基础有机化学+机理题强化训练89题(含答案)
基础有机化学习题集200道强化训练及答案
基础有机化学习题集200道强化训练及答案1基础有机化学选择题200道强化训练说明以下200道选择题每题答案唯一1下列化合物中碳原子杂化轨道为sp2的有 ACH3CH3 B CH2CH2 CC6H6 DCH?CH 2二氯丙烷可能的构造异构体数目是多少 A2 B4 C6 D5 3 一个化合物虽然含有手性碳原子但化合物自身可以与它的镜像叠合这个化合物叫 . A内消旋体 B外消旋体 C 对映异构体 D低共熔化合物 4萘最容易溶于哪种溶剂 A水 B乙醇 C苯 D乙酸 5环己烯加氢变为环己烷是哪一种反应 A吸热反应 B放热反应 C热效应很小 D不可能发生 6下列哪种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀 ACH3CHCHCH3 BCH3CH2C?CH CPh-CHCH2 DCH3CHCHCH24CHCH2 7下列化合物没有芳香性的是 AB环辛四烯呋喃C:D: 8甲苯卤代得苄基氯应属于什么反应 A亲电取代反应 B亲核取代反应 C游离基反应 D亲电加成反应 9用异丙苯法来制备苯酚每生产1吨苯酚可同时获得多少吨丙酮 A 0.5 B 0.6 C0.8 D 1 10下列化合物进行硝化反应时最容易的是 A苯 B硝基苯 C甲苯 D氯苯 11乙醇的质子核磁共振谱中有几组峰它们的面积比为多少 A2组1:2 B2组5:1 C3组1:2:3 D3组1:2:2 12卤烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应下列现象中属于SN2历程的是。
A:产物的构型完全转化 B:有重排产物 C:生成外消旋产物 D:叔卤烷速度大于仲卤烷 13下列化合物哪些能与FeCl3溶液发生颜色反应 A甲苯 B苯酚 C24-戊二酮 D苯乙烯14α-苯乙醇和β-苯乙醇可以通过下列哪种方法或试剂来鉴别 A碘仿反应 B金属钠 C托伦斯试剂 D 浓HI 215合成乙酸乙酯时为了提高收率最好采取何种方法 A在反DA和C并用 16下列化合物应过程中不断蒸出水 B增加催化剂用量 C使乙醇过量酸性最强的是 A氟乙酸 B氯乙酸 C溴乙酸 D碘乙酸 17在水溶液中下列化合物碱性最强的是 . A三甲胺 B二甲胺 C甲胺 D苯胺 18苯酚可以用下列哪种方法来检验 A加漂白粉溶液 B加Br2水溶液 C加酒石酸溶液 D加CuSO4溶液 19吡啶和强的亲核试剂作用时发生什么反应Aα-取代Bβ-取代 C环破裂 D不发生反应20下列化合物中氧原子杂化轨道为sp3的有。
基础有机化学 填空题强化训练252题(含答案)
填空题1. 比较下列碳正离子的稳定性 (2’)( ) > ( ) > ( ) > ( )2. 羰基亲核加成反应活性大小排列 (2’)( ) > ( ) > ( ) > ( )3. 卤代烷与NaOH 在乙醇水溶液中进行反应,指出哪些是S N 1,哪些是S N 2 (5’)(1) 产物发生Walden 转化 ( )(2) 增加溶剂的含水量反应明显加快 ( )(3) 有重排反应 ( )(4) 叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷 ( )(5) 反应历程只有一步 ( )4. 判断下列说法是否正确（在正确的题号后划（√），在错误的题号后划（×））(4’)（1）含有手性碳原子的分子一定是手性分子。
（ ）（2）丙烯的氢化热比乙烯的氢化热低。
（ ）（3）试剂的亲核性越强，碱性也一定越强。
（ ）（4）反式十氢化萘较顺式十氢化萘稳定。
（ ）5. 烯烃的加成反应为亲 加成，羰基的加成反应为亲 加成。
6. 碳原子的杂化类型有 、 、 三类。
7. 自由基反应分为 、 、 三个阶段。
8. 按次序规则，－O Ｈ和Ｃl 比较 为较优基团，比较 为较优基团。
(CH 3)2CC=CH 2(CH 3)3C (CH 3)2CCH=CHCH 3(CH 3)2CH ++++A B C D HCHO CH 3CHO CH 3COCH 3(CH 3)3CCOC(CH 3)3A B C D9.烯烃的官能团是其中一个键是δ键另一个是键，该键的稳定性比δ键要。
10. 按碳胳来分，甲苯这种有机物应属类有机物。
11.丙烯与氯化氢加成反应的主要产物是。
12.乙烯型卤代烃、烯丙型卤代烃、隔离卤代烃分子中卤原子反应活性由小到大的顺序是。
13.手性碳是指的碳原子，分子中手性碳原子的个数（n）与该物质的旋异构体的数目(N)的关系是14.在费歇尔投影式中，原子团的空间位置是横竖。
15.烯烃经臭氧氧化，再经还原水解，若生成的产物中有甲醛，则烯烃的双键在号位置上。
有机化学试题及答案
