有机反应- 氧化反应
氧化反应知识点总结
氧化反应知识点总结一、氧化反应的基本概念氧化反应是指物质与氧气发生化学反应的过程。
在氧化反应中，氧气通常作为氧化剂参与反应。
氧化反应可以分为有机物氧化反应和无机物氧化反应两类。
1.1 有机物氧化反应有机物氧化反应是指含有C、H、O等元素的有机物与氧气发生的化学反应。
在有机物氧化反应中，有机物中的碳、氢元素通常被氧气氧化生成二氧化碳和水，同时释放出能量。
例如，烃类物质与氧气反应可以生成二氧化碳和水，烷烃类物质更容易氧化生成二氧化碳和水，并释放出大量的能量。
此外，醇类、醚类和酸类物质也可以与氧气反应生成相应的氧化产物。
1.2 无机物氧化反应无机物氧化反应是指不含有碳元素的无机物与氧气发生的化学反应。
在无机物氧化反应中，通常涉及金属元素或者无机氧化物与氧气的反应。
其中，金属元素与氧气的氧化反应会产生金属的氧化物，并释放出能量。
而无机氧化物与氧气的氧化反应则会生成更高价的氧化物，或者生成相应的氧化产物。
二、氧化反应的应用氧化反应在日常生活和工业生产中有着广泛的应用。
以下是氧化反应在不同领域的应用：2.1 食品加工在食品加工中，氧化反应常常用于食品的烹饪和加工过程中。
例如，烹饪食物时，食物中的脂肪、蛋白质等有机物与氧气发生氧化反应，产生香味和熟化食材。
此外，食品加工中的一些防腐剂也是通过氧化反应来保鲜和延长食品的保质期。
2.2 燃烧燃烧是氧化反应中最常见的应用之一。
燃烧过程是有机物与氧气充分反应的过程，其中有机物被氧气氧化生成二氧化碳和水，并释放出大量的能量。
燃烧反应在燃气、煤炭燃烧、汽车运行等方面有着重要的应用。
2.3 金属加工在金属加工中，氧化反应常常被用于处理金属表面和改变金属的性质。
例如，金属的氧化表面可以被用来制作装饰品和表面处理工艺。
同时，氧化反应也可以用来改变金属的电导率、磁性等性质，以便应用到不同的工业领域中。
2.4 药物和化工生产氧化反应在药物和化工生产中也有着广泛的应用。
许多药物的合成和生产过程需要氧化反应来实现，例如，酚类化合物、羟基化合物等常通过氧化反应制备。
有机合成 氧化反应 (2h)
5、 Oppenauer 氧化反应
O + HO Al(OPri)3
Al(OPri)3/丙酮
OH + O
其他如： Pb(OCOCH3)4/吡啶；固载催化剂法等。 吡啶；固载催化剂法等。 其他如：
二、酚羟基的氧化反应
1、将酚转变成二氢醌
OH 1. K2S2O8, KOH OH 2. H+ OH
R
R
OSO3H
第七章
氧化反应
§ 7.1
氧化反应的概念及类型
一、氧化反应的概念
使有机分子中碳（或其它原子）氧化数升高的 使有机分子中碳（或其它原子） 反应称为氧化反应 氧化反应。 反应称为氧化反应。
CH4 → CH3OH 碳的氧化数 -4 -2
通常把有机化合物在反应过程中加氧或脱氢（ 通常把有机化合物在反应过程中加氧或脱氢（或 把有机化合物在反应过程中加氧 既加氧又脱氢）的反应称为氧化反应 氧化反应。 既加氧又脱氢）的反应称为氧化反应。 包括： 氧对底物的加成、 包括： 氧对底物的加成、 脱氢 、 从分子中除去一个电子。 从分子中除去一个电子。
O3, H2O2
COOH COOH
四、酮的氧化反应
1、氧化成α,β-不饱和酮 氧化成α 经α-苯硒基羰基化合物
1. LiN(i -C3H7)2, THF, -78℃ ℃ 2. C6H5SeBr, -78℃ ℃
SeC6H5 O
NaIO4, CH3OH, H2O
O C6H5Se+ OCH2 O H
15~25℃ ℃
R
OH
2、将酚转变成醌
OH ON(SO3K)2
O R O
R
Fremy盐 Fremy盐 还有Br HgO、 还有Br2、HgO、Hg(OCOCF3)2等
有机合成反应类型大全
有机合成反应类型大全有机合成反应是有机化学中最基本和最重要的研究领域之一，旨在将简单的有机化合物转化为更复杂的有机化合物。
