大学-立体化学练习题和答案
大学-立体化学练习题和答案

立体化学(一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中,哪些有手性碳原子?解:氯丁烷有四种构造异构体,其中2-氯丁烷中有手性碳:氯戊烷有八种构造异构体,其中2-氯戊烷(C 2*),2-甲基-1-氯丁烷(C 2*),2-甲基-3-氯丁烷(C 3*)有手性碳原子:(二) 各写出一个能满足下列条件的开链化合物:(1) 具有手性碳原子的炔烃C 6H 10;(2) 具有手性碳原子的羧酸C 5H 10O 2 (羧酸的通式是C n H 2n+1COOH)。
解: (1)(2)(三) 相对分子质量最低而有旋光性的烷烃是哪些?用Fischer 投影式表明它们的构型。
解: 和 和 (四) 是一个具有旋光性的不饱和烃,加氢后生成相应的饱和烃。
不饱和烃是什么?生成的饱和烃有无旋光性? 解:不饱和烃是或,生成的饱和烃无旋光性。
CH 3C CH 3CH 3ClCH 3CH 2CH 3ClCH 3CH 2CH 2CH 2Cl*3ClCH 3CH 2CH 3C CH 3CH 32ClCH 3(CH 2)4ClCH 3CH 2CH 2CHCH 3Cl CH 3CH 22CH 3ClCH 3CHCHCH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 2ClCH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 2ClCH 3***CH 3CH 2CHC CH 3*CH 3CH 2CHCOOHCH 3*CH 2CH 32CH 2CH 3H CH 3CH 2CH 32CH 2CH 3H CH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2H CH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2HCH 3C 6H 12C 6H 12C 6H 12CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3(五) 比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项:(1) 沸点 (2) 熔点 (3) 相对密度 (4) 比旋光度 (5) 折射率 (6) 溶解度 (7) 构型 解: (1)、(2)、(3)、(5)、(6)相同;(4)大小相同,方向相反; (7)构型互为对映异构体。
大学-立体化学练习题和答案

立体化学(一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中,哪些有手性碳原子?解:氯丁烷有四种构造异构体,其中2-氯丁烷中有手性碳:氯戊烷有八种构造异构体,其中2-氯戊烷(C 2*),2-甲基-1-氯丁烷(C 2*),2-甲基-3-氯丁烷(C 3*)有手性碳原子:(二) 各写出一个能满足下列条件的开链化合物:(1) 具有手性碳原子的炔烃C 6H 10;(2) 具有手性碳原子的羧酸C 5H 10O 2 (羧酸的通式是C n H 2n+1COOH)。
解: (1)(2)(三) 相对分子质量最低而有旋光性的烷烃是哪些?用Fischer 投影式表明它们的构型。
解: 和 和 (四) 是一个具有旋光性的不饱和烃,加氢后生成相应的饱和烃。
不饱和烃是什么?生成的饱和烃有无旋光性? 解:不饱和烃是或,生成的饱和烃无旋光性。
CH 3C CH 3CH 3ClCH 3CH 2CH 3ClCH 3CH 2CH 2CH 2Cl*3ClCH 3CH 2CH 3C CH 3CH 32ClCH 3(CH 2)4ClCH 3CH 2CH 2CHCH 3Cl CH 3CH 22CH 3ClCH 3CHCHCH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 2ClCH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 2ClCH 3***CH 3CH 2CHC CH 3*CH 3CH 2CHCOOHCH 3*CH 2CH 32CH 2CH 3H CH 3CH 2CH 32CH 2CH 3H CH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2H CH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2HCH 3C 6H 12C 6H 12C 6H 12CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3(五) 比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项:(1) 沸点 (2) 熔点 (3) 相对密度 (4) 比旋光度 (5) 折射率 (6) 溶解度 (7) 构型 解: (1)、(2)、(3)、(5)、(6)相同;(4)大小相同,方向相反; (7)构型互为对映异构体。