简单题目1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（）A 、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤）B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发）C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液）D、溴乙烷中含有醇（水、分液）2．下列物质不能使酸性KMnO 4溶液褪色的是（）CH3A 、B、 C2H2 C、D、 CH3COOH 3． (CH 3CH 2)2CHCH 3的正确命名是()A 、 3－甲基戊烷B、 2－甲基戊烷C、 2－乙基丁烷D、 3－乙基丁烷4．手性分子是指在分子结构中，当 a、 b、 x、 y 为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。
下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（）CH3 CH COOHA 、苹果酸B、丙氨酸NH 2CH2OHCH OHCHOC、葡萄糖 D 、甘油醛5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（）A 、 (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3B 、 (CH 3CH2)2CHCH 3C、 (CH 3)2CHCH(CH 3)2D、 (CH 3)3CCH 2CH 36．有— CH 3，— OH ，— COOH ，— C6H 5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（）A、3 种B、4 种C、5 种D、6 种7．下列说法错误的是（）A 、 C2H 6和 C4H 10一定是同系物B 、 C2H 4和 C4H 8一定都能使溴水退色C、 C3H6不只表示一种物质D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反应⑥缩聚反应⑦氧化反应⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是（）A 、①②③④B 、⑤⑥⑦⑧C、①②⑦⑧D、③④⑤⑥9．乙醛和新制的 Cu（OH）2反应的实验中，关键的操作是（）A 、 Cu（ OH）2要过量B、 NaOH 溶液要过量C、 CuSO4要过量 D 、使溶液 pH 值小于 710．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为：C2H5 OO CH C n。
有机化学机理题
有机化学试卷班级 姓名 分数一、填空题 ( 共 4题 10分 )1. 2 分 (2518)2518预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。
（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。
）2. 2 分 (2572)2572预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。
（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。
）3. 2 分 (2581)2581 预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
CH 2=CH ─CF 3 + HBr ?4. 4 分 (2584)2584预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
H +??(2)H 3O (1)C 6H 5CO 3H ?_424H 2O +»·¼º»ùÒÒȲ¶Ô¼×±½·Ó2AlCl 3二、机理题 ( 共96题 600分 )5. 6 分 (2501)2501预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。
（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。
）6. 8 分 (2502)2502预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。
(Z ) - 丁烯二酸 + Br 2(E ) - 丁烯二酸 + Br 27. 6 分 (2503)2503预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。
新戊醇与酸一起加热时, 它慢慢地转变成分子式为C 5H 10的两个烯烃, 比例为85:15 。
