生物化学笔记糖类概述
《生物化学》——糖类概述
一、糖类的结构与功能
最初，糖类化合物用Cn(H2O)m表示，统称碳水化合物。 鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧核糖（C5H10O4)
定义：
糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物 和某些衍生物的总称。
糖类的生物学意义：1.是一切生物体维持生命活 动所需能量的主要来源；2.是生物体合成其它化 合物的基本原料；2.充当结构性物质；4.糖链是 高密度的信息载体，是参与神经活动的基本物质； 5.糖类是细胞膜上受体分子的重要组成成分，是 细胞识别和信息传递等功能的参与者。
β-(1,4)糖苷键
N-乙酰-D-氨基葡萄糖
壳多糖（几丁质）
三、糖复合物
——是糖类的还原端和其他非糖组分以共价键结合 的 产物。 （一）糖蛋白与蛋白多糖
两种不同类型苷键： N-糖苷键（肽链上的天冬酰胺的氨基 与糖基上的半缩醛羟基形成）；O-糖苷键（肽链上的丝氨 酸或苏氨酸的羟基与糖基上的半缩醛羟基形成） 糖蛋白中寡糖链末端糖基组成的不同决定人体的血型。 O型：Fuc（岩藻糖） A型：Fuc和GNAc（乙酰氨基葡萄糖）
B型：Fuc和Gal（半乳糖）
（二）糖脂与脂多糖
——脂类与糖（或低聚糖）结合的一类复合糖。
1.甘油醇糖脂：甘油二酯与己糖（半乳糖、甘露糖 和脱氧葡萄糖）结合而成。 2.N-酰基神经醇糖脂：
R—NH OH
R′—O—CH2—CH—CH—CH=CH—C13H27
（R′为糖基或糖链基；R为脂肪酸链。）
（三）肽聚糖 肽聚糖也称黏肽或胞壁质。可看成是由一种基本结构单 位重复排列构成的（胞壁肽）其结构如下：
α-1,4-糖苷键
β-1,4-糖苷键
α-1,2-糖苷键
α-1,4-糖苷键
生物化学-糖类知识点
第一章糖类物质1. 糖的定义、功能及分类1)糖：由碳、氢、氧三种元素组成的碳水化合物；糖类是多羟基酮、多羟基醛及其聚合物和衍生物的总称。
2)生物学功能：①生物体的结构成分；②生物体内主要能源物质（氧化供能）；③可转化为其它物质；④细胞识别的信息分子（糖蛋白）。
3)糖蛋白：生物体内分布极广的复合糖；糖链起信息分子作用。
4)细胞识别：黏着、接触抑制、归巢行为，免疫保护、代谢调控、受精机制、形态发生、发育、癌变等衰老都与糖蛋白有关。
5)糖的分类：单糖、寡糖、多糖。
2. 单糖：不能再水解的糖，糖的基本单位。
易溶于水的无色晶体，具有旋光性，难溶于乙醇，不溶于乙醚。
※所有单糖都具有还原性。
1)根据含醛基或酮基：醛糖、酮糖；2)根据含碳数：三碳糖（丙）、四碳糖（丁）、五碳糖（戊）、六碳糖（己）等。
D型、L型单糖以甘油醛（最简单的醛糖）为基准：D型-甘油醛（羟基在碳骨架右侧）L型-甘油醛（羟基在碳骨架左侧）3)单糖分子内既有醛基又有酮基、羟基，条件允许即可发生可逆的亲核反应，形成半缩醛，最终形成一个环状化合物（五元环呋喃、六元环吡喃）。
4)信封式的构想最稳定。
5)环椅式、环船式的葡萄糖：β型比α型更稳定。
6)核糖、脱氧核糖都是戊醛糖，以五环呋喃糖形成存在。
7)果糖为己酮糖，以：①游离型的六环吡喃糖②结合型的五环呋喃糖。
8)半乳糖为己醛糖，成环方式与葡萄糖相同，但是C4位上的-OH不同。
9)Fischer投影式的碳链骨架：C1位置上的CHO与C5位置上的-OH形成缩醛反应成环状，使C1具有手性结构（不对称）。
C1上新生成的-OH为半缩醛羟基：左边的β-D-葡萄糖，右边的α-D-葡萄糖）。
10)Haworth透视式将糖环横写，缩略成环碳原子；朝向自己的键用粗线表示，碳键右边的基团写在环下方，碳键左边的基团写在环上方。
11)聚合反应：单糖→寡糖、多糖。
12)还原反应：单糖→糖醇；葡萄糖（醛基）→山梨醇（羧甲基生成）。
生物化学--糖类
一、定义：糖是自然界存在的很大一类有机化合物，由绿色植物经光合作用产生。
广义的糖可分为简单糖类和糖复合物。
前者包括单糖、寡糖和多糖；后者包括糖与蛋白质、脂类等共价形成的复合物。
糖类物质由C, H, O 三种元素组成，是一类含羟基(-OH)的醛类(-CHO)和酮类(=CO)化合物。
所以含醛基的糖称醛糖，含酮基的糖称酮糖。
