第二章-烃化反应-f
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《药物合成反应》闻韧主编第二章烃化反应-知识点总结
#2.10打卡# 李骅轩完成学习目标烃化反应定义：用烃基取代有机分子中的某些功能基上的氢原子得到烃化产物的反应都称为烃化反应。
烃基：饱和、不饱和、脂肪、芳香分类1）按被烃化物不同C-OH（醇或酚羟基）变为-OR醚；C-N(NH3) 变为伯、仲、叔胺；C-C2）按烃化剂的种类分类卤代烷：RX 最常用；硫酸酯、磺酸酯；醇；烯烃；环氧烃：发生羟乙基化；CH2N2：很好的重氮化试剂3）按反应历程分类：SN1 SN2 亲电取代一醇的O-烃化1 卤代烷为烃化剂2 磺酸酯3 环氧乙烷类作烃化剂4 烯烃作为烃化剂5 醇作为烃化剂6 其它烃化剂二酚的O-烃化1 烃化剂2 多元酚的选择性烃化一醇的O-烃化1 卤代烷为烃化剂在碱的条件下与卤代烷生成醚：SN1伯卤代烷RCH2X按SN2历程；随着与X相连的C的取代基数目的增加越趋向SN1。
影响因素 a RX的影响ii）活性：RI>RBr>RCl>RFb 醇的影响苯海拉明合成可采用的两种方法。
可以看到，由于醇羟基氢原子的活性不同，进行烃化反应时所需的条件也不同。
前一反应醇的活性低，要先制成醇钠；而二苯甲醇中，由于苯基的吸电子效应，羟基中氢原子的活性增大，在反应中加入氢氧化钠作除酸剂即可。
显然后一反应优于前一反应，因此苯海拉明的合成采用了后一种方式c催化剂的影响催化剂:醇钠、Na、NaH、NaOH、KOH有机碱：六甲基磷酰胺(HMPA)、N,N-二甲基苯胺(DMA)有些有旋光活性的醇，如果加金属钠制成醇钠，再与卤代烃反应，产物比较复杂，如用氢化钠，则可立体专一性地得到相应的甲醚。
d溶剂影响溶剂: 过量醇（既是反应物又是溶剂）非质子溶剂：苯、甲苯(Tol)、二甲苯(xylene)、DMF、DMSO无水条件下质子性溶剂：有助于R-CH2X 解离，但是与RO-易发生溶剂化，因此通常不用质子性溶剂。
副反应消除反应2 磺酸酯为烃化剂：主要指芳磺酸酯，引入较大的烃基3环氧乙烷类作烃化剂：反应机理：a 酸催化R为供电子基或苯，在a处断裂R'为吸电子基得b处断裂产物b 碱催化SN2 双分子亲核取代，开环单一，立体位阻原因为主，反应发生在取代较少的碳原子上。
第二章 烃化反应
N
N
扑尔敏
烃基的异构化
n-Pr i-Pr
+ CH3CH2CH2Br
AlCl3
or
i-Pr
+
(CH3)2CHBr
AlCl3
烃基的异构化
烃基的异构化
试 解 释 之
烃基的异构化
所以傅-克反应时间不宜过长，AlCl3用量不宜过大。
Why？ ？？？ ？？？
烃基的定位
用 BF3、H2SO4、FeCl3 得到对二烃基苯。
烯及醇用AlCl3催化易得树脂状副产物，产物有颜色， 用HF或BF3可以避免。但正醇用AlCl3不发生烃基异 构化，而H2SO4或BF3则发生异构化。
芳香族化合物：
影响因素
当环上存在释电子取代基时，反应较易进 行。故当苯环上连有一个烃基后，有利于 反应的进一步进行而得到多烃基衍生物。
？？
影响因素
混合物
芳香胺的N-芳基化－Ullmann反应:
后二者均为非甾体抗炎药
杂环胺的N-烃化: 抗组胺
曲吡那敏
咖啡因
黄嘌呤
可可碱
注意选择性
COOH Cl
OMgBr C2H5OH H2SO 4 CO 2C2H5 Cl C6H5MgBr C Cl H2O H2SO 4
OH Cl C Cl SOCl2 C Cl N H N N C
第一节
氧原子上的烃化反应
醚
一、醇的O-烃化
1、卤代烃为烃化剂 Williamson合成－－醇在碱存在下与卤代 烃反应生成醚的反应－－是制备混合醚的 有效方法。
卤代烃的结构不同，反应可以是单 分子亲核取代反应SN1，也可以是双 分子取代反应SN2。 通常伯卤代烃发生SN2反应
第二章 烃化反应
6
