高中化学选修5-3-4
最新人教版高中化学选修五第三章烃的含氧衍生物 第二节 醛
第二节 醛学习目标核心素养1.掌握乙醛的组成、结构及主要化学性质。
2.了解醛、酮在结构上的区别及醛基的检验。
3.了解丙酮的结构特点及主要性质。
4.了解甲醛对环境和人类健康的影响。
1.通过宏观实验认识乙醛的性质,运用结构决定性质的观点,从微观角度认识乙醛性质的本质。
(宏观辨识与微观探析)2.从乙醛性质出发,依据探究目的,改进实验装置,优化探究方案,运用化学实验对乙醛的性质进行探究。
(科学探究与创新意识)3.通过乙醛的特征性质,运用从特殊到一般的方法,类推其他醛类物质的化学性质,建立分析同类有机物性质的思维模型。
(证据推理与模型认知)一、醛类1.醛的结构特点及物理性质2.醛的分类3.常见的醛类别 甲醛(蚁醛) 乙醛 分子式 CH 2O C 2H 4O 结构简式 HCHO CH 3CHO 物 理 性质 颜色 无色 无色 气味 有刺激性气味有刺激性气味状态气体液体 溶解性 易溶于水,35%~40%的甲醛水溶液又称福尔马林能跟水、 乙醇等互溶【微思考】最简单的醛的结构简式是什么?醛是饱和的有机物吗?为何某些醛被称为饱和一元醛?提示:最简单的醛是甲醛,结构简式为HCHO 。
醛中的醛基可以发生加成反应,所以不能说醛是饱和的有机物。
所谓的饱和一元醛实际指的是醛的烃基是饱和的。
【教材二次开发】教材资料卡片“桂皮和杏仁中含有的醛”介绍了桂皮含肉桂醛 (),肉桂醛含有哪些官能团?其核磁共振氢谱含有几组峰?峰面积之比是多少?提示:碳碳双键、醛基 6 1∶1∶1∶1∶2∶2 二、乙醛的化学性质 1.氧化反应 (1)银镜反应。
实验操作实验现象向①中滴加氨水,现象为先出现白色沉淀后变澄清,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜①银氨溶液配制。
a.溶液配制步骤。
在洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液,然后边振荡边滴加2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止。
b.发生的化学反应。
AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O②银镜反应。
高中化学选修五-第三章第四节-有机合成
③2mol－OH或2mol－COOH与活泼金属反应放出1molH2。
④1mol－COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子 质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相 对分子质量将增加84。
解析：由题意可知，C不是甲酸，E为酮(分子中含碳原子数≥3)，
故A可能为
或
。
• 答案：B
25
解有机物综合推断类试题的常用方法 (1)逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物时叫逆推法。 (2)根据反应条件推断。在有机合成中，可以根据一些特定反应的 条件，推出未知有机物的结构简式。如“N―aO― △H→/醇”是卤代烃消去的条 件；“ N―aO△―H→/水 ”是卤代烃水解的条件，“ 浓― 17―硫0 →℃酸 ”是乙醇消去的条 件，“浓硫酸，△”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。
(1).碳骨架构建:构建方法会以信息形式给出。 包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。
(2.官能团的引入和转化: (1)官能团的引入：
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法：
醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；
烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
•2020/2/14 ⑩遇浓硝酸变黄的有机物为： 蛋白质
1717
寻找题眼.确定范围---【有机物·条件】
①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为 卤代烃的消去反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为 卤代烃或酯的水解反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为
高中化学专题4第3单元第1课时醛的性质和应用教案苏教版选修5
第1课时醛的性质和应用目标与素养：1.了解醛的组成与结构。
（宏观辨识与微观探析)2。
理解醛的主要性质和应用.(宏观辨识与微观探析)3.了解甲醛在日常生活、工农业生产中的用途以及甲醛对人体健康的危害。
（科学态度与社会责任）一、醛的结构1．醛的官能团为醛基，其中包含羰基和氢原子。
其结构简式为—CHO。
2．甲醛的结构式为，在1H—NMR谱图中有1种特征峰；乙醛的结构式为，在1H-NMR 谱图中有2种特征峰.3．羰基（)以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上,如甲醛分子中4个原子处于同一平面上。
