《有机化学》练习进步题(大学)芳烃
《有机化学》练习题(大学)(二)烷烃和环烷烃
第二章 烷烃和环烷烃一.选择题1.下列环烷烃中加氢开环最容易的是:(A) 环丙烷 (C) 环戊烷 (B) 环丁烷 (D) 环己烷2.光照下,烷烃卤代反应的机理是通过哪一种中间体进行的?(A) 碳正离子 (B) 自由基 (C) 碳正离子(D) 协同反应,无中间体3.1-甲基-4-异丙基环己烷有几种异构体?(A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种4. 石油醚是实验室中常用的有机试剂,它的成分是什么?(A) 一定沸程的烷烃混合物 (C) 醚类混合物(B) 一定沸程的芳烃混合物 (D) 烷烃和醚的混合物5. 液化石油气的主要成分是什么?(A) 甲烷 (B) 甲烷和乙烷 (C) 丙烷和丁烷 (D) 戊烷和己烷6. 汽油馏分的主要组成是什么?(A) C 1～C 4 (B) C 4～C 8 (C) C 10～C 16 (D) C 15～C 207. 烷烃分子中C 原子的空间几何形状是:(A) 四面体形 (B) 平面四边形 (C) 线形 (D) 金字塔形9. 2,3-二甲基戊烷(I)、正庚烷(II)与2-甲基己烷(III)三种烃类化合物的沸点次序为:(A) I > II > III (B) II > I > III (C) II > III > I (D) III > II > I10. 下列哪些不是自由基反应的特征?(A) 酸碱对反应有明显的催化作用 (B) 光、热、过氧化物能使反应加速(C) 氧、氧化氮、酚对反应有明显的抑制作用 (D) 溶剂极性变化对反应影响很小11. 为了除去正己烷中的少量己烯,最好采用下列哪种方法?(A) Pd +H 2 (B) 臭氧分解,然后碱洗 (C) 浓硫酸洗(D) 用Br 2处理,然后蒸馏12. 三元环张力很大,甲基环丙烷与5％KMnO 4水溶液或Br 2/CCl 4反应,现象是:(A) KMnO 4和Br 2都褪色 (B) KMnO 4褪色,Br 2不褪色(C) KMnO 4和Br 2都不褪色 (D) KMnO 4不褪色,Br 2褪色13. 内消旋体2,3-二氯丁烷的优势构象的Newman 投影式是:14. 顺-4-叔丁基环己醇的优势构象是：15. 下图中的化合物的CCS 名称是:(A) 2,2-二甲基双环[1.2.2]庚烷 (B) 2,2-二甲基双环[2.2.1]壬烷(C) 1,1-二甲基双环[1.2.2]壬烷 (D) 7,7-二甲基双环[2.2.1]庚烷16. C 3H 6O 有几种稳定的同分异构体?(A) 3种 (B) 4种 (C) 5种 (D) 6种17. BrCH 2CH 2Br 的优势构象是:(D)(C)(B)(A)CH 3HH CH 3Cl Cl Cl Cl CH 3H H CH 3CH 3H H CH 3Cl Cl Cl Cl CH 3H H CH 3 Bu t t Bu t Bu t Bu OH OH OH OH (A)(B)(C)(D)A.全重叠构象(B) 部分重叠构象(C) 邻交叉构象(D) 对交叉构象18. 反-1,4-二甲基环己烷的最稳定构象是:二.填空题1. 2.化合物的CCS名称是：化合物的CCS名称是: 3. 4. 如下化合物的CCS名称是：化合物的CCS名称是：5. 化合物2,6-二甲基螺[3.3]庚烷的结构式是：6. 化合物反-1-甲基-3-异丙基环己烷的优势构象式是：7.化合物4-甲基-1-异丙基二环[3.1.0]己烷的结构式是：8.写出2,3-二甲基丁烷沿C2-C3旋转产生的交叉型构象的Newmann投影式。
有机化学第7、8章习题答案
第7章芳烃及非苯芳烃思考题答案思考题7-1苯具有什么结构特征? 它与早期的有机化学理论有什么矛盾?答案：苯分子具有高度的不饱和性，其碳氢比相当于同分子量的炔烃，根据早期的有机化学理论，它应具有容易发生加成反应、氧化反应等特性。
但事实上，苯是一种高度不饱和却具异常稳定性的化合物。
因此，要能够很好地解释这一矛盾是当时有机化学家所面临的重大挑战。
[知识点：苯的结构特征]思考题7-2早期的有机化学家对苯的芳香性认识与现代有机化学家对苯的芳香性认识有什么不同?答案：早期的有机化学把那些高度不饱和的苯环类结构并具有芳香气味的化合物称为芳香化合物，这些化合物所具有的特性具称为芳香性。
随着对事物认识的不断深入，人们已经意识到，除了苯环以外还有一些其他类型的分子结构也具有如苯一样的特别性质。
现在仍然迫用芳香性概念，但其内涵已超出了原来的定义范围。
现在对芳香性的定义为：化学结构上环状封闭的共轭大π键，不易被氧化，也不易发生加成反应，但是容易起亲电反应的性质。
[知识点：苯的芳香性]思考题7-3 关于苯分子的近代结构理论有哪些?其中,由Pauling提出的共振结构理论是如何解释苯分子结构?答案：现代价键理论：苯分子中的六个碳原子都以sp2杂化轨道和相邻的碳和氢原子形成σ键，此sp2杂化轨道为平面其对称轴夹角为120°，此外每个碳原子还有一个和平面垂直的p轨道，六个p轨道相互平行重叠形成了一个闭合共轭体系。
