第六章 烃的含氧衍生物第一节 乙醇 苯酚
烃的含氧衍生物
②、饱和一元醇，随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高。
③、醇分子中羟基数目越多，分子间形成的氢键就越强，沸点越高。
④、通常情况下，含1~11个碳原子的直链饱和一元醇为液体，含12个碳原子以上的醇为无色蜡状固体。
2CH3CH2OH+ O2 2 CH3CHO + 2 H2O，反应实质是铜先与氧气反应生成氧化铜，氧化铜再与乙醇反应。
③、被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液直接氧化成乙酸。
（3）、与HX发生取代反应：CH3CH2OH+ HX→CH3CH2X + H2O
（4）、分子间脱水：CH3CH2OH+CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3（乙醚）+ H2O
5、同分异构现象：（1）、碳链异构；（2）、位置异构；（3）、官能团异构：醇和醚。
二、酚
（一）、苯酚（ ）
1、分子结构：分子式、结构简式。
2、物理性质：纯净的苯酚是无色的晶体，露置在空气中会因被氧化而呈粉红色。苯酚具有特殊气味，熔点为43℃，在水中溶解度不大，但当温度高于65℃时，则能与水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒，腐蚀皮肤。
（2）、酯化反应
①、实验操作：在大试管中加入3mL乙醇，边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸；按图连好装置，用酒精灯小心均匀的加热试管3~5min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液液面上。
②、实验现象：碳酸钠饱和溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。
+ CH3CH2OH （乙酸乙酯）+ H2O
3、化学性质
烃的含氧衍生物小专题
芳香醇与芳香醛的应用
芳香醇的应用
芳香醇在化学工业中有着广泛的应用，如可用于制备 香料、染料、药物等。此外，某些芳香醇还具有生物 活性，如具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等作用。
芳香醛的应用
芳香醛在化学工业中也有着广泛的应用，如可用于制 备香料、农药、医药等。此外，某些芳香醛还具有特 殊的功能，如可作为香味剂、除臭剂、防腐剂等。
08
酚类化合物
酚的合成
酚通常通过苯环上的羟基取代反 应来合成，例如卤代苯与碱反应，
或芳香胺的磺化后水解。
酚也可以通过氧化反应来制备， 例如苯环上其他取代基的氧化。
酚类化合物还可以通过酯的水解 和脱羧反应来合成。
酚的性质
01
酚具有酸性，可以与碱反应生成盐。
02
酚羟基可以发生取代反应，例如酯化、醚化、烷基 化等。
烯烃的水合
烯烃与水在催化剂的作用下发生水合反应， 可以得到醇。
酯的水解
酯在酸性或碱性条件下水解，可以得到相应 的醇和羧酸。
醇的性质
醇的氧化
在一定条件下，醇可以 被氧化生成酮或羧酸。
醇的酯化
醇与羧酸在一定条件下 发生酯化反应，生成酯 和水。
醇的脱水
在一定条件下，醇可以 发生脱水反应生成烯烃。
醇的应用
酰胺可以用于合成聚酰胺等高分子材料，广泛应用于工程塑料、
纤维等领域。
药物合成
02
酰胺在药物合成中具有重要应用，如青霉素、头孢菌素等药物
的合成。
化学反应中间体
03
酰胺在许多有机化学反应中作为中间体，用于合成其他有机化
合物。
05
胺类化合物
胺的合成
硝化反应
通过硝基化合物的还原得到胺 ，常用的是用铁粉和盐酸还原
醇、酚、醚
170℃
OH
2
2
CH3
CH
2
H+
140℃
CH3
CH
2
O
CH
2
CH3
当酸过量，且反应温度升高时，有利于发生分子内脱水生 成烯烃，低温有利于分子间脱水生成醚。 若反应物含有二种类型的-H，当发生分子内脱水时服从查 依采夫规则。
H CH
2
OH CH
H CH
2
CH3
△
3HC
HC
HC
3HC
H+
4、氧化反应
H 3C O CH
2
CH3
H 2C
CH
O
CH
2
CH3
甲基乙基醚
O CH3
乙基乙烯基醚
CH3 H 3C O HC CH3
苯基甲基醚（苯甲醚）
甲基异丙基醚
结构复杂的混合醚，可将小的烃基与O原子在一起称
为”烷氧基“，以烃为母体。例：
C H 3 OCH H 3C CH CH
3
C H 3 OCH H 3C CH CH
OH C H 3 CH CH
2
CH C C
2
CH3
H
CH3
5-甲基-4-庚烯-2-醇
若烯烃有顺反异构，但没有写出其立体结构，则不必标 出其构型。例：
