天然产物化学全套 - 黄酮概述
黄酮化合物的名词解释
黄酮化合物的名词解释黄酮化合物是一类广泛存在于植物中的化学物质，属于天然的次生代谢产物。
它们在植物中起着多种重要的生理功能，同时也对人类的健康有着诸多益处。
黄酮化合物是一类以苯和异戊二烯骨架为基础的天然产物，其分子中通常含有一个或多个连在一起的苯环结构。
这类化合物通常呈现出亮丽的黄色、红色或蓝色，因此得名为“黄酮”。
黄酮化合物在植物中的生物合成途径极为复杂，众多酶参与其中，从而赋予了它们丰富的结构和多样性。
黄酮化合物在植物体内主要由芽、叶、果实、根等部位合成，并且广泛分布于全世界的植物种类中。
黄酮化合物在植物的抗氧化防御系统中发挥着重要的作用。
植物在受到生物或非生物胁迫时，会合成大量的黄酮化合物来应对环境压力。
这些黄酮化合物能够通过中和自由基、抑制氧化酶活性等方式，保护植物细胞免受氧化损伤，从而维护植物的生长和生存。
另外，黄酮化合物还具有植物色素的功能，赋予植物花朵和果实艳丽的颜色。
这一特性不仅使植物更具吸引力，也有利于吸引传粉媒介，促进植物的繁殖。
黄酮化合物在人类健康中的作用也备受关注。
大量的研究表明，摄入富含黄酮化合物的食物可以降低慢性疾病的风险，如心血管疾病、癌症、糖尿病等。
黄酮化合物具有抗炎、抗氧化、抗菌等多种生物活性，可以减轻炎症反应、抑制肿瘤细胞生长、调节血糖水平等。
蔬菜、水果、谷类、豆类等植物性食物是黄酮化合物的重要来源。
常见的富含黄酮化合物的食物包括大豆、茶叶、水果（如柑橘、葡萄、苹果等）、坚果等。
为了更好地从食物中摄入黄酮化合物，建议我们在日常生活中多多食用这些富含黄酮化合物的食物。
尽管黄酮化合物对健康有益，但在日常饮食中，我们应该注意适度。
过量摄入某些黄酮化合物可能会引起胃肠道不适等问题。
因此，合理搭配食物，保持均衡饮食是十分重要的。
在现代医学研究中，黄酮化合物的应用也日益广泛。
科学家们通过对黄酮化合物的结构和生物活性进行进一步的研究，已经合成了一系列具有功能性的化合物。
这些化合物不仅可以作为药物用于治疗疾病，还可以作为食品添加剂、化妆品原料等广泛应用于各个领域。
天然药化-黄酮
HO HO CH2OH
HO HO HO O OH O OH
异芒果素
另外少数黄酮类化合物结构复杂,如:
OH O HO OH OH O O CH2OH
N CH3
OCH3
HO H OH
O
O
水飞蓟素
榕碱
天然黄酮类化合物多和糖形成苷而存在，并 且由于糖的种类、数量、连接位置及连接方式 不同，组成了各种各样的黄酮苷类。
R O H
游离苷元的母核上引入羟基，水溶性增加，
且与羟基数目成正比。引入甲氧基或异戊烯基
后，脂溶性增加，水溶性降低。
2、黄酮苷类易溶于热水，甲醇，乙醇。难
溶或不溶亲脂性有机溶剂中。
（1）三糖苷 > 双糖苷 > 单糖苷 > 苷元 （2）3 - O - 糖苷 > 7 - O - 糖苷（平面性分子） （3）花色素(平面性分子,离子型) > 非平面性分子 > 平面性分子
原因：平面型分子，分子中存在着交叉共轭体系。
花色苷为离子型化合物，易溶于水。
黄酮类化合物的理化性质
（1）分子的立体结构
平面型分子
黄酮 黄酮醇 查耳酮 交叉共轭 水溶度小
非平面型分子
二氢类（C-环半椅式结构） 异黄酮（羰基与B-环立体障碍）
分子间排列不紧密，水分子易于进入 水溶度大
H O
2
R=H 二氢黄酮 R=OH 二氢黄酮醇
黄芩苷
（二）黄酮醇类(flavonol) 黄酮醇类在黄酮基本母核的3位上连有羟 基或其他含氧基团。
O OH O
黄酮醇