分子轨道理论：基态时，苯分子的六个π电子都处在成建轨道上，具有闭壳层电子结构。
离域的π电子使得所有的C-C键都相同，具有大π键的特殊性质因此相比孤立π键要稳定得多。
Pauling提出的共振结构理论：苯的每个1，3，5-环己三烯都是一种共振结构体，苯的真实结构是由这些共振结构式叠加而成的共振杂化体。
【知识点：苯近代结构理论】思考题7-4什么是休克尔规则? 如何利用休克尔规则判别有机分子的芳香性? 答案：休克尔规则：单环化合物具有同平面的连续离域体系，且其π电子数为4n+2,n为大于等于0的整数，就具有芳香性；如果π电子数为芳香性，符合4n，为反芳香性，非平面的环状共轭烯烃则为非芳香性。
有机化学第四篇芳香烃
第四章芳香烃芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。
现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不必然具有香味，也不必然含有苯环结构。
分类：芳香烃按照分子中是不是含有苯环，可分为苯系芳烃和非苯系芳烃。
苯系芳烃按所含苯环的数量和结合方式分为单环芳烃、稠环芳烃和多环芳烃。
1．单环芳烃：指分子中仅含一个苯环的芳烃，包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。
例如：CH3CH2CH3CH=CH2苯甲苯乙苯苯乙烯2．多环芳烃：指分子中含两个或两个以上苯环的芳烃，多环芳烃按照分子中苯环的连接方式不同分为多苯代脂肪烃，联苯烃和稠环芳烃(1)多苯代脂肪烃：能够看做脂肪烃分子中两个或两个以上氢原子被苯基取代的化合物。
CH2HC CH二苯甲烷1,2-二苯乙烯(1)联苯烃：指两个或两个以上苯环别离以单键相连而成的多环芳烃例如：联苯1,4-三联苯(2)稠环芳烃：两个或两个以上苯环彼此共用两个碳原子而成的多环芳烃，例如：萘蒽菲3．非苯芳烃：指分子中不含苯环的芳香烃，例如：环戊二烯负离子环庚三烯正离子第一节单环芳烃一，单环芳烃的异构现象和命名苯是最简单的单环芳烃。
单环芳烃包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。
1．异构现象（1）烃基苯有烃基的异构例如：CH2CH2CH3CHCH3CH3（2）二烃基苯有三种位置异构例如：RR'RRR'R'（3）三取代苯有三种位置异构例如： R R'RRR''R''R''R'R'2. 命名（1）苯基的概念芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基(Aryl)用Ar 表示。
重要的芳基有：CH 2(C 6H 5CH 2-)苄基（苯甲基），用Bz 表示苯基， 用Ph 或 表示ф（2）一元取代苯的命名a 当苯环上连的是烷基（R-），-NO 2，-X 等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。
例如：CH CH 33NO 2Cl异丙基苯叔丁基苯硝基苯氯苯b 当苯环上连有-COOH ，-SO 3H ，-NH 2，-OH ，-CHO ，-CH=CH 2或R 较复杂时，则把苯环作为取代基。
(完整版)芳烃习题答案
第七章芳烃1、写出单环芳烃C 9^2的同分异构体的构造式并命名之 答案：2、写出下列化合物的构造式 (2) 2，6-二硝基-3-甲氧基甲苯 (4) 三苯甲烷(6) 环己基苯(8) 间溴苯乙烯(9)对溴苯胺(11) 8—氯一萘甲酸异丙苯C 2H5ChiC 2H5邻乙甲苯间乙甲苯丙苯CH sC 2H5对已甲苯 CH3Ch 3CH3Cf连三甲苯偏三甲苯 均三甲苯(1) 2-硝-3，5-二溴基甲苯 (3) 2-硝基对甲苯磺酸 (5)反二苯基乙烯 (7) 3-苯基戊烷 (10)对氨基苯甲酸 (12) (E )— 1—苯基—2— 丁烯答案：(1) 2-nitrobenzoie acid (3)o-dibromobenzene (5)3,5-dinitrophenol(7) 2-methyl-3-phenyl-1-butanol (9) benzyl bromide (2) p-bromotoluene(4)m-dinitrobenzene(6)3-chloro-1-ethoxybenzen (8) p-chlorobenzenesulfonic acid (10) p-nitroanilineQ3)(El181COOH(10)NF2Cl COOH(11)3、写出下列化合物的结构式(o,m,p )代表邻，间,对。
