有机化学专题复习
药学 《有机化学》复习资料

有机化学复习资料一、选择题1、烷烃分子中碳原子的空间几何形状是()。
A、四面体形B、平面四边形C、线形D、金字塔形2、下列碳正离子最稳定的是()。
A、CH3B、CH3CHCH3C、CH2CHCH2D、3、仲卤烷和叔卤烷在消除HX生成烯烃时,遵循()。
A、马氏规则B、反马氏规则C、次序规则D、扎依采夫规则4、下列化合物中有手性碳原子的是()。
A、B、CH3CH2CH2CH CH2C、CH3CH2CHCH2CH3Br D、CH3CH2CH2CHCH3Br5、下列物质中,沸点最高的是()。
A、B、CD、6、2,3-二甲基丁烷沿C2-C3旋转时最稳定的构象是()。
ABCD7、醛与HCN的反应属于()。
A、亲电加成反应B、亲核加成反应C、亲电取代反应D、亲核取代反应8、某一旋光性物质的分子中含有2个不同的手性碳原子,其旋光异构体的数目为A、2个B、3个C、4个D、5个9、下列药物易发生潮解失效的是()。
ABCD10、构成麦芽糖的单糖是()。
A、葡萄糖B、果糖C、苷露糖D、半乳糖11、优先次序最大的基团是()A、–COOHB、–OHC、–CH2OHD、–NH212、最容易发生水解的是()A、内消旋体是纯净物B、有手性碳一定具有手性C、外消旋体是混合物D、外消旋体旋光度为014、“福尔马林”的组成成分是()A、40%煤酚肥皂液B、40%甲酸水溶液C、40%乙醛水溶液D、40%甲醛水溶液15、乙烯中碳原子是下面哪种杂化类型()A、sp2 杂化B、sp杂化C、sp3杂化D、sp4杂化16、下列对糖类的叙述正确的是( )A、都可以水解B、都是天然高分子化合物C、都有甜味D、都含有C、H、O 三种元素17、下列哪种物质在人运动时含量增加导致肌肉酸痛()A、乳酸B、丙酮酸C、水杨酸D、乙酸18、下列属于间位定位基的是( )A、甲基B、羟基C、氨基D、硝基19、下列说法不正确的是()A、生物碱主要来源于植物,因此也称植物碱B、生物碱是天然产物,无毒,可以放心使用C、多数生物碱难溶于水,易溶于有机溶剂,故用有机溶剂来萃取D、生物碱有较强生理生化活性,因此有重要临床价值A、NB、OC、SD、Cl21、下列化合物中不属于酮体的是 ( )A 、丁酸B 、丙酮C 、β-羟基丁酸D 、β-丁酮酸 22、碳原子的杂化轨道类型不包括( )A 、sp 2 杂化B 、sp 杂化C 、sp 3杂化D 、sp 4杂化 23、下列自由基中最稳定的是( )A 、CH 3·B 、C(CH 3)3·C 、CH(CH 3)2·D 、CH 2CH 3· 24、葡萄糖和果糖不能发生的反应( )A 、氧化反应B 、成苷反应C 、成酯反应D 、水解反应 25、下列酸属于羟基酸的是( )A 、草酸B 、乙酸C 、水杨酸D 、苯甲酸 26、下列几类化合物中,酸性大于碳酸的是( )A 、有机酸B 、水C 、苯酚D 、醇 27、下列化合物能与FeCl 3发生显色反应的是( )A 、苯甲醇B 、苯酚C 、苯甲醚D 、环乙醇 28、常温下化学性质比较稳定,与强酸、强碱、还原剂及氧化剂不发生反应是( ) A 、烷烃 B 、烯烃 C 、酚 D 、醇 29、乙烯和水的反应属于( )A 、取代反应B 、氧化反应C 、加成反应D 、聚合反应 30、根据下列油脂的皂化值,可以确定平均分子量最小的是( )A 、猪油195-203B 、奶油210-230C 、牛油190-200D 、豆油189-19531、烷烃分子中C 原子的空间几何形状是: A 、 四面体形 B 、 平面四边形 C 、线形 D 、金字塔形 32、下列环烷烃中加氢开环最容易的是: A 、环丙烷 B 、环丁烷 C 、环戊烷 D 、环己烷 33、用下列哪种方法可由1-烯烃制得伯醇? A 、冷、稀KMnO 4 B 、①B 2H 6;②H 2O 2,OH - C 、浓H 2SO 4,水解 D 、H 2O 34、下列碳正离子最稳定的是( )。
高中有机化学复习资料汇总

高考有机化学总复习专题一:有机物的结构和同分异构体:(一)有机物分子式、电子式、结构式、结构简式的正确书写:1、分子式的写法:碳-氢-氧-氮(其它元素符号)依次。
2、电子式的写法:驾驭7种常见有机物和4种基团:7种常见有机物:CH4、C2H6、C2H4、C2H2、CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH。
4种常见基团:-CH3、-OH、-CHO、-COOH。
3、结构式的写法:驾驭8种常见有机物的结构式:甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯。
(留意键的连接要精确,不要错位。
)4、结构简式的写法:结构简式是结构式的简写,书写时要特殊留意官能团的简写,烃基的合并。
要通过练习要能识别结构简式中各原子的连接依次、方式、基团和官能团。
驾驭8种常见有机物的结构简式:甲烷CH4、、乙烷C2H6、乙烯C2H4、、乙炔C2H2、乙醇CH3CH2OH、乙醛CH3CHO、乙酸CH3COOH、乙酸乙酯CH3COOCH2CH3。
(二)同分异构体:要与同位素、同素异形体、同系物等概念区分,留意这四个“同”字概念的内涵和外延。
并能娴熟地作出推断。
1、同分异构体的分类:碳链异构、位置异构、官能团异构。
2、同分异构体的写法:先同类后异类,主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边。