苄基卤化物，烯丙基卤化物活性较大，只要在 较弱的碱碳酸钾催化下与酚反应即得苄醚或烯 丙醚：
OH
K CO , KI 2 3 K K CO CO ,, KI KI K CO , KI 2 2 3 3 2 3 + ClCH CH=CH + 2CH=CH 2 2CH=CH + ClCH ClCH 2 Me CO 2 2 2 Me2CO Me Me CO CO 2 2 2 OH OH OH OH
NO 22 NO NO 2
OH OH OH OH
NO2
NO2
OCH3 OCH3OH OCH 3 OH NaOH OH NaOH NaOH
OCH3 OCH3ONa OCH 3 ONa ClCH2CHOHCH2OH ONa ClCH2CHOHCH CHOHCH2OH OH ClCH
2 2
OCH3 OCH OCH3 OCH2CHCH2OH 3 OCH 2OH OCH22CHCH CHCH OH 2OH OH OH 6 6
伯卤代烃：SN2机理 苄卤和烯丙卤：SN1或SN2的反应活性都很高； 不同卤素对反应活性有影响： R-I > R-Br > R-Cl。 亲核试剂对反应活性有影响，强亲核试剂对SN2反 应有利，但强碱对于易按SN1机理反应的叔卤烷影 响不大，却可引起它发生消除反应生成烯烃。
叔卤代烃作烷基化试剂：会发生消除反应，得不 到相应的醚； 要合成叔烷基混合醚时，需用叔醇与相应的卤代 烷进行反应；
OH + + R'X R-OH R'X
OH OH
R-O-R' R-O-R'
该反应为亲核取代反应（SN） 根据烃基的结构，可按SN1或SN2机理进行。
烃化反应
OMe HO O MeI/NaOH MeO O OMe
O
H
O
O
H
O
4 O-烃化和C-烃化
溶剂对烃化位置有较大的影响，酚类在DMSO、DMF、 醚类、醇类中烃化，主要的酚醚。 在水、酚或三氟乙醇中，主要的碳烃化产物。
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三、醇、酚羟基的保护
保护：当一个化合物有不止一个官能团，想在官能团A处 进行转换反应，又不希望影响分子中其他的官能团B、C， 这时常先使官能团B、C与某些试剂反应，生成其衍生物， 待达到目的之后再恢复为原来的官能团，此衍生物在下一 步官能团A的转换时是稳定的。此时引入的基团叫保护基。 理想保护基的要求： 1）引入保护基的试剂应易得、稳定及无毒； 2）保护基不带有或不引入手性中心； 3）保护基在整个过程中是稳定的； 4）保护基的引入及脱去，收率是定量的； 5）脱保护后，保护基部分与产物容易分离。
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ArOMe + BBr3 ArOBBr2 + 3H2O
Ar O Me Br2B Br
ArOBBr2 + MeBr
ArOH +H3BO3 + 2HBr
此外三溴化铝及三氯化铝的脱甲醚活性与三卤化硼相 类同。 还有两种较缓和的脱甲基条件：一是加入甲磺酸及蛋 氨酸，室温放置；二是用碘代三甲基硅烷在室温下反应。
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第二章 烃化反应
本章所要掌握的重点和难点内容如下： 1.Williamson醚合成法； 2.醇酚羟基和氨基的保护（烃化法）； 3.伯、仲、叔胺的制备； 4.碳烃化反应中的Frieldel-Crafts反应，烯丙位、苄 位和羰基化合物 α-位的碳-烃化有机金属化合物 在碳烃化中的应用。
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O
H
O
O
H
O
4 O-烃化和C-烃化
溶剂对烃化位置有较大的影响，酚类在DMSO、DMF、 醚类、醇类中烃化，主要的酚醚。 在水、酚或三氟乙醇中，主要的碳烃化产物。
