第二十一章氨基酸、蛋白质和核酸
合集下载
有机化学ppt-氨基酸蛋白质
蛋白质能够形成稳定亲水胶体溶液，主要有两方面的原因： 形成保护性水化膜。粒子带有同性电荷。
如果改变条件，破坏蛋白质的稳定因素，就可以使蛋白质分 子从溶液中凝聚并析出。这种现象称为蛋白质的沉淀。
盐析法：在蛋白质溶液中加入大量盐[如 NaCl、硫酸铵、 Na2SO4等]，由于盐既是电解又是亲水性的物质，它能破坏蛋白 质的水化膜，因此当加入的盐达到一定的浓度时，蛋白质就会从 溶液中沉淀析出，盐浓度变稀时蛋白质溶解，为可逆沉淀。
2.氨基酸的分类
(1)据氨基和羧基的相对位置分为α-氨基酸、β-氨基酸 和γ—氨基酸，与人关系最为密切的是α-氨基酸。
R αCH COOH NH2
α 氨基酸
R β CH α CH2COOH NH2
β 氨基酸
R γ CH β CH2αCH2COOH NH2
γ 氨基酸
（2）按分子中氨基和羧基的数目分为
系统命名法： 氨基酸的命名可以采用系统命名法，与羟基酸的命名相似 ，即以羧酸为母体，氨基为取代基，称为“氨基某酸”。 氨基的位置，习惯上用希腊字母α、β、γ等来表示，并写在 氨基酸名称前面。
CH3CH CHCOOH CH3 NH2
α-氨基--甲基丁酸
CH2CH COOH NH2
α-氨基--苯基丙酸
习惯命名法： 氨基酸多根据其来源或某些特性使用俗名，有时还用中文 或英文缩写符号表示。 α-氨基乙酸因具有甜味俗名甘氨酸，中文缩写为“甘”， 英文缩写为“Gly”。天门冬氨酸是因最初是从植物天门冬的幼 苗中分离出来而得名，中文缩写“天”， 英文缩写为“Asp”。
负离子存在。在一定介质时，主要以两性离子存在。
R CH COOH
NH3+ （Ⅰ） 正离子
OH- R CH COO- OH-
如果改变条件，破坏蛋白质的稳定因素，就可以使蛋白质分 子从溶液中凝聚并析出。这种现象称为蛋白质的沉淀。
盐析法：在蛋白质溶液中加入大量盐[如 NaCl、硫酸铵、 Na2SO4等]，由于盐既是电解又是亲水性的物质，它能破坏蛋白 质的水化膜，因此当加入的盐达到一定的浓度时，蛋白质就会从 溶液中沉淀析出，盐浓度变稀时蛋白质溶解，为可逆沉淀。
2.氨基酸的分类
(1)据氨基和羧基的相对位置分为α-氨基酸、β-氨基酸 和γ—氨基酸，与人关系最为密切的是α-氨基酸。
R αCH COOH NH2
α 氨基酸
R β CH α CH2COOH NH2
β 氨基酸
R γ CH β CH2αCH2COOH NH2
γ 氨基酸
（2）按分子中氨基和羧基的数目分为
系统命名法： 氨基酸的命名可以采用系统命名法，与羟基酸的命名相似 ，即以羧酸为母体，氨基为取代基，称为“氨基某酸”。 氨基的位置，习惯上用希腊字母α、β、γ等来表示，并写在 氨基酸名称前面。
CH3CH CHCOOH CH3 NH2
α-氨基--甲基丁酸
CH2CH COOH NH2
α-氨基--苯基丙酸
习惯命名法： 氨基酸多根据其来源或某些特性使用俗名，有时还用中文 或英文缩写符号表示。 α-氨基乙酸因具有甜味俗名甘氨酸，中文缩写为“甘”， 英文缩写为“Gly”。天门冬氨酸是因最初是从植物天门冬的幼 苗中分离出来而得名，中文缩写“天”， 英文缩写为“Asp”。
负离子存在。在一定介质时，主要以两性离子存在。
R CH COOH
NH3+ （Ⅰ） 正离子
OH- R CH COO- OH-
二十二章节氨基酸多肽蛋白质和核酸
3) 酰化反响
4〕与甲醛的反响：
〔2〕羧基的反响 1〕酸性
2〕酯化反响
3〕脱羧反响
〔3〕氨基、羧基共同参与的反响
1〕与水合茚三酮反响〔可用来鉴别α– 氨基酸〕： α-氨基酸可以和水合茚三酮发生呈紫色的反响：
O
OH O
+RCH O C H
OH
O
N2H
水合茚三酮
OO N