3、烃卤代物的同分异构体的推断:找对称轴算氢原子种类,留意从对称轴看,物与像上的碳原子等同,同一碳原子上的氢原子等同。
专题二:官能团的种类及其特征性质:(一)、烷烃:(1)通式:C n H2n+2,代表物CH4。
(2)主要性质:①、光照条件下跟卤素单质发生取代反应。
②、在空气中燃烧。
③、隔绝空气时高温分解。
(二)、烯烃:(1)通式:C n H2n(n≥2),代表物CH2=CH2,官能团:-C=C-(2)主要化学性质:①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。
②、在空气中燃烧且能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
③、加聚反应。
(三)、炔烃:(1)通式:C n H2n-2(n≥2),代表物CH≡CH,官能团-C≡C-(2)主要化学性质:①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。
(完整版)大学有机化学知识点总结.doc

有机化学复习总结一.有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH>- SO3H>- COOR>- COX>- CN>- CHO> >C= O>- OH(醇 ) >- OH(酚 ) >- SH>- NH2>- OR> C = C>- C≡C-> ( -R>- X>- NO2),并能够判断出Z/E 构型和 R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:COOH CH 31)伞形式: C 2)锯架式:H H OHH OHOHH3C C 2 H 5H H COOHH HH4)菲舍尔投影式:H OH 3)纽曼投影式:H H HCH 3H H H H5)构象 (conformation)(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅式构象。
多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为 E 构型。
CH 3 Cl CH 3 C 2 H 5C C C CH C 2H 5 H Cl(Z) - 3 -氯- 2 -戊烯(E) - 3 -氯- 2 -戊烯2、顺 / 反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 H CH3C C C CH H H CH3 H H CH3 H顺- 2-丁烯反- 2-丁烯顺- 1,4-二甲基环己烷反- 1,4-二甲基环己烷3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
高三专题复习:有机化学的反应类型

高三专题复习:有机化学的反应类型重要有机反应类型取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应(含加聚反尖和缩聚反应)、氧化反应、还原反应 一、取代反应1.概念:有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
2.常见能发生取代反应的官能团有:醇羟基(-OH )、卤原子(-X )、羧基(-COOH )、酯基(-COO -)、肽键(-CONH -)等。
3.常见能发生取代反应的有机物如下图所示:(1)卤代反应:烃分子的氢原子被—X 所取代的反应。
(2)硝化反应:苯分子里的氢原子被—NO 2所取代的反应。
(3)磺化反应:苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基(—SO 3H )所取代的反应。
(4)酯化反应:酸和醇起作用生成酯和水的反应。
羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基醇脱氢”。
这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。
(5)水解反应:一般指有机化合物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的化学反应。
水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖水解、蛋白质水解。
其中皂化反应也属于水解反应。
皂化反应是指油脂在有碱存在的条件下水解,生成高级脂肪酸钠和甘油的反应。
取代反应 烃的卤代苯的磺化醇与氢卤酸的反应 酯化反应水解反应 醇、氨基酸等分子间的脱水苯的硝化塑料注意水解反应发生时有机物的断键部位,如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的C -O 键断裂。
(蛋白质水解,则是肽键断裂) 二、加成反应1.能发生加成反应的官能团:碳碳双键、碳碳三键、苯环、羰基(醛、酮)等(包括:加水、加卤素、加氢、加卤化氢等) 2.加成反应有两个特点:(1)反应发生在不饱和的键上,不饱和键中不稳定的共价键断裂,然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。
(2)加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应)。
说明:(1)羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。