常见的黄酮醇及其苷类有山柰酚、槲皮素、 杨梅素、芦丁等。
OH
HO
O OH OH O
天然药物化学-黄酮类(图文并茂)
三糖类： 龙胆三糖(glc 1→6 glc 1→2 fru)、槐三糖(glc 1→2 glc
1→2 glc)等。
酰化糖类： 2-乙酰葡萄糖、咖啡酰基葡萄糖(caffeoylglucose)等。
2021/6/16
30
黄酮苷中糖的连接位置与苷元的结构类型有关,如黄酮醇 类常形成3-， 7-， 3’-， 4‘-单糖苷，或3，7-， 3，4’-及7，4’双糖链苷等。
首次从蜂胶中发现，成为蜂胶中独特的有效成分。不同产 地、不同的胶源植物种类，其所含的黄酮类化合物的品种和 数量不同。
研究人员(1985年)测定了中国产的蜂胶样品，其黄酮平均含 量为10.31％± 0.29％。医学工作者发现，许多治疗冠心病的 中草药和有活血化瘀作用的中药，都含有黄酮类成分。因此， 黄酮类化合物是一种具有重要药理作用的化合物。
HO
O
2021/6/16
O
大豆素
OH 22
7．二氢异黄酮类
CH3O
O
O
O O
紫檀素
豆科植物紫檀tan
2021/6/16
23
8．双黄酮类
由二分子黄酮衍生物聚合生成的二聚 物，多分布于裸子植物中。
其主要的活性成分为两类：黄酮类和 萜类。德国的银杏专利提取物EGb761（黄 酮24%，萜内酯6%）
银杏中含有多种双黄酮，如银杏素。
抗癌新药Flavopiridol的发现与研制
Flavopiridol是一种源于植物（CDYSOXYLUM BINECTARIFERUM）的黄酮类化合物。
C6-C3-C6
5
8 7
6A 5
1
2' 3'
O 2 1'
4'
天然产物化学(第五章)黄酮类化合物
例如：黄酮、黄酮醇 ..
多为灰黄~黄色，而 HO
O
二氢黄酮、黄酮醇多
为无色。
O
一、性状
注意：花色素的颜色随pH不同而不同 红（pH<7) ~紫（pH=8.5) ~蓝（
pH>8.5)
二、溶解性
（一）黄酮苷元 多难溶于水，易溶于有机溶剂（甲醇、
乙醇、乙酸乙酯、乙醚）和稀碱液； 1、平面型分子的水溶性小于非平面型分
棕色~黑色沉淀
（三）硼酸的显色反应
具有
结构的化合物
OH O
在酸性条件下与硼酸反应生成亮黄色。
例如：
O
OH
OH O
O
（四）碱性试剂显色反应
1、二氢黄酮类遇碱变黄~橙色
HO
O
OH O
OH OCH3
OH
HO
+
H
OH OH O
OH OCH3
2、黄酮醇遇碱呈黄色，通入空气变棕色。 3、具有邻二酚羟基或3，4′-二羟基取代时， 在碱液中由黄-深红-绿棕色沉淀。 2013/9/29 补第五周国庆 星期五课）
黄烷3-醇（儿茶素类）
O
3
OH
H
HO
O
H OH OH
（+）儿茶素
OH OH
黄烷-3，4-二醇（无色花色素类）
O
3
4
OH
OH
HO
O
OH OH
OH
OH
OH
OH
无色飞燕草素
双黄酮类（银杏）
由二分子黄酮衍生物聚合生成的二聚物，多分布于裸子植物中。 银杏中含有多种双黄酮，如银杏素。
银杏叶片（舒血宁片）（银杏叶片提取物）
OH OH
[高等教育]天然有机化学--第5章黄酮
![[高等教育]天然有机化学--第5章黄酮](https://img.taocdn.com/s3/m/e6f02335b7360b4c2e3f6435.png)
OH CH3
O O
CH2
OH
O OH OH
CH2OH O O OH OH
CH2 OH O OH OH
OH OH
OH
OH OH
芸香糖
龙胆二糖
OH O O CH3