有机合成反应类型繁多，涉及到不同的转化方式和反应机理。
本文将介绍一些常见的有机合成反应类型。
1. 双键加成反应（Addition reactions）双键加成反应是指通过加成剂将双键上的原子或基团添加到有机分子中，形成新的化学键。
例如，羰基化合物与亲电试剂发生加成反应，生成加成产物。
常见的双键加成反应有氢化反应、卤素化反应和酸催化的加成反应。
2. 消去反应（Elimination reactions）消去反应是指有机化合物中的两个官能团之间发生反应，生成一个新的双键或环。
常见的消去反应有脱水反应、脱卤反应和脱醇反应。
3. 取代反应（Substitution reactions）取代反应是指有机化合物中的一个官能团被另一个官能团所取代的反应。
常见的取代反应有亲电取代反应、自由基取代反应和亲核取代反应。
4. 氧化反应（Oxidation reactions）氧化反应是指有机化合物中的氢原子被氧原子取代的反应。
常见的氧化反应有升华反应、氧化反应和酶催化的氧化反应。
5. 还原反应（Reduction reactions）还原反应是指有机化合物中的氧原子被氢原子取代的反应。
常见的还原反应有氢化反应、金属还原反应和催化还原反应。
6. 缩合反应（Condensation reactions）缩合反应是指两个或多个有机分子通过共用一对电子而形成一个新的化学键，生成更大分子的反应。
常见的缩合反应有酯化反应、醛缩反应和羰基缩合反应。
7. 环化反应（Cyclization reactions）环化反应是指直链分子在适当的条件下发生内部反应，形成一个或多个环。
常见的环化反应有烷基化反应、羰基化反应和亲电环化反应。
8. 羟基化反应（Hydroxylation reactions）羟基化反应是指有机分子中的碳原子被羟基（OH）取代的反应。
有机化学中的氧化反应
有机化学中的氧化反应氧化反应是有机化学中一类重要的化学反应，它涉及有机物中的碳原子和氧气分子之间的相互作用，导致有机物中的碳原子失去电子或氢原子，从而发生氧化。
一、氧化反应的定义和分类1.1 定义氧化反应是指有机物中的碳原子与氧气分子（或其他氧化剂）发生作用，导致碳原子上的氢原子或电子丧失的过程。
1.2 分类氧化反应可以根据反应方式、氧化剂以及产物等方面进行分类。
根据反应方式，氧化反应可分为完全氧化和部分氧化。
完全氧化是指有机物被氧气氧化为二氧化碳和水，反应量较大，常发生在高温条件下；部分氧化是指有机物被氧气氧化为羧酸、醛、酮等，在反应中生成的产物少于完全氧化的产物。
根据氧化剂，氧化反应可分为氧气氧化和其他氧化剂氧化。
氧气氧化是指有机物被氧气作为氧化剂氧化，常见于自然界中的氧化反应；其他氧化剂氧化是指有机物与除氧气以外的能够发生氧化反应的化合物进行反应，如过氧化氢、高锰酸钾等。
根据产物，氧化反应可分为醇酸化反应和氧化断裂反应。
醇酸化反应是指有机物中的羟基被氧化形成羧酸，常见于醇、酚等有机化合物的氧化反应；氧化断裂反应是指有机物分子中的碳-碳键被氧化断裂，产生较为复杂的产物。
二、氧化反应的机理氧化反应的机理受到多种因素的影响，包括反应物的性质、反应条件、催化剂等。
一般而言，氧化反应的机理可分为自由基反应和电子转移反应。
2.1 自由基反应自由基反应是指氧化剂通过与有机物中的碳-氢键进行反应，产生活性自由基，最终导致碳原子上的氢原子丧失。
氧化剂可以是氧分子本身，也可以是其他含氧化合物。
自由基反应具有较高的化学反应活性，常在一连串的步骤中发生。
2.2 电子转移反应电子转移反应是指氧化剂通过与有机物中的π电子进行反应，通过电子转移的方式导致有机物中的碳原子氧化。
电子转移反应一般需要催化剂的存在，以降低反应能垒。
三、氧化反应的应用氧化反应在有机化学中有着广泛的应用。
以下列举几个典型的应用领域。
3.1 有机合成氧化反应可以用于有机合成中的功能团的转化。
高中化学必须知道的7种有机化学反应类型,速记!
