H9有四种同分异构体，故酯C可能有四种结构。
答案：D。
酯同分异构体
练习(09浙江卷): 写出同时符合下列要求的化合物(分子式为 C9H9O4N)的所有同分异构体的结构简式 ①化合物是1，4-二取代苯，其中苯环上的一个取
代基是硝基 ②属于酯类
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感谢您的观看！
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；（ 04 ‘高考题）
O
HO
C OCH3
O
O
HO
CH2O CH
HO
O CCH3
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二. 酯的同分异构体的书写
2、芳香酯的同分异构体 变式: 写出分子式为C8H8O2所有芳香族同分异构体。
思路分析： 2. 插入法
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小结：芳香酯的同分异构体(高考命题原创点）
分析：同链状酯的同分异构体书写一样，芳香酯的同
二. 酯的同分异构体的书写
1、链状酯的同分异构体 例1.分子式为C4H8O2的有机物是不是只属于酯类?
可能还属于哪种物质?
试写出属于酯类的所有同分异构体的结构简式
思路分析：1.分碳法
只须
写 酯
只须
对应酸 注：C原子数：写出
同
分
写出 C酯=C酸+C醇
异
只须
构
对应醇
体
写出
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R1—COOH中烃基 的同分异构体（回
2、苯环上侧链的位置变化异构体的书写方法
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三. 同分异构体高考常见题型
1 ．限定范围书写或补写同分异构体 2．判断是否为同分异构体或同一物质 3．同分异构体数目的确定 4．书写同分异构体
注:近年来侧重于按要求写符合题意的化合物 的结构, 侧重于对官能团种类和官能团位置的 考查
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分异构体的书写也遵循一般规律：
四种方法搞定同分异构体
取代基：C4H9 和 C4H9 的区别 本质：取代了原有烷烃的一个氢 C4H10--母体 C4H9Cl-- C4H10 的一氯代物，既可以把氯当作取代基，也可以把丁基当作取代基
烷烃和烷基种类总结：
甲
乙
丙
丁
戊
烷烃
（CnH2n+2）
1
1
1
2
3
烷基
（CnH2n+1）
1
1
2
4
8
例题 1：一氯丁烷的同分异构体有多少种？
传统方法：移动氯原子，找出所有取代物
取代基法：C4H9Cl=C4H9+Cl(丁基+氯) 4 种 取代基法操作步骤：
1.分解结构：基本结构+取代基 2.根据表格得出结论 如：丁基+取代基 4 种
戊基+取代基 8 种 例题 2：分子式为 C4H10O 且与钠反应生成氢气，结构有几种？
答案：4 种 例题 3：分子式为 C10H14 的单取代芳香烃，其可能结构有几种？
种。
答案：饱和一元醇和一元酸的 M 若相等，则 C 数，醇比酸大 1。C5H120 和 C4H8O2，8×2=16。 拓展：二取代物基本方法——移动法
基本思想：先一取代，再移动另外一个取代基 （1）二不同取代 丙烷：（Cl 和 Br） 先确定碳链异构，分别一取代，再进行二取代
答案:5 种 变式训练 1：丁烷（Cl 和 Br）
答案：12 种 变式训练 2：萘的二不同取代有多少种？
答案：14 种。 （2）二相同取代 和二不同取代的不同之处：需要去重复。去掉取代过的位置及取代过的位置的等效位置。 例题 1：萘的二氯取代物有几种？ 答案：10 种 变式训练 1：下图有机物二氯代物有几种？
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关于羧酸与酯同分异构体问题的解题技巧
阳新一中 李玲玲
同碳原子数的饱和一元羧酸和饱和一元酯互为同分异构体，怎样快速、有序的去寻找呢？笔者通过以下两个例题分别介绍“分碳法”和“插入法”两种思维方法。
例1：请写出通式满足C 4H 8O 2所有羧酸与酯的同分异构体。
析：此物质碳原子数不多，只存在碳链异构和位置异构两种情况，而酯是命名为某酸某酯的，
可在 中间的碳氧单键处一分为二，即可将4分为二部分：
酯 羧酸 醇
碳原子数 碳原子数 碳原子数
4 = 4 + 0 ： 丁酸 C 3H 7—COOH （C 3H 7-有2种）
4 = 3 + 1 ： 丙酸甲酯 CH 3CH 2COOCH 3 1种 4 = 2 + 2 ： 乙酸乙酯 CH 3COOCH 2CH 3 1种
4 = 1 + 3 ： 甲酸丙酯 HCOOCH 2CH 3/HCOOCH —CH 3 2种
4
=
+
4
： 丙醇（舍，通式不符）
因此满足C 4H 8O 2的羧酸类有2种，酯有4种。
说明：此种法适用于不含苯环的有机物同分异构体书写问题，将酯的总含碳原子数一分为二的思路。
例2，写出分子式为C 8H 8O 2所有芳香族同分异构体。
[析] C 8H 8O 2：8个C ，5个不饱和度，2个0。
因为是芳香族，所以有苯环， ，一个碳，
先将苯环和碳组合起来，再将 插入其中的碳碳键和碳氢键中，
|
CH 3
说明：此法适用于含有苯环的有机物同分异构问题，将 提取出来，在剩余的部分中找碳碳键和碳氢键。
⎩⎨
⎧反插是甲酸某酯插入碳氢键顺插是羧酸
反插形成两种酯插入碳碳键顺插
，，。