通式：Cn(H2O)n:例外：脱氧糖，甲醛(CH2O) ，乙酸(C2H4O2) ，乳酸(C3H6O3)等二、功能：糖类广泛分布在动植物体中，具有以下几方面的功能：1）是机体的结构物质，如植物的细胞壁，树木的木质部等2）是机体的主要能源物质，如1克葡萄糖经彻底氧化可释放16.74 KJ的能量3）信号分子，参与分子和细胞识别、细胞粘附、糖复合物的定位和代谢等4) 重要的中间代谢产物，为其他生物分子提供碳骨架三、分类：糖根据它的水解产物分为三类：1）单糖－不能再水解成更小分子的糖，单糖可根据分子中含碳原子的数目分类2）寡糖－由比较少数的单糖分子结合形成的糖经稀酸或相关酶的作用即水解成单糖3）多糖－由多个单糖结合而成，分子量很大的糖单糖的结构及构型1）链式结构：组成单糖的碳原子连接成一条直线。
CHO|H-C-OH|HO-C-H|H-C-OH|H-C-OH|CH2OHD-葡萄糖CH2OH|C = O|HO-C-H|H-C-OH|H-C-OH|CH2OHD-果糖2）构型：一个化合物分子中基团（或原子）在空间的取向（或排列）。
单糖的构型是以甘油醛为标准确定的。
单糖（二羟丙酮除外）都具有一个或多个不对称（手性）碳原子。
醛糖与酮糖的构型是由分子中离羰基最远的不对称碳原子上的羟基方向来决定的。
该羟基在费歇尔投影式右侧的称为D-型，在左侧的称为L-型。
D- 与L- 互为对映体。
一对对映体，旋光方向相反，旋光度数、熔点、沸点等都一样。
单糖的环式结构单糖在水溶液中容易形成分子内的半缩醛或半缩酮。
对于六碳醛糖来说，C-1上的醛基和C-5上的羟基可以反应形成具有六元吡喃环状结构的半缩醛。
802生物化学-糖类笔记
802生物化学-糖类笔记一、概述1.糖类是多羟醛、多羟酮或其衍生物，或水解时能产生这些化合物的物质2.糖类的生物学作用●细胞的结构成分（纤维素、几丁质(壳多糖）和肽聚糖）●提供能量（植物淀粉，动物糖原）●在生物体内转变为其他物质（代谢的碳骨架）●作为细胞识别的信息分子（糖蛋白的糖链可能起着信息分子的作用）3.糖类的分类与命名●单糖：不能被水解成更小分子的糖类，也称简单糖，如葡萄糖、果糖和核糖等●寡糖：2-10个单糖分子缩合并且以糖苷键相连（定义具有争议）●多糖：水解时产生20个以上单糖分子的糖类●同多糖（均一性多糖）：水解时只产生一种单糖或单糖衍生物，如糖原、淀粉、壳多糖等●杂多糖（不均一性多糖）：水解时产生一种以上的单糖或单糖衍生物，如透明质酸、半纤维素等●复合糖或糖复合物：糖类与蛋白质、脂质等生物分子形成的共价结合物如糖蛋白、蛋白聚糖和糖脂等二、旋光异构1.D、L是一种相对构型，在氨基酸和糖类的构型标记中，一般采用这种方法，与旋光性无关2.旋光性用（+），（-）表示，物质的旋光性需要通过实验测得。
与D，L 构型无关3.手性指实物与镜像不能重合，具有手性的分子叫手性分子。
具有手性的分子具有旋光性4.手性碳原子，与四个不同基团相连的碳原子，与分子是否具有手性无关5.D、L构型由甘油醛（二羟丙酮）的构型决定（由其上的羟基位置决定）6.半缩醛碳原子称为异头碳原子，异头碳的羟基与末端手性碳原子的羟基具有相同取向的异构体称为α异头物。
7.差向异构体是非对映体8.开链单糖形成环状半缩醛时，最容易出现两种构型，吡喃型和呋喃型，一般两种构型都存在，D-葡萄糖主要以吡喃糖存在，更稳定。
三、单糖1.变旋现象：变旋现象是指许多单糖、新配制的溶液发生旋光度改变的现象。
变旋是由于分子立体结构发生某种变化的结果。
这是a和β异头物自发互变所导致2.α-D-葡萄糖和α-D-半乳糖是差向异构体3.单糖的性质●甜度通常用蔗糖作为参考物，以它为100，果糖几乎是它的两倍，其他天然糖均小于它●物理性质●几乎所有的单糖及其衍生物都有旋光性，许多单糖在水溶液中发生变旋现象。
生物化学1.糖类总结
糖类总结糖：基本概念、结构特征、生物功能、种类及资源性海洋多糖，研究方法；一．基本概念1.蛋白聚糖：一类特殊的糖蛋白，由一条或多条糖胺聚糖和一个核心蛋白共价连接而成。
2.蛋白聚糖聚集体：大量蛋白聚糖以连接蛋白连在透明质酸上形成的羽毛状或刷状结构。
3.糖胺聚糖：由含己糖醛酸（角质素除外）和己糖胺成分的重复二糖单位构成的不分枝长链聚合物。
4.糖蛋白：糖与蛋白质之间，以蛋白质为主，一定部位以共价键与若干糖分子相连构成的分子；总体性质更接近蛋白质，其上糖链不呈现双链重复序列。