有机化学习题 第六章 立体化学

第六章
立体化学
(一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中,哪些有手性碳原子? 解:氯丁烷有四种构造异构体,其中 2-氯丁烷中有手性碳:
CH3CH2CH2CH2Cl
CH3CH2
Cl *CHCH3
CH3 CH3 C CH2 Cl CH3
生成白色沉淀。若以 Pt 为催化剂催化氢化,则(A)转变 C6H14 (B),(B)无光学活性。 试推测(A)和(B)的结构式。
H HC
解: (A)
C
CH2CH3 CH3
(B)
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
CH3CH2CHCH2 CH3 CH3
(十九)
化合物 C8H12-(A),具有光学活性。(A)在 Pt 催化下加氢生成 C8H18(B),
解:(1) Yes
构体等量混合物无旋光性
(十三)
预测
CH3CH=C=CHCH=CHCH3 有多少立体异构体,指出哪些是对映体、非对
映体和顺反异构体。 解:
CH3CH=C=CHCH=CHCH3 有四种立体异构体:
H C=C=C H3C C=C H H C=C=C C=C H CH3
(D)
H H CH3 H
(十七)
用高锰酸钾处理顺-2-丁烯,生成一个熔点为 32℃的邻二醇,处理反-2-丁烯,生成
熔点为 19℃的邻二醇。它们都无旋光性,但 19℃的邻二醇可拆分为两个旋光度相等、方向相反 的邻二醇。试写出它们的结构式、标出构型以及相应的反应式。
CH3 H C=C CH3
解:
H CH3
KMnO4 H+
H H
第八章 立体化学 答案

第八章 立体化学习题A 答案一. 用系统命名法命名下列化合物1.(2S)-2-溴丁烷2. (2S)-2-氯-2-丁醇3. (2S)-2-溴戊烷4.(2S,3S)-3-氯-2-丁醇5. (2S,3R)-2,3-二甲基-2,3-二羟基-1,4-丁二酸6.(1R,2S)-1-苯基-2-溴-1-丙醇7.(2R)-甘油醛8. (2R,3S) -3-溴-2-丁醇9. (2R)-2-羟基丙酸 10. (3R)-3-甲基-1-戊烯 11. (2S)-2-氨基丁烷 12. (2R)-2-氯-1-溴丙烷二.写出下列化合物的结构式1.Cl H3 2. H C2CH 3CH 3CH 3. Br CH 32CH 3H 4. H CH 32CH 3OH 5. Cl CH 2CH 3H CH 2 6.H COOH3OH7. CH 3H Br H I 3 8. CH 3Cl H H Cl 3 三.选择题1.AB2.A3.A4.CD5.B6.A7.C8.D9.A 10.B; 11-21. AAACB ABCDD D 四.判断题1.×2. ×3. ×4. ×5. ×6. ×7. ×8. ×9.√ 10. × 五.解释下列各名词并举例说明(略)六. 将下列化合物结构式转变成Fische 投影式,并标明每个手性碳原子的绝对构型1.H CH 32CH 3OH2. CH 3Cl OH H Cl 33. CH 3Cl H H Br 34. CH 3H Cl Cl H 3 七.下列各组化合物哪些是相同的,哪些是对映体,哪些是非对映体,哪些是内消旋体。
1.相同化合物2. 相同化合物3.内消旋体4. 对映体 八.反应机理题 1.C C H 3CHHC 2H 5+Br Brδ+δ-CC H 3CHHC 2H 5BrBr HC 2H 5BrH H 3CC 2H 5H Br BrH 3CHCH 3H Br C 2H 5HBr CH 3Br H 2H 5BrH 有旋光性有旋光性2.H 33KMnO4H 3CH CH 3H OO MnOO -2H 3CH CH 3HCH 3OH H OHHCH 3九.推断和计算题1. A.B.2.[a]=a/(l×c) c=a/([a] ×l)=3.4°/(52.5°×1dm)=6.48×10-2g/ml 3.COOH H CH32CH3(2R)-2-甲基丁酸COOH H 3C H2CH 3(2S)-2-甲基丁酸4.A.B.C.5.A.B.C. D.6. A.B.AgC.习题B 答案一.