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三、醇、酚羟基的保护
保护：当一个化合物有不止一个官能团，想在官能团A处 进行转换反应，又不希望影响分子中其他的官能团B、C， 这时常先使官能团B、C与某些试剂反应，生成其衍生物， 待达到目的之后再恢复为原来的官能团，此衍生物在下一 步官能团A的转换时是稳定的。此时引入的基团叫保护基。 理想保护基的要求： 1）引入保护基的试剂应易得、稳定及无毒； 2）保护基不带有或不引入手性中心； 3）保护基在整个过程中是稳定的； 4）保护基的引入及脱去，收率是定量的； 5）脱保护后，保护基部分与产物容易分离。
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ArOMe + BBr3 ArOBBr2 + 3H2O
Ar O Me Br2B Br
ArOBBr2 + MeBr
ArOH +H3BO3 + 2HBr
此外三溴化铝及三氯化铝的脱甲醚活性与三卤化硼相 类同。 还有两种较缓和的脱甲基条件：一是加入甲磺酸及蛋 氨酸，室温放置；二是用碘代三甲基硅烷在室温下反应。
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第二章 烃化反应
本章所要掌握的重点和难点内容如下： 1.Williamson醚合成法； 2.醇酚羟基和氨基的保护（烃化法）； 3.伯、仲、叔胺的制备； 4.碳烃化反应中的Frieldel-Crafts反应，烯丙位、苄 位和羰基化合物 α-位的碳-烃化有机金属化合物 在碳烃化中的应用。
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修改第二章烃化反应
CH3OCH2COOMe
改进得Williamson醚合成法：将醇制成醇铊，再进行烃化
EtOTl
R-OH C6H6
R'X
ROTl
R-O-R'
CH3CN
苯
CH3OCH2CH2OH + EtOTl
PhCH2CH2OCH2Ph
CH3OCH2CH2OTl
CH3CN
CH3OCH2CH2OCH2Ph
第一节 氧原子上的烃化反应
R
ONa
nH2C CH2
R
O(CH2CH2O)nH
O
聚乙二醇烷基苯醚
O
CH2OCOC17H33
HO
OH
HO
O KOH H2O Hm(OH2CH2C)O
O
CH2OCOC17H33
O(CH2CH2O)pH O(CH2CH2O)nH
第一节 氧原子上的烃化反应
一 醇的O-烃化
4 烯烃作为烃化剂
R-OH + CH2=CH-R
反应机理：SN1
慢
R-X
R +X
R + R'OH
决定反应速率
快
R-O-R'
R-O-R' + H
H
消旋产物
叔卤代烷、 Ph-CH2X、 R-CH=CH-CH2X 按SN1历程
第一节 氧原子上的烃化反应
一 醇的O-烃化
1 卤代烷为烃化剂：醇在碱的条件下与卤代烷生成醚
反应机理：SN2
R'O + R-CH2-X 从 X的 背 面 进 攻
注意事项：
① 磺酸酯只用于甲基化和乙基化，且只有R基参与反应，磺酸酯应用广，但磺酸为强酸，三废污染
烃化_精品文档
O +
CH2Br
DMF OCH2Ph
CF3CH2OH CH2Ph OH
2.1.3醇、酚羟基的保护
在有醇、酚羟基的化合物中，同时存在其他的官 能团，这些官能团发生转换、氧化或还原反应 时，为了不使羟基发生变化，可先将羟基与某些 试剂反应，生成稳定的衍生物，待其他的官能团 转化完成后，再脱除保护基，恢复羟基。
叔卤代烃在强碱中优先发生消除反应，而不 是O-烃化反应。
CH3
CH3O C CH3 的合成
CH3
（1）CH3ONa
+ Cl
CH3 C CH3 CH3
消除 -HCl
CH3
碱
（2）CH3Cl + HO C CH3
CH3
CH3 CH3 C CH2
稳定
CH3O
CH3 C CH3 CH3