5.多糖：由多个单糖分子缩合而成的化合物，同多糖为某一种单一的单糖或衍生物缩合而成，如淀粉、糖原、纤维素；杂多糖为由不同类型的单糖或衍生物组成如结缔组织中的透明质酸等。
6.N-糖肽键：多指β -构型的N-乙酰葡糖胺一位碳与天冬酰胺的γ -酰胺N-原子共价连接而成的N-糖苷键；Asn多处于Asn-X-Thr/Ser序列，弱碱稳定，强碱水解；细菌中存在GalNAc-Asn；Glc-Asn连接形式。
7.O-糖肽键：：单糖的异头碳与羟基氨基酸的羟基O原子结合而成的糖苷键。
① Ser/Thr共价形成：碱不稳定；GalNAc-、GlcNAc-、Gal-、Man-、Xyl-、Ara②羟赖氨酸共价形成：碱稳定；β-Gal-Hyl和β-Ara（阿拉伯糖）-Hyl8.自然界中常见的单糖为D-葡萄糖。
二．结构特征1.麦芽糖由α-D-葡萄糖以α-1，4糖苷键构成蔗糖由α-D-葡萄糖和β-D-果糖以α-1，2糖苷键构成乳糖由α-D-葡萄糖和β-D-半乳糖以β-1，4糖苷键构成淀粉由D-葡萄糖构成直链由α-1，4糖苷键（加碘变蓝溶于热水）,支链由α-1，6-糖苷键（加碘紫红不溶于水）.糖原由α-D-葡萄糖以α-1，4糖苷键和α-1，6糖苷键构成（加碘红紫）纤维素由β-D-葡萄糖以β-1，4糖苷键构成（无分支）几丁质（甲壳素，壳多糖）由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β-1，4糖苷键构成PS：α-1，4糖苷键形成的为直链；α-1，6-糖苷键形成支链；α-1，2糖苷键会缩掉两个糖的醛基，使其失去还原性。
生物化学糖类简介
第五章糖的化学第一节概述一、糖的概念与分布糖类定义：糖类物质是含多羟基的醛或多羟基酮及其聚合物和衍生物的总称。
元素组成：主要由C、H和O三种元素组成分子式通常以C n（H2O）m糖类物质按干重计占：植物的85％一90％；细菌的10％一30％，；动物的小于2％。
二、糖的分类根据糖的结构单元数目多少分为：单糖：丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖、葡萄糖、果糖和核糖寡糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖多糖：淀粉、糖原和纤维素1．单糖（monosaccharide）单糖是不能被水解成更小分子的糖类，也称简单糖，如葡萄糖、果糖和核糖等。
单糖构型：D型、L型通常所谓的单糖构型：是指分子中离羰基碳最远的那个手性碳原子的构型如果在投影式中，此碳原子上的羟基具有与D（+）-甘油醛C2-OH相同的取向，则为D型糖，反之为L型糖。
2．寡糖（oIigosaccharide）是由单糖缩合而成的短链结构，一般含2-9个单糖分子，即寡糖包括二糖、三糖二糖（disaccharide）：水解时生成 2 分子单糖，如麦芽糖、蔗糖、乳糖等三糖（trisaccharide）：水解时产生3分子单糖，如棉子糖3．多糖(polysaccharide）是由许多单糖缩合而成的长链结构，分子量都很大，大多不溶于水。
常见多糖包括：淀粉、糖原、纤维素三、糖类的生物学作用1.作为生物体的结构成分植物的根、茎、叶中的纤维素、半纤维素等细菌细胞壁的肽聚糖昆虫和甲壳类的外骨骼等2.作为生物体内的主要能源物质糖原、淀粉等通过贮存或生物氧化释放出能量，为生物体供生命活动的需要。
3.在生物体内转变为其他物质糖类可以合成氨基酸、核苷酸、脂肪酸等，提供碳骨架4.作为细胞识别的信息分子糖蛋白是一类在生物体内分布极广的复合糖。
它们的糖链可能起着信息分子的作用，早在血型物质的研究中就有了一定的认识。