用Fische 投影式画出下列化合物的构型式1.HO CH 32CH 3H 2. H CH 32CH 2CH 3OH 3. C 2H 5O 2N H O 2N H2H 5 4. CH 3Br H Br H 3 5. H ClF Br6. H3OH二.选择题1.A2.B3.A4.D5.C6.A7.A8.C9.A 10.A 11.C 12.无答案 13.B 14.A 15.A 16.B 17.C 18.D 19.D 三.推断题 1.A.OH或OHB.C CH 3CHCH 2CH 3C.OCH 32.A.B.CH 3CH CH C H CH 3CH 2CH 3四.机理题1.C 2C 37H 3Br 2+HBr +C 2C 37H 3+2H 53731:1外消旋体++C2C 37H 3或2H 5373+C 2C 3H 32H 5373+Br 2链引发:链增长:链终止:2.3Cl H CH 3H3Cl H CH 3Cl H heat ..Cl .+3.Br+δ+δ-+有光学活性分子中有对称面,无光学活性五.樟脑分中有1个手性碳原子,有2个光学异构体; 薄荷醇中有3个手性碳原子,有8个光学异构体; 蓖麻酸有1个手性碳原子,有2个光学异构体. 六.下列反应中,构型有无变化?试为原料及产物指定R/S1. H 3CH 2CClCH 3Cl 2,hvH 3CH 2CClCH 2ClS R2.H 3CH 2CClHCH 3I 2, 丙酮H 3CH 2CHI CH 2ClS S3. H 3CCl3H 3CH 2CH2Cl-R R七.下列化合物中,哪些存在内消旋化合物并画出它的结构? 解:(1)和(3)两个化合物存在内消旋化合物,它们的结构分别为:CH 3H Br H Br 3CH 3H BrH H H Br 3(1)(3)八.下面是乳酸的4个Fischer 投影式,指出互为相同的构型。
3立体化学参考答案.

第六章 立体化学(参考第三章立体化学基础)6.2 下列化合物中,哪个有旋光异构?标出手性碳,写出可能有的旋光异构体的投影式,用R ,S 标记法命名,并注明内消旋体或外消旋体。
a. 2-溴代-1-丁醇b. α,β-二溴代丁二酸c. α,β-二溴代丁酸d. 2-甲基-2-丁烯酸 参考答案:a.CH 2CH 2CH 2CH 3OH Br CH 2OHH BrCOOH H Br COOH H Br CH 2CH 3( R )( 2R,3R )CH 2OH Br H CH 2CH 3( S )b.HOOCCH CH Br COOH Br ( meso- )COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S,3S )c.H 3CCH Br CH COOHBr COOH H Br CH 3H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S,3R )( 2R,3S )( 2S,3S )( 2R,3R )COOHBr H CH 3H Br a.CH 2CH 2CH 2CH 3OH Br CH 2OH H Br COOH H Br COOH H Br CH 2CH 3( R )( 2R,3R )CH 2OH Br H CH 2CH 3( S )b.HOOCCH CH COOH Br ( meso- )COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S,3S )c.H 3CCH Br CH COOH Br COOH H Br CH 3H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S,3R )( 2R,3S )( 2S,3S )( 2R,3R )COOH Br H CH 3H Br a.CH 2CH 2CH 2CH 3OH BrCH 2OH H BrCOOH H Br COOH H Br CH 2CH 3( R )( 2R,3R )CH 2OH Br H CH 2CH 3( S )b.HOOCCH CH Br COOH Br ( meso- )COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S,3S )c.H 3CCH Br CH COOH COOH H Br CH 3H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S,3R )( 2R,3S )( 2S,3S )( 2R,3R )COOH Br H CH 3H Brd.CH 3C=CHCOOHCH 3( 无 )6.3 可待因是有镇咳作用的药物,但有成瘾性,其结构式如下,用*标出分子中的手性碳原子,理论上它可有多少旋光异构体? 参考答案:有5个手性碳原子OHOOCH 3NCH 3*****理论上它可有25=32个旋光异构体6.5 分子式是C 5H 10O 2的酸,有旋光性,写出它的一对对映体的投影式,并用R,S 标记法命名。