CH3 CH3 CH CH CH OH CH CH3 CH CH
2
CH3
3,7-二甲基-5-辛烯-4-醇
对于多元醇,编号时应使羟基的位次和较小,命名时,分别 标出羟基的位次。
H R C H H C H O H
从醇的结构可以看出：OH为极性键，因此H-O键可断裂
第6章 醇和酚
有机化学
2.醇羟基的取代反应（C-O键断裂） 醇羟基的取代反应（ 药学院化学教研室 键断裂） 醇羟基的取代反应 键断裂
该反应是亲核取代反应，是卤代烃碱性水解的逆反应 该反应是亲核取代反应，是卤代烃碱性水解的逆反应 亲核取代反应
氢卤酸活性顺序： ＞ 氢卤酸活性顺序：HI＞HBr＞HCl ＞ Lucas试剂：浓HCl — 无水 试剂： 无水ZnCl2 试剂 醇反应活性顺序：烯丙基醇＞叔醇＞仲醇＞ 醇反应活性顺序：烯丙基醇＞叔醇＞仲醇＞伯醇 鉴别不同类型醇（ 鉴别不同类型醇（六个碳以下的醇）
此反应较灵敏，苯酚定性、定量测定。 此反应较灵敏，苯酚定性、定量测定。
6.2.4 酚在医药上的应用（不作要求） 酚在医药上的应用（不作要求）
有机化学
练习
药学院化学教研室
反应， 1、下列化合物与Cu(OH)2反应，不生成深蓝色的是 （ A ） 下列化合物与 A、HOCH2CH2CH2OH B、HOCH2CH (OH)CH3 、 、 C、HOCH2CH (OH)CH2OH D、HOCH2CH2OH 、 、 2、在室温下，下列物质分别与Lucas试剂能立即产生浑浊的是 在室温下，下列物质分别与Lucas试剂能立即产生浑浊的是 Lucas ( AC ) A、CH3CH2C(CH3)2 OH B、环戊醇 、 、 C、 CH2＝CHCH2OH 、 D、CH3CH2CH2CH2OH 、 3、酚羟基的酸性和醇羟基的酸性大小不一样，其主要原因是 酚羟基的酸性和醇羟基的酸性大小不一样， （B） A、π-π共轭效应 B、p-π共轭效应 、 共轭效应 、 共轭效应 C、 σ-π超共轭效应 D、 -I 效应 、 超共轭效应 、
有机化学
6.2 酚(phenol)
6.2.1 酚的分类、命名和结构 酚的分类、
备战2021年高考化学考点 烃的含氧衍生物
考点烃的含氧衍生物一、醇类1．醇类（1）定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连形成的化合物称为醇。
（2）醇的分类注意啦：饱和一元醇的通式是C n H2n+1OH，饱和一元醚的通式为C n H2n+2O，所以碳原子数相同的饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体，如丁醇和乙醚互为同分异构体。
碳原子数相同的芳香醇及酚互为同分异构体。
（3）醇的物理性质和化学性质物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高沸点醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小化学性质由于醇类都以羟基为官能团，所以醇类的化学性质与乙醇相似，即能与活泼金属反应，能发生酯化反应、消去反应、取代反应、氧化反应等。
注意啦：在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上的羟基结合在同一个碳原子上时，物质不能稳定存在（如：→）。
在写二元醇或多元醇的同分异构体时，要避免这种情况。
（4）重要的醇的用途①甲醇：有毒，饮用约10 mL就能使人双目失明。
工业酒精中含甲醇，甲醇是重要的化工原料和车用燃料。
②乙二醇和丙三醇：都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
乙二醇还用作汽车防冻液，丙三醇用于配制化妆品。
2．脂肪醇、芳香醇、酚和芳香醚的比较类别脂肪醇芳香醇酚芳香醚实例CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5OH C6H5OCH3官能团—OH—OH—OH—O—结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链相连—OH与苯环直接相连氧原子连接2个烃基主要化学性质①与钠反应②取代反应③脱水反应④氧化反应⑤酯化反应等①弱酸性②取代反应③显色反应④加成反应等______特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或酮）与FeCl3溶液反应显紫色______二、酚1．酚的概念和结构特征羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
中职化学(通用类)电子教案(6-1)