《基础有机化学 第三版》考题选编和答案
基础有机化学邢其毅第三版考题选编和答案前言《基础有机化学邢其毅第三版》是有机化学的入门教材，对于学习有机化学的初学者来说是一本非常好的教材。
本文列举了一些该书中的考题及其详细答案，希望对于初学有机化学的同学们有所帮助。
一、选择题1.下列化合物都是有机酸，其中最强的酸是：A. 乙酸B. 甲酸C. 苯甲酸D. 氨基乙酸答案：C解析：苯甲酸的酸性最强，原因是苯环可以通过谷氨酸-嘧啶相互钝化作用，提高羧基的电子密度。
2.下列化合物中，不具有光学活性的是：A. 2-溴丁烷B. 2,3-二溴丁烷C. 2-溴-3-甲基戊烷D. 2-溴-3,3-二甲基戊烷答案：A解析：光学活性分子必须有手性中心。
手性中心是四个不同基团在一个碳上的排列方式，而A中只有一个溴基，没有手性中心。
3.下列化合物中，能发生芳烃化反应的是：A. 丁烯B. 丙烷C. 乙烯D. 丁烷答案：B解析：芳烃化反应需要有一个苯环作为反应物，而丁烯、乙烯、丁烷均没有苯环。
只有丙烷在充分条件下可发生芳烃化反应。
二、填空题1.乙醇和正丙醇的沸点分别是____℃和____℃。
答案：78、97解析：乙醇和正丙醇均是有机物中重要的醇类。
乙醇为二元醇，正丙醇为三元醇，分子量较大，沸点比较高，分别是78℃和97℃。
2.辛二酸和正庚醇反应生成的酯的结构式是__________。
答案：CH3(CH2)6COO(CH2)7CH3解析：酯是由醇和酸反应生成的。
辛二酸是由8个碳组成，正庚醇是由7个碳组成，所以反应生成的酯含有15个碳，结构式为：CH3(CH2)6COO(CH2)7CH3。
三、简答题1.如何区分烷基和芳基？答案：通过碳-碳键的键长可以区分烷基和芳基。
烷基的碳-碳键较长，通常在1.54-1.55Å之间；而芳基的碳-碳键较短，通常在1.39-1.40Å之间。
此外，芳环也具有结构、化学性质和光谱性质等方面的特征。
2.什么是Z/E异构体？答案：Z/E异构体是烯丙基化合物中两个相邻的双键的空间构象异构体。
化学基础习题库含答案
化学基础习题库含答案一、单选题（共100题，每题1分，共100分）1、下列化合物按其与Lucas试剂作用最快的是( )A、2-甲基-1-丙醇B、2-丁醇C、2-甲基-2-丁醇正确答案：C2、 NH4+的共轭碱是( )A、NH2-B、NH3C、-NH2D、OH-正确答案：B3、下列哪种物质具有致癌性( )A、萘B、蒽C、苯并芘D、菲正确答案：C4、下列多糖中遇碘水变蓝的是( )A、纤维素B、糖原C、右旋糖酐D、淀粉正确答案：D5、分子式为C8H10的芳香烃,苯环上的一硝基取代物只有一种,该芳香烃的名称是( )A、乙苯B、邻二甲苯C、间二甲苯D、对二甲苯正确答案：D6、下列各组中两溶液的pH相等的是( )A、0.50mol·L-1NaH2PO4与该溶液稀释一倍后所得溶液B、c(HAc)=0.10mol·L-1的溶液与c(1/2H2SO4)=0.10mol·L-1的溶液C、0.10mol·L-1 NaH2PO4溶液与0.10mol·L-1 Na2HPO4溶液D、pH=3.0的缓冲溶液与0.001mol·L-1 HCl正确答案：D7、γ-醇酸加热脱水生成( )。
A、α,β-不饱和酸B、交酯C、内酯D、酮酸正确答案：C8、室温下能与HNO2反应放出N2的有A、CH3CH2NH2B、CH3NHCH3C、CH3NHCH2CH3D、C6H5NHCH3正确答案：A9、某混合液中含有0.1MNa2HPO4和0.3MNa3PO4,其PH值应取( )A、Pka2 +lg3B、Pka3+lg3C、Pka3-lg3D、Pka1+lg3正确答案：B10、下列溶液的浓度均为2mol·L-1,其pH最小的是( )A、NaHCO3B、Na2CO3C、Na3PO4D、Na2HPO4 (H3PO4 Ka1 = 7.52×10-3, Ka2 = 6.23×10-8, Ka3 =3.6×10-13) (H2CO3 Ka1 =4.30×10-7, Ka2 =5.61×10-11)正确答案：A11、不是共轭酸碱对的一组物质( )A、NaOH,Na+B、O2-,OH-C、H2,H-D、NH3,NH2-正确答案：A12、用纯水将下列溶液稀释10倍时,其中pH变化最小的是()A、0.1mol/LHCL溶液B、0.1mol/LNH3·H2O 溶液C、0.1mol/LHAc溶液D、0.1mol/LHAc溶液+0.1mol/LNaAc溶液正确答案：D13、下列不属于大多数生物碱所共有的性质是( )A、沉淀反应B、酸性C、碱性D、显色反应正确答案：B14、脂肪胺中与亚硝酸反应能够放出氮气的是 ( )A、伯胺B、季胺盐C、仲胺D、叔胺正确答案：A15、对于反应2A+B⇌2C已达到化学平衡,如果A、B、C都是气态物质,则增大压强,平衡( )移动。
(完整版)有机化学反应机理试题..