配合物的立体化学习题答案

配合物的立体化学习题答案配合物的立体化学习题答案配合物的立体化学是无机化学中的重要分支,它研究的是配合物分子中金属离子与配体之间的空间排布关系。
通过学习配合物的立体化学,我们能够更好地理解配合物的性质和反应机制。
下面是一些配合物的立体化学习题及其答案,希望能够对大家的学习有所帮助。
题目一:对于以下配合物,判断其是否具有光学活性。
1. [Co(en)3]3+2. [PtCl4]2-3. [Ni(CN)4]2-答案一:光学活性是指分子或离子具有旋光性质,即能够使偏振光产生旋光现象。
在配合物中,只有具有手性中心的配合物才会具有光学活性。
手性中心是指一个原子或一个原子团的排列方式,其镜像不能通过旋转或翻转重合的点。
根据这个定义,我们可以判断以下配合物的光学活性:1. [Co(en)3]3+:该配合物中的Co离子与三个en配体形成八面体结构,没有手性中心,因此不具有光学活性。
2. [PtCl4]2-:该配合物中的Pt离子与四个Cl配体形成四面体结构,没有手性中心,因此不具有光学活性。
3. [Ni(CN)4]2-:该配合物中的Ni离子与四个CN配体形成四面体结构,没有手性中心,因此不具有光学活性。
综上所述,以上三个配合物均不具有光学活性。
题目二:对于以下配合物,判断其是否具有光学异构体。
1. [Co(en)3]2+2. [Pt(NH3)2Cl2]3. [Cr(en)2Cl2]+答案二:光学异构体是指具有相同化学式但空间结构不同的化合物。
在配合物中,光学异构体的存在是由于配体的排列方式不同所导致的。
根据这个定义,我们可以判断以下配合物是否具有光学异构体:1. [Co(en)3]2+:该配合物中的Co离子与三个en配体形成八面体结构,en配体是双齿配体,可以形成两种不同的排列方式,因此具有光学异构体。
2. [Pt(NH3)2Cl2]:该配合物中的Pt离子与两个NH3配体和两个Cl配体形成四面体结构,NH3配体和Cl配体可以分别在Pt离子的两个顶点上排列,因此具有光学异构体。
第七章 立体化学作业答案.

第七章 立体化学2、什么是手性分子?下面哪些手性分子,写出它们的构型式。
并用 R 、S 标记 它们的构型。
手性分子:与其镜像不能重叠的化合物分子。
它们的组成,原子排列顺序都相同,但是在空间的排列不同。
它们具有旋光性。
(1) 3-溴己烷CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3HBrC3737R S(2) 3-甲基-3-氯戊烷CH 3CH 2CH 2CH 3ClCH 3C 无手性(3) 1,3-二氯戊烷CH 2-CH 2CH 2CH 3ClHC ClRSCH 2CH 2Cl ClC 2H 5HCl C 2H 5HCH 2CH 2Cl(4)1,1-二氯环己烷ClCl 无手性(5) 1,2-二氯环己烷 ClClH Cl ClH Cl ClHH RR S SHClCl无手性(6)3-氯-3-甲基戊烷 (与(2)同) (7)1-甲基-4-异丙烯基环己烷无手性 偶数环,对角线,顺反都有对称面。
4、命名下列化合物。
(1)25CH 2(R )-3-溴-1-戊烯(2)Cl CH 2ClCH 32H 5HH 325Cl(2S,3R) -1-3-二氯-2-甲基戊烷(3)25H25Br (2S,3S)-2-氯-3-溴戊烷(4)CH 3CH 3C =CH 225ClBr(2S,3S,4R)-2-氯-3,4-二溴已烷(5)33)2(1S,2S,4R)-1-氯-2-甲基-4-异丙基环己烷5、写出下列化合物的构型式(立体表示或投影式):(1)(S)-(-)-1-苯基乙醇C6H5OHCH3H(2)(R)-(-)-1,3-丁二醇OHH3C2H4OH(3)(2S,3S)-(+)-2-甲基-1,2,3-丁三醇3H3(4)(4S,2E)-2-氯-4-溴-2-戊烯HCH 3ClCH 3H C CC(5)(2R,3R,4S )-4-氯-2,3-二溴己烷2H 5HCH 3Br Br H H Cl(6)(S )-(+)-1-苯基-2-甲基丁烷C 2H 5CH 3H CH 2-C 6H 5(7)(1S,3S,4R )-3-甲基-4-乙基环己醇37、写出下列化合物的费歇尔投影式,并用R 和S 标定不对称碳原子。
立体化学习题及解答