教 案课程名称：化学 课程类型：公共基础课 教学进程：第15次课 第六章第一节 学 时：2 使用教材：《化学》（通用版） 张 龙 主编 高等教育出版社（2009年6月）〖教学目标〗1．了解乙醇的组成和结构，理解乙醇与钠的反应，乙醇的氧化反应、消去反应等性质及乙醇的用途。
2．了解苯酚的组成和结构，理解苯酚的酸性、苯酚的氧化反应、取代反应及苯酚的用途。
〖教学重点〗1．乙醇的结构和化学性质。
2．苯酚的结构和化学性质。
〖教学难点〗乙醇、苯酚的结构特点以及对性质的影响。
〖教法建议〗乙醇、苯酚是烃的重要含氧衍生物，都含有羟基官能团，教材从它们分子结构上的不同，说明乙醇和苯酚在化学性质上的特殊性。
教学中，教师可以采取启发式和边讲边做等方法进行教学。
〖教学内容〗引 言：烃分子中的氢原子被含有氧原子的原子团所取代，衍生出的一系列新的化合物，称为烃的含氧衍生物。
烃的含氧衍生物种类很多，在人们生活中，应用广泛，无处不在。
例如，生活中的料酒和调味品食醋、医疗用的消毒酒精和“来苏儿”、浸制生物标本用的“福尔马林”等都有烃的含氧衍生物。
烃的含氧衍生物的性质是由其所含的官能团决定的。
本章主要介绍一些常见的烃的含氧衍生物。
新 授：第六章 烃的含氧衍生物 第一节 乙醇 苯酚一、乙醇乙醇是无色、有特殊香味的液体，能与水以任意比例互溶；易挥发。
乙醇能溶解多种有机化合物和无机化合物，如医疗用的碘酒就是碘的酒精溶液。
1．乙醇的分子结构乙醇可以看作是乙烷分子中的1个氢原子被羟基（—OH ）取代后的生成物，分子式为C 2H 6O ，结构式为H C H H C HHO H结构简式为CH 3—CH 2—OH 或C 2H 5—OH 。
2．乙醇的化学性质乙醇分子中的O —H 键和C —O 键都属于极性键，比较活泼。
因此，乙醇发生的化学反应主要有两种：一种是羟基上氢原子的反应，另一种是羟基被取代或脱去的反应。
（1）乙醇与金属钠的反应乙醇与金属钠反应时，乙醇羟基中的氢原子被金属钠取代，生成乙醇钠（CH 3CH 2ONa ），并放出氢气。
烃的含氧衍生物
CH3CH2CH2OH
CH2-OH
CH2-OH CH-OH CH2OH
体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配
制化妆品。
2、乙醇的结构
从乙烷分子中的 1 个 H 原 子 被 —OH （羟基）取代衍变成 乙醇
分子式 C2H6O 结构式 结构简式 CH3CH2OH 或C2H5OH 官能团 —OH （羟基）
烃分子中的氢原子可以被羟基（—OH）取 代而衍生出含羟基化合物。
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的 化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而形成的 化合物称为酚。 OH OH CH3CHCH3 CH3CH2OH CH3 OH
乙醇 2—丙醇 苯酚 邻甲基苯酚
一、醇 1．醇的分类
1）根据羟基所连烃基的种类
CH4 +Cl2
光照
CH3Cl+ HCl
2）不饱和烃与HX或X2加成 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
△
3）醇与HX取代
C2H5OH + HBr
C2H5Br + H2O
③引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成
催化剂
CH2==CH2 +H2O
加热加压
CH3CH2OH
2）醛（酮）与氢气加成
4、化学性质 1）弱酸性
苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此， 苯酚俗称石炭酸。
ONa
OH
+CO2+H2O
+NaHCO3
说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。 2）与溴反应 OH + 3Br2 Br Br
OH
Br↓+3HBr
3）苯酚的显色反应
烃的衍生物---酚
随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有 酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖， 污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减 少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。
思考题：
1、怎样分离苯酚和苯的混合物？ 加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加盐酸或通入CO2
【答案】A为酚：可能为
、
。
或
；
B为醇：
；C为醚：
烃的含氧衍生物
醇
酚
知识回顾
酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物