O OH
兰紫色
2) 成肽反响
第二十二章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸
(Amino acids、proteins and nucleic acids)
第二十二章
氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 (Amino acids、proteins and nucleic acids)
一. 氨基酸的构造和命名 二. 氨基酸的性质 三. α – 氨基酸的合成 四. 多 肽 五. 核 酸
2.α-氨基酸的构型： 组成蛋白质的氨基酸的α-C均为手性碳，因此都具有
旋光性，且以L-型为主。
α-C为决定构型的碳原子：
3. 命名：由来源、性质命名。
氨基酸构型习惯用D、L标记，主要看α– 位手性碳， NH2 在右为D – 型， NH2在左为L – 型。
COOH
H 2N
H
CH3
L – 丙氨酸
自然界存在的氨基酸一般都是α– 氨基酸，而且是L–型。
O
O
RCH O C+ HCl RCH O CH Cl
N3H
N3H
O
O
RCH O C+NaOHRCH O C N+a
N3H
N2H
O R CHC O
NH2
OH H+
O R CHC O
4〕与甲醛的反响：
〔2〕羧基的反响 1〕酸性
2〕酯化反响
3〕脱羧反响
〔3〕氨基、羧基共同参与的反响
1〕与水合茚三酮反响〔可用来鉴别α– 氨基酸〕： α-氨基酸可以和水合茚三酮发生呈紫色的反响：
O
OH O
+RCH O C H
OH
O
N2H
水合茚三酮
OO N
O OH
兰紫色
2) 成肽反响
第二十二章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸
(Amino acids、proteins and nucleic acids)
第二十二章
氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 (Amino acids、proteins and nucleic acids)
一. 氨基酸的构造和命名 二. 氨基酸的性质 三. α – 氨基酸的合成 四. 多 肽 五. 核 酸
2.α-氨基酸的构型： 组成蛋白质的氨基酸的α-C均为手性碳，因此都具有
旋光性，且以L-型为主。
α-C为决定构型的碳原子：
3. 命名：由来源、性质命名。
氨基酸构型习惯用D、L标记，主要看α– 位手性碳， NH2 在右为D – 型， NH2在左为L – 型。
COOH
H 2N
H
CH3
L – 丙氨酸
自然界存在的氨基酸一般都是α– 氨基酸，而且是L–型。
O
O
RCH O C+ HCl RCH O CH Cl
N3H
N3H
O
O
RCH O C+NaOHRCH O C N+a
N3H
N2H
O R CHC O
NH2
OH H+
O R CHC O
5-2 氨基酸_蛋白质_核酸
NH2 CH2-COOH + H+ NH2 R–CH–COO－ CH2-COO- + H2O NH2 CH2-COOH
为什么NH3+ NH2能结合 H＋ R–CH–COOH H＋ R–CH–COOH H+ － OH－ OH ＋
NH2 负离子
(强碱中)
NH2
NH3 正离子
(强酸中) R–CH–COO － NH3 ＋ 两性离子(内盐中)
4、n个氨基酸分子之间通过缩聚(一个氨基酸分子中氨
基上的氢原子与相邻氨基酸分子羧基中的羟基结合成水 分子)后可得n肽，过程中形成了(n－1)个肽键。今有一 种“多肽”，其分子式为C55H70O19N10 ，已知将它彻底 水解后只得到下列四种氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、苯丙
