同分异构体的书写及判断专题
同分异构体的书写及判断专题
一、碳链异构
熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。
书写方法：减碳法
例1：C7H16的同分异构体共有几种
例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种
例3：C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到，则A B C的结构简式分别为
【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。
碳总为四键，规律牢记心间。
二、位置异构
1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)
方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。
例4：请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体
例5：C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种
2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构)
例6：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体
【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种
3、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物
方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法
【取代等效氢法】
等效氢的概念：
①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。
③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。
如
分子中的18个H原子是等效的。
取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素
例7、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体
C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体
C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体
【注意】这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。
因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。
《针对练习》
1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数为（）
A．12种B．10种C．9种D．7种
2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式如右图，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（）
A．4种B．5种C．10种D．14种
3．分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种
4．对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式：
5．含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有4 种，它们分别是：
6．已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。
【烃基转换法】
概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。
《针对练习》丁基异构的应用
（1）写出丁基的四种同分异构体：
CH3CH2CH2CH2-
（2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名：
CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛
（3）分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？
4、烃的二元（或三元、多元）取代物的异构
方法：有序法（定一移一）、换元法、
【有序法（定一移一）】
概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。
应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一
例8：二氯丙烷有__________种异构体，它们的结构简式是：
《针对练习》
1．蒽的结构式为它的一氯代物有种，二氯代物又有种。
2．1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体：
据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是（）
A．4 B．5 C．6 D．7
【换元法】
例9．已知C6H4Cl2有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。
（将H代替Cl）
《针对练习》
1．如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的
同分异构体共有_________种
2．已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是( )
A. n+m=6
B.n+m=4
C.n+m=8
D.无法确定
5、酯的异构
【拆分法】：酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。
若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。
而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。
以C5H10O2为例推导其属于酯的异构体数目及结构简式：
[解] 甲酸丁酯HCOOC4H9 异构体数为1×4=4 种
乙酸丙酯CH3COOC3H7异构体数为1×2=2 种
丙酸乙酯C2H5COOC2H5 异构体数为1×1=1 种
丁酸甲酯C3H7COOCH3异构体数为2×1=2 种
C3H7COOC4H9其中属于酯的同分异构体共有2×4=8 种。
例10：请判断结构简式为C5H10O2其属于酯的异构体数目及结构简式：
【插入法】
概念方法：对于含有苯环和酯基结构的有机物，我们可以先写出除酯基之外的其它结构，再将酯基插入不同位置，这样的方法叫插入酯基法。
（也可用插入氧氧法）
注意：①可顺反插入；②在对称位置顺反插入会重复。
该法适合于酯、醚、酮、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。
方法是：先将官能团拿出，然后写出剩余部分的碳链结构，再利用对称规律找出可插入官能团的位置，将官能团插入。
注意，对称位置不可重复插入。
《针对练习》
1、分子式为C8H8O2 的异构体很多种
(1)写出其中属于羧酸类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式共有_________种；
(2)写出其中属于酯类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式共有___________种。
（3）能发生银镜反应且属于芳香族化合物的异构体的结构简式共有___________种。
2、结构C2H5
的有机物有很多同分异构体，而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有
6个，其中
两个的结构简式是，
请写出另外四个同分异构体的结构简式：
、
、。
三、官能团异构
1
例11：芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生，那么包括A在内，属于芳
香族化合物的同分异构体数目是（）
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
2、方法规律技巧：通过不饱和度确定存在的类别异构：1个不饱和度可以是一个碳碳双键；一个碳氧双键；一个环（碳
碳环或碳氧环），以此为依据确定限定条件下得类别异构，然后再进行碳链异构，最后再进行官能团的位置异构。
四、限定条件下同分异构体书写
常见限定性条件：结构、性质、数据、光谱……
1、明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎样?