科学史话
使苯酚首次声名远扬的应归功于 英国著名的医生里斯特。里斯特 发现病人手术后死因多数是伤口 化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶 液来喷洒手术的器械以及医生的 双手，结果病人的感染情况显著 减少。这一发现使苯酚成为一种 强有力的外科消毒剂。里斯特也 因此被誉为“外科消毒之父”。 医院常用的“来苏水” 消毒剂便是苯酚钠盐的 稀溶液。
2、如何鉴别苯酚？ A、利用与三价铁离子的显色反应 B、利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀 3、苯酚分子中，苯环与羟基如何相互影响？ 4、酚类的同分异构体如何书写？ ⑴官能团异构（酚、芳香醇、芳香醚）
⑵碳架异构 ⑶位置异构 【练习】写出C7H8O属于芳香族化合物的可能结构简式。
5种，芳香醇、芳香醚、酚
---
酚
小结：“超级变、变、变 ” Fe
Na2CO3 冷却 NaOH HCl
3+
浓溴水
A B C D E “牛奶” “牛奶” ‘清水’ “牛奶” ‘清水’
谜团1
谜团2
谜团3
烃的衍生物
---
酚
烃的含氧衍生物
（一）乙酸
1、乙酸的结构 C2H4O2
H O
分子式：
结构式
H
C C O H
H
O
结构简式
甲异丙醚
O CH3
第二节 醛和酮
O R(H/Ar) C H
O R(Ar) C R'(Ar')
醛基
酮基
醛、酮是一类重要的有机化合物，广泛分布于 自然界，其中有些是植物药中的有效成分。醛、酮 的化学性质非常活泼，也是有机合成中常见的中间 体，在工业生产、动植物生命活动中占有重要作用。
一、醛
醛类中具有代表性的醛－乙醛
（二）羧酸 结构： ①一元羧酸通式：R—COOH ②饱和一元羧酸的通式： CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2 ③多元羧酸中含有多个羧基。 化学性质： （1）酸性 （2）酯化反应
第四节 酯和油脂
一、酯
酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。 O →来自酸 1、酯类的结构: R-C-O-R′
来自醇
第六章
烃的含氧衍生物
学习目标
1、掌握乙醇、苯酚、乙醛和乙酸的主要化学性质。 2、理解醇、醛、酮、羧酸的命名方法。
3、了解酯和油脂的性质。
4、能进行乙醇、苯酚、乙醛、丙酮和乙酸的鉴别。
第一节 醇、酚、醚
醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物。醇和酚在结构中都 含有相同的官能团——羟基（-OH）。醇可看作是脂肪烃、 脂环烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代而得的衍生物； 酚可看作是芳香环上的氢原子被羟基取代而得的衍生物。醇 中的羟基可称为醇羟基，是醇的官能团；酚中的羟基可称为 酚羟基，是酚的官能团。醚可看作是醇或酚分子中羟基上的
苯酚(刘光影9.27)
环节
检测
苯酚的性质
实验苯酚的酸性， 及与溴水的反应
苯酚与溴水、 氯化铁的反应
学以致用， 实验检测水质
教学流程
情景线
（一知）识操线作 方 法活动线
问题线
促进学生认知发展
第一环节 课堂引入
第二环节 苯酚的用途
酚醛树脂 ——防火板
锦纶 ——登山服
第二环节 苯酚的用途
卤代酚——除草剂
酚醛树脂 合成纤维 合成香料
烃的含氧衍生物 ——苯酚
重庆市巴蜀中学 刘光影
教材分析
选修5 烃的含氧衍生物 第一节醇 酚 （第二课时） 苯酚 酚类
选修5 是为学理、特别是将来继续在化学、生物、医药等方面有所发展 的学生设计的学习模块。学科特色明显，知识有一定的深度与广度。
学情分析
高二理科学生，热爱自然科学，有较强的逻辑思维能力，理 论分析及用实验探究的方法解决问题的能力。
培养学生设 计实验和动 手操作实验 的能力。培 养学生对比 的思维方法
树立苯酚 与人类的 生活生产 是密切相 关的价值 观。
教学流程
情景线
第一 生活中的酚类
环节
物质
第二 环节 展示苯酚的用途
知识线
引出苯酚
活动线
查阅家里的药片 及说明书，有无酚
类药品
苯酚的用途和 结构
观看
第三 苯酚泄漏事件 环节
第四 污染水质的
业上处理酚类废水的常用方法，并把你收 集的资料设计成一份保护环境的宣传报道。
课堂小结与反思
我们的 收获
我们掌握了什么知识？ 我们学到了什么方法？ 我们懂得了什么道理？
苯酚
一、酚的定义
二、苯酚的性质
板
物理性质：特殊气味，无色晶体，
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教 案