在中性或弱碱性条件下，叔卤代烃也可以进 行单分子的亲核取代反应（SN1），也可得 到O-烃化产物。
ROH RCl / R2SO4
• 混合醚：
ROR
ROH + R'Cl
ROR'
• 醇进行O-烃化反应的烃化剂有：
卤代烃RX
硫酸酯（芳磺酸酯）R2SO4、R 环氧烷，如:环氧乙烷
SO3R'
其他的烃化剂
卤代烃RX为烃化剂：
醇在碱（钠、氢氧化钠、氢氧化钾）存在下与 卤代烃RX反应制备混醚，称为威廉森法 （Williamson）。
NO2 非那西丁的中间体
叔卤代烃在强碱中优先发生消除反应，而不是 O-烃化反应。
在中性或弱碱性条件下，叔卤代烃也可以进行 单分子的亲核取代反应（SN1），也可得到O-烃 化产物。
• （2） 醇的影响
第2章 烃化反应
②、环氧乙烷的衍生物为烃化剂 反应机理：
a.在酸催化下
a
R H
H O
C
O
C
H C
H H
+
H O
R H C
b C
H H
C
Na H
H
R H
a b
R H
C CH2-OH
+
Nu
OH
+
RCH-CH2
◆R为推电子基，在a处断裂生成伯醇产物 ◆R为吸电子基，地b处断裂生成仲醇产物
b.碱催化(双分子亲核取代反应)
O NH + RNH2 NH O O
O
NH2NH2 O NR O HCl/H2O
OH + RNH2 OH O
水合肼的水解机理
O NR O
O NR HO
NH2NH2
RHN
O N H NH2
NHNH2
O
RHN
OH NH NH O
NHR H2O N NH O
O
OH2 H
RH2N
OH NH NH O
H
(PhS)2NH BuLi / THF 20℃ (PhS)2NLi RX
RN(PhS)2
HCl
RNH2
⑥还原烃化反应 1）反应分为加成与还原两步，且无季铵盐生成。
NH3 RCHO OH RCHNH2 H2 RCH2NH2
RCH=NH
H2
RCH=NH + RCH2NH2
RCHNHCH2R NH2
RCH2NH2 H2 (RCH2)2NH + NH3
在有机化合物分子中的C、N、O等 原子上引入烃基的反应
第二章 烃化反应
第二章+烃化反应
第二章 烃化反应
用烃基取代有机分子中的氢原子，包括在某些 官能团（如羟基、氨基、巯基等）或碳架上的 氢原子，称为烃化反应。 醇和酚氧原子上的烃化反应
胺类化合物氮原子上的烃化反应 活性亚甲基和芳基碳原子上的烃化反应
第一节 氧原子上的烃化反应
一、醇的O-烃化
1. 卤代烃为烃化剂
Williamson Synthesis ROH R'X B OR RO R'OR HB X
3. 杂环胺的N-烃化
NHCH2Ph N PhH2C N (CH2)2NMe2 N
ClCH2CH2NMe2.HCl
NaNH2/Tol. , 6h
(80%)
O O H N O N H N NH
Me2SO4/NaOH, pH 9~10 35oC
Me N O N Me N
NMe
黄嘌呤
Me2SO4/NaOH, pH 4~8
(CH2)6N4, C6H5Cl 33~38oC, 1h
O 2N
O 2N
COCH2N4(CH3)6.Br
C2H5OH. HCl 33~35oC, 1h
COCH2NH3Cl
(CF3SO2)2O
PhCH2NH2
Et3N/CH2Cl2 -78oC
PhCH2NHSO2CF3
SO2CF3
3
H R C O
CH2
R'O-
H R C O
CH2
OR'
H R C O
CH2OR'
R'OH
H R C OH
CH2OR'
R'O
环氧乙烷酸催化开环，亲核试剂优先接近取代较多的 环碳原子。
用烃基取代有机分子中的氢原子，包括在某些 官能团（如羟基、氨基、巯基等）或碳架上的 氢原子，称为烃化反应。 醇和酚氧原子上的烃化反应
胺类化合物氮原子上的烃化反应 活性亚甲基和芳基碳原子上的烃化反应
第一节 氧原子上的烃化反应
一、醇的O-烃化
1. 卤代烃为烃化剂