有机反应机理一、游离基反应机理1. 完成下列反应式：(1)H 3C H+CCl 2(2)H 3CH +HBrROOR(3)+NBS ROORCCl4(4)+NBSROORCCl 4H 3C(5)NaNO 2/HCl Cu 2Cl 2BrBrNH 2Br低温2.含有六个碳原子的烷烃A ，发生游离基氯化反应时，只生成两种一元氯化产物，请推出A 的结构式，并说明理由。
3. 以苯为起始原料合成下列化合物：ClBr4. 烷烃的游离基卤化反应中，通常是卤素在光照或加热的情况下，首先引发卤素游离基。
四乙基铅被加热到150O C 时引发氯产生氯游离基，试写出烷烃（RH ）在此情况下的反应机理。
5.叔丁基过氧化物可以作为游离基反应的引发剂，当在叔丁基过氧化物存在下，将2-甲基丙烷和四氯化碳混合，加热至130~140O C ，得到2-甲基-2-氯丙烷和三氯甲烷，试为上述试验事实提出合理的反应机理。
6. 分别写出HBr 和HCl 与丙烯进行游离基加成反应的两个主要步骤（从Br ·和Cl ·开始）。
根据有关键能数据，计算上述两个反应各步的△H 值。
解释为什么HBr 有过氧化物效应，而HCl 却没有。
二、亲电反应机理1.比较并解释烯烃与HCl ，HBr ，HI 加成时反应活性的相对大小。
2.解释下列反应：H C H 3CC H CH 3Br 2H CH 3Br BrHCH 3+Br HCH 3H CH 3Br3 写出异丁烯二聚反应的机理，为什么常用H 2SO 4或HF 作催化剂，而不用HCl ，HBr ，HI ？ 4. 苯乙烯在甲醇溶液中溴化，得到1-苯基-1，2-二溴乙烷及1-苯基-1-甲氧基-2-溴乙烷，用反应机理解释。
5.解释：CH 2CH 2CHCH 2CCH 3CH 324H 3CCH 3H CH 2CH 285%6.解释下列反应机理：CH 2CHCH 2CH CHCH 3H 2SO 4CH 2CH 387%+CH 2CH 313%7.写出HI 也下列化合物反应的主要产物：(1)(2)CH 3CH CHCH 2Cl (CH 3)3NCH CH 2 (3)(4)CH 3OCH CH 2CF 3CH CHCl(5)(CH 3CH 2)3CCH CH 28.完成下列反应式：(1)CH 2CH 3B 2H 6CH 3COOD(2)B 2H 6H 2O 2,OH -(3)4(浓)110 C°(4)(浓)60 C°(5)3(6)(7)AlCl 3O(8)(9)(11)HNO 3H 2SO 4H 3CN C C OO(12)++NHCH 3N +3-(13)CH 3CH 2CCl AlCl 3SH 3C O(14)+H NC 6H 5N +N(15)(CH 3)2CCOCH 3C 2H 5ONa 25(16)C 6H 5C OCH 2N +(CH 3)2Br -CH 2C 6H 5NaOH三、亲核反应机理1. 写出下列化合物和等量HCN 反应的化学反应方程式。
高中化学反应机理专项练习题(含答案解析)
①分子中含有联苯结构(
)和 OCH3 基团
②核磁共振氢谱中只有 4 组峰
四、工业流程题 8．消除含氮化合物对大气和水体的污染是环境保护的重要研究课题。 Ⅰ．科学家不断研究某催化脱硝反应机理(如图)，以更有效处理工业废气中排放的氮氧化 物(NOx)
(1)脱硝反应中，Cu+起到催化剂的作用，基态 Cu+的价层电子轨道表示式为___________。 (2)图中转化的总反应方程式为___________。 Ⅱ．利用石灰乳和硝酸工业的尾气(含 NO、NO2)反应，既能净化尾气，又能获得应用广 泛的 Ca(NO2)2(可溶于水)，其部分工艺流程如下：
下列说法错误的是 A．肉桂醇和苯丙醛互为同分异构体，分子式均为 C9H10O B． CoGa3 实现了选择性还原肉桂醛中的醛基 C．苯丙醛苯环上的一氯代物有 3 种 D．还原反应过程中断裂的化学键仅有极性共价键 3．在 PBr3 催化作用下，卤素取代羧酸 α H 的反应机理如下，下列说法错误的是