第二节多糖的化学一、多糖的分类1.按来源分类：植物多糖：水溶性多糖（如当归多糖、枸杞多糖、大黄多糖等）和水不溶性多糖（如淀粉、纤维素等）动物多糖：水溶性粘多糖（肝素、硫酸软骨素、透明质酸等）微生物多糖：香菇多糖、银耳多糖、茯苓多糖等，治疗肿瘤调节免疫海洋生物多糖：几丁质（壳聚糖、甲壳素）、螺旋藻多糖等2.按生理功能分类：贮存多糖：贮藏的营养物质，如淀粉、糖原等结构多糖：构成植物骨架结构的不溶性的多糖，如纤维素、半纤维素等，是构成细胞壁的主要成分3.按组成成分分类：同聚多糖/均一多糖：由一种单糖分子缩合而成的如淀粉、糖原、纤维素等杂聚多糖/不均一多糖：由几种不同单糖分子缩合而成，如半乳甘露糖胶、阿拉伯木糖胶等黏多糖：一类含氮的不均一多糖，又称糖胺聚糖结合糖：是指糖和蛋白质、脂质等非糖物质结合的复合分子糖蛋白：定义：是糖与蛋白质以共价键结合的复合分子，其中糖的含量一般小于蛋白质糖和蛋白质结合方式：与含羟基的氨基酸以糖苷形式结合，称为O连接；与天冬酰胺的酰胺基连接，称为N连接功能：糖蛋白被合成后，被分泌进入体液或膜蛋白结构中种类：酶类、蛋白质类、激素类、血浆蛋白类、抗体类、补体因子类、血型物质类和粘液类及膜蛋白类等。
生物化学 ——糖类化学
α-型
β-型
α-D-吡喃葡萄糖 α-D-呋喃葡萄糖 Haworth式
Fisher式改为Haworth式遵循的原则：
①顺时针画平面，直链碳链右边 -OH 写在 下面，左边 -OH写在环上面 ②未成环碳原子的，如果直链环向右，写在 环之上，反之写在环之下 环状结构中由于链内的缩醛反应第一碳原子 是不对称状态，与其相连的氢和羟基的位置 有两种可能的排列方式，因而有两种构型。 半缩醛羟基在平面以下为α-型，在平面以上 为β-型。二者互为异头体(异头物anomer)。 属于特殊的差向异构体 （清华117、华中P27）。
一般醛类在水溶液中只有一个比旋光度， 但新配制的葡萄糖水溶液的比旋光度随时 间而变化： ＋112 .2° ＋52 .5° ＋18 .7°
鉴于此，1893 E.Fischer提出了葡萄糖的 分子环状结构学说： 即 C5羟基与C1醛基形成1 — 5氧桥 C4羟基 与 C1醛基形成1—4氧桥
（二）通式
C H2OH C O CH2OH
二羟丙酮
二、单 糖 链状 结 构 （清华114、华中P23）
1、理论依据 葡萄糖开链结构的实验证据： ①葡萄糖能与Fehling试剂起反应（有醛基） ②葡萄糖能与乙酸酐反应，产生具有5个乙酰 基的衍生物（有5个羟基） ③葡萄糖经纳汞齐作用，被还原成山梨醇（6 个C连成一条直链）
生物化学笔记第二章糖类
第二章糖类提要一、定义糖、单糖、寡糖、多糖、结合糖、呋喃糖、吡喃糖、糖苷、手性二、结构1.链式：Glc、Man、Gal、Fru、Rib、dRib2.环式：顺时针编号，D型末端羟甲基向下，α型半缩醛羟基与末端羟甲基在两侧。
3.构象：椅式稳定，β稳定，因其较大基团均为平键。
三、反应1.与酸：莫里斯试剂、西里万诺夫试剂。
2.与碱：弱碱互变，强碱分解。
3.氧化：三种产物。
4.还原：葡萄糖生成山梨醇。
5.酯化6.成苷：有α和β两种糖苷键。
7.成沙：可根据其形状与熔点鉴定糖。
四、衍生物氨基糖、糖醛酸、糖苷五、寡糖蔗糖、乳糖、麦芽糖和纤维二糖的结构六、多糖淀粉、糖原、纤维素的结构粘多糖、糖蛋白、蛋白多糖一般了解七、计算比旋计算，注意单位。
第一节概述一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物，由碳氢氧三种元素组成的，其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。
由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1，与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为"碳水化合物"(Carbohydrate)。
实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式，而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。
只是"碳水化合物"沿用已久，一些较老的书仍采用。
我国将此类化合物统称为糖，而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。
二、糖的分类根据分子的聚合度分，糖可分为单糖、寡糖、多糖。
也可分为：结合糖和衍生糖。
单糖是不能水解为更小分子的糖。
葡萄糖，果糖都是常见单糖。
根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。