有机化学中我们经常见到的反应类型很多，今天小编给大家详细总计一些常见的反应类型，帮助同学们汇总记忆！必须知道的有机化学反应类型取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应、氧化反应、还原反应一、取代反应1．概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
2．能发生取代反应的有：烷烃（卤代）、苯环(卤代、硝化)、醇羟基（－OH）（与卤化氢、成醚、酯化）、卤原子（－X）（水解）、羧基（－COOH）（酯化）、酯基（－COO－）（水解）、肽键（－CONH－）（水解）等。
二、加成反应1．能发生加成反应的有：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。
2．加成反应有两个特点：①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。
②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应，还会有卤化氢生成）。
说明：1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。
2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。
3．二烯烃有两种不同的加成形式（1,2-加成、1,4-加成）。
4．不对称烯烃加成时，要符合氢多加氢的原则为主要产物。
5．双键、三键只有和溴水中的溴加成时没有反应条件。
6．加成比例：烯烃1:1、炔烃和二烯烃1:2三、消去反应11．概念：有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、HX等），生成不饱和（双键或三键）化合物的反应。
如：实验室制乙烯。
2．能发生消去反应的物质：醇（反应条件为浓硫酸加热，乙烯的反应条件为浓硫酸170℃）、卤代烃（强碱水溶液加热）。
3．反应机理：消去官能团和邻碳氢。
4．有多种邻碳氢时产物有多种，要符合氢少去氢的原则为主要产物。
四、聚合反应聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。
聚合反应包括加聚和缩聚反应。
1．加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。
反应是通过单体的自聚或共聚完成的。
能发生加聚反应的官能团是：碳碳双键、碳碳三键、甲醛。
聚反应的实质是：加成反应。
有机化学氧化反应
有机化学氧化反应
有机氧化还原反应是指有机反应中的氧化还原反应，是有机氧化反应和有机还原反应的统称。
有机化学中的氧化反应是指有机物分子中碳原子的氧化，可以根据氧化数确定。
氧化数升高为氧化下降为还原，氧化还原总是同时进行，但由于有机反应中我们更多关注的是反应底物，所以我们常常将底物中碳原子氧化数升高的反应称为氧化反应。
有机反应中通常氧化反应表现为分子中氧的增加或氢的减少。
有机化学中的氧化还原反应，是指有机分子中碳原子或其他原子的氧版化还原反应。
氧化反应：有机物分子中加入O原子或脱去H原子的反应。
常见的氧化反应：醇的氧化醇→醛，醛的氧化醛→酸，有机物的燃烧氧化、与酸性高锰酸钾溶液的强氧化剂氧化。
醛类及其含醛基的有机物与新制Cu（OH）2悬浊液、银氨溶液的反应。
常见的氧化剂有氧气、酸性高锰酸钾、二氧化锰、臭氧、银氨溶液和新制Cu（OH）2悬浊液。
还原反应：有机物分子中加入H原子或脱去O原子的反应。
常见的还原反应有：烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氢。
常见的还原剂有氢气、氢化铝锂（LiAlH4）和硼氢化钠(NaBH4)等。
有机氧化反应，是指分子中增加了氧，或者脱掉氢。
例如，甲醇制备甲醛，就是通过催化剂将甲醇中的一分子氢脱掉乙烯制备环氧乙烷，通
过催化剂在乙烯分子中打开双键，加了一个氧原子，这都是典型的氧化反应。
当然有机氧化反应也包括同时增加氧原子，脱掉氢原子，例如偏三甲苯和氧气反应，形成偏苯三酸酥，这也是典型的有机氧化反应。
有机反应种类介绍
有机反应种类介绍有机反应是有机化学中的重要概念，它指的是有机化合物之间或有机化合物与其它物质之间发生的化学反应。
有机反应种类繁多，根据反应机理和反应类型的不同，可以将有机反应分为多种不同的类型。
下面将介绍一些常见的有机反应种类。
1. 加成反应：加成反应是指分子中两个原子间发生化学键的形成，同时形成一个新的分子。
典型的加成反应包括烯烃的加成反应、醛酮的加成反应等。