(11) o-xylene (12) tert-butylbenzene (13) p-cresol(14) 3-phe ny Icyclohexanol(15) 2-phe nyl-2-butene(16) n aphthalene答案:(2)CH(6)NHNONQCl(9)V(10)NQ( 11)CHCH(12)C(CH 3)3(13) (14) OHCHC=CHCH(15) (16)4、在下列各组结构中应使用 们正确地联系起来，为什么?-■”或“-"”才能把它HH(6)答案:解：这两个符号表示的意义不同，用可逆号表示的是平衡体系，两边 的结构式互变异构关系。
高中化学芳香烃测试练习题（含答案和解释）
高中化学芳香烃测试练习题（含答案和解释）高中化学芳香烃测试练习题(含答案和解释)1．下列关于苯的说法中，正确的是( )A．苯的分子式为C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液退色，属于饱和烃B．从苯的凯库勒式( )看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同解析：从苯的分子式C6H6看，其氢原子数远未达饱和，应属不饱和烃，而苯不能使KMnO4酸性溶液退色是由于苯分子中的碳碳键都相同，是一种介于单键与双键之间的独特的键所致；苯的凯库勒式( )并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同．答案：D2．下列物质一定属于苯的同系物的是( )解析：分子结构中只有一个苯环，且侧链均为饱和烃烃基的属于苯的同系物．答案：B3．下列反应不属于取代反应的是( )A．酯化反应 B．乙烯与溴水的反应C．苯的硝化反应 D．苯与液溴的反应解析：乙烯与溴水的反应属于加成反应，不属于取代反应．答案：B4．下列说法中，正确的是( )A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6)B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C．苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液退色D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应解析：芳香烃是分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子里只含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷烃基的烃类化合物，其通式为CnH2n－6(n≥6)，A、B项错误；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使KMnO4酸性溶液退色而苯不能使其褪色．答案：D5．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程，回答下列问题：(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式________．(2)已知分子式为C6H6的有机物有多种，其中的两种为：(Ⅰ) 、 .①这两种结构的区别表现在以下两方面：定性方面(即化学性质方面)：(Ⅱ)能________(填字母)，而(Ⅰ)不能．a．被高锰酸钾酸性溶液氧化 b．与溴水发生加成反应c．与溴发生取代反应 d．与氢气发生加成反应定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C6H6与H2加成时：(Ⅰ)需要H2________mol，而(Ⅱ)需要H2________mol.②今发现C6H6还可能有一种如图所示的立体结构，该结构的二氯代物有________种．(3)萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，请你判断它的结构简式可能是________(填字母)．(4)现代化学认为，萘分子中碳碳键是________．解析：(1)按题中要求写出一种即可，其中两个—C≡C—位置可以相邻，也可以间隔．(2)①由于Ⅱ中存在双键，故Ⅱ可被KMnO4酸性溶液氧化，也能与溴水发生加成反应，而Ⅰ不能发生上述反应，故应选a、b；由于Ⅰ加氢后形成环己烷(C6H12)，故需3 mol H2，而Ⅱ中有2 mol 双键，故需2 mol H2.②根据对称性即可确定二个氯原子的相对位置，故二氯代物有3种．(3)根据分子式可推断出其结构简式．(4)萘中的碳碳键应与苯中的碳碳键相同．答案：(1)HC≡C—C≡C—CH2—CH3 (2)①ab 3 2 ②3 (3)C (4)介于单键和双键之间独特的键一、选择题(本题包括6小题，每题5分，共30分)1．下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是( ) A．