(2)醛、酮的羰基与H 2发生加成反应,与其它物质一般难于加成。
三、加聚反应1.本质:通过自身加成反应形成高分子化合物。
高中三年级总复习—有机化学专题——高分子化合物和有机合成

高三总复习—有机化学专题第六讲高分子化合物和有机合成一、知识要点1.高分子化合物的概念高分子化合物是相对小分子而言的,相对分子质量达几万到几百万甚至几千万,通常称为高分子化合物,简称高分子。
大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的,所以常被称为聚合物或高聚物。
2.高分子化合物的结构特点(1)高分子化合物通常结构并不复杂,往往由简单的结构单元重复连接而成。
如聚乙烯中:①聚乙烯的结构单元(或链节)为—CH2—CH2—。
②n表示每个高分子化合物中链节重复的次数,叫聚合度。
n越大,相对分子质量越大。
③合成高分子的低分子化合物叫单体。
如乙烯是聚乙烯的单体。
(2)根据结构中链节连接方式分类,可以有线型结构和体型结构。
①聚乙烯、聚氯乙烯中以C—C单键连接成长链。
②淀粉、纤维素中以C—C键和C—O键连接成长链。
(这些长链结构相互缠绕使分子间接触的地方增多,分子间的作用就大大增加)③硫化橡胶中,长链与长链之间又形成键,产生网状结构而交联在一起。
3.高分子化合物的基本性质(1)溶解性:线型结构高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂里,但溶解速率比小分子缓慢。
体型结构高分子(如橡胶)则不易溶解,只有一定程度的胀大(溶胀)。
(2)热塑性和热固性:加热到一定温度围,开始软化,然后再熔化成可以流动的液体,冷却后又成为固体——热塑性(如聚乙烯)。
加工成型后受热不再熔化,就叫热固性(如电木)。
(3)强度:高分子材料强度一般比较大。
(4)电绝缘性:通常高分子材料的电绝缘性良好,广泛用于电器工业上。
(5)特性:有些高分子材料具有耐化学腐蚀、耐热、耐磨、耐油、不透水等特性,用于某些特殊需要的领域;有些高分子材料易老化、不耐高温、易燃烧、废弃后不易分解等。
4.高分子材料的分类5.应用广泛的高分子材料(1)塑料:工业生产聚氯乙烯的化学方程式为n CH 2===CHCl ――→催化剂CH 2—CHCl。
(2)合成纤维:合成涤纶的化学方程式为(3)合成橡胶合成顺丁橡胶的化学方程式为n CH 2===CH —CH===CH 2――→催化剂 CH 2—CH===CH —CH 2。
有机化学考研复习笔记整理分专题汇总

有机化学考研复习笔记整理分专题汇总有机化学--------考研笔记整理(分专题汇总)第⼀篇基础知识⼀、关于⽴体化学1.⽆对称⾯1.分⼦⼿性的普通判据2.⽆对称中⼼3.⽆S4 反轴注:对称轴Cn不能作为判别分⼦⼿性的判据2. 外消旋体(dl体或+/-体)基本概念 1.绝对构型与相对构型2.种类:外消旋化合物/混合物/固体溶液基本理论⾮对映体差向异构体端基差向异构体内消旋体(meso-)e.g 酒⽯酸举例名词解释可能考察的:相对/绝对构型对映体/⾮对映体外消旋体潜不对称分⼦/原⼿性分⼦差向异构体3.⽴体异构部分⑴含⼿性碳的单环化合物:判别条件:⼀般判据⽆S1 S2 S4 相关:构象异构体ee aa ea ae构象对映体主要考查:S1=对称⾯的有⽆相关实例:1.1,2-⼆甲基环⼰烷1,3⼆甲基环⼰烷1,4⼆甲基环⼰烷⑵含不对称原⼦的光活性化合物N 稳定形式S P 三个不同的基团⑶含⼿性碳的旋光异构体丙⼆烯型旋光异构体 1.狭义c c c条件:a b 两基团不能相同2.⼴义:将双键看成环,可扩展⼀个或两个c c c联苯型旋光异构体(阻转异构现象- 少有的由于单键旋转受阻⽽产⽣的异构体)构型命名⽅法:选定⼀环,⼤基团为1,⼩基团为2.另⼀环,⼤集团为3,将其⼩基团转到环后最远处。
⑷含⼿性⾯的旋光异构体分⼦内存在扭曲的⾯⽽产⽣的旋光异构体,e.g 六螺苯4.外消旋化的条件⑴若⼿性碳易成碳正离⼦、碳负离⼦、碳⾃由基等活性中间体,该化合物极易外消旋化。
⑵若不对称碳原⼦的氢是羰基的-H,则在酸或碱的作⽤下极易外消旋化。
含多个不对称碳原⼦时,若只有其中⼀个碳原⼦易外消旋化,称差向异构化。
5.外消旋化的拆分化学法酶解法晶种结晶法柱⾊谱法不对称合成法:1.Prelog规则—⼀个分⼦得构象决定了某⼀试剂接近分⼦的⽅向,这⼆者的关联成为Prelog规则.2.⽴体专⼀性:即⾼度的⽴体选择性6.构象中重要作⽤⼒⾮键连的相互作⽤:不直接相连的原⼦间的作⽤⼒。
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学

大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学大家好,我是你们的有机化学老师,今天我要给大家讲一下大学有机化学的复习总结。
我要告诉大家一个秘密,其实有机化学并不可怕,只要你用心去学,一定会有所收获。
好了,不多说了,让我们开始吧!一、基础知识1.1 烷基和烯基烷基和烯基是有机化学的基础,它们是构成有机分子的基本单元。
烷基是由碳、氢和一个或多个氧原子组成的链状烃基,常见的烷基有甲烷、乙烷、丙烷等。
烯基是由碳、氢和一个氧原子组成的支链状烃基,常见的烯基有乙烯、丙烯等。
1.2 烃的取代反应烃的取代反应是指在烃分子中加入一个或多个原子或原子团的过程。
例如,将一个氢原子加到甲烷分子中,就可以得到甲基甲烷(CH3)。