CH2 O O OH OH
OH O A OH O B OCH3
OHOH OH
橙皮苷
③ 三糖类 常见三糖主要有有 槐三糖、鼠李三糖、 龙胆三糖等，例龙胆 三糖由β -D-葡萄糖与 蔗糖组成。 ④ 酰化糖类 主要有2-乙酰葡萄糖、4-咖啡 酰基葡萄糖等。例山奈素-3-O(4”-咖啡酰基)葡萄糖苷。
黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇等黄酮类化合物在 Mg+HCl作用下，生成红~紫色。方法：将样品溶于1.0mL 甲醇中，加入少量镁粉振摇，滴加几滴浓 HCl ， 1~2 分钟 内即可出现颜色。但查尔酮、橙酮类则无显色反应。
二氢黄酮类化合物在NaBH4作用下，产生红~紫色，其 它黄酮化合物均不显色，据此可区别之。
7 6 8 2' 1 O 2 1' 3 6' 4 O
O
3' 4' 5'
5
A
B
O
C6——C3——C6
例如槲皮素，具抗氧化性， OH 柠檬、柚子、柑桔、绿茶中 HO O OH 含量高。 称“素”者，则A OH 环上为游离的酚羟基或甲氧 OH O 基。称“苷”者，则至少一 槲皮素(5,7,3',4'-四羟基黄酮醇) 个羟基与糖成苷。 再如具抗癌性 的苦参素，以及 具抗癌性的生物 碱型黄酮榕碱等。 这些都是黄酮类 化合物。
第5章 黄酮类化合物
一. 概述 二. 黄酮类化合物的性质
三. 黄酮类化合物的提取分离
天然产物化学全套 - 黄酮类化合物的检识与结构鉴定
B
6' 5'
OR'
~ 7.10, d, J ≈ 8.5 Hz ~ 7.90, d, J ≈ 2.5 Hz ~ 7.90, d, J ≈ 8.5, 2.5 Hz
25
第四节 分析：
检识与结构鉴定
二、紫外光谱
OH HO O OH
黄酮或3-O-苷 I=410-359=51nm，4'-OH
O-Glycosyl OH O
II=271-259=12nm，7-OH
I=387-359=28nm，B环有邻二OH AlCl3/HCl与AlCl3相比， I=402-433= -31nm, B环有邻二OH AlCl3/HCl与MeOH相比，
（但不包括5, 6-位）
O
注：与其在甲醇溶液中的光谱进行比较
19
第四节
检识与结构鉴定
二、紫外光谱
4、三氯化铝及三氯化铝/盐酸（AlCl3及AlCl3/HCl）
AlCl3可与下列结构系统络合，引起相应吸收带红移。
O O
OH
OH OH O O
OH
生成的铝络合物的相对稳定性顺序： 黄酮醇3-OH ＞ 黄酮5-OH ＞ 二氢黄酮5-OH ＞ 邻二酚OH ＞ 二氢黄酮醇3-OH
3
处理、喷2%AlCl3甲醇溶液(UV下检查)等
第四节
检识与结构鉴定
一、色谱法
（一）双向纸色谱法
第一向展开 —— 分配作用
展开剂：醇性溶剂，
如 n-BuOH-HOAc-H2O(BAW, 4:1:5上层)
Rf值：苷元＞单糖苷＞双糖苷， 一般苷元 > 0.7，苷 < 0.7
4
《黄酮类天然产物》课件
5
保护心脑血管
黄酮类天然产物具有很好的血管扩张、抗
抗菌
6
血小板和降低血压的作用，有助于预防心 脑血管疾病。
黄酮类天然产物具有杀菌和抗菌作用，被
广泛应用于保健品和医疗保健产品中。
7
其他作用
黄酮类天然产物可能还具有一些其他的药 理学作用，例如治疗糖尿病、肝病和神经 退行性疾病等，但需要进一步的研究证实。
黄酮类天然产物的研究进展
近年来，黄酮类天然产物的研究得到了越来越多的关注，并取得了很多新的发现。以下是一些研究进展：
1 研究方法