Williamson Synthesis ROH R'X B OR RO R'OR HB X
3. 杂环胺的N-烃化
NHCH2Ph N PhH2C N (CH2)2NMe2 N
ClCH2CH2NMe2.HCl
NaNH2/Tol. , 6h
(80%)
O O H N O N H N NH
Me2SO4/NaOH, pH 9~10 35oC
Me N O N Me N
NMe
黄嘌呤
Me2SO4/NaOH, pH 4~8
(CH2)6N4, C6H5Cl 33~38oC, 1h
O 2N
O 2N
COCH2N4(CH3)6.Br
C2H5OH. HCl 33~35oC, 1h
COCH2NH3Cl
(CF3SO2)2O
PhCH2NH2
Et3N/CH2Cl2 -78oC
PhCH2NHSO2CF3
SO2CF3
3
H R C O
CH2
R'O-
H R C O
CH2
OR'
H R C O
CH2OR'
R'OH
H R C OH
CH2OR'
R'O
环氧乙烷酸催化开环，亲核试剂优先接近取代较多的 环碳原子。
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（3） 影响因素 ① 醇的影响
活性低的醇，可先制成其钠盐，再反应
CH3ONa + ClCH2COOMe
EtOTl R'X CH3CN
CH3OH/pH=8 64 ℃
CH3OCH2COOMe
改进得Williamson醚合成法：将醇制成醇铊，再进行烃化 R-OH
C6H6
ROTl
R-O-R'
② RX的影响
OTs = O-Toslate =
O O S O
CH3
3. 环氧乙烷类作烃化剂
(1)反应通式
R C H O R H C O
C H
2
+
R 'O
R
H C O
C H 2O R '
C H 2O R '
+
R 'O H
R
H C C H 2O R ' O H
（2） 反应机理： 碱催化反应机理
H R C CH 2 O
3. 应用特点：
（1）仲胺及叔胺的制备
对于某些仲胺，可以利用氨或者伯胺与立体位阻较大的仲 卤代烃反应来制备。
H3C CHI H3C H3C NH3(1.5mol)/EtOH H3C CH NH HC CH3 CH3
CH3 CH3 CH Br
CH3NH2 110 C,18h
0
CH3NH CH (78%)
（3）应用特点
CH3O HO CHO Me2SO4/NaOH CH3O CH3O
降压药甲基多巴的中间体
CHO
3.重氮甲烷为甲基化试剂
用于酚和羧酸的烃化，副产物只有N2。 后处理简单，产品纯度好，收率高。 重氮甲烷和制备它的中间体有毒，加热易爆炸
OH OCH3
+ H2C
N
N
Et2O
H 2C N N
第二章 烃化反应
Hydrocarbylation Reaction
定义：用烃基取代有机分子中的氢原子，包括 在某些官能团（如羟基、氨基、巯基等）或碳架 上的氢原子，均称为烃化反应。
烃基： 饱和 、不饱和 / 脂肪 、芳香
烃化反应
O－烃化
N－烃化
C－烃化
O
R
N
R
C
R
应用：
O NH2 C-O-CH-CH2N(C2H5)2
1. 卤代烃为烃化剂
OH + RX R' OH R' OR + X + H2O
•碱：NaOH、Na2CO3 •溶剂：水、醇、丙酮、DMF、DMSO、苯、二甲苯 •试剂：R-X、Me2SO4、CH2N2 、DCC
（3）应用特点
① 芳基脂肪醚的制备
CONH2 EtBr / NaOH 80-100 0C OEt CONH2 (75%) OH
ROH + B R' X + RO RO + HB
R-O-R' +
x
（2）反应机理：亲核取代
反应机理：SN2
R
R'O
+
R-CH2-X
R'O H
C H
X
R'O-CH2R + 构型翻转
X
从 X的 背 面 进 攻
伯卤代烷（RCH2X）按SN2历程
随着与X相连的C的取代基数目的增加，反应机理越趋向 SN1