氨酸、谷氨酸。问：
(1)这个多肽是
教材 P103
第二题： 4种
O
O CH 2 C OH
H2 N CH2 C NH
O
O C OH
H2 N CH C NH CH CH3 CH3
O
H2 N CH2 C NH O
O CH C OH
CH3 O H2 N CH C NH CH2 C OH CH3
讨论： 教材 P111 第3题
27种
若题目改成：“在一定条件下生成的同时 含有三种氨基酸的链状三肽共有多少种？” 答案为多少？ 6种
当溶液中的氨基酸主要以两性 R–CH–COO － 离子的形式存在时，氨基酸在水中 NH3 ＋ 的溶解度最小，可以形成晶体析出。
不同的氨基酸出现这种情况的pH值各不相同。
利用这一差异，可以通过控制溶液PH值的 分离氨基酸及多肽或蛋白质。 （2）成肽（缩合）反应
2NH2CH2COOH→ O
为什么NH3+ NH2能结合 H＋ R–CH–COOH H＋ R–CH–COOH H+ － OH－ OH ＋
NH2 负离子
(强碱中)
NH2
NH3 正离子
(强酸中) R–CH–COO － NH3 ＋ 两性离子(内盐中)
4、n个氨基酸分子之间通过缩聚(一个氨基酸分子中氨
基上的氢原子与相邻氨基酸分子羧基中的羟基结合成水 分子)后可得n肽，过程中形成了(n－1)个肽键。今有一 种“多肽”，其分子式为C55H70O19N10 ，已知将它彻底 水解后只得到下列四种氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、苯丙
氨酸、谷氨酸。问：
(1)这个多肽是
教材 P103
第二题： 4种
O
O CH 2 C OH
H2 N CH2 C NH
O
O C OH
H2 N CH C NH CH CH3 CH3
O
H2 N CH2 C NH O
O CH C OH
CH3 O H2 N CH C NH CH2 C OH CH3
讨论： 教材 P111 第3题
27种
若题目改成：“在一定条件下生成的同时 含有三种氨基酸的链状三肽共有多少种？” 答案为多少？ 6种
当溶液中的氨基酸主要以两性 R–CH–COO － 离子的形式存在时，氨基酸在水中 NH3 ＋ 的溶解度最小，可以形成晶体析出。
不同的氨基酸出现这种情况的pH值各不相同。
利用这一差异，可以通过控制溶液PH值的 分离氨基酸及多肽或蛋白质。 （2）成肽（缩合）反应
2NH2CH2COOH→ O
(统编版)2020学年高中化学专题5生命活动的物质基础第二单元氨基酸蛋白质核酸教学案苏教版选修
第二单元氨基酸蛋白质核酸[目标导航] 1.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。
2.了解二肽、多肽的概念。
3.了解蛋白质的组成、结构和性质。
一、氨基酸的结构和性质1.氨基酸的结构(1)蛋白质是构成生命基础的物质，蛋白质是由氨基酸构成的。
迄今人类在自然界已发现数百种，但是从蛋白质水解得到的氨基酸最常见的大约有20种，并且绝大多数是α氨基酸。
除甘氨酸外，氨基酸都是手性分子。
构成天然蛋白质的氨基酸都是L型的。
(2)结构α氨基酸的结构简式可表示为，其官能团为氨基(—NH2)和羧基(—COOH)。
2.氨基酸的性质(1)物理性质固态氨基酸主要以内盐的形式存在，熔点较高(填“高”或“低”)，不易(填“易”或“不易”)挥发，难溶于有机溶剂，常见的氨基酸均为无色晶体，熔点在200℃以上。
(2)化学性质①两性氨基酸分子中含有酸性官能团—COOH和碱性官能团—NH2，因此具有两性，可与碱、酸反应生成盐。
a.与盐酸的反应：―→。
b.与氢氧化钠溶液的反应：＋NaOH―→。