二、醛的性质1．甲醛、乙醛物理性质比较甲醛乙醛颜色无色无色气味有刺激性气味有刺激性气味状态气体液体溶解性能跟水、乙醇等互溶（1)氧化反应①RCHO的催化氧化：2RCHO＋O2错误!2RCOOH.②银镜反应a．银氨溶液形成的有关方程式AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3;AgOH＋2NH3·H2O===Ag（NH3)2OH＋2H2O.b．醛与银氨溶液发生反应的化学方程式是错误!，现象:出现银镜，银镜反应常用来检验醛基的存在。
③与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为Cu2O↓＋3H2O，现象：出现砖红色沉淀,该反应也可以用于检验醛基的存在。
上述②、③反应为醛类的特征反应。
（2）加成反应醛与H2发生加成反应的化学方程式是RCHO＋H2错误!RCH2OH，此反应也称还原反应。
银氨溶液和新制Cu(OH）2悬浊液都是弱氧化剂,那么乙醛能否被KMnO4酸性溶液和溴水氧化，为什么?［提示］可以,因为醛具有较强的还原性，能被Ag（NH3)2OH 溶液或新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化。
而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比Ag(NH3）2OH 溶液、新制Cu（OH)2悬浊液强得多，故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛，而自身被还原，从而使溶液褪色.三、醛类与甲醛1．醛类2．甲醛的特性及应用（1）甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的气态物质，俗称蚁醛，剧毒，35%～40％甲醛水溶液俗称福尔马林,具有很好的防腐杀菌效果，可用作消毒剂。
【新人教版】高中化学选修五-第三章-第一节-醇酚(重难点研析+典型实例剖析+教材问题简答)
第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚一、进行乙醇的消去反应实验时应该注意哪些问题？1．配制体积比为1∶3的乙醇与浓硫酸混合液时，要注意在烧杯中先加入95%的乙醇，然后滴加浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。
2．加热混合液时，温度要迅速上升到并稳定于170℃左右。
温度低，在140℃时主要产物是乙醚，反应的化学方程式为：2CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4140℃CH 3CH 2OCH 2CH 3＋H 2O 。
3．由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，以防液体受热时发生暴沸。
4．温度计要选择量程在200℃～300℃的为宜。
温度计的玻璃泡要置于反应液的中央位置，因为需要测量的是反应液的温度。
5．氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO 2、SO 2等杂质，防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。
二、醇的消去反应和氧化反应有哪些规律？ 1．醇的消去反应规律 醇分子中，只有连有—OH 的碳原子的相邻的碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。
若醇分子中只有一个碳原子或与—OH 相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子[如CH 3OH 、(CH 3)3CCH 2OH 、]，则不能发生消去反应。
2．醇的催化氧化规律(1)形如RCH 2OH 的醇，被催化氧化生成醛(或羧酸)。
R —CH 2OH ――→Cu 、O 2△R —CHO R —CH 2OH ――→KMnO 4、H＋R —COOH(2)形如的醇，被催化氧化生成酮。
(3)形如的醇，一般不能被氧化。
三、苯酚又叫石炭酸，它是酸类物质吗？为什么显酸性？苯酚显酸性，是由于受苯环的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼。
苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离。
但是苯酚不属于酸类物质。
在应用苯酚的酸性时应注意以下几点：1．苯酚具有弱酸性，可以与活泼金属(如Na)发生反应。
2．苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。
高中化学课本知识大纲(必修1、必修2、选修4、选修5)
高中化学课本知识大纲第一部分：必修一第一章 第一节 化学实验的基本方法（其他实验知识在选修六）考点一 物质的分离与提纯1．过滤：适用于分离一种组分可溶，另一种不溶的固态混合物。
如：粗盐的提纯。
2．蒸发结晶：适用于混合物中各组分物质在溶剂中溶解性的差异不同。
3．蒸馏法：适用于分离各组分互溶，但沸点不同的液态混合物。
如：酒精与水的分离。
主要仪器： 酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝器、牛角管、锥形瓶等。
4．分液：适用于分离互不相容的两种液体。
5．萃取：适用于溶质在互不相溶的溶剂里溶解度不同。