这个过程可以用下面的方程式表示:CH3 + H2 → CH3CH21.3 羟基和胺的反应羟基和胺的反应是指羟基与胺分子中的氨基反应生成酰胺的过程。
这个反应在医药工业中有广泛的应用,例如制备青霉素等抗生素。
这个过程可以用下面的方程式表示:NH2 + OH -> NH2OHNH2OH + RCOOR' -> RCOOR' + NH3 + H2O二、官能团及其性质2.1 羧酸和酚的性质羧酸和酚都是含有羧基(-COOH)的化合物,它们的性质有很多相似之处。
例如,它们都可以发生酯化反应、酰胺化反应等。
羧酸和酚还可以通过缩合反应形成醚类化合物。
例如,苯酚可以与甲醛缩合生成环氧树脂。
2.2 醛和酮的性质醛和酮都是含有羰基(C=O)的化合物,它们的性质有很多相似之处。
例如,它们都可以发生氧化反应、还原反应等。
醛和酮还可以通过缩合反应形成高分子化合物。
例如,甲醛可以与苯酚缩合生成酚醛树脂。
三、合成路线设计3.1 基本合成路线设计方法合成路线设计是有机化学研究的核心内容之一。
基本的合成路线设计方法包括以下几个步骤:确定目标产物;选择合适的原料;设计反应条件;优化合成路线;进行实验验证。
在设计合成路线时,要充分考虑原料的来源、价格、易得性等因素。
有机化学专题复习

有机复习专题一、命名1、习惯2、的系统命名----含有官能团的有机化合物的系统命名以烷烃命名为基础,但要注意一些规则的变化:①主链是包含官能团的最长碳链——而不一定是最长碳链;②编号应从离官能团最近的一端开始——而不是从离支链最近的一端开始;③名称要注明官能团的位置;二、有机物的同分异构体----同分异构体的种类1.碳链异构 2.位置异构 3.官能团异构类别异构详写下表组成通式可能的类别典型实例C n H2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与C n H2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2C n H2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3C n H2n O醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与C n H2n O2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHOC n H2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与C n H2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHC n H2O m单糖或二糖葡萄糖与果糖C6H12O6、蔗糖与麦芽糖C12H22O11三、同分异构体的书写规律1.主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对;2.按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写;3.若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的;四、同分异构体数目的判断方法1.记忆法记住已掌握的常见的异构体数;例如:1凡只含一个碳原子的分子均无异构; 2丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;3戊烷、戊炔有3种; 4丁基、丁烯包括顺反异构、C8H10芳烃有4种;5己烷、C7H8O含苯环有5种;6C8H8O2的芳香酯有6种;2.基元法例如:丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种3.替代法例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种将H替代Cl;又如:CH4的一氯代物只有一种,新戊烷CCH34的一氯代物也只有一种;4.对称法又称等效氢法等效氢法的判断可按下列三点进行:1同一碳原子上的氢原子是等效的;2同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;3处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面成像时,物与像的关系;有机化合物命名与同分异构体习题:1-2个选项正确1. 分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有A.2种 B.3种 C.4种 D.5种2. 下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰.且其峰面积之比为3:1的有 A .乙酸异丙酯 B .乙酸叔丁酯 C .对二甲苯 D .均三甲苯3.下列说法正确的是A .按系统命名法, 的名称为2,5,6-三甲基-4-乙基庚烷B .常压下,正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次增大C .肌醇HOHOHHH OHHOH OH OH H H 与葡萄糖O H OHOHHHOHHOHCH 2OHH 的元素组成相同,化学式均为C 6H 12O 6,满足C m H 2O n ,因此,均属于糖类化合物D . mol 的 O OHCH 3OCH 3OOOO最多能与含 mol NaOH 的水溶液完全反应4. 