近年来，新型的研究方法，如分子模拟、生物芯片技术和基因组学等，被广泛应用于黄酮类天 然产物的研究中，以便更好地理解它们的化学成分、生物功能和药理学作用。
2 新的发现
近年来，有越来越多的研究证实，黄酮类天然产物除了传统的抗氧化、抗炎和抗肿瘤作用外， 还具有很多其他的药理学作用，例如抗菌、降血脂、保护心脑血管、抗糖尿病和肝病等。
桑黄素
桑黄素是桑树中一种黄酮类化合物，具有抗氧化、 抗炎和抗肿瘤等作用。最近有研究表明，桑黄素可 以降低血脂和血糖，在治疗2型糖尿病方面具有很好 的前景。
槲皮素
槲皮素是广泛存在于植物中的一种黄酮类化合物， 具有很好的抗氧化和抗炎作用。槲皮素还能预防心 脑血管疾病、糖尿病、肝病和癌症等。
山奈酚
山奈酚是一种广泛存在于天然植物中的黄酮类化合 物，具有强大的抗氧化功能。山奈酚被广泛用于化 妆品、保健品和医疗保健产品中。
化学性质
黄酮类化合物通常由两个苯环和一个三元杂环组成。 它们具有强大的抗氧化剂性质，能够中和体内自由基， 有助于预防多种疾病。
分类
黄酮类天然产物在植物中的类型很多，在不同的植物 组织和部位中含量也不同。一些常见的黄酮类化合物 包括柚皮素、大豆异黄酮、葛根黄酮、槲皮素、山奈 酚和桑黄素。
黄酮的的名词解释
黄酮的的名词解释黄酮是一类天然产物，属于植物次生代谢产物的范畴。
它是一种具有广泛分布的花色素，存在于许多植物中，包括水果、蔬菜、粮食、茶叶以及其他一些植物中。
黄酮作为一种重要的植物化学物质，在医学和食品领域有着广泛的应用和研究。
本文将从不同角度和层面上对黄酮进行解释和探讨。
一、植物黄酮的化学结构植物黄酮是一类多元酚类化合物，其基本结构特征是由两个苯环（芳环）通过3个碳原子相连接所构成的骨架，即呈现出一个三环芳香结构。
值得注意的是，黄酮分子的碳骨架上的某些碳原子上会连接不同的官能团，如羟基（-OH），甲氧基（-OCH3）等，从而通过这些官能团的不同组合，产生出各式各样的黄酮类化合物。
二、黄酮的生理功能和营养价值黄酮类化合物被广泛认为具有多种生理功能和营养价值。
首先，研究表明黄酮具有抗氧化作用。
抗氧化作用是黄酮的一大特点，它可以帮助清除自由基，减少由自由基引起的氧化损伤，从而起到抗衰老、抗癌和抗炎等作用。
其次，黄酮还具有抗菌、抗病毒和抗过敏等作用。
黄酮能够有效地抑制一些细菌和病毒的生长，增强人体免疫力。
此外，黄酮还能够调节人体内的激素平衡，改善血液循环，降低胆固醇和血脂，对心脑血管疾病具有一定的预防和治疗作用。
三、黄酮的来源和摄入途径黄酮存在于许多植物中，可通过饮食或其他方式摄入。
水果和蔬菜是黄酮的重要来源，例如柑橘类水果、苹果、葡萄、番茄、洋葱、大豆等。
此外，黄酮还存在于茶叶、葡萄酒、咖啡等饮品中。
人们可以通过多样化的饮食来摄入黄酮，保证享受到黄酮所提供的多种健康益处。
四、黄酮类化合物的分类和常见的代表物质黄酮类化合物繁多，可以根据它们化学结构上的差异进行分类。
常见的黄酮类化合物包括黄酮醇类（如大豆黄酮、花青素）、黄酮苷类（如果糖苷、异黄酮苷）和黄酮酸类（如咖啡酸）。
每一类黄酮类化合物都具有不同的生理功能和药理活性，对人体的益处也有所不同。
五、黄酮的应用与研究进展由于黄酮具有丰富的生理活性和营养价值，近年来它受到了广泛关注和研究。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
聚糖凝胶柱色谱法等。
黄酮类化合物的检识和结构测定技术。谱学特征，UV、
1H-NMR、13C-NMR和MS规律以及在结构测定中的重要意义。
黄酮类化合物的立体化学问题。