2. 消除反应：消除反应是指有机分子中某个原子或基团与分子中的其它原子或基团之间发生脱离反应，形成一个或多个新的分子。
典型的消除反应包括醇的脱水反应、卤代烷的脱卤反应等。
3. 取代反应：取代反应是指有机分子中的一个原子或基团被另一个原子或基团取代的反应。
典型的取代反应包括卤代烷的亲核取代反应、酰基取代反应等。
4. 加成-消除反应：加成-消除反应是指反应中既发生加成反应，又发生消除反应的反应类型。
典型的加成-消除反应包括醇的酸催化脱水反应等。
5. 氧化反应：氧化反应是指有机分子中的一个原子或基团被氧化剂氧化的反应。
典型的氧化反应包括醇的氧化反应、醛的氧化反应等。
6. 还原反应：还原反应是指有机分子中的一个原子或基团被还原剂还原的反应。
典型的还原反应包括醛的还原反应、酮的还原反应等。
除了上述的反应种类外，还有许多其他类型的有机反应，如重排反应、环化反应、氢移反应等。
有机反应的种类繁多，反应机理也各不相同，有机反应的研究对于理解有机化学反应的机理和应用有重要的意义。
在有机反应的应用中，我们可以根据反应的类型和机理来设计反应条件、催化剂的选择、反应的步骤等，以实现有机反应的高效进行。
有机反应的应用广泛，包括有机合成、药物合成、材料合成等领域，有机反应的研究和应用对于推动有机化学的发展和应用有着重要的作用。
通过对有机反应的种类和机理的深入理解，我们可以更好地应用有机反应的原理和方法，为有机化学的研究和应用做出更大的贡献。
有机反应中的氧化反应和还原反应
有机反应中的氧化反应和还原反应
有机反应中的氧化反应和还原反应是有机化学中非常重要的两种反应类型。
氧化反应是指有机物中的某些原子失去电子，而还原反应则是指有机物中的某些原子获得电子。
这两种反应在有机化学中都有着广泛的应用。
氧化反应是有机化学中最常见的反应之一。
在氧化反应中，有机物中的某些原子失去电子，通常是与氧气反应。
氧化反应可以将有机物转化为更加复杂的化合物，也可以将有机物转化为无机物。
例如，酒精可以通过氧化反应转化为醛或酸，而烷烃可以通过氧化反应转化为醇或醛。
还原反应是有机化学中另一种重要的反应类型。
在还原反应中，有机物中的某些原子获得电子，通常是与还原剂反应。
还原反应可以将有机物转化为更加简单的化合物，也可以将无机物转化为有机物。
例如，醛或酮可以通过还原反应转化为醇，而硝基化合物可以通过还原反应转化为胺。
氧化反应和还原反应在有机化学中有着广泛的应用。
例如，氧化反应可以用于制备醛、酸、酮等化合物，还可以用于制备某些药物和染料。
还原反应可以用于制备醇、胺等化合物，还可以用于制备某些药物和染料。
此外，氧化反应和还原反应还可以用于有机合成中的一些重要步骤，例如氧化还原反应、还原脱氧反应等。
有机反应中的氧化反应和还原反应是有机化学中非常重要的两种反应类型。
它们在有机化学中有着广泛的应用，可以用于制备各种化合物，也可以用于有机合成中的一些重要步骤。
因此，对于有机化学学习者来说，掌握氧化反应和还原反应的原理和应用是非常重要的。
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R R
O
R
R
O
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2 a—部位氧化
R R
[O ] R
R O H
R
R
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3 非活性部位氧化
OH [O]
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（三）特点
1一般氧化反应为放热反应 2氧化反应比较复杂，不易控制 3选择反应条件，选择氧化剂是氧化反应的关键。
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二、醇类的氧化
醇经氧化可生成羰基化合物，生成的产物取决于醇的结 构、所用的氧化氧化反应条件。一级醇经过温和氧化生 成醛，醛进一步氧化成羧酸。二级氧化成酮，如果剧烈 氧化可发生碳—碳键断裂生成两分子羧酸。
O H
O
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4．Collins Oxidation (CrO3•2pyridine) TL 1969, 3363
Collins氧化，吸潮性红色结晶 在非极性溶剂中如：CH2Cl2, 不会发生过度氧化 1o醇到醛 2o醇到酮 碱性，对酸不稳定的醇可用 CrO3 (anhydrous) + pyridine (anhydrous)
CC
O
O
OH CC OH O
CC