分子是为C 5H 12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机物有不考虑立体异构A .5种B .6种C .7种D .8种 A .C 7H 16 B .C 7H 14O 2 C .C 8H 18 D .C 8H 18O 5.下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有A. 乙烷B. 甲苯C. 氟苯D. 四氯乙烯 6.同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的,下列有机物互为同分异构体的是①CH 2=CHCH 3 ② ③CH 3CH 2CH 3 ④HCCCH 3 ⑤ ⑥CH 3CH =CHCH 3A .①和②B .①和③C .①和④D .⑤和⑥7.最简式相同, 但既不是同系物, 又不是同分异构体的是A .辛烯和3—甲基—1—丁烯B .苯和乙炔C .1—氯丙烷和2—氯丙烷D .甲基环己烷和乙烯 8.有机物,有多种同分异构体,其中属于酯且含有苯环结构的共有A .3种B .4种C .5种D .6种 9.分子式为C 7H 16的烷烃中,在结构简式中含有3个甲基的同分异构体数目是A .2种B .3种C .4种D .5种 10.写出下列有机物基的名称或结构简式:① ② 异丙基 ③④ CH 3CH 2CHCH =CH 2 ⑤ 异戊二烯 ⑦烷烃CH 3CHCH 2CH 3是由某烯烃与氢气加成得到的,则该烯烃的同分异构体有____种⑧分子式为C 7H 8O 的芳香族化合物共有5种,写出它们的结构简式:_____________、_____________、 _____________、_____________、_____________ 二、官能团——决定有机物分子化学性质的原子或原子团三、1.碳碳双键结构1加成反应:与H 2、X 2、HX 、H 2O 等; 主要现象:烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色 2氧化反应:①能燃烧; ②被酸性KMnO 4氧化,使KMnO 4酸性溶液褪色 3加聚反应: 碳碳双键中的一个碳碳键断开后首尾连接,形成长碳链—C =C — ︱ ︱ CH 3CHCH 2CH 3CH 2CH 3 │CH 3 | CH 3 |2.碳碳三键结构1加成反应:与H 2、X 2、HX 、H 2O 等, 主要现象:烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色 2氧化反应:①能燃烧; ②被酸性KMnO 4氧化,使KMnO 4酸性溶液褪色 3.苯环结构1取代反应:①在铁为催化剂下,与溴取代, ②浓硫酸下,硝化反应 2在催化剂下,与氢气加成 4.卤原子结构-X1水解反应取代:条件——NaOH 的水溶液,加热2消去反应,条件:NaOH 的醇溶液,加热;连羟基碳的邻位碳至少有一个氢 5.醇-OH1与活泼金属Al 之前的反应:如:2R -OH+2Na→2RONa + H 2↑2氧化反应:①燃烧 ②催化氧化,条件:催化剂,连接-OH 的碳至少连一个氢 3消去反应:条件:浓H 2SO 4作催化剂,加热,连羟基碳的邻位碳至少有一个氢 4酯化反应:条件:浓H 2SO 4作催化剂,加热 6.酚-OH1弱酸性:①与活泼金属反应放H 2 ②与NaOH :OH ONa NaOH OH 2+→+酸性:H 2CO 3>酚-OH>HCO 3-2取代反应:苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀; 3与FeCl 3的显色反应:苯酚溶液遇FeCl 3显紫色; 7.醛基1与H 2加成反应:R -CHO +H 2 RCH 2OH 制得醇2氧化反应: ①催化氧化:2R -CHO +O 2 2 RCOOH 制得羧酸②银镜反应:与银氨溶液反应 试管内壁产生光亮如镜的银 ③被新制CuOH 2氧化; 产生红色沉淀8.酯基酸性水解:R ,COOR +H 2O R -OH +R ,-COOH 碱性水解:COOR +NaOH → R -OH + R ,-COONa 三、.比较表能反应的打上√试剂名称NaNaOHNa 2CO 3NaHCO 3醇羟基 酚羟基 羧基Ⅱ、请你认真思考后完成以下填空在箭头后面填上合适的物质:对你很有帮助哟 课后提升练-------有机推断专题1.化合物A 相对分子质量为86,碳的质量分数为%,氢为%,其余为氧;A 的相关反应如下图所示:已知R-CH=CHOH 烯醇不稳定,很快转化为2R CH CHO -; 根据以上信息回答下列问题:—C ≡C — 催化剂 △催化剂△无机酸322NaHCO OH CO O H ONa +→++1 A的分子式为 ;2 反应②的化学方程式是 ;3 A的结构简式是 ;4 反应①的化学方程式是;2、下图中X是一种具有水果香味的合成香料,A是有直链有机物,E与FeCl3溶液作用显紫色;请根据上述信息回答:1H中含氧官能团的名称是;B→I的反应类型为;2只用一种试剂鉴别D、E、H,该试剂是;3H与J互为同分异构体,J在酸性条件下水解有乙酸生成,J的结构简式为;4D和F反应生成X的化学方程式为;3.