2、从有机物性质联想官能团或结构特征（官能团异构①羧基、酯基和羟基醛；②芳香醇与酚、醚；③醛与酮、烯醇④
氨基酸和硝基化合物等）
3、结合结构限定条件考虑官能团的位置异构（苯环上位置异构、碳链异构等）
书写一定要有序！
例12：判断符合下列条件下A的同分异构体共种
（1）是苯的二取代物（2）水解后生成的产物之一能发生银镜反应
《针对练习》
1、［新课程理综化学卷10］分子是为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构) （）
A．5种B．6种C．7种D．8种
2、邻-甲基苯甲酸有多种同分异构体。
其中属于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异构体有
A．3种B．4种C．5种D．6种
3、烯烃分子中双键两侧的基团在空间因双键不能转动而互为同分异构体，组成为C5H10的烃，其所有同分异构体中
属于烯烃的共有
A．4种B．5种C．6种D．7种
4、今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的其它有机物的种数为
A．5种B．6种C．7种D．8种
5、写出化学式为C4H8O2所表示的有机物A的结构简式：
（1）若A能与Na2CO3反应，则A为：；
（2）若A与含酚酞的NaOH溶液共热，红色消失，则A可能是
；
（3）若A既能与钠反应放出H2，又能与新制的氢氧化铜共热出现红色沉淀，但将加热的铜丝插入后，铜丝表面的
黑色物质没有消失，试写出A的结构式及与新制的氢氧化铜共热的反应方程式。
—O—CHO
C—O C2H5
O
CH2—C—O
O
—CH3。
同分异构体书写及其判断(6.23)
C．戊烯
D．乙酸乙酯
5．【2014 新课标Ⅱ卷】四联苯
A．3 种
B．4 种
C．5 种
的一氯代物有（ ） D．6 种
3
6．【2013 新课标Ⅰ卷】分子式为 C5H10O2 的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考 虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有（ ）
A．15 种
B．28 种
C． 32 种
同分异构体的书写和判断专题
【考试大纲】 了解有机化合物存在异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。能正确书写
有机化合物的同分异构体。 【合作探究】
1．同分异构体的概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异
构现象的化合物互称为同分异构体。 2．同分异构体的类型 ①碳链异构：指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。如：所有烷
【直击高考】
1．【2017 新课标 1 卷】已知 （b）、
正确的是( ) A．b 的同分异构体只有 d 和 p 两种 B．b、d、p 的二氯代物均只有三种
（d）、 （p）的分子式均为 C6H6，下列说法
C．b、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p 中只有 b 的所有原子处于同一平面
2．【2016 新课标Ⅱ卷】分子式为 C4H8Cl2 的有机物共有（不含立体异构）( )种
构体的结构简式：__________________
①分子中含有苯环，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，不能发生银镜反应
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢
26.[2018·天津卷·节选] C(
)的同分异构体 W(不考虑手性异构)可
同分异构体的判断和书写
乙苯（C8H10）
二乙苯（C10H12）、三乙苯（C12H14）、 四乙苯（C14H16）等
2023
THANKS
感谢观看
https://
REPORTING
2023
同分异构体的判断和 书写
https://
REPORTING
2023
目录
• 同分异构体的概念 • 同分异构体的书写规则 • 同分异构体的判断方法 • 同分异构体的应用 • 同分异构体的书写练习
2023
PART 01
同分异构体的概念
REPORTING
定义
同分异构体是指具有 相同分子式，但具有 不同结构的现象。
结构修正
在已知化合物结构的基础上，通过比较同分异 构体的性质，可以对化合物的结构进行修正。
结构预测
通过同分异构体的性质和转化关系，可以预测未知有机物的可能结构。
2023
PART 05
同分异构体的书写练习
REPORTING
烷烃同分异构体的书写练习
01
甲烷（C4H10）
02
乙烷（C6H14）
03
丙烷（C8H20）
侧链炔烃的异构
侧链炔烃中的取代基位置和种类不同也会形成不同的同分异构体。
苯及其同系物同分异构体的书写
苯环取代基位置异构
苯环上的取代基位置不同会导致不同的同分异构体。
苯环与侧链的异构
苯环与侧链的连接方式和侧链的长度、分支等都会影响同分异构体的形成。
2023
PART 03
同分异构体的判断方法
REPORTING
同分异构体的应用
REPORTING
在有机合成中的应用
预测合成路径
01
同分异构体的书写和数目判断
① 分子式相同: 相对分子质量相同, 分子式的通式相同, 最简式相同. ② 结构不同,即分子中原子的连接方式不同
可以是同一类物质，化学性质相似，而物理性质不同；
也可以是不同类物质,化学性质不同，物理性质也不同
注意：同分异构也存在于无机物中。如： CO(NH2)2与NH4CNO
O NH2 C NH2 NH4〔O
• f.饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛： 通式为CnH2nO2(n≥2) • g.酚、芳香醇、芳香醚:通式为 CnH2n-6O(n≥6) • h.葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖 NH2 • i.氨基酸（ ）与硝基化 合物（R′—NO2） • （4）烷烃同分异构体的书写是其他有机 化合物同分异构体书写的基础。
【解析】 A 选项没有常说的平面结构，B 选项 中甲基有四面体空间结构，C 选项氟原子代替苯中 1 个氢原子的位置仍共平面，D 选项氯原子代替乙 烯中氢原子的位置仍共平面。
1.(2011· 上海卷) β月桂烯的结构如下图所示，一分子该 物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论 上最多有( C ) A．2 种 C．4 种 B．3 种 D．6 种
练：写出分子式为C4H8的所有烃的同分异构体
烯烃 C C
C C
C C C C C