课程名称：化学 课程类型：公共基础课 教学进程：第15次课 第六章第一节 学 时：2 使用教材：《化学》（通用版）主备人：昌永进
〖教学目标〗
1．了解乙醇的组成和结构，理解乙醇与钠的反应，乙醇的氧化反应、消去反应等性质及乙醇的用途。
2．了解苯酚的组成和结构，理解苯酚的酸性、苯酚的氧化反应、取代反应及苯酚的用途。
〖教学重点〗
1．乙醇的结构和化学性质。
2．苯酚的结构和化学性质。
〖教学难点〗
乙醇、苯酚的结构特点以及对性质的影响。
〖教法建议〗
乙醇、苯酚是烃的重要含氧衍生物，都含有羟基官能团，教材从它们分子结构上的不同，说明乙醇和苯酚在化学性质上的特殊性。
教学中，教师可以采取启发式和边讲边做等方法进行教学。
〖教学内容〗
引 言：烃分子中的氢原子被含有氧原子的原子团所取代，衍生出的一系列新的化合物，称为烃的含氧衍生物。
烃的含氧衍生物种类很多，在人们生活中，应用广泛，无处不在。
例如，生活中的料酒和调味品食醋、医疗用的消毒酒精和“来苏儿”、浸制生物标本用的“福尔马林”等都有烃的含氧衍生物。
烃的含氧衍生物的性质是由其所含的官能团决定的。
本章主要介绍一些常见的烃的含氧衍生物。
新 授：
第六章 烃的含氧衍生物 第一节 乙醇 苯酚
一、乙醇
乙醇是无色、有特殊香味的液体，能与水以任意比例互溶；易挥发。
乙醇能溶解多种有机化合物和无机化合物，如医疗用的碘酒就是碘的酒精溶液。
1．乙醇的分子结构
乙醇可以看作是乙烷分子中的1个氢原子被羟基（—OH ）取代后的生成物，分子式为C 2H 6O ，结构式为
H C H C H
O H
结构简式为CH 3—CH 2—OH 或C 2H 5—OH 。
2．乙醇的化学性质
乙醇分子中的O —H 键和C —O 键都属于极性键，比较活泼。
因此，乙醇发生的化学反应主要有两种：一种是羟基上氢原子的反应，另一种是羟基被取代或脱去的反应。
（1）乙醇与金属钠的反应
乙醇与金属钠反应时，乙醇羟基中的氢原子被金属钠取代，生成乙醇钠（CH 3CH 2ONa ），并放出氢气。
此反应比前面观察到的水和钠的反应要缓慢得多。
2CH 3CH 2OH ＋2Na 2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑
（2）乙醇的氧化反应
乙醇在空气中燃烧时，生成二氧化碳和水，并放出大量的热。
CH 3CH 2OH ＋3O 2 2CO 2＋3 H 2O
乙醇蒸气在热的催化剂（Cu 或Ag ）存在下，能被空气氧化生成乙醛（CH 3CHO ）。
2CH 3CH 2OH ＋O 2 2CH 3CHO ＋2H 2O
乙醛 （3）乙醇的消去反应
乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170℃时会生成乙烯。
有机化合物在适当的条件下，从分子中脱去1个小分子（如水、卤化氢等），而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。
二、苯酚
苯酚俗名石炭酸。
纯净的苯酚是无色晶体，易受空气中氧的氧化而带有不同程度的黄色或红色。
苯酚有腐蚀性。
1．苯酚的分子结构
苯酚是苯分子中 1个氢原子被羟基取代后的生成物，分子式C 6H 6O ，结构简式
或C 6H 5OH 。
2．苯酚的化学性质
由于苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用，使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。
（1）苯酚的酸性
苯酚与NaOH 发生反应，生成易溶于水的苯酚钠。
苯酚钠
向苯酚钠溶液中通入二氧化碳，原来看到的澄清溶液又变浑浊，这是因为反应又生成了微溶
2SO 4
CH 2CH 2H OH 2C CH 2+H 2O
OH
NaOH +OH NaOH ONa +H 2O
+
于水的苯酚。
这说明苯酚的酸性比碳酸弱。
工业上就是用这种方法提取酚类。
（2）苯酚的取代反应
苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子所取代，生成2,4,6-三溴苯酚的白色沉淀。
此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量分析。
2,4,6-三溴苯酚
（3）苯酚的氧化反应
苯酚很容易被氧化生成有色的醌类化合物。
例如：
对苯醌（黄色）
（4）苯酚与三氯化铁的显色反应
苯酚与FeCl 3溶液作用显紫色，这一反应常用于检验苯酚的存在。
苯酚对人体和农作物也有伤害，酚进入饮用水和灌溉水，会影响农作物和水生生物的生存和生长。
总结归纳： 课后作业：
↓＋NaHCO
3 OH
CO 2ONa
+NaHCO 3+H 2O
+OH
Br 2
Br
Br
OH
+ 3HBr
+ 3K Cr O /H +
OH O
〖教学进程〗
〖板书设计〗。