c.氨基酸分子中的氨基和羧基相互作用，使氨基酸成为带有正电荷和负电荷的两性离子(称为内盐)。
随着水溶液pH不同，氨基酸分子在溶液中存在的形态也不同，可以发生不同的解离。
通常以两性离子形式存在。
②成肽反应 两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的—NH 2和另一分子的—COOH 间脱去一分子水，缩合成含有肽键()的化合物。
例如：―→。
氨基酸――→脱水二肽或多肽――→脱水蛋白质。
③显色反应氨基酸和茚三酮共热时，能产生紫色化合物，是检测和定量测定氨基酸的重要反应。
议一议1.如何分离提纯氨基酸？答案 当溶液中的氨基酸主要以两性离子的形态存在时，它在水中的溶解度最小，可以结晶析出。
不同的氨基酸出现这种情况的pH 各不相同，利用这一差异可以通过控制溶液的pH 分离氨基酸。
2.多肽分子的名称与其所含肽键个数有什么关系？与形成它的氨基酸分子个数又有什么关系？答案 二肽是由两个氨基酸分子脱去一分子水形成的含有肽键的化合物，分子中有一个肽键；三肽是由三个氨基酸分子脱去两分子水形成的，有两个肽键；n 肽是由n 个氨基酸分子脱去(n －1)个水分子形成的，其中含有(n －1)个肽键。
有机化学 蛋白质和核酸
Phe
2）. C-末端测定
羧肽酶法： 羧肽酶只能水解C端氨基酸的肽键。
O O O H2NCH 2CNHCHCNHCHCOH CH2C6H5 CH3
H2O, 羧肽酶
O O O H2NCH2CNHCHCOH + H2NCHCOH CH3 CH2C6H5
新C端 根据各氨基酸放出的先后和含量，就可以推断出C端 氨基酸的种类和次序。 对于大分子蛋白质或较长的肽链，必须结合部分水解 法，利用各个肽片断中的重叠结构推出整个肽链的氨基酸 排列次序。
α-羟基-α氨基酸
α-酮酸
α - 氨基酸中的氨基被氧化剂氧化，或在生物体内酶的作 用下生成α - 亚氨基酸，然后经过水解、脱氨生成α - 酮酸。
3.脱水反应—成肽
O -H2O H2N CH C OH + H NH CH COOH R R
O H2N CH C NH CH COOH R
二肽
肽键
R
4. 与水合茚三酮的反应
pH=9 说明为碱性氨基酸，调pI 应加碱，故pI >9。
2.氨基酸中氨基的性质
（１）与亚硝酸反应
R CH COOH + HNO2 NH2
R CH COOH + N2 + H2O
OH α - 氨基酸中的伯氨基可与亚硝酸反应生成羟基酸， 并放出氮气，根据放出氮气的量可计算出α - 氨基酸的 含量。脯氨酸不含伯氨基除外。
（3）与生物碱试剂作用
+ NH3 Pr COOH
+ Cl 3COO
Pr
NH2 COOH
+ OOCCCl 3
5、蛋白质的变性 蛋白质因受物理或化学因素的影响，改变了分子内部 的特有结构，导致理化性质改变，生理活性丧失的现象称 为蛋白质的变性。
2024届高三一轮复习生物第3讲蛋白质和核酸课件
（蛋白质的空间结构没有发生变化）
蛋白质在高浓度盐溶液中析出，而DNA是在低浓度盐溶液 中析出，盐析为可逆过程。
五、蛋白质的变性和盐析
3.蛋白质的水解：
在蛋白酶作用下，肽键断裂，蛋白质分解为短肽和氨基酸。 水解和脱水缩合的过程是相反的。
肽键的断裂需要蛋白酶或肽酶水解。
易错辨析
（1）细胞内蛋白质发生水解时，通常需要另一种蛋白质的参与。
五、蛋白质的变性和盐析
1.蛋白质的变性：
过酸、过碱、重金属盐或高温会使蛋白质的 空间结构 遭到破 坏，使酶永久失活，但肽键 并未断裂 ，依然能和双缩脲试剂发生 紫色反应；低温不会破坏蛋白质的空间结构，只是抑制其功能。
应用 ①鸡蛋、肉类煮熟后由于高温使蛋白质分子的空间结构变得伸展、松散，
易于被蛋白酶水解，因而易于消化。 ②经过加热、加酸、加酒精等引起细菌和病毒的蛋白质变性，