C C
C
C
C
添H！
C C C
环烷烃
C C
C
结构式为C2H5-O-CHO的有机物有多种 同分异构体,请写出含有酯基和一取代苯结构 的同分异构体
注：对于限定范围的书写或补写，解题时要看 清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结 构特点。
【解析】注意联系1,3丁二烯的加成反应。
2.某烯烃氢化后得到的饱和烃是 该烃可能有的结构简式有( B ) A．1 种 C．3 种 B．2 种 D．4 种
同分异构体的书写和数目判断(知识点)
同分异构体的书写和数目判断1．同分异构体的特点——一同一不同(1)一同：分子式相同，即相对分子质量相同。
同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2和C6H6。
(2)一不同：结构不同，即分子中原子的连接方式不同。
同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。
2．同分异构体的类型(1)碳链异构：如CH3CH2CH2CH3和。
(2)官能团位置异构：如CH3—CH2—CH2—OH和。
(3)官能团类别异构：如CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3。
[典题示例]【示例2】(2016·浙江理综，10)下列说法正确的是()A．的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)B．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上C．按系统命名法，化合物的名称是2,3,4－三甲基－2－乙基戊烷D．都是α－氨基酸且互为同系物解析A项，的一溴代物有4种，的一溴代物也有4种，正确；B项，根据乙烯的空间构型，CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误；C项，按系统命名法规则，的名称为：2,3，4,4－四甲基己烷，错误；D项，均属α－氨基酸，但这两个有机物分子结构不相似，不互为同系物，错误。
答案A【规律方法】同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住常见异构体的数目。
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。
②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。
③丁烷、丙基(—C3H7)有2种，如丙烷的一氯代物有2种。
④戊烷有3种。
⑤丁基(—C4H9)有4种，如丁烷的一氯代物有4种。
(2)等效氢法。
①同一碳原子上的氢为等效氢。
②同一碳原子上所连“—CH3”为等效甲基，等效甲基中的所有氢为等效氢。
③处于对称位置的碳原子上的氢原子也为等效氢原子。
④有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。
(3)先定后动法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体：，共4种。
化学选修五《同分异构体判断和书写的思维方法》课件
C
C
H
COOH
—CH3
CH3—
C
C
H
COOH
—CH3
CH3—
C
C
COOH
—CH3
CH3—
C
C
*
【归纳总结】
同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体。 同分异构体的书写 主次规则：书写时要注意全面而不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由领到间。 有序规则：书写同分异构体要做到思维有序，按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
*
【自我检测】
4.（2010新课标）分子式为 的同分异构体共有(不考虑立体异构) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 （ ） 5.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（ ） A．6种 B．7种 C． 8种 D．9种 （2011新课标） 6.分子式为C5H12O且能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 （不考虑立体异构）（ ） （2012新课标） A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
*
【归纳总结】
*
同分异构体小结
紧扣对称， 思维有序， 查漏补缺， 灵活多变。
*
【高考回放】
【真题1】化合物 有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式： 能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。 _____________________________________。
*
【高考回放】
1
4
2
(完整版)同分异构体的书写及判断专题
例 12：判断符合下列条件下 A 的同分异构体共
种
（ 1）是苯的二取代物（ 2）水解后生成的产物之一能发生银镜反应
《针对练习》
1、［新课程理综化学卷 10］分子是为 C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机物有 (不考虑立体异构 ) （ ）
A．5 种
B．6 种
C． 7 种
D．8 种
2、邻 - 甲基苯甲酸有多种同分异构体。其中属于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异构体有
有 m×n 种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。
以 C5H10O2 为例推导其属于酯的异构体数目及结构简式：
[ 解 ] 甲酸丁酯 乙酸丙酯 丙酸乙酯 丁酸甲酯
HCOOC 4H 9 CH 3COOC 3H7 C2H5COOC 2H 5 C3H7COOCH 3
异构体数为 异构体数为 异构体数为 异构体数为
CH 3CH 2CH 2CH 2（ 2）写出分子式为 C5H 10O 的醛的各种同分异构体并命名：
CH3-CH 2-CH 2-CH 2-CHO 戊醛
（ 3）分子式为 C5H12O 的醇有
种能被红热的 CuO 氧化成醛？
例 5： C5H12O2 的二元醇主链 3 个碳的有 ____种，主链 4 个碳的有 ____种 2、苯同系物的异构 (侧链碳链异构及侧链位置 “邻、间、对 ”的异构 ) 例 6：请写出如 C9H 12 属于苯的同系物的所有同分异构体