苯不与溴水发生加成反应B．苯不能被KMnO4酸性溶液氧化C．1 mol 苯能与3 mol H2发生加成反应D．苯燃烧能够产生黑烟解析：苯既不能被KMnO4酸性溶液氧化，也不能与溴水发生加成反应，这是苯与不饱和烃的明显区别之处，而能与H2加成，燃烧有黑烟不是它们的区别．答案：AB2．在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液，振荡后褪色，正确的解释为( )A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B．苯环受侧链影响易被氧化C．侧链受苯环影响易被氧化D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化解析：苯的'同系物能使KMnO4酸性溶液退色，是因为侧链受苯环的影响，使直接与苯环相连的烷基被KMnO4酸性溶液氧化成—COOH.答案：C3．(2011南京市第五中学期中)能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳原子间不是单键与双键交替的事实是( )A．苯的二元取代物无同分异构体B．苯的邻位二元取代物只有一种C．苯的间位二元取代物只有一种D．苯的对位二元取代物只有一种解析：苯的二元取代物有邻、间、对三种结构；若苯是单、双键交替的结构，则苯的邻位二元取代物有2种结构，而苯的邻位二元取代物只有一种，则说明苯不是单、双键交替结构．答案：B4．用一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来，该试剂是( )A．硫酸溶液 B．水C．溴水 D．KMnO4酸性溶液解析：本题考查的是物质鉴别问题，产生三种不同的现象方可鉴别开.CCl4 苯甲苯硫酸溶液分层，CCl4在下层分层，苯在上层分层，甲苯在上层水分层，CCl4在下层分层，苯在上层分层，甲苯在上层溴水分层，上层无色，下层呈橙红色分层，上层呈橙红色，下层无色分层，上层呈橙红色，下层无色KMnO4酸性溶液分层，上层呈紫色，下层无色分层，上层呈无色，下层紫色 KMnO4酸性溶液紫色褪去答案：D5．(2011南京五中期中)在①丙烯②乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是( )A．①② B．②③C．③④ D．②④解析：根据甲烷的正四面体结构可知含—CH3的烃分子中，所有原子一定不在同一平面上；而乙烯和苯分子中所有原子共平面．答案：B6．(2011嘉兴一中质检)已知C—C键可以绕键轴自由旋转，对于结构简式为下图所示的烃，下列说法中正确的是( )A．分子中至少有8个碳原子处于同一平面上B．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上C．该烃苯环上的一氯取代物最多有四种D．该烃是苯的同系物解析：该烃的分子中含有两个苯环结构，不属于苯的同系物，该烃是对称结构，苯环上的一氯代物有四种；根据苯的分子结构及碳碳单键能旋转可判断该分子中至少有9个碳原子在同一平面上．答案：BC二、非选择题(本题包括4小题，共30分)7．(6分)某烃含碳的质量分数为90.6%，其蒸气密度为空气密度的3.66倍，则其分子式为________．(1)若该烃硝化时，一硝基取代物只有一种，则该烃的结构简式为________．(2)若该烃硝化时，一硝基取代物有两种，则该烃的结构简式为________．(3)若该烃硝化时，一硝基取代物有三种，则这三种一硝基取代物的结构简式为________、________、________.解析：有机物的相对分子质量为29×3.66＝106，烃分子中n(C)∶n(H)＝90.6%12∶9.4%1＝4∶5，设其分子式为(C4H5)n，则53n＝106，n＝2.则烃的分子式为C8H10.其同分异构体有四种，分别是苯环上一硝基取代物种数分别为3、2、3、1.8．(10分)(2011徐州师大附中月考)实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如图所示．回答下列问题：(1)反应需在50℃～60℃的温度下进行，图中给反应物加热的方法是________，其优点是________和________；(2)在配制混合酸时应将__________加入到________中去；(3)该反应的化学方程式是___________________________________________；(4)由于装置的缺陷，该实验可能会导致的不良后果是________．解析：苯的硝化反应的化学方程式是＋HNO3(浓)――→浓硫酸50～60℃ ＋H2O，用水浴加热的优点是便于控制温度，使试管受热均匀；配制混合酸时应将密度大的浓硫酸加入到密度小的浓硝酸中去；由于苯和硝酸都是易挥发、有毒的物质，设计实验时应考虑它们可能产生的污染和由挥发导致的利用率降低．