试卷第 1页，共 7页
(3)上述工艺中采用气液逆流接触吸收(尾气从吸收塔底部进入，石灰乳从吸收塔顶部喷
淋)，其目的是___________；滤渣可循环利用，滤渣的主要成分是___________(填化学
式)。
试卷第 4页，共 7页
(4)该工艺需控制 NO 和 NO2 物质的量之比接近 1：1.若 n(NO)：n(NO2)<1：1，则会导致 ___________。 (5)生产中溶液需保持弱碱性，在酸性溶液中 Ca(NO2)2 会发生分解，产物之一是 NO，没 有其它气体生成，其反应的离子方程式___________。
A．Ⅰ→Ⅱ形成配位键，Ⅴ→Ⅵ断裂配位键 B．Ⅱ→Ⅲ的反应的原子利用率为 100% C．Ⅲ→Ⅳ质子发生转移 D．若反应条件为浓硫酸，只能加快反应速率，不能提高乙酸乙酯的平衡产率 二、多选题 6．2022 年诺贝尔化学奖授予在“点击化学和生物之一是：一价铜[Cu]催化的叠氮化物-端炔烃环加成反应，反应机理示 意如下。
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基础有机化学 机理题强化训练 89 题（含答案）1 螺戊烷在光照条件下与氯气反应是制备氯代螺戊烷的最好方法。
Cl 2 Cl解释在该反应条件下,为什么氯化是制备这一化合物的如此有用的方法并写出反应历程。
解:Cl .. H该反应条件下螺戊烷氯化是自由基反应, 形成图示的平面型或近似于平面型的自由基中间 体,中心碳原子为 sp 2 杂化, 未参与杂化的 p 轨道只有一个未配对电子,垂直于三个 sp 2 杂化轨 道,并被另一个环丙烷的弯曲键所稳定，活化能低,反应速度快,是制备该化合物有效的方法。
链引发：Cl 2light2 Cl .链传递：Cl . +.+ HCl.+ Cl+ Cl .链终止：2 Cl .Cl .+Cl 2.Cl2.2 解释：甲醇和 2-甲基丙烯在硫酸催化下反应生成甲基叔丁基醚 CH 3OC(CH 3)3（该过程 与烯烃的水合过程相似）。
+H+解：- H3O CH 33 下面两个反应的位置选择性不同(1) CF3CH=CH2 CF3CH2CH2Cl( 2) CH3OCH=CH2HClCH3OCHClCH3解：三氟甲基是强吸电子基，存在强的– I 效应。
生成稳定中间体碳正离子CF3CH2CH2+。
连在烯键上的甲氧基存在强的+C、弱的–I 效应，即CH3OCHδ+=CH2δ–，氢离子进攻CH2δ–，得到中间体碳正离子CH3OCH + CH3 也较稳定。
4解两次亲电加成, 第一次是氢离子加到烯键上,第二次是分子内加成(碳正离子加到烯键上), 每次都生成较稳定的碳正离子。
1+5CO2CH3解+HgOAc 对烯键亲电加成后,接着经过一系列亲电加成, 再失去氢离子,得最终产物.COOCH3+ - H+COOCH3HgHg6ClCl解碳正离子1 发生重排。
不重排的产物是1-异丙基-1-氯环己烷。
本题碳正离子重排由氢迁移造成。
+ Cl -Cl1-+Cl17Cl解发生碳正离子重排。
第一步得到的碳正离子已是叔碳正离子，但分子中有五元环。
重排时，碳正离子α-位环戊基的一条键带一对电子移到碳正离子上，生成六员环（1,2-迁移，碳正离子是1-位，2-位基团迁到1-位上）。
Cl8解环外双键在质子酸催化下易重排为热力学更稳定的环内双键。
上的氢+- H原来的氢9CH2=CHCH2CH2CH2OH 2OBr解+3 -3 - 310 解释乙烯和异丁烯加溴各经过不一样的中间体乙烯加溴得到溴翁离子，其稳定性大于开链的伯碳正离子。
Br ++Br异丁烯CH2=C(CH3)加溴后得到的开链叔碳正离子稳定。
+ -Br BrBr11 解释：环戊二烯在室温时生成一个不带双键的聚合物，加热后又生成环戊二烯单体。
+环戊二烯室温下很容易二聚（Diels-Alder 反应），得到的产物有双键，还可与环戊二烯反应，这样得到的聚合物只有单键。