如：用CCl 4萃取溴和水的混合物。
分层：上层无色，下层橙红色。
注：不用酒精萃取。
第二节 化学计量在实验中的应用 考点一 物质的量、阿伏加德罗常数、摩尔质量 1.物质的量（1）物质的量是七个基本物理量之一，其意义是表示含有一定量数目的粒子的集体。
符号为：n ，单位为：摩尔（mol ）。
（2）物质的量的基准（N A ）：以0.012kg 12C 所含的碳原子数即阿伏加德罗常数作为物质的量的基准。
阿伏加德罗常数可以表示为N A ，其近似值为6.02×1023mol -12.摩尔质量（M ）1摩尔物质的质量，就是该物质的摩尔质量，单位是g/mol 。
1mol 任何物质均含有阿伏加德罗常数个粒子，但由于不同粒子的质量不同，因此，1 mol 不同物质的质量也不同；12C 的相对原子质量为12，而12 g 12C 所含的碳原子为阿伏加德罗常数，即1 mol 12C 的质量为12g 。
同理可推出1 mol 其他物质的质量。
3.关系式：n ＝AN N ；n ＝Mm特别提醒：1.摩尔只能描述原子、分子、离子、质子、中子和电子等肉眼看不到、无法直接称量的化学微粒，不能描述宏观物质。
如1mol 麦粒、1mol 电荷、1mol 元素的描述都是错误的。
2.使用摩尔作单位时，应该用化学式(符号)指明粒子的种类。
如1mol 水（不正确）和1molH 2O （正确）；1mol 食盐（不正确）和1molNaCl(正确)3.语言过于绝对。
高中化学人教版必修一二选修三四五课后习题答案全套Word版全套高中化学人教版课后习题答案
6．BD
7．胶体区别于其他分散系得本质特征是胶体粒子的大小在 1~100nm 范围。
胶体的应用,例如明矾净水、豆浆加石膏成豆腐、静电除尘、江河入海口易形成沙洲、血液
透析、饱和氯化铁溶液用于应急性止血等。
第二章第二节
1．水溶液 熔融状态 电离 阴阳离子 阳离子 H+ 阴离子 OH-
金属离子或铵根离子 酸根离子 H+ + OH-=H2O
2．两种电解质在溶液中相互交换离子的反应
生成难溶物、易挥发物质、弱电解质
3．C 4．C 5．C 6．B 7．D
8．(1) NaOH=Na++OH-
(2) CuCl2=Cu2++2Cl-
(3) Fe2(SO4)3=2Fe3++3SO42-
(4) Ba(NO3)2=Ba2++2NO3-
2 / 71
9．(1) SO42-+Ba2+=BaSO4
10．略
第二章温习题 1．（1）A 组 CO2 ；B 组 非金属单质或气体等； C 组 O2 ； D 组 酸或强电解质等 （2） 2Cu+O2+H2O+CO2=Cu2(OH)2CO3 转移 4e2．还原性 3． C；S 和 KNO3 4．A 5．C 6．D 7．B 8．C 9．A 10．B 11．稀硫酸
（注：从水溶液里析出的硅酸其实都是原硅酸 H4SiO4,书上为了简便,就把它写成了硅酸）
4．B（注：SiO2+4HF = SiF4↑+2H2O；NaOH 与 SiO2 的反应太慢,故并不选 D。）
5．玻璃、石英、陶瓷里都含有大量的 SiO2,熔融烧碱时有：SiO2+2NaOH=Na2SiO3+H2O 反应
高中化学选修五1-5章详细知识点整理
选修5有机化学基础知识点一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。
蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态②衍生物类：一氯甲烷（．．．2．F．2．，沸点为．．．．-．29.8℃．．．．CCl．．．．．）．．．3．Cl．．，．沸点为．．．．．CH．．．-．24.2℃．．．．．）．氟里昂（氯乙烯（．．．．，沸点为．．．．-．21℃．．．）．．．．HCHO．．．．-．13.9℃．．．．CH．．．．．）．甲醛（．．2．==CHCl．．．．．．，沸点为氯乙烷（．．．．℃．）．一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）．．．．12.3．．．．CH．．3．CH．．2．C．l．，沸点为四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。
最新人教版高中化学选修五第四章生命中的基础 有机化学物质 第三节 蛋白质和核酸
第三节蛋白质和核酸学习目标核心素养1.了解氨基酸的组成和结构,知道氨基酸的两性。
2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,知道氨基酸和蛋白质的关系。
3.了解蛋白质的组成、结构和性质(盐析、变性、水解、颜色反应等)。
了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。
4.认识蛋白质、酶、核酸等物质与人体健康的关系。
1.从微观官能团的角度理解氨基酸、蛋白质性质和核酸的性质,形成结构决定性质的观念,能从宏观和微观相结合的视角分析和解决实际问题。
(宏观辨识与微观探析)2.从蛋白质的性质出发,具有较强的问题意识,设计实验方案,并能对实验进行评价和优化。
(科学探究与创新意识)3.认识蛋白质和核酸在生命科学发展中的重要应用,感受化学对社会发展的重大贡献。
(科学态度与社会责任)一、氨基酸的结构与性质1.概念和结构:(1)概念:羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。
(2)结构:α-氨基酸的结构简式为,官能团为氨基(—NH2)和羧基(—COOH)。