答案：(1)水浴加热便于控制温度受热均匀(2)浓硫酸浓硝酸(4)苯、浓硝酸等挥发到空气中，造成污染9．(8分)(2011山东东明一中质检)卤代烃R—X与金属钠作用，可增长碳链，如R—X＋2Na＋X—R1―→R—R1＋2NaX，R、R1为烃基，可相同，也可不相同，X为卤原子，试以苯、乙炔、Br2、HBr、钠为原料合成聚苯乙烯．用反应式表示：(1)制溴苯__________________________________________________________．(2)制溴乙烯________________________________________________________．(3)合成聚苯乙烯_______________________________________________________．解析：(1)苯与液溴在FeBr3的催化作用下生成；(2)乙炔与HBr在催化剂的作用下发生加成反应生成CH2===CHBr；(3)根据题目信息可知：和与钠作用生成CHCH2，苯乙烯在催化剂的作用下发生加聚反应生成．(2)HC≡CH＋HBr CH2===CHBr10．(6分)某一定量的苯的同系物完全燃烧，生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，经测定，前者质量增加10.8 g，后者质量增加39.6 g(设均为完全吸收)．又知经氯化处理后，该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一种，根据上述条件：(1)推断该苯的同系物的分子式为____________；(2)写出该苯的同系物的结构简式为____________．解析：(1)设苯的同系物的分子式为CnH2n－6，则CnH2n－6＋32(n－1)O2 nCO2＋(n－3)H2O44n 18(n－3)39.6 10.8解得n＝9，故苯的同系物的分子式为C9H12.(2)因苯的同系物C9H12的苯环上一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一种，故其结构简式为 .答案：(1)C9H12。
第七章 芳香烃参考习题
第七章 芳香烃1． 写出下列化合物的结构式或名称：(1)(2)(3)CH(CH 3)2对-氯甲苯2,4,6,-三硝基甲苯(4)(5)H 3CCH 3OH(6)(7)H 3C对-氨基苯磺酸2．下列各化合物进行硝化时，硝基进入的位置用箭头表示出来：C-OCH 3O O-C-CH 3O NH-C-CH 3CH 3CH 3OCH 3OHClClNH 2NO 2OCH 3OHCH 3NO 2OHNO 2CH 2COOH3．排列出下列化合物对于溴化的反应活性：CH3Cl NO 2OH(1)HNH 2NO 2COOHCOOHBrH(2)4．完成下列反应：(1)CH 3CH 2CH 2Cl浓HNO 3+H 2SO 4?KMnO 4(1)CH 3CH 2CH 2Cl浓HNO 3+H 2SO 4?KMnO 4+(3)AlCl3浓H 2SO 4HNO 3H 2SO 4(4)℃+AlCl 3H 2SO 4(5)CH 3CH(CH 3)2CH3?KMnO 4+(6)?+(7)OOAlCl 3OCH 3+AlCl3(8)COCuCl+NO 2+HNO 324(10)5．写出正丙苯与下列试剂反应的主要产物（如果有的话）：（1）H 2/Ni ，200℃，10MPa （2）KMnO 4溶液，加热 （3）HNO 3，H 2SO 4 （4）Cl 2，Fe（5）I 2，Fe （6）Br 2，加热或光照 （7）沸腾的NaOH 溶液 （8）CH 3Cl ，AlCl 3 （9）异丁烯，HF （10）叔丁醇，HF 6．写出1-苯丙烯与下列试剂反应的主要产物：（1）N 2，Ni ，室温 （2）H 2/Ni ，200℃，10 （3）Br 2(CCl 4溶液) （4）（3）的产物+KOH 醇溶液，△ （5）HBr ，FeBr 3 （6）HBr ，过氧化物 （7）KMnO 4溶液，△ （8）KMnO 4(冷，稀) （9）O 3，H 2O/Zn 粉 （10）Br 2，H 2O 7.解释下列实验结果：（1） 当苯用异丁烯和浓硫酸处理，只得到叔丁基苯。
有机化学习题及考研指导-6第六章单环芳烃答案