步骤顺序 是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官
能团，接着在此基础上移动第二个官能团 ,依此类推，即定一移一
例 8：二氯丙烷有 __________ 种异构体，它们的结构简式是：
《针对练习》
1． 蒽的结构式为
它的一氯代物有
同分异构体的书写及判断精编版
同分异构体的书写及判断方法一. 书写同分异构体的一个基本策略1.判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。
2.写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。
一般采用“减链法”，可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。
即①写出最长碳链，②依次写出少一个碳原子的碳链，余下的碳原子作为取代基，找出中心对称线，先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端距离应比支链长，③多个碳作取代基时，先做一个，再做两个、多个，依然本着由整大到散的准则。
3.移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各余碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次类推。
4.氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。
按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。
二．确定同分异构体的二个基本技巧1.转换技巧——适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。
此类题目重在分析结构，找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系，不必写出异构体即得另一种异构体数。
2.对称技巧—--适于已知有机物结构简式，确定取代产物的同分异构体种数，判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律。
可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。
三. 书写或判断同分异构体的基本方法1．有序分析法例题1 主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有A．2种 B．3种 C.4种 D。
5种解析：根据烷烃同分异构体的书写方法可推断，主链上有4个碳原子的烷烃及其同分异构体数分别为：一个甲基(1种)；两个甲基(2种)；三个甲基(1种)；四个甲基(1种)。
同分异构体的书写方法种类快速判断
固定两个基团，移动第三个基团
固定两个基团的位置，然后移动第三 个基团，观察其可能的位置和组合方 式。
例如，对于分子式为C4H10的同分异 构体，可以先固定两个-CH3基团的位 置，然后移动第三个-CH3基团，寻找 所有可能的位置和组合。
04
官能团种类异构的书写方法
醇与醚
01
醇是羟基直接连接在碳链上，醚是两个烷基之间通过醚键连 接。
02
醇的通式为R-OH，醚的通式为R-O-R'。
03
醇的化学性质比较活泼，如催化氧化、酯化反应等，醚的化 学性质相对稳定。
醛与酮
01
醛是含有醛基(-CHO)的化合物，酮是含有羰基(-CO-)的化合物。
02
醛的通式为R-CHO，酮的通式为R-CO-R'。
醛可以发生银镜反应和斐林反应，而酮不能发生银镜反应，但
03
可以发斐林反应。
羧酸与酯
01
羧酸是含有羧基(-COOH)的化合物，酯是含有酯基(-
COO-)的化合物。
02
羧酸的通式为R-COOH，酯的通式为R-COO-R'。
03
羧酸具有酸性，可以发生中和反应，酯不具有酸性，
了解常见有机物的结构特点，如烷烃、烯烃、芳香烃、醇、醚、醛、酮等，有助于判断同分异构体的 种类。
熟悉各类有机物的官能团和性质，如双键、三键、羟基、羰基等，有助于判断同分异构体的结构。
灵活运用各类同分异构体的书写规则
掌握各类同分异构体的书写规则，如 等效氢原子法、移位法等，有助于快 速判断和书写同分异构体。
同分异构体的书写及数目判断技巧总结
同分异构体的书写及数目判断技巧总结1．同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
典例分析1．与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。
答案8解析F中含有2个羧基，与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有，共8种。
第3章 微专题(五) 有限定条件同分异构体的书写与判断
或
。
1234
变式训练 满足下列条件的A(C6H8O4)有_1_2__种同分异构体(不包括立体 异构)。 ①1 mol A能与2 mol NaHCO3反应(不考虑一个C上连2个羧基的情况) ②分子中无环状结构
解析 根据有机物A的分子式，可得不饱和度Ω＝3，根据信息①，有2个 羧基(—COOH)占有2个不饱和度，没有环状结构，所以应该有一个碳碳 双键。有机物A相当于丁烯中的两个氢原子被两个—COOH取代，丁烯的 结构简式：CH3CH==CHCH3、CH2==CHCH2CH3、CH2==C(CH3)2。两个 羧基定一移一，等效氢法，可得总数4＋6＋2＝12种。
微专题(五) 有限定条件同分异构体的书 写与判断
【方法指导】 1.由分子式确定不饱和度。 2.根据限定条件和不饱和度确定结构片段和官能团。 3.分析可能存在的官能团位置异构和类别异构。 4.最后将片段组合成有机化合物。
【视野拓展】 不饱和度Ω (1)概念：不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志， 即有机物分子中与碳原子数相等的烷烃(即饱和烃CnH2n＋2)相比较，每减 少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母Ω表示。 (2)不饱和度的计算 多一个双键，Ω增加1；多一个环，Ω增加1；多一个三键，Ω增加2；多 一个苯环，Ω增加4。 如：C8H8比相同碳原子数的饱和烃即C8H(2×8＋2)＝C8H18少10个氢原子，Ω ＝5。
跟踪训练
1.(2020·沈阳实验中学高二期中)有机物A的分子式为C6H12O3，一定条件 下，A与碳酸氢钠、钠均能产生气体，且生成的气体体积比(同温同压)为
1∶1，则A的结构最多有
A.33种
√B.31种
C.28种
D.19种
1234