(3)常见的氨基酸。
俗名结构简式系统命名甘氨酸α-氨基乙酸丙氨酸α-氨基丙酸谷氨酸2-氨基-1,5-戊二酸苯丙氨酸α-氨基苯丙酸2.氨基酸的性质:(1)物理性质。
颜色状态熔点溶解性水强酸或强碱乙醇、乙醚无色晶体较高大多数能溶能溶难溶(2)化学性质。
①两性。
氨基酸分子中既含有羧基,又含有氨基,是两性化合物,因而能与酸、碱反应生成盐。
a.α 氨基酸与盐酸的反应:。
b.α 氨基酸与氢氧化钠的反应:。
②成肽反应。
两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合成含有肽键()的化合物的反应,称为成肽反应。
例如,氨基酸二肽或多肽蛋白质。
【微思考】既能与酸反应,又能与碱反应的物质有哪些?提示:氨基酸、Al、Al2O3、Al(OH)3、弱酸的酸式盐(如NaHCO3)、弱酸的铵盐[如(NH4)2CO3]。
【教材二次开发】教材介绍了氨基酸的成肽反应,成肽反应的反应机理是什么?有哪些成肽方式?提示:酸脱羟基、氨脱氢。
人教版高中化学选修五全套ppt课件
面对种类繁多的有机物，学生应该初步了解怎样研究 有机化合物，应该采取什么步骤和常用方法等，从中体验 研究一个有机化合物(药物、试剂、染料、食品添加剂等) 的过程和科学方法。
知识重点难点
1．了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能 团。
2．有机物的成键特点，同分异构现象。正确写出有机 物的同分异构体。
NH＋ 4 (铵根离子) OH－(氢氧根离子)
官能团属于基，但是基不一定是官能团，如甲基
联系 (—CH3)不是官能团；根和基可以相互转化，如OH －失去1个电子可转化为—OH，而—OH获得1个电 子，可转化为OH－
典例导析
有机物的官能团 [典例1] 北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱 抗素制剂，以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如下 图，下列关于该分子说法正确的是( )
①碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键 ②碳链的长度可以不同；碳原子之间的结合方式可有 单键、双键、叁键，也可以有支链或环状等。 ③普遍存在同分异构现象。
(4)性质特点(对大多数有机物) ①难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂。 ②多为非电解质，不易导电。 ③多数熔沸点较低。 ④多数易燃烧，易分解。 (5)有机物反应特点：有机反应复杂，速度慢，多需要 催化剂，而且副反应多，所以，有机反应常用“→”代替 “===”。
有机化学作为一门学科萌发于____________世纪，创 立并成熟于____________世纪。19世纪初，瑞典化学家 ______________首先提出“有机化学”和“有机化合物” 这两个概念。打破有机物和无机物界限的化学家是 ____________，他于1828年首次在实验室合成了有机化合 物________。世界上首次人工合成的蛋白质是__________ ________，它是由中国科学家于________年合成的。
新人教版化学选修5第三章第一节《醇》上课用
分类的依据：1.所含羟基的数目
一元醇：只含一个羟基
饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O
二元醇：含两个羟基 多元醇：多个羟基
2）根据羟基所连烃基的种类
脂肪醇 脂环醇 芳香醇
饱和
CH3CH2OH OH
不饱和 CH2=CHCH2OH
CH2OH
思考与交流 ① C H3 CH2O H
2. 醇的分类
学与问
6. 乙醇的化学性质
2）消去反应
思考：能发生消去
反应的醇，分子结构 特点是什么？是不是 所有的醇都能发生消 去反应？
制乙烯实验装置
为何使液体温度迅速升到170℃，不 能过高或高低？
酒精与浓硫酸混 合液如何配置
温度计的 位置？
有何杂质气体？ 如何除去？
浓硫酸的作 用是什么？
放入几片碎 瓷片作用是 什么？
练习：
写出C4H10O
思考与交流
4. 醇的重要物性
表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
名称 甲醇 乙烷 乙醇 丙烷 丙醇 丁烷 相对分子质量 32 30 46 44 60 58 沸点/℃ 64.7 －88.6 78.5 －42.1 97.2 －0.5
学与问
4. 醇的重要物性
分子中羟基数目 1 2 沸点/℃ 78.5 197.3
Ｃ
3.下列各醇能发生催化氧化的是（ A Ｃ） CH3 CH3 ∣ B． CH3—C—OH Ａ． CH3—C—CH2OH ∣ CH3 CH3 CH3 ∣ D．C6H5—C—CH3 C．CH3—CH—CH3 ∣ ∣ OH OH
6、混合液颜色如何变化？为什么？
烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。 在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反 应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水 酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使 烧瓶内的液体带上了黑色。 7、有何杂质气体？如何除去？ 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反 应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气 体。可将气体通过碱石灰。 8、为何可用排水集气法收集？