第五章 立体化学一、给出下列化合物名称1.CC H C H HC H 3C 2H 2;2. C H 2C lB HC H3;3. C l3C HC H 2B r(R)-3-甲基-1-戊烯; (R)-1-氯-2-溴丙烷; (R)-2-氯-1-溴丙烷4.ClC 2H 5CH 3H ;5. 3H 5 ; 6.CH 3CHO HC 3H 7 (S)-2-氯丁烷; (S)-2-氨基丁烷;(R)-2-甲基戊醛7.3 ;8. 9.COOH OH CH 3HO H H 反-2-甲基环己醇; 顺-1-氯-2-碘环戊烷; (2R,3S)-2,3-二羟基丁酸10.ClCH 3BrC 2H 5HH; 11.CHCH 2BrC 2H5H; 12.C 2H(2S,3S)-2-氯-3-溴戊烷; (R)-3-溴-1-戊烯; (S)-2-氯丁酸 二、由名称写出结构式:1.(S)-α-氯代乙苯; 2. (R)-3-甲基-1-戊炔; 3. (R)-2-溴丁烷C 6H 5CH 3H Cl CH 3CHC C 2H 5H CH 3Br C 2H 5H 4.(S)-2-丁醇 ; 5. (S)-3-氯-1-戊烯; 6. (R)-2-甲基-1-溴丁烷OHCH 3C 2H 5HCH 2CH CH 3Cl C 2H 5CH 2CH 3BrC 2H 5H 7.(R)-2-羟基丙酸 ; 8. (2S,3R)-2-溴-3-碘丁烷COOHOHCH 3H CH 3CH 3Br H H I9.(2R,3R)-2,3-二氯丁烷; 10. (2S,3R)-2,3-二溴戊烷Cl CH 3ClCH 3HH CH 3Br Br C 2H 5H H三、回答下列问题1.下列化合物中为R-构型的是( )a. C H 3HC H 2C H 3B r b.C l HC H 2C H 3C HC H 2c. COOH CH 3Br HO; 答:a,c ;2.下列化合物中有旋光性的是( )a.2H 5b.C lc.. C H 3C H 3B r HO H H;答:b,c ;3.下列化合物中为R-构型的是( )a.C H3H N H2C 6H5b.CNCH 3HHOc.CH 2ICH CH 3H;答:a,b ;4.指出下列化合物中为S-构型的是( )a.CH 3ClC 2H 5NCb.B r HC H 2C H 3C 3H7d.CH 2NH 2CH CH 3H;答:b,d ;5.下列化合物中为S-构型的是( )a.C H3HN H2C 6H5b. C l H C H 2C H 3C HC H 2c. NH 2CH(CH 3)2C 2H 5Hd.C H3HH OC H O ;答:b,c ;6.下列化合物中无旋光性的是()a.HO Hb. c.C 2H5H 5C 2H O H H O Hd. C H 3C H 3B r H O H H;答:a,c ;7.下列化合物中为R-构型的是( )a. C H 3HC H 2C H 3B r b.C l HC H 2C H 3C HC H 2c. COOH CH 3Br HOd. H C O O HH 2NC H 2O H;答:a,c ;8.下列化合物中有旋光性的是( )a.33H 7 b.H 3 c. Cl CH 3Cl H 3C HHd. OH NH 2CH 3CH 3H H 答:a,c ;9.下列构型中那些是相同的,那些是对映体?(A)(B)(C) 3(A)与(B)为对映体,(B)与(C)为对映体,(A)与(C)为同一构型。
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立体化学(一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中,哪些有手性碳原子解:氯丁烷有四种构造异构体,其中2-氯丁烷中有手性碳:CH 3C CH 3CH 3ClCH 3CH 2CH 3ClCH 3CH 2CH 2CH 2Cl*3ClCH 3CH 2氯戊烷有八种构造异构体,其中2-氯戊烷(C 2*),2-甲基-1-氯丁烷(C 2*),2-甲基-3-氯丁烷(C 3*)有手性碳原子:CH 3C CH 3CH 32ClCH 3(CH 2)4ClCH 3CH 2CH 2CHCH 3Cl CH 3CH 22CH 3ClCH 3CHCHCH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 2ClCH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 2ClCH 3***(二) 各写出一个能满足下列条件的开链化合物:(1) 具有手性碳原子的炔烃C 6H 10;(2) 具有手性碳原子的羧酸C 5H 10O 2 (羧酸的通式是C n H 2n+1COOH)。