有机化合物A~H的转换关系如下所示:请回答下列问题:1链烃A有南链且只有一个官能团,其相对分子质量在65~75之间,1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气,则A的结构简式是 ,名称是;2在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E;由E转化为F的化学方程式是;3G与金属钠反应能放出气体,由G转化为H的化学方程式是;4①的反应类型是;③的反应类型是;5链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊为烷,写出B所有可能的结构简式6C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种不考虑立体异构,则C的结构简式为 ;5、化学——选修有机化学基础15分PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料,由于其具有优良的耐冲击性和韧性,因而得到了广泛的应用;以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线:已知以下信息:①A可使溴的CCl4溶液褪色;②B中有五种不同化学环境的氢;③C可与FeCl3溶液发生显色反应:④D不能使溴的CCl4褪色,其核磁共振氢谱为单峰;请回答下列问题:1A的化学名称是; 2B的结构简式为——;3C与D反应生成E的化学方程式为;4D有多种同分异构体,其中能发生银镜反应的是写出结构简式;5B的同分异构体中含有苯环的还有种,其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰,且峰面积之比为3:1的是写出结构简式;有机化学有关计算某气态烃,在50mL氧气中充分燃烧,得到液态水和35mL气体气体体积均在同温同压下测定此烃可能是:A.C2H6 B.C4H8 C.C3H8 D.C3H62.常温常压下,气体X与氧气的混合气体aL,充分燃烧后产物通过浓硫酸,并恢复到原来条件下时,体积为a/2 L,则气体X是O2适量A.乙烯 B.乙炔 C.甲烷 D.丁二烯3.室温下,1体积气态烃和一定量的氧气混合并充分燃烧后, 再冷却至室温,气体体积比反应前缩小了3体积,则气态烃是A.丙烷 B.丙烯 C.丁烷 D.丁烯4.乙烯和乙炔的混合物70mL加入200mL氧气过量,使它们充分燃烧,冷却到原温度再除去水,气体体积为150mL,求乙烯和乙炔的体积各是多少5.完全燃烧标准状况下某气态烷烃和气态烯烃的混合物,生成二氧化碳,水.求该混合气的成分和各成分的体积分数.有机化学能力提高----信息给予题性质类似于HX,只是水解产物不同;—CN水解为—COOH,而—X水解为—OH;写出A、B、C、D的结构简式:A、 ,B、 ,C、 ,D、2.烯烃在强氧化剂作用下,可发生如下反应:以某烯烃A为原料,制取甲酸异丙酯的过程如下:试写出A、B、C、D、E的结构简式;3.已知:用乙烯和其它无机物为原料合成环状有机物E C6H8O4的流程如下:试写出A、B、C、D、E的结构简式;4.已知CC可被冷稀的酸性高锰酸钾溶液氧化成二元醇,如:现以甲基丙烯为原料合成有机玻璃D和环状化合物EC8H12O4试写出A、B、C、D、E的结构简式;5.维纶的成分是乙烯醇缩甲醛;它可以由石油的产品为起始原料进行合成;先由乙烯、氧气和醋酸合成醋酸乙烯酯;然后经过加聚、水解、缩聚制得;试写出各步反应中指定有机物的结构简式;B、C 、D均为高分子聚合物;6.某环状有机物分子式为C6H12O,其官能团的性质与链烃的衍生物的官能团性质相似,已知A具有下列性质: 1能与HX作用3 不能使Br2水褪色; 45 OHH2NiA试写出A、B、C的结构简式;7.从有机物C5H10O3出发,有如下图所示的一系列反应:已知E的分子式为C5H8O2,其结构中无甲基、无支链、含环,D和E互为同分异构体,B能使Br2水褪色;试写出A、B、C、D、E及C5H10O3的结构简式;9.已知下列反应可以发生:,又知醇和氨都有似水性与水的性质相似,酯可以水解又可以醇解或者氨解;现以乙烯为原料合成维纶,其主要步骤如下:(1)生成A的化学方程式为(2)由C生成D和E的化学方程式为(3)E的名称为(4)维纶的结构简式为10.已知:-CH 3 -OH现有只含C 、H 、O 的化合物A F,有关它们的某些信息如下: (1) 写出化合物A 、E 、F 的结构简式:2写出B 与足量的新制CuOH 2悬浊液反应的化学方程式11.由本题所给①、②两条信息、结合所学知识,回答下列问题: ①、已知有机分子中的烯键可发生臭氧分解反应;例如: ②、在碱存在下从松树中分离得到的松柏醇,其分子式为C 10H 12O 3,它既不溶于水,也不溶于碳酸氢钠溶液;下图为松柏醇的部分性质;试回答:1写出化合物的结构简式:松柏醇: B : C : D : 2写出反应类型:反应① 反应② 12.已知分析下图变化,试回答下列问题: 1写出有机物的结构简式A B C D E F 2写出下列有关反应的化学方程式: C →D D →E有机化学专题复习二 有机化合物命名与同分异构体习题答案1C 2BD 3D 4 D 6 CD 7C 8AD 9BD 11 D 12 A 13.① 3-甲基戊烷 ③3,5,6—三甲基—3—乙基辛烷④ 3-甲基-1-戊烯 ⑤ ⑦ 3 ⑧ 、 、 、 、 ⑨.CH 3CH 2CH 2COOH 、 、 HCOOCH 2CH 2CH 3 、 CH 3COOCH 2CH 3、CH 3CH 2COOCH 316.醛基 醇羟基 甲丙 乙甲丙CH 2=C -CH =CH 2 CH 3| ② CH 3─CH ─ CH 3 |CH 3 | CH 3| -CH 2OH -OCH 3 -OH CH 3|-CH 3 OH - CH 3CHCOOH CH 3| HCOOCHCH 3CH 3|HCOO -C =CH 2CH 3 | -C -CH 3CH 3 |OH |。