2.(源于必修1 P22图2－6)胰岛素在核糖体上合成后还不具有降低血 糖的生物学活性，请从蛋白质的结构方面分析原因：
核糖体上合成的多肽需经内质网、高尔基体加工后才具备 一定的空间结构，从而成为有活性的蛋白质。
3.(源于必修1 P23“与生活的联系”)熟鸡蛋更容易消化的原因是： 高温使蛋白质分子的空间结构变得伸展、松散，容易被蛋
赖氨酸为必需氨基酸，人体不能合成，只能从食物中摄取才 能保证正常生命活动，玉米中不含赖氨酸，因此长期以玉米为 主食的人容易因赖氨酸缺乏而患病。
阐述基本原理，突破长句表达
1.(源于必修1 P21“正文”)请叙述氨基酸的结构特点： 每种氨基酸分子至少都含有一个氨基和一个羧基，并且都有一
个氨基和一个羧基连接在同一个碳原子上，这个碳原子还连接一 个氢原子和一个侧链基团。
新教材高考生物一轮复习第一单元组成细胞的分子第3讲蛋白质和核酸课件新人教版
蛋白质的相关计算 科学思维
5 ． (2021·海 南 海 口 高 三 联 考 ) 有 一 条 由 14 个 氨 基 酸 组 成 ， 分 子 式 为
CXHYOWNZS(Z>14，W>15)的多肽，经过水解后的产物中有 3 种氨基酸：半 胱氨酸(C3H7O2NS)、丙氨酸(C3H7O2N)、天冬氨酸(C4H7O4N)。水解产物中 天冬氨酸的数目是( )
7．(不定项)二硫键“—S—S—”是蛋白质中连接两条 肽链之间的一种化学键。右图是由 280 个氨基酸组成 的某蛋白质的结构图，下列相关叙述正确的是( ) A．该蛋白质至少有 280 个氨基
√B．形成该蛋白质的过程中脱去了 278 个水分子 √C．该蛋白质至少有 2 个游离的羧基
D．该蛋白质的功能由氨基酸的数量、种类和排列顺序三方面决定
(4)基因表达中氨基酸数与相应 DNA、mRNA 中碱基数目的关系 DNA(基因)―转―录→mRNA―翻―译→蛋白质 碱基数 ∶ 碱基数 ∶ 氨基酸数 6 ∶ 3(最多) ∶ 1(最多)
(5)环状肽的结构与相关计算(如下图所示)
根据图示可知，肽键数＝脱去的水分子数＝氨基酸数(由于环状肽首尾氨基 酸彼此相连，故形成一个环状肽时比形成一条链状肽要多脱去一个水分子)。
考点一 蛋白质的结构和功能 1．蛋白质的功能
2．蛋白质的结构 (1)组成蛋白质的氨基酸
(2)蛋白质的结构及其多样性 ①氨基酸的脱水缩合
②蛋白质的结构层次
元素：C、H、O、N 等 ↓
氨基酸：蛋白质的基本组成单位
↓脱水缩合
二肽：由_两__个__氨___基__酸__脱水缩合而成的化合物 ↓
多肽(链)：由_多__个__氨__基__酸___脱水缩合而成的化合物，通常呈_链__状___结构 ↓
【备考2023】高考生物一轮复习：第3讲 蛋白质和核酸(共53张PPT)
易错辨析 基于对蛋白质的结构和功能的理解,判断下列表述是否正确。 (1)胶原蛋白被分解为氨基酸后才能被人体组织细胞吸收。( √ ) (2)至少含有一个氨基和一个羧基的化合物,都是构成蛋白质的氨基酸。
(× ) (3)高温处理过的蛋白质仍能与双缩脲试剂发生紫色反应。( √ )
二、核酸是遗传信息的携带者 1.核酸的种类及其分布
答案 C 解析 巯基(—SH)中含有S,由氨基酸的结构通式
可知,巯基
位于氨基酸的R基上,A项正确;蛋白质的结构决定蛋白质的功能,由题干“解 冻时,蛋白质氢键断裂,二硫键仍保留”可知,解冻后的蛋白质结构会发生变 化,其功能也可能异常,B项正确;由题干信息知,结冰时会增加蛋白质分子 中的二硫键,解冻会减少蛋白质分子中的氢键,结冰和解冻过程未涉及肽键 的变化,C项错误;细胞受到冰冻时,蛋白质分子中相邻近的巯基(-SH)会被 氧化形成二硫键(—S—S—),抗冻植物能够适应较冷的环境,根据形态结构 和功能相适应的观点,可推知抗冻植物有较强的抗巯基氧化能力,D项正确。