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[讲解]逆推法合成有机物思路
[探究]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？
[讲]不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等
3、解题思路:
(1)剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)
(2)合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架
［投影］
［小结］有机合成遵循的原则：所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。所选用的合成原料要易得，经济。
教法
学法
略阳天津高级中学备课卡
教学过程
备课
补充
第一课时
第四节有机合成
一、有机合成的过程
[思考与交流]阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。
1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
三、消去反应
消去反应指的是一定条件下，有机物脱去小分子物质(如H2O、HX等物质)生成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反应。
1、醇分子内脱水2、卤代烃脱卤代氢
［讲］卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，而不能发生消去反应。
引入-CHO
某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解
引入-COOH
醛氧化,苯同被强氧氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解
引入-COO-
酯化反应
［讲］除了官能团的引入，也可通过反应消除官能团，主要包括以下方法：通过有机物加成可消除不饱和键；通过消去、氧化或酯化可消除羧基；通过消去或取代可消除卤原子。
5、有机合成的关键—碳骨架的构建。
(6)由乙烯可用制得B。
用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成 。
资料1资料2
［讲］从原料到产品在结构上产生两种变化：①从碳链化合物变为芳环化合物；②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。由顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法，即只有将苯先变为苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。而根据资料2可知， 中的“—NH2”可通过转化为重氮盐，再进行放氮反应除去。答案：
［讲］在氧化反应中，常用的氧化剂为氧气、酸性KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制的Cu(OH)2等；在还原反应中，常用的还原剂有H2、LiAlH4和NaBH4等。
［讲］有机物被空气氧化、有机物被酸性KMnO4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的Cu(OH)2溶液氧化，烯烃被臭氧氧化等属于氧化反应；而不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等都是还原反应。
［投影］1、酚、醛的缩聚2、氨基与羧基间的缩聚
3、羟基与羧基间的缩聚4、聚乙烯醇与甲醛的缩聚
七、显色反应
某此有机物跟某些制剂作用而产生牲颜色的反应叫显色反应。
［讲］常见的有苯酚遇FeCl3溶液显紫色，淀粉遇碘单质显蓝色，某些蛋白质遇浓硝酸显黄色。
板书设计
教学反思
单体间的相互反应生成高分子，同时还生成小分子的反应叫做缩聚反应。缩聚反应与加聚反应相比较，其主要的不同之处是缩聚反应中除生成高聚物外同时还有小分子生成。因而缩聚反应所得的高聚物的结构单元的相对分子质量比反应的单体的相对分子质量小。
［讲］缩聚反应主要包括酚醛缩聚、氨基酸的缩聚、聚酯的生成等三种反应情况。
1、卤代2、硝化3、磺化4、脱水5、酯化6、水解
［讲］在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。
二、加成反应
1、烯烃或炔烃的加成2、苯环的加成3、醛或酮的加成
［讲］加成反应过程中原来的有机物的碳骨架结构并未改变，这一点对推测有机物的结构很重要。利用加成反应可以增长碳链，也可以转移官能团，这在有机合成中有广泛的应用。
2、通过设计情景问题，培养逆合成分析法在有机合成中的应用能力
情感态度价值观:
1、培养学生理论联系实际的能力，会结合生产实际选择适当的合成路线
2、通过逆合成分析法的研究，培养学生逻辑思维的能力