第六章 单环芳烃参考答案习题A一、 1. 甲苯2. 对溴苯酚3. 邻硝基甲苯4. 间硝基苯磺酸5. 3-乙基甲苯6. 苯胺7. 1,3,5-三甲苯（均三甲苯） 8. 3-苯基丙烯 9. 3-碘苯酚 10. 苯甲醚 二、1.2.CH CH 23.CH 24.5.CH 2CH 2CH 36.HONO 27.Cl2Br8.CH 3NO 2Cl9.OHNO 2NO 2O 2N10.H 2N三、1. CH3ClCH3Cl+2. CH2CH33. COOHCOOH 4.O2N NO25. CH3NO2CH3NO2+6.CH2Cl7. CH2CH3SO3H CH2CH3SO3H+8. C2H5CH3H3C9.OC(CH3)3，OC(CH3)3Cl10.，Cl11. CH2CH3，COOH，COOHNO212. ONO2四、1. B2. C3.A4.A5.B五、1.（1）CH 2CH 3CHCH 2CCH_++_（白色沉淀）（2）C 3H7CH CH2_+（褪色）（褪色）_⎽（3）_+（褪色）（褪色）_⎽环己烷环己烯甲苯（4）_+（褪色）（褪色）_+⎽1,3,5-三甲苯叔丁基苯1-苯基丙烯2.在苯和甲苯的混合物中加入浓硫酸，甲苯亲电取代活性比苯强，发生磺化反应生成甲基苯磺酸，溶于浓硫酸中；而苯常温不能用浓硫酸磺化，且与浓硫酸不相容，通过分液将苯分离。
然后再将下层浓硫酸层加水水解，使对应的苯磺酸发生逆磺化反应脱去磺酸基，重新转变成甲苯而分层，最后再分液将甲苯分离。
六、322AlCl3Cl 光Cl2.第一步硝基苯不发生傅克烷基化反应。
NO 2CH 2CH 34NO 2COOH3. 第一步得到硝基苯，第二步不反应。
4.32AlCl 3Cl COCH 3COCH 3CH 2CH 3FeCOCH 3CH 2CH 3Cl COCH 3CH 2CH 3Cl+七、 1. （1）CH 3CH 3（2）BrBrBr2. （1）（2）2（3）（4）3（5）（6）（7）（8）3. （1） A > D > B > C （2） B > C > A4. （1） B > D > E > C > A （2） D > A > B > C1. 甲苯的硝化和硝基苯的硝化都属于苯环上的亲电取代反应，但甲基是供电子基团，使苯环上电子云密度增加有利于亲电取代反应的进行；硝基是强吸电子基团，使苯环上电子云密度下降，不利于反应进行。
有机化学第七章 芳烃
H
H
H
H
H
H
可以解释：为什么苯分子特别稳定？ 为什么苯分子中碳碳键长完全等同？ 为什么邻位二取代物只有一种？
（b）分子轨道理论 分子轨道理论认为：苯分子形成σ键后，苯的
六个碳原子上的六个P 轨道经线性组合可以形成六 个分子轨道，其中ψ1 、ψ2 和ψ3 是成键轨道，ψ4、 ψ5和 ψ6是反键轨道。当苯分子处于基态时六个电 子填满三个成键轨道，反键轨道则是空的。
-络合物
（b）硝化反应
2 H2SO4 HNO3
NO2
HNO3 H2SO4,45℃
CH3
HNO3 H2SO4,30℃
NO2
CH3 NO2
CH3
NO2
HNO3 H2SO4,95℃
NO2
NO2
NO2
H3O 2 HSO4
反应比苯容易 反应比苯困难
硝化反应机理
硝化反应中进攻试剂是NO2+，浓硫酸的作 用促进NO2+的生成：
苯环的特殊稳定性可以从它具有较低的氢化热 得到证明：
环己三烯氢化热=360kj/mol（假想值） 苯环氢化热=208kj/mol 相差152kj/mol
氢化热简图：
环己三烯+3H2
环己二烯+2H2
苯+3H2
环己烯+H2
231kj/mol
120kj/mol
208kj/mol
360kj/mol
环己烷
苯分子的近代概念
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
（1）煤的干馏
煤隔绝空气加热至1000~1300℃时分解所得到的 液态产物——煤焦油，其中含有大量芳烃化合物。 再经分馏得到各类芳烃。
馏分名称 轻油 酚油 萘油 洗油 蒽油
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第八章 芳烃一.选择题A1. C 6H 5OCH 3(I),C 6H 5COCH 3(II),C 6H 6(III),C 6H 5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率次序为:(A) I >III>II>IV (B) I>III>IV>II (C) IV>I>II>III (D) I>IV>II>IIIC2. 起硝化反应的主要产物是:BC3. 硝化反应的主要产物是:CO 2HNO 2(A)(B)(C)(D)CO 2HNO 2NO 2O 2NCO 2HNO 2CO 2HNO 2NO 2CO 2HNO 2NO 2NO 2(C)(D)(B)(A)O 2N NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2C4. 