解: (1)CH 3CH 2CHC CH 3*(2)CH 3CH 2CHCOOHCH 3*(三) 相对分子质量最低而有旋光性的烷烃是哪些用Fischer 投影式表明它们的构型。
解: CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H CH 3和 CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H CH 3 CH 2CH 3CH(CH 3)2H CH 3 和 CH 2CH 3CH(CH 3)2HCH 3 (四) C 6H 12是一个具有旋光性的不饱和烃,加氢后生成相应的饱和烃。
C 6H 12不饱和烃是什么生成的饱和烃有无旋光性 解:C 6H 12不饱和烃是CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3或CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3,生成的饱和烃无旋光性。
(五) 比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项:(1) 沸点 (2) 熔点 (3) 相对密度 (4) 比旋光度 (5) 折射率 (6) 溶解度 (7) 构型 解: (1)、(2)、(3)、(5)、(6)相同;(4)大小相同,方向相反; (7)构型互为对映异构体。
(六) 下列Fischer 投影式中,哪个是同乳酸COOHHOH 3一样的 (1) CH 3COOH H HO(2) 3COOH H OH (3) CH 3COOH H OH (4) CH 3COOH HHO 解: (1)、(3)、(4)和题中所给的乳酸相同,均为R-型;(2)为S-型。
提示:① 在Fischer 投影式中,任意两个基团对调,构型改变,对调两次,构型复原;任意三个基团轮换,构型不变。
② 在Fischer 投影式中,如果最小的基团在竖键上,其余三个基团从大到小的顺序为顺时针时,手性碳的构型为R-型,反之,为S-型;如果最小的基团在横键上,其余三个基团从大到小的顺序为顺时针时,手性碳的构型为S-型,反之,为R-型;(七) Fischer 投影式HBr CH 32CH 3是R 型还是S 型下列各结构式,哪些同上面这个投影式是同一化合物(1) HBr 3C 2H 5 (2) H BrCH 3C 2H 5(3) CH 3(4)CH解: S-型。
(2)、(3)、(4)和它是同一化合物。
(八) 把3-甲基戊烷进行氯化,写出所有可能得到的一氯代物。
哪几对是对映体哪些是非对映体哪些异构体不是手性分子解:3-甲基戊烷进行氯化,可以得到四种一氯代物。
其中:3-甲基-1-氯戊烷有一对对映体:HCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2ClHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2Cl3-甲基-2-氯戊烷有两对对映体:CH 3Cl HHCH 32H 5CH 3Cl H H CH 32H 5CH 3Cl H HCH 32H 5CH 3Cl H H CH 32H 5(1) (2) (3) (4)(1)和(2)是对映体,(3)和(4)是对映体;(1)和(3)、(2)和(3)、(1)和(4)、(2)和(4)、是非对映体。
(九) 将10g 化合物溶于100ml 甲醇中,在25℃时用10cm 长的盛液管在旋光仪中观察到旋光度为+°。
在同样情况下改用5cm 长的盛液管时,其旋光度为+°。
计算该化合物的比旋光度。
第二次观察说明什么问题解:︒+=⋅︒+=⋅=0.231100103.2][dm ml g LC αα第二次观察说明,第一次观察到的α是+°,而不是°。
(十) (1) 写出3-甲基-1-戊炔分别与下列试剂反应的产物。
(A) Br 2,CCl 4 (B) H 2,Lindlar 催化剂 (C) H 2O ,H 2SO 4,HgSO 4 (D) HCl(1mol) (E) NaNH 2,CH 3I(2) 如果反应物是有旋光性的,哪些产物有旋光性 (3) 哪些产物同反应物的手性中心有同样的构型关系 (4) 如果反应物是左旋的,能否预测哪个产物也是左旋的解: (1) (A) CHC CH CH 2CH 3CH 3BrBr BrBr (B)CH CH 2CH 3CH 3CH 2=CH(C) CH CH 2CH 3CH 3CH 3O(D) CH CH 2CH 3CH 3CH 2Cl(E)CH CH 2CH 3CH 3C CH 3C(2) 以上各产物都有旋光性。
(3) 全部都有同样的构型关系。
(4) 都不能预测。