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HO NHR
C H 2O H CHOH C H 2O H
H IO 4
2HCHO + HCO O H
C H 2O H CH2 C H 2O H
H IO 4
(非 邻 二 醇 )
C H 2O H CHNH2 CO
OH
H IO 4
HCHO
HCOOH C O 2 H 2O NH3
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1级醇的氧化 醛
酸
2级醇的氧化
酮 C－C断裂
3级醇的氧化 X
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（一）铬Cr (VI) 氧化剂 铬氧化剂是一类具有多种反应性能的六价铬试剂，几
乎可以氧化所有氧化的基团，通常可以控制氧化条件 使主要生成一种产物。在氧化过程中，氧化，铬由六 价被还原成四价。常用的铬氧化剂有三氧化铬和重铬 酸盐(重钠、重铬酸钾)。三氧化铬是一高聚物，溶于水 解聚生成铬酸。铬酸在水溶以多种形式的六价铬存在 ， 包 括 ： HOCrO3H ， H2CrO4 ， HCrO4- ， CrO42-, Cr2O72-,HCr2O7- ， H2Cr2O7 。 常 用 铬 酸 稀 硫 酸 溶 液 。 有时加乙酸以增加反应物的溶解度。将重铬酸盐加到 稀硫酸中即形成铬酸溶液。三氧化铬也可溶于乙酐、 醇或吡啶，分别生成铬酸乙酸混酐、铬酸叔丁酯或三 氧化铬—吡啶配合物。
enones
Synthesis 1990, 1119 TL 1984 25, 5839
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(三) 银盐 对酸不稳定的体系可用。 将醇氧化为醛，保留烯键和三元环。
CH2OH
Ag2CO3
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CHO
（四）DMSO氧化
Activated DMSO Review: Synthesis 1981, 165; 1990, 857. Organic Reactions 1990, 39,
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R + H 2C rO 3
RO
通式：
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醇的空间位阻的大小影响铬酸的氧化速度，形成铬酸酯的难易为决 定速度步骤。即醇羟基的空间位阻大，则不易成酯，氧化速度降低。
t-Bu H
OH
Ha H
OH Ha t-BuHBiblioteka t-Bu HHb OH
H
Hb
OH t-Bu H
相对氧化速率 3:1
5:1
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常用：CrO3 + OH-, HCrO4-, Cr2O72-＋H2O
铬酐： CrO3 +H2O
H2CrO4
R2CHOH+ HCrO4- +H+
R2C=O + HCrO3-+ H+
K 2 C r 2 O 7 + H 2 S O 4 K 2 S O 4 + 2 C r O 3 + H 2 O
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CrO3 + H2O K2Cr2O7 + K2SO4
H2CrO4 (aqueous solution)
J. Chem. Soc. 1946 39 Org. Syn. Col. Vol. V, 1973, 310.
氧化反应：Cr(VI) (black)
Cr(III) (green)
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(1) 2o醇 酮
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在不同的溶剂中的氧化性不同， 在极性较大的ＤＭＦ中可氧化成酸。
烯丙醇可氧化成醛，而普通的醇则氧化成酸。
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（二）锰试剂
1．KMnO4 1° alcohols and aldehydes are oxidized to carboxylic acids - 1:1 dicyclohexyl-18-C-6 and KMnO4 in benzene at 25°C gives a clear purple solution as high as 0.06M in KMnO4.