重难点
重点:
官能团相互转化的方法归纳，逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用
难点:
有机合成中常用的分析思路，逆合成分析法思维能力的培养
(第三课时)
［讲］重要的有机反应类型包括取代反应、加成反应、消去反应、有机氧化反应，有机还原反应，加聚反应、缩聚反应、显色反应等八大反应类型。
第四节有机合成---有机反应类型
一、取代反应
取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
［讲］烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解以及我们即将学到的蛋白质的水解都属于取代反应
五、加聚反应
相对分子质量小的化合物通过加成反应互相结合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。
［讲］加聚反应的特点是链节(也叫结构单元)的相对分子质量与单体的相对分子质量(或相对分子质量之和)相等。产物中仅有高聚物，无其他小分子生成，但生成的高聚物由于n值不同，是混合物。实质上是通过加成反应得到的高聚物。
4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
［思考与交流］官能团的引入方法
[投影]学生汇报，评价，总结：
官
能
团
的
引
入
引入-OH
烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解
引入-X
烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代
引入C=C
某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢
课题
5-3-4有机合成
主备人
焦阳
教者
课型
新课
课时
3
第周
星期
节数
设计理念
学习目标
知识与的一些方法
2、了解有机合成的基本过程和基本原则，掌握逆向合成法在有机合成用的应用
过程与方法:
1、通过小组讨论，归纳整理知识，培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力
(3)、水解反应。主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。如：
第二课时
二、逆合成分析法
1、合成设计思路：
［讲］有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。
［讲］加聚反应的单体通常是含有双键或叁键的化合物。可利用单双键互换法判断单体。加聚反应的种类和反应过程分别介绍如下：
1、含一个C=C键的单体聚合时，双键打开，彼此相连而成的高聚物
2、含共轭双键的单体加聚时，破两头移中间而成高聚物。
3、含有双键的不同单体发生共聚反应时，双键打开，彼此相连而成高聚物
六、缩聚反应
［讲］醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但反应条件不同。醇类发生消去反应的条件是浓硫酸，加热，而卤代烃发生消去反应的条件是浓NaOH、醇，加热，要注意区分。
四、有机化学中的氧化反应和还原反应
有机化学中，通常将有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应称为氧化反应；而将有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应称为还原反应。
2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机合成过程。
［投影］有机合成过程示意图：
［讲］有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。
［问］如何增长碳链？
(1)加成反应：
(2)卤代烃+NaCN：CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN + NaBr
［问］如何缩短碳链？
(1)、脱羧反应。如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO3
(2)、氧化反应，包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如：
(3)目标分子中官能团引入
［投影］
阅读课本，以 （草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)分析草酸二乙酯，官能团有；
(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和；
(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为
(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B；
(5)反推，乙醇的引入可用，或；
[投影]有机合成的设计思路
[板书]2、有机合成路线的设计
［讲］有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的真接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。