根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。
寡糖由2-20个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。
寡糖和单糖都可溶于水，多数有甜味。
多糖由多个单糖（水解是产生20个以上单糖分子）聚合而成，又可分为同聚多糖和杂聚多糖。
同聚多糖由同一种单糖构成，杂聚多糖由两种以上单糖构成。
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一、糖的命名
糖类是含多羟基的醛或酮类化合物，由碳氢氧三种元素组成的，其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。
由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1，与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为"碳水化合物"(Carbohydrate)。
实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式，而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。
只是"碳水化合物"沿用已久，一些较老的书仍采用。
我国将此类化合物统称为糖，而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。
二、糖的分类
根据分子的聚合度分，糖可分为单糖、寡糖、多糖。
也可分为：结合糖和衍生糖。
1.单糖单糖是不能水解为更小分子的糖。
葡萄糖，果糖都是常见单糖。
根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。
根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。
2.寡糖寡糖由2-20个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。
寡糖和单糖都可溶于水，多数有甜味。
3.多糖多糖由多个单糖（水解是产生20个以上单糖分子）聚合而成，又可分为同聚多糖和杂聚多糖。
同聚多糖由同一种单糖构成，杂聚多糖由两种以上单糖构成。
4.结合糖糖链与蛋白质或脂类物质构成的复合分子称为结合糖。
其中的糖链一般是杂聚寡糖或杂聚多糖。
如糖蛋白，糖脂，蛋白聚糖等。
5.衍生糖由单糖衍生而来，如糖胺、糖醛酸等。
三、糖的分布与功能
1.分布糖在生物界中分布很广，几乎所有的动物，植物，微生物体内都含有糖。
糖占植物干重的80%，微生物干重的10-30%，动物干重的2%。
糖在植物体内起着重要的结构作用，而动物则用蛋白质和脂类代替，所以行动更灵活，适应性强。
动物中只有昆虫等少数采用多糖构成外骨胳，其形体大小受到很大限制。
在人体中，糖主要的存在形式:
(1)以糖原形式贮藏在肝和肌肉中。
糖原代谢速度很快，对维持血糖浓度衡定，满足机体对糖的需求有重要意义。
(2)以葡萄糖形式存在于体液中。
细胞外液中的葡萄糖是糖的运输形式，它作为细胞的内环境条件之一，浓度衡定。
(3)存在于多种含糖生物分子中。
糖作为组成成分直接参与多种生物分子的构成。
如:DNA分子中含脱氧核糖，RNA和各种活性核苷酸(ATP、许多辅酶)含有核糖，糖蛋白和糖脂中有各种复杂的糖结构。
2.功能糖在生物体内的主要功能是构成细胞的结构和作为储藏物质。
植物细胞壁是由纤维素，半纤维素或胞壁质组成的，它们都是糖类物质。
作为储藏物质的主要有植物中的淀粉和动物中的糖原。
此外，糖脂和糖蛋白在生物膜中占有重要位置，担负着细胞和生物分子相互识别的作用。
糖在人体中的主要作用：
(1)作为能源物质。
一般情况下，人体所需能量的70%来自糖的氧化。
(2)作为结构成分。
糖蛋白和糖脂是细胞膜的重要成分，蛋白聚糖是结缔组织如软骨，骨的结构成分。
(3)参与构成生物活性物质。
核酸中含有糖，有运输作用的血浆蛋白，有免疫作用的抗体，有识别，转运作用的膜蛋白等绝大多数都是糖蛋白，许多酶和激素也是糖蛋白。
(4)作为合成其它生物分子的碳源。
糖可用来合成脂类物质和氨基酸等物质。