考向2蛋白质的结构与功能 2.(2022山东烟台模拟)细胞受到冰冻时,蛋白质分子相互靠近,当接近到一 定程度时,蛋白质分子中相邻近的巯基(—SH)氧化形成二硫键(—S—S—)。 解冻时,蛋白质氢键断裂,二硫键仍保留(如下图所示)。下列说法不正确的 是( ) A.巯基位于氨基酸的R基上 B.解冻后蛋白质功能可能异常 C.结冰和解冻过程涉及肽键的变化 D.抗冻植物有较强的抗巯基氧化能力
下列说法不正确的是( ) A.相思子毒素蛋白前体在翻译过程中产生561个水分子 B.内质网与高尔基体均能对该前体进行包括切除在内的加工 C.据图分析液泡中含有相应的酶,可以对蛋白质进行加工 D.液泡形成的囊泡与细胞膜的融合体现了细胞膜的流动性
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
NH
NO2
O2N
C COOH H2O
NH
－ NH3
Sanger试剂
R C COOH O
9
4. 氨基酸与水合茚三酮的反应
O OH OH
O
R COOH +
NH2
水合茚三酮
应用 •氨基酸的显色 •定量分析
OO N
OO 蓝紫色，罗曼紫
+ RCHO + CO2 + H2O
2021/2/11
10
5. 氨基酸的热分解反应
CH2
COOH
N H2N
H
H
色 氨 酸 (Trp)
4
➢ 酸性氨基酸（羧基数目大于氨基数目）（有2种）
O
O
HOCCH2CH2
COOH HOCCH2
COOH
➢ 碱性氨基酸（有3种）
H2N H 谷氨酸(Glu)
H2N H 天冬氨酸(Asp)
H2NCH2CH2CH2CH2
COOH
H2N H 赖氨酸(Cys)
酸主要有 20 种, 均为
L 型 a-氨基酸
2
➢ 非极性（疏水性）中性氨基酸（分子中氨基和羧基的数量相等）（有8种）
H3C
H2C COOH
H3C
COOH
CH3CH
COOH
NH2（非手性） 甘氨酸(Gly)
H2N
H
丙氨酸 (Ala)
H2N
H
缬氨酸 (Val)
H3C CH3CHCH2
COOH
H2N
H
亮氨酸 (Leu)
H3C CH3CH2CH
COOH
H2N
H
异亮氨酸 (Ile)
COOH
NH H 脯氨酸 (Pro)
PhCH2
COOH
CH3SCH2CH2
COOH
H2N
H
苯丙氨酸 (Phe)
H2N
H
蛋氨酸 (Met)
2021/2/11
3
➢ 极性（不带电荷）中性氨基酸 （有7种）
HOCH2 H2N
COOH H
H OH
H3C H2N
➢ 两性
R CH COOH NH3 + Cl-
2021/2/11
HCl
NaOH
R CH COOH
R CH COO
NH2
NH2
+ H2O
6
➢ 氨基酸的等电点:（I）和（II）离子浓度相等时
R CH COOH NH2
OH
R CH COOH
R CH COO
NH3
H
NH3
(I) 正离子
偶极离子
pH < IP
2021/2/11
8
3. 氨基酸氨基端的反应
NaNO2 HCl
R CH COOH OH
R CH COOH NH2
2021/2/11
HCHO Ac2O
R CH COOH
N CH2
或
R CH COOH
R CH COOH
N CH2OH CH2OH
NHAc
F O2N
NO2
H2O2 或 R
KMnO4, 酶
R CH COOH
酸性氨基酸:IP ~ 3 碱性氨基酸：IP > 7 (7.5 ~ 10.8)
7
2. 氨基酸羧基端的反应
PCl5
R CH COOH NH2
CH3OH HCl
R'NH2
LiAlH4
R CH COCl NH2
R CH COOCH3 NH2
R CH CONHR' NH2
R CH CH2OH NH2
R CH2 NH2
pH = IP