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1．铬酸 H2CrO4， 氧化铬 CrO3
一般不适用于对酸敏感的体系(醚、缩酮、缩醛等)，及 易氧化的基团（如烯基、硫醚基、酚羟基、氨基等）， 还有一些易被过度氧化的醇，如苄基仲醇
OH R
O R+
COOH
+ ROH
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伯醇氧化成醛，继续氧化成酸。
R C H O+ H C rO 4
O H RCOC rO 3 H
H
OH O
R
Cr OH
O H
O
R + HCrO3- + H3O+
RO
H2O
RO
R
Cr OH
O H
O
R +
RO
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H2CrO3
2．Jones Reagent (H2CrO4, H2Cr2O7, K2Cr2O7)
267g CrO3, 230 ml＋浓 H2SO4 + 400ml水（dilute ） 1L
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三、醛酮的氧化 （一） KMnO4， K2Cr2O7
KMnO4 or K2Cr2O7 RCHO
RCOOH
R R '
K M nO 4 or OK 2C r2O 7 RC O O H+ R ''
C O O H
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(二) 卤仿反应
O N a O C l, H 2O
C O O H +C H C l3
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2）1o醇 羧酸
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较为温和，双键不受影响，选择性氧化仲醇到酮。
Jonereagent
O H
acetone,H 2O 15-20oC
O
O H J o n ere a g e n t
O
H 3 C (H 2 C )3 CCC HC H 3 a c e to n e ,H 2 O H 3 C (H 2 C )3 CCCC H 3 1 5 -2 0 o C
297
2
实用文档
1．DMSO+DCC=环乙基碳二酰亚胺（Moffatt
Oxidation (DMSO/DCC) JACS 1965, 87, 5661, 5670. ）
+酸（磷酸） （CF3COOH）
实用文档
将1o醇氧化成醛
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O HN ON HOH2C O
H3COCO
DMSO,DCC, H3PO4,25oC
第五章：氧化反应 Oxidation
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一、概述
(一）最普遍最常用的有机化学反应。借助于氧化可以合 成的种类繁多的有机化合物。 醇、醛、酮、羧酸、酸酐、酚、醚等含氧化合物， 常由氧化反应制备。
有机分子的加氧或脱氢过程称为氧化反应。在有机化合 物中，常指作用部位的碳原子的氧化数增加，失去电子 的过程。
实用文档
选择性氧化烯丙仲醇到a,b-不饱和酮
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H 3 C O H 3 C O
O H
M n O 2 , a c e to n e
O H
H 3 C O H 3 C O
O O H
实用文档
选择性氧化烯丙伯醇到a,b-不饱和酮
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3. Manganese (III) Acetate a-hydroxylation of
酸性试剂
（1）铬酸 H2CrO4， 氧化铬 CrO3 （2）Jone’s试剂 H2CrO4－H2SO4不氧化双键 (C＝ C)
微碱性试剂 (3)Sarett 试剂 （ CrO3－Py） (4)Collins 试剂（CrO3－Py2）
微酸性试剂 (5) PCC (CrO3－Py－HCl， CH2Cl2) (6) PDC(H2CrO4－Py2)
CrO3•2pyridine
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OH AcO O
O
CrO3-Py2 CH2Cl2 AcO
H O
O
O
JACS 1969, 91, 44318.
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5. Pyridinium Chlorochromate
(PCC, Corey-Suggs Oxidation) 橙黄色固体，可在无水空气中保存。 反应溶剂应一般无水。
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(三) Baeyer－Villiger反应 Baeyer-Villiger Reaction
A. Baeyer, V. Villiger, Ber. 32, 3625 (1899); 33, 858
(1900). The oxidation of ketones to esters or lactones by
90%
O HN ON OHC O