Diels-Alder 反应可逆，加热时解聚。
2n n12 解释：3-溴环己烯和HBr 反应生成一个产物反-1，2-二溴环己烷，而3-甲基环己烯同样反应后生成四个产物顺-和反-1-溴2-甲基环己烷及顺-和反-1-溴-3-甲基环己烷。
解：氢离子加到烯键的1-位碳原子时，正电荷在溴原子的β-位，溴孤对电子向碳正离子靠近可以形成稳定的环状溴翁离子，接下去溴负离子对溴翁离子进攻，得到反-1,2-二溴环己烷。
Br H + : -Br+Br3-甲基环己烯与氢离子加成，得到两种碳正离子稳定性差不多，碳正离子平面结构，溴负离子可从环上下方进攻碳正离子，故可得4 种产物。
CH H + CH33Br ++3CH H + CH3Br +313 4R- 甲基己烯与HBr 反应后生成不等量的2S,4R-2-溴-4-甲基己烷和2R,4R-2-溴-4-甲基己烷。
2+解：EtH3C HEtH H3C H Br-H3+H3CH2CH2+A溴负离子进攻平面三角形碳正离子, 从位阻小的氢原子一侧容易些,所以得到产物以A 占优势。
14 解释：在相同反应条件下,乙烯、丙烯和2-甲基丙烯发生水合反应的相对速率分别是1、1.6×106 及2.5×1011。
解：H2C CH2H+H3C CH+H3CH+C CH2HH3C+CH CH3H3CCH2H +H3CCH3H3C CH3因为反应中间体分别是伯碳正离子,仲碳正离子,叔碳正离子,稳定性依次增大。
15O+ NMe2N HHH2SO4NH+2解：O H+NM e2H+e2+2-NMe2- H16NH苯肼与丁酮在Fischer 吲哚合成法条件下反应，生成两个吲哚异构体，给出它们的结构并解释原因。
2233解： 丁酮羰基两侧都有 α –氢，在 Fischer 吲哚合成法中都可用于成环，所以产物有两种异 构体 1 和 2。
CH 3H 2COCH 3HOAc CH 3 H 2+ 3NNH 2 H heatN H H重排- NHCH 33 3+43 CH 3N H NH HNNH H N 2N H H H1H H 2COC 2H 5HOAcHH 2+ 2H 5N NH 2H heat2H 5H+- NH 42H 2H 5C H 2 52N 2 H17 请比较 α-皮考啉和 β-皮考啉硝化反应活性并说明原因，给出硝化反应的主要产物。
解：吡啶亲电取代反应发生在 β-位。
α-皮考啉硝化中间体的共振结构中，1 和 2 有给电子基甲基 连在碳正离子上的结构，比较稳定；β-皮考啉硝化中间体无这种稳定共振结构。
所以前者 反应活性大。
HNO 3NO 2+O 2NN CH 3H 2SO 4NCH N3CH 3HNO O 2NCH 3N H 2SO 4NNCH H N+ NO 2HNO 2HNO 2+ H NO2+ +3NCH 3 NCH 3NCH 31O 2N+orHO 2NHO 2NNCH 3+ +NCH 3NCH 3+ NO 2NO 2H+CH 3NO 2H2CH 33NCH 3NN+18 吡啶 N -氧化物的芳香族亲电取代反应通常发生在 4-位，而不是 3-位，从碳正离子的稳 定性解释其原因。
解 因为亲电试剂进攻吡啶 N -氧化物 4-位得到的碳正离子中间体,所有原子全部满足 8 电子 构型的极限式 1 参与共振,比较稳定,对杂化体贡献最大, 进攻 3-位得到的碳正离子中间体没 有这种稳定的极限式,所以吡啶 N -氧化物亲电取代在 4-位发生而不在 3-位发生。
EEH- H +E ++ +[ +] N N - OO119 喹啉在进行硝化反应时会生成两个不同的单硝化产物，给出它们的结构并解释原因。
解：喹啉是苯环和吡啶环稠合，氮的电负性使吡啶环电子云密度比苯环小，亲电取代反应发生在 苯环上，酸性条件下氮接受质子后更是如此。