OH R CH COO
H
NH2
(II) 负离子
pH > IP
IP (等电点,isoelectric point) :氨基酸处于电中性时的pH值
• 等电点时氨基酸以两性离 子形式存在，处于电中性 状态，在电场中不移动。
• 等电点时氨基酸溶解度最
2021/2/11
小，易结晶析出。
中性氨基酸:IP < 7 (5 ~ 6.5)
HN H2N
NH CH2CH2CH2 H2N
精氨酸(Asn)
COOH H
N
CH2
N
H H2N
COOH H
组氨酸(His)
2021/2/11
5
二、 氨基酸的性质
1. 两性和等电点
➢ 氨基酸在固态时主要以内盐形式存在
R CH COO
NH3 (内盐,zwitterion)
• 高熔点或分解点 • 不溶于有机溶剂
一、多肽的结构和命名
N-端
R
H2N
H
N
COOH
O
R
肽键
C-端
二肽
•一个三肽
CH3
O
H N
H2N
C H2
O
CH2Ph
OH N H
O
丙氨酰－甘氨酰－苯丙氨酸
2021/2/11
丙－甘－苯丙（Ala-Gly-Phe)
13
二、多肽结构的测定（p. 666-668）:自学
1. N-端氨基酸的测定 A. 桑格法: N-端游离氨基与2,4-二硝基氟苯(DNFB)反应,继而用
15
例:
OO
(Boc2O)
R' (H3C)3CO O OC(CH3)3
OH
O
R
OH
H2N O
Et3N 保护氨基端
(H3C)3CO N
H
O
(Boc)
R"
O CH3 H2N
O
DCC, HOBt
R'
O
H N
Boc N H
OCH3
O
R"
HCl 去氨基端保护
COOH H
丝 氨 酸 (Ser)
苏 氨 酸 (Thr)
O H 2N C C H 2C H 2
COOH
O H2NCCH2
HSCH2
COOH
H2N
H
半 胱 氨 酸 (Cys)
COOH
H 2N
H
谷 酰 胺 (Gln)
H2N
H
天 冬 酰 胺 (Asn)
HO
2021/2/11
CH2
COOH
H2N
H
酪 氨 酸 (Tyr)
O
2Ra
OH
NH2
NH2 O
a
R
OH
O
R
a
OH
NH2
R
HN O
O NH + 2 H2O
交酰胺
R
O
O
Ra N CH OH
NH2 H R
O
a R
+ NH3 OH
二肽
O
NH + H2O
R
2021/2/11
11
三、 氨基酸的来源与合成（p. 661~665）:自学
2021/2/11
12
第二节 多肽 • 肽:氨基酸偶联产物,分子量小于10000
HCl水解 B. 爱德曼(Edman)降解法：Ph-N=C=S 与N-端游离氨基反应,
继而用HCl处理
2. C-端氨基酸的测定 A. 酸肽酶法：催化C端氨基酸水解的特效酶 B. 酰肼法：酰胺与肼反应成酰肼，除C端氨基酸外，多肽分子
中所有其它氨基酸都以酰肼衍生物释放出来
2021/2/11
14
三、多肽的合成（p. 669）
第二十一章 氨基酸、蛋白质和核酸
2021/2/11
1
第一节 氨基酸 一、 天然氨基酸的结构、分类和命名
COOH
H2N
H
R
La氨基酸
侧链（side Chain）
R
COOH
H
H
NH2
H2N
R COOH
CHO
HO
H
CH2OH
2021/2/11 L甘油醛
• 氨基酸是形成蛋白质的 基本单元
• 组成蛋白质的天然氨基
例:
R'
H2N
O
O PhCH2O C Cl
Et3N 保护氨基端
R
O PhCH2O C N
H
OH O
R"
O CH3 H2N
O
DCC, HOBt
缩合试剂 R' H N
H2N
R'
Cbz N H
H N O
O
OCH3 + PhCH3
O
OCH3
H2 Pd
R"
去氨基端保护
+ CO2
……
O
R"
2021/2/11