苯乙烯用热KMnO 4氧化,得到什么产物?A5苯乙烯用冷KMnO 4氧化,得到什么产物?C6. C 6H 6 + CH 3Cl (过量) 100℃ 主要得到什么产物?C7. 傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是:(C)(D)(B)(A)CH 2COOHCH OHCH 2OH CO 2HCH 2CHO(C)(D)(B)(A)CH 2COOHCH OHCH 2OH CO 2HCH 2CHO(C)(D)(B)(A)CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3(A) 使用AlCl 3作催化剂 (B) 使反应在较高温度下进行 (C) 通过酰基化反应,再还原 (D) 使用硝基苯作溶剂 A8. 用KMnO 4氧化的产物是:D9. 根据定位法则哪种基团是间位定位基?(A) 带有未共享电子对的基团 (B) 负离子 (C) 致活基团 (D) 带正电荷或吸电子基团 A10. 正丙基苯在光照下溴代的主要产物是:(A) 1-苯基-1-溴丙烷 (B) 1-苯基-2-溴丙烷 (C) 邻溴丙苯 (D) 对溴丙苯 B11.邻甲基乙苯在KMnO 4,H +作用下主要产物是:(A) 邻甲基苯甲酸 (B) 邻苯二甲酸 (C) 邻甲基苯乙酸 (D) 邻乙基苯甲酸 B12. 由萘氧化成邻苯二甲酸酐的条件是:(A) CrO 3,CH 3COOH (B) V 2O 5,空气,400～500℃ (C) KMnO 4,H + (D) O 3,H 2O A 13. 分子式为C 9H 12的芳烃,氧化时,生成三元羧酸,硝化时只有一种一元硝化物,则该化合物的构造式应为:B14.CH 3C(CH 3)3COOHC(CH 3)3CH 3COOHCOOHCOOHCHOC(CH 3)3(D)(C)(B)(A)CH 3H 3CCH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3(D)(C)(B)(A)CH 2CH 2CH 2COCl3主要产物是:B 15.有一个氯化物和镁在四氢呋喃中反应的产物倒在干冰上,得到邻甲氧基苯甲酸, 该化合物为:A 16.CH 2CH 2CH 2CO(C)(A)COCH 2CH 2CH 3(D)(B)OOCH 3Cl OCH 2BrCOOH COClOCH 3CH 2ClOCH 3(A)(B)(C)(D)ClNO 2NO 2Na 2CO 3H+OHNO 2NO 2是什么类型的反应?(A) 亲电取代 (B) 亲核取代(C) 加成-消除 (D) 自由基反应C17. 芳香硝基化合物最主要用途之一是做炸药,TNT 是什么化合物?C 18.下列化合物哪一个能溶于NaHCO 3?(A) 苯胺 (B) 对甲苯酚 (C) 苯甲酸 (D) 乙酰苯胺 D19. 下列哪个化合物具有芳香性?(A) 环丙烯酮 (B) 环戊二烯 (C) 环辛四烯 (D) [10]轮烯 B20.下列化合物哪个没有芳香性?C21. 下列哪个具有芳香性?(D)(C)(B)(A)O 2N NO 2COOHNO 2CH 3NO 2O 2NNO 2O 2N NO 2NO 2OHO 2N NO 2NO2+ON (D)(C)(B)(A)(A)(C)N+H(B)NHH+(D)A 22. 下列反应经过的主要活性中间体是:(A) 碳正离子(或离子对中碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 乃春(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne)A23. 下列反应属于哪种类型:(A)亲电反应 (B)亲核反应 (C)自由基反应 (D)周环反应 D24.下面化合物进行硝化反应速率最快的是:CH CH 22+CH 3PhC 6H 6+CH 3COClC 6H 5COCH 33(A)COCH 3CH 3(B)OCH 3(C)NHCOCH 3(D)C25. 下面化合物中无芳香性的是:D26.下面化合物中有芳香性的是:(A) (1) (2) (B) (1) (3) (C) (2) (3) (D) (2) (4) A27.下面化合物中有芳香性的是:(A) (2) (3) (B) (1) (2) (C) (1) (4) (D) (1) (3)B28. 下列化合物中, 不能发生傅-克烷基化反应的是：A29.PhCH=CHCH3与HBr反应的主要产物为:(A)+(B)_(C)(D)+(1)(2)(3)(4)_+NNH(1)(2)(3)(4)+(D)CH2Cl(C)CH3(B)NO2(A)(A) PhCHCH2CH3 (B) PhCH2CHCH3(C) BrBr BrCH CHCH3 (D) Br CHCH2CH3BrB 30. 煤焦油的主要成分(约占70%)是:(A) 芳香烃 (B) 烯烃 (C) 环烷烃 (D) 杂环化合物 B31.左式,CCS 名称应是:(A) 2,5-二甲基萘 (B) 1,6-二甲基萘 (C) 1,5-二甲基萘 (D) 2,10-二甲基萘A32. 下列反应,当G 为何基团时,反应最难？