喹啉硝化时，硝酰正离子进攻 5-或 8-位碳， 各有两个保留吡啶环系的稳定极限式参与共振；硝酰正离子进攻 6-或 7-位碳，各只有一个 保留吡啶环系的稳定极限式参与共振。
硝酰正离子进攻 5-或 8-位碳得到的中间体正离子稳 定，过渡态势能低，所以硝化产物是 5-硝基喹啉和 8-硝基喹啉。
---- -+NO2+N NHO2N H+ +N- H+]NO2N+ + +NO2H+ + + ]N + N N NO2N H H O2N H NO220 给出4-氯吡啶与甲醇钠反应产物的结构，并用箭头描述该反应机理，包括所有的中间体。
解ClOMeNClOMe-NOMe-OMeN21 4-溴吡啶与3-溴吡啶哪个可与酚基负离子发生取代反应？给出产物结构并解释原因。
解：-OBrN ON机理：BrOPhNBrOPh-N1OPh-OPhN反应实质是亲核加成-消去。
酚基负离子与4-溴吡啶反应的中间体负离子有一种负电荷在氮原子上的稳定极限式1 参与共振，负离子稳定，过渡态势能低，所以酚基负离子与4-溴吡啶易反应。
酚基负离子与3-溴吡啶的反应中间体负离子没有这种稳定极限式，所以两者不易反应。
22 解释下列反应过程：Br解2 2CH . CH Br23 (S)-3-甲基己烷进行自由基溴代反应主要生成一个非光学活性的3-溴-3-甲基己烷，从中你可以得出什么有关自由基中间体的结构信息及反应过程。
解：EtH MeBr2EtBr MeEt+ Me Br-n light-n-nEt.因为产物为外消旋体,无光学活性,可以知晓此反应中间体自由基Pr -nMe有平面结构。
24 解释3-溴-1-丁烯和1-溴-2-丁烯和NaOCH3/CH3OH 反应有相同的反应速率和产物组成。
解：- Br-+ +NaOCH3/CH3OHO +O中间体碳正离子存在共振，产物为CH3OCH2CH=CHCH3 以及CH2=CHCH(OCH3)CH325 解释全氟叔丁基氯(CF3)3CCl 很难进行亲核取代反应。
解因为三氟甲基是强吸电子基，如果该氯代烃进行S N1 反应，得到的碳正离子会很不稳定；如果进行S N2 反应，三个三氟甲基位阻又大。
所以进行S N1，S N2 反应都很困难。
26 解释光学纯的Z-4-氯-2-戊烯受热时发生消旋化。
解H Cl3heat ..H CH3Cl .H Cl3+ Cl H327 以2-戊烯为原料和NBS 反应来制备1-溴-2-戊烯的合成路线是否可行，为什么？解：不可行，反应将主要得到4- 溴-2- 戊烯。
因为中间体较·CH2CH=CHCH2CH3 稳定。
..CH3CH CHCHCH3...Br Br- Br28 CH3CH=CHCH=CHCH2Cl 发生水解反应能生成几个产物？它们的相对比例如何？解：-Cl- ++ClOH - OH- OH -OH OHOH1 2 32 较少，因为它无共轭烯键。
3 中间体碳正离子最稳定（既是烯丙，又是仲），所以3 比1稍多。
29 解释R-3-溴环己烯和溴加成后生成两个产物，一个有光学活性，另一个无光学活性。
解BrBr BrBrBr-- BrBr BrBr + Br+Br Br1 2产物1 有光学活性, 2 无光学活性(有对称面) 。
30 解释将2-或3-氯戊烷置于溶解有ZnCl2 的浓盐酸中都得到2：1 的2-和3-氯戊烷的混合物解：+碳正离子重排，CH3CHCH2CH2CH3+(1)重排为CH3CH2CHCH2CH3(2), 同样（2）重排为(1),（1）因5 根C-H 键参与σ-p 共轭，比（2）4 根C-H 键参与σ-p 共轭多点，更稳定，所以得到2-氯戊烷比3-氯戊烷多。
Cl- Cl -+21 -Cl31 解释Z-1,2- 二氯乙烯消除氯化氢的反应速度比E- 式异构体快。
解：HClZ-1,2- 二氯乙烯, 氢与氯处于反式共平面,所以易消除氯化氢。
E-1,2- 二氯乙烯被消除的氢与氯不处于反式共平面,所以难消除些。
32 解释内消旋2,3-二溴丁烷脱溴化氢给出E-2-溴-2-丁烯而光学活性的原料给出Z-式产物。