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2
与
CH3 CH C COOH 具有相同官能团 CN
种。
的同分异构体(不考虑顺反异构)有
•判断同分异构体种类的方法(防止遗漏、重复)
C 【例】某一元醇的碳链是 回答下列问题: C C C C C
(1)这种一元醇的结构可能有 3 种 (2)这类一元醇发生脱水反应生成 1 种烯烃 (3)这类一元醇可发生氧化反应的有 3 种 (4)这类一元醇氧化可生成 2 种醛 (5)这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为 羧酸的醇发生酯化反应,可以生成 4 种酯
含有双键的不同单体间的共聚(混合型) 乙丙树脂(乙烯和丙烯共聚), 丁苯橡胶(丁二烯和苯乙烯共聚)
n
O
CH=CH2+
n
CH2=CH2
催化剂
[ CH-CH2-CH2-CH2] n
O
或 催化剂 [ CH2-CH-CH2-CH2]
n
O
加聚反应的特点:
1、单体含不饱和键: 如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。
• 注意
1.能区别同一有机物在不同条件下发生 的不同断键方式
2.有机化学反应中分子结构的变化。 3.相同官能团连在不同有机物分子中
对性质的影响。
如:以乙醇为例 H H b a H-C-C-O-H d …. …. c H H 问:断d键发生什么反应? (消去) 断b键能发生什么反应? (消去或取代) 什么样的醇可催化氧化? (同C有H) 什么样的醇不能发生消去? (无相邻C 或邻C上无H)
有机化学专题复习
• • • •
一、同分异构体 二、几种基本分子的结构模型(共线共面问题) 三、有机物重要物理性质 四、有机物的化学性质 (一)官能团的性质 (二)常见有机物之间的转化关系 (三)有机化学反应类型 (四)反应条件小结
• 五、常见的有机实验、有机物分离提纯
• 六、有机推断合成的一般思路
①乙烯型加聚 a d 催化剂 n C=C
b e a d C-C b e n
聚丙烯、 聚苯乙烯、 聚氯乙烯、 聚丙烯腈、 聚甲基丙烯酸甲 酯(有机玻璃)
②丁二烯型加聚(破两头,移中间)
催化剂
n CH=CH-C=CH2 [CH-CH=C-CH2]n 温度压强 A B A B 天然橡胶(聚异戊二烯) 氯丁橡胶(聚一氯丁二烯)
例1、写出分子式为C4H10O的同分异构体?
[小结]同分异构体的书写的基本方法 1、判类别:根据分子式确定官能团异构(类 别异构) 2、写碳链:主链由长到短,支链由简到繁, 位置由心到边,排列邻、间、对。 3、移官位:变换官能团的位置(若是对称的, 依次书写不可重复) 4、氢饱和:按“碳四键”原理,碳原子剩余 的价键用氢原子去饱和。
典型例题 水杨酸的结构简式为
OH COOH (1)水杨酸的同分异构体中,属于酚类同时还 属于酯类的化合物有 3 种。
(2)水杨酸的同分异构体中,属于酚类,但不 属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有 (填写官能团名称)醛基 。
同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是:
OH OH OOCH OOCH
HO OOCH
二、几种基本分子的结构模型(共线共面问题)
空间构型
结构特点
任意三个原子共平面,所 有原子不可能共平面,单 键可旋转 6个原子共平面,双键不 能旋转 4个原子在同一直线上, 三键不能旋转 12个原子共平面
甲烷 正四面体
乙烯 平面
乙炔
三角 直线型
苯 平面正
六边形
任意三个原子共 平面,所有原子 不可能共平面, 单键可旋转
类 别 醛 ( O -C-H )
结
构
特
点
主
要
性
质
O -C-H 双键有极 性,有不饱和性
1.还原反应 (与H2加成) 2.氧化反应 (与弱氧化剂)
羧酸 O ( -C-OH)
酯 O -C-O-)
(
O -OH受-C- 影响, 1.酸性 变得活泼,且能部分 2.酯化反应 电离出H+ O R-C-与-OR’间的 水解反应 键易断裂
有机反应类型——加成反应
• 和H2加成的条件一般是催化剂(Ni)+加热 • 和水加成时,条件写温度、压强和催化剂 • 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产 生两种产物 • 醛基的C=O只能和H2加成,不能和X2加成, 而羧基和酯的C=O不能发生加成反应
3、消去反应:有机物在一定条件下,从一个分子 中脱去一个小分子(如:H2O、HX、NH3等)生 成不饱和化合物的反应(消去小分子)。
(二)常见有机物之间的转化关系
CH3CH3
+ H2
CH2=CH2
消 去 H2 O
+ H2
CH≡CH H2 O
CH3COOC2H5
C2H5OH O2 水解
O2
O2
加H2
水解
C2H5Br
HBr
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
Na
C2H5ONa + Cl2
分子间脱水
C2H5—O—C2H5
—Cl
例3、立方烷”是新合成的一种烃,其分子呈立 方体结构。其碳架结构如图 所示:其二氯代物 3 共有______种?