2
[基本要求]
掌握：黄酮类化合物结构分类、酸性判别、鉴别反
应、紫外光谱和1H-NMR、13C-NMR的特征及结构
解析过程。 熟悉：酚酸类化合物提取分离方法的原理和应用。 了解：黄酮类化合物的最新研究进展（自学总结）
11
O
O
O
C3位有-OH
C2, C3饱和
B环连接在C3位
7
第一节
概述
三、分类
黄烷-3-醇类 （flavan-3-ols）
O OH
查耳酮类 （chalcones）
OH
橙酮类
O CH O
（aurones）
O
C环开环
C环还原
C环为五元环
花色素类 高异黄酮类 （anthocyanidins） （homoisoflavones）
三、分类
根据中央三碳链的氧化程度、 B环连接位置以及三碳链是否构成 环状等特点进行分类。
8 7 6 5 9 1 O
A
10
C
B
5'
4'
黄酮类 黄酮醇类 二氢黄酮类 异黄酮类 （flavones） （flavonols） （flavanones） （isoflavones）
O
O OH
O
O
O
3
本 章 内 容
第一节 概述 第二节 理化性质
第三节 提取与分离
第四节 检识与结构鉴定 第五节 结构研究实例
4
第一节
概述
一、定义
原指基本母核为2-苯基色原酮类化合物。
8 7 6 5 9 1 O 2' 2 3 4 O 1' 6' 5' 3' 4'
8 7 6
9
1 O
2' 2 3 1' 6'
3'
A
天然药物化学
第五章 黄酮类化合物 （Flavonoids）
天然药化教研室 主讲教师：宋少江
1
[基本内容]
黄酮类化合物的结构特征、分类、主要结构类型、资源 黄酮类化合物的主要性质：色泽、溶解度规律、酸性和
分布和代表性的生物活性。
呈色反应。Wessely-Moser重排的规律。
提取分离原理。聚酰胺柱色谱法、梯度pH萃取法、葡
5 10
C
4
B
5'
4'
10
C6‒C3‒C6
现泛指两个苯环通过中央三碳原子相互连接而成的
一系列化合物。 （极少数化合物中央的碳原子少于三个或多于三个）
5
第一节
概述
二、生物合成的基本途径
黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶A（A环）和一个
桂皮酰辅酶A（B环）生物合成而产生的。
6
第一节
概述
2' 2 3 4 O 1' 6' 3'
水飞蓟素
保肝作用，临床上 用以治疗急、慢性 肝炎，肝硬化及多 种中毒性肝损伤
HO
O
OH O
大豆素
雌激素样作用
10
第一节
概述
四、存在形式
多以苷的形式存在：O-苷和C-苷 苷中常见糖的种类： 单糖：D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-鼠李糖、 L-阿拉伯糖、D-葡萄糖醛酸等 双糖：槐糖 (Glc 1→2 Glc)、龙胆二糖 (Glc 1→ 6 Glc)、芸香糖（Rha 1→6 Glc）、新橙皮 糖（Rha 1→2 Glc）等 三糖：槐三糖、龙胆三糖等 酰化糖：2-乙酰葡萄糖，咖啡酰基葡萄糖等
+
O
双苯吡酮类 （xanthones）
O
O
O
O
8
第一节 举例：
HO
概述
OH
三、分类
O
OHOH OH OFra bibliotek槲皮素
OH H
扩张冠状动脉， 抑制血小板聚集
HO
O
OH
H OH OH
(+)-儿茶素
欧洲用作抗肝脏毒 药物，对中毒性肝 损伤有一定效果
9
第一节 举例：
概述
OH O OCH3
三、分类
HO
O O OH OH O CH2OH