(A) ─NO 2 (B) ─OCH 3 (C) ─CH(CH 3)2 (D) ─HD 33 由苯合成对氯间硝基苯磺酸可由三步反应完成,你看三步反应以哪个顺序较好? (A) (1)磺化 (2)硝化 (3)氯化(B) (1)氯化 (2)磺化 (3)硝化 (C) (1)硝化 (2)磺化 (3)氯化(D) (1)氯化 (2)硝化 (3)磺化二.填空题1.CH 3CH 3G+RCClOAlCl 3GCORBr BrNO 2+CH 3NH 2?无O 2,无过氧化物2. 2Ph 3CCl + 2Ag ────────→ ? (C 38H 30)3.4.5.化合物2-硝基-3,5-二溴甲苯的结构式是：6.化合物2-硝基对甲苯磺酸的结构式是：7.8.9.10.BrHNO 324CH 3O-Na+?C 2H 5ONaClCNCH 2OCH 3CH 2OCH 3OCH 3CH 3CH 2C(CH 3)2HOH 2SO 4OCH 3NO 2311.12.13. 1415.C lB r（）1（）2 M g , E t 2O D 2O16.17. 18.二茂铁的结构式是_______________，其分子式的完整写法是______________。
三.合成题1. 如何实现下列转变? 苯2. 如何实现下列转变?苯CH 3HNO 3NO 23C CH 3OHNO 3C OO HNO 3CH 2CH 3CH 3OHBr 2 / CHCl 3?NO 2FF FFFPhC C(CH 3)2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3Br NO 23. 如何实现下列转变?4如何实现下列转变? 苯5. 如何实现下列转变? 苯,丁二酸酐6. 如何实现下列转变? 硝基苯 间甲氧基苯胺7. 如何实现下列转变? 甲苯 邻溴甲苯8. 如何实现下列转变? 甲苯 2-硝基-6-溴苯甲酸9. 如何完成下列转变?10. 如何完成下列转变？苯O O 2N CH 2CH 3CH 3CH 311. 如何完成下列转变?CH2CH2CH2CH3Br12.由苯和甲苯为原料合成二苯甲烷。
四.推结构1. 某烃A(C9H8)与Cu(NH3)2Cl反应得到红色沉淀;A经H2/Pt催化得B(C9H12); B用铬酸氧化得到酸性化合物C(C8H6O4);C受热得到酐D(C8H4O3).A与丁二烯反应得到不饱和化合物E(C13H14);E经Pd催化脱氢得到F（甲基联苯）。
试推测A～F的结构。
2.用HCHO和H2SO4水溶液处理苯乙烯,可得到A（C9H12O2）,A被KMnO4氧化得苯甲酸.用吡啶和等物质的量的对甲苯磺酰氯处理A,则得到B（C16H18SO4）.用铬酸小心氧化B, 可得到C（C16H16SO4）C被稀碱转化为D（C9H8O）,D在催化剂量的EtONa存在下与丙二酸二乙酯作用得到E（C15H20O5）。
求A～E的结构。
3.化合物A,分子式为C8H9Br,在NMR图谱中,δ=2.0处有一个二重峰(3H),5.15处有一个四重峰(1H),δ=7.35处有一个多重峰(5H)，试写出A的可能结构.4.根据如下数据建议合理结构：分子式：C14H121HNMR（δH）：7.22（s，10H）5.44（s，2H）ppm IR：700，740，890cm-1 5.某化合物A分子式为C9H12，在IR谱中于3010，1600，1450cm-1处有吸收峰，与Br2—CCl4在光照射下作用生成B和C，分子式均C9H11Br，均无旋光活性，但B能分离出一对对映体，而C则不能。
试推出A，B，C的结构式。
6. 异构体A和B，分子式为C8H10，在IR谱中，A和B于1380cm-1处都有吸收峰，在NMR 谱中，数据分别如下：A：δH（ppm）为：2.2（6H，单峰），6.9（4H，单峰）B：δH（ppm）为：1.2（3H，三重峰），2.4（2H，四重峰），7.1（5H，单峰）试推测A，B的结构式。
五.机理题1.预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。
（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。
）C 6H 5CH 2CH 2COCl ？2. 预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。
（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。
）3. 预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。
（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。
）苯 + H 2SO 4 + HNO ?4. 预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。