(十一) 下列化合物各有多少立体异构体存在(1)CH 3CH 2CHOHOH CH 3(2)CH 3CHCHCHC 2H 5Cl Cl Cl (3)CH 3CHCHCH Cl ClCH 3OH解:(1) 四种:H HC 2H 5OH OHCH 3H HC 2H 5OH OHCH 3H H C 2H 5OH OHCH 3H HC 2H 5OH OH CH 3(2) 八种; (3) 八种(十二) 根据给出的四个立体异构体的Fischer 投影式,回答下列问题:2OH OH H OH H CHO 2OH HHO H HO CHO 2OH OH H H HO CHO 2OHH HO OH H CHO (I) (II) (III) (IV)(1) (Ⅱ)和(Ⅲ)是否是对映体 (2) (Ⅰ)和(Ⅳ) 是否是对映体 (3) (Ⅱ)和(Ⅳ)是否是对映体 (4) (Ⅰ)和(Ⅱ)的沸点是否相同 (5) (Ⅰ)和(Ⅲ)的沸点是否相同(6) 把这四种立体异构体等量混合,混合物有无旋光性解:(1) Yes (2) No (3) No (4) Yes (5) No (6) No ,四种立体异构体等量混合物无旋光性(十三) 预测CH 3CH=C=CHCH=CHCH 3有多少立体异构体,指出哪些是对映体、非对映体和顺反异构体。
解:CH 3CH=C=CHCH=CHCH 3有四种立体异构体:(A)H CH 3H H 3H(B) H HCH 3H 3H(C) C=C H CH 3H CH 3(D) C=C HHCH 3CH 3 (A)和(C),(B)和(D)是对映异构体;(A)和(D)或(B),(B)和(C)或(A)是非对映异构体;(A)和(B),(C)和(D)是顺反异构体。
(十四) 写出CH 3CH=CHCH(OH)CH 3的四个立体异构体的透视式。
指出在这些异构体中哪两组是对映体哪几组是非对映体哪两组是顺反异构体解:CH 3CH=CHCH(OH)CH 3*分子中有两处可产生构型异,一处为双键,可产生顺反异构,另一处为手性碳,可产生旋光异构。
HC=C OH33H H HOC=C H 3CH 3HH HC=C OHCH 3H CH 3H HOC=C H CH 3H CH 3H (2R, 3E)-3-戊烯-2-醇(I)(II)(III)(IV)(2S, 3E)-(2R, 3Z)-(2S, 3Z)-其中:(I)和(II)、(II)和(IV)是对映体;(I)和(III)、(I)和(IV)、(II)和(III)、(II)和(IV)是非对映体; (I)和(III)、 (II)和(IV)是顺反异构体。
(十五) 环戊烯与溴进行加成反应,预期将得到什么产物产品是否有旋光性是左旋体、右旋体、外消旋体,还是内消旋体解:Br2BrBr+外消旋体(十六) 某烃分子式为C 10H 14,有一个手性碳原子,氧化生成苯甲酸。
试写出其结构式。
解:C 10H 14的结构式为:CH CH 2CH 3CH 3*(十七) 用高锰酸钾处理顺-2-丁烯,生成一个熔点为32℃的邻二醇,处理反-2-丁烯,生成熔点为19℃的邻二醇。
它们都无旋光性,但19℃的邻二醇可拆分为两个旋光度相等、方向相反的邻二醇。
试写出它们的结构式、标出构型以及相应的反应式。
解: (2S,3R-2,3-丁二醇)内消旋体C=CCH 3CH3H H43OH HOH H CH 3+外消旋体C=CCH 3HH CH 343H HOOH H CH 3CH 3OH HH HO CH 3(2R,3R-2,3-丁二醇)(2S,3S-2,3-丁二醇)(十八) 某化合物(A )的分子式为C 6H 10,具有光学活性。
可与碱性硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀。
若以Pt 为催化剂催化氢化,则(A)转变C 6H 14 (B),(B)无光学活性。
试推测(A)和(B)的结构式。
解: (A) HCCCH 2CH 3H3(B) CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3(十九) 化合物C 8H 12(A),具有光学活性。
(A)在Pt 催化下加氢生成C 8H 18(B),(B)无光学活性。
(A)在部分毒化的钯催化剂催化下,小心加氢得到产物C 8H 14(C), (C)具有光学活性。
试写出(A)、(B)和(C)的结构式。
(提示:两个基团构造相同但构型不同,属于不同基团。
)解:(A) C=C C C C CH 33HCH 3H (B)CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2(C)C=C CH 3HH CH CH 3C C CH 3HH。