例4、若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取 代后所形成的化合物的数目有( )种? A.5 B.7 C.8 D.10 • [方法总结] 对于二元取代物的同分异构体的判 断,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基 位置以确定同分异构体数目
有机反应类型——氧化反应
氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”的反 应 有机物的燃烧,烯烃、炔烃、苯的同系物的 侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它 包括两类氧化反应
1)在有催化剂存在时被氧气氧化
从结构上看,能够发生氧化反应的醇一定是 连有—OH的碳原子上必须有氢原子,否则不能 发生氧化反应 如
6个原子共平面, 双键不能旋转
4个原子在同 一直线上, 三键不能旋 转
12个原子共平面
1、在HC≡C —
—CH=CH—CH3分子中,
处于同一平面上的最多的碳原子数可能是( D ) A 6个 B 7个 C 8个 D 11个 处在同一直线上的碳原子数是 ( A) A 5个 B 6个 C 7个 D 11个
CH3
CH3—C—OH CH3
就不能发生氧化反应
(如强KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等 氧化)
CH3CHO+2Cu(OH)2 醛
△
2)有机物被除O2外的某些氧化剂
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 羧酸
有机反应类型——还原反应
还原反应:有机物分子里“加氢”或“去氧”的 反应
• 原理:
• 包括:醇消去H2O生成烯烃、
卤代物消去HX生成不饱和化合物
有机反应类型——消去反应
• 消去反应的实质:—OH或—X与所在碳的邻 位碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去 • 区分不能消去和不能氧化的醇 • 有不对称消去的情况,由信息定产物 • 消去反应的条件:醇类是浓硫酸+加热; 卤代烃是NaOH醇溶液+加热
• 有机反应主要包括八大基本类型: 取代反应、加成反应、消去反应、 氧化反应、还原反应、加聚反应、 缩聚反应、显色反应,
1. 取代反应:有机物分子中某些原子或原 子团被其它原子或原子团所代替的反应。
• 包括:卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水
酯化
2. 加成反应: 有机物分子中未饱和的碳原子跟 其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。 包括:烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的 有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛 基、不饱和油脂与H2加成。
四、各类有机物的化学性质
(一)结构特点和官能团性质
类 别
结构特点
主要性质
1.稳定:通常情况下不与强酸、 强碱、强氧化剂反应 2.取代反应(卤代) 3.氧化反应(燃烧) 4.加热分解
烷烃
单键(C-C) 双键(C=C)
烯烃
二烯烃
(-C=C-CX、H2O 2.氧化反应(燃烧;被KMnO4[H+] 氧化) 3.加聚反应 (加成时有1,4加成和1,2加成)
2、产物中仅有高聚物,无其它小分子, 3、链节和单体的化学组成相同;但结构不同
溶解性 • 有机物均能溶于有机溶剂 • 有机物中的憎水基团:-R(烃基);烃基部分 越大越难溶于水,亲水基团:-OH,-CHO,COOH • 能溶于水的:低碳的醇、醛、酸、钠盐, 如乙(醇、醛、酸)乙二醇、丙三醇、苯酚钠 • 难溶于水的:烃,卤代烃,酯类,硝基化合物 • 微溶于水:苯酚、苯甲酸 • 苯酚溶解的特殊性:常温微溶,65℃以上任意 溶
水解
—OH
+ NaOH
CO2 或 强酸
—ONa
FeCl3
延伸转化关系举例
CH H2 CH2 Br2 CH2Br 水解 CH2OH 脱H2 CHO O COOH 2 CH CH2 CH2Br CH2OH + H2 CHO COOH
Br H2 Br2 Br 水解 Br OH 消去 OH Br Br2
(三)有机化学反应类型
类别
结构特点
叁键(C
苯环(
主要性质
1.加成反应(加H2、X2、 HX、H2O) 2.氧化反应(燃烧; 被KMnO4[H+]氧化)
炔 烃
苯 苯的 同系 物
C)
)
苯环及侧链
1.易取代(卤代、硝化) 2.较难加成(加H2 ) 3.燃烧 侧链易被氧化、 邻对位上氢原子活泼
类 别 卤代烃 (-X)
主 要 性 质 1.水解→醇(氢氧化钠的水溶液) 烃基与-X相连, 2.消去→烯烃(氢氧化钠醇溶液 C-X键有极性
4、氧化反应:有机物得氧或失氢的反应。