N C N
DCC
PhOH+PhCH2OH
H N C N HOR
100℃
H H N C N O R
PhOCH2Ph+H2O
O H H N C N + ArOR
HOAr
第二节 氮原子上的烃化反应
一、氨及脂肪胺的N-烃化 1、伯胺的制备 2、仲胺的制备 3、叔胺的制备 二、芳香胺的N-烃化
一、氨及脂肪胺的N-烃化
当R-X中的R相同时，其活性顺序是：RI>RBr>RCl
反应机理：SN1
slow R + X Rate determining step
R X
fast R + R'OH R O R' H R O R' + H
消旋产物
R1 R2 R3 X
H2 Ph C X
H2 R C C C H H
X
按照SN1机理
O OH
heat, 5h
PhCHCH2OH 90%
OCH 3
+ PhCHCH OCH 2 3 10%
OH
CH3ONa heat, 5h
Ph-CHCH2OH 25%
②聚醚的制备
OCOC 17 H35 O HO OH OH O /KOH/H 2O heat
+ PhCHCH2OCH3 75%
OCOC 17H35 O H m(OH2 CH 2 C)O O(CH 2CH 2O) pH O(CH 2CH2 O) nH
R
EWG = Electron Withdrawing Group O , R O OH , O , CN OR O , H
EWG
4 α,β-不饱和化合物作为烃化剂
二 酚的O-烃化
一 、 醇的O-烃化
1 卤代烷为烃化剂
Williamson反应：醇在碱（钠、氢氧化钠、氢氧 化钾等）的存在下与卤代烃反应生成醚的反应 （1）通式
有机碱 ： 六甲基磷酰胺（HMPA）、 N,N-二甲基苯胺（DMA）
O CH3 N P N CH 3 H 3C N H 3 C CH 3 H 3C H examethylphosphora mide HMPA
H 3C N CH 3
N ,N -D im ethylaniline DMA
溶剂:
非质子溶剂： 苯、 甲苯（toluene）、 二甲苯（xylene）、
t-BuOH/i-Pr2NEt -80~0oC (100%)
t-Bu O t-Bu
t-Bu
+
t-BuOH
(t -Bu) 2OH
i -Pr 2NEt
t-Bu O t-Bu + i -Pr 2NHEt
⑤环醚的制备
卤代醇在碱条件下可发生环化反应即分子内Williamson反应， 产物为环醚。
HO X
碱
O X
+ HOPh
- N2 H3C N N Ph
O
CH 3
OPh
OMe CH2N2(过量)
OH
OMe
OH
COOMe OMe
COOH
2mol CH2N2
OH
COOMe
活性：-COOH>-OH
4. DCC 缩合法
DCC用于醇酚偶联,形成酚醚
DCC：
二环己基碳二亚胺 Dicyclohexylcarbodiimide
O + X
2. 芳基磺酸脂为烃化剂
芳基磺酸脂作为烃化剂在药物合成中的应用范围比较广， OTs 是很好的离去基，常用于引入分子量较大的烃基。例如鲨 肝醇的合成，以甘油为原料，异亚丙基保护两个羟基后，再用 对甲苯磺酸十八烷酯对未保护的伯醇羟基进行 O 烃化反应，所 得烃化产物经脱异亚丙基保护，便可得到鲨肝醇。
Gabriel合成法：
邻苯二甲酰亚胺应用范围较广，生成高纯度的伯胺。
O NH O KOH/EtOH N O O NH 2NH 2 NH + NH O HCl/H2 O sealed tube 180 oC COOH + COOH RNH 2 RNH 2 K O RX DMF O O N R
肼解
酸水解
1）当R相同时，X极化度增加，活性增加
活性： RI>RBr>RCl>RF
成本： RI>RBr>RCl
如果卤代烃的活性不够，可加入适 量的碘化钾，使卤代烃的卤素被置 换成碘，有利与烃化反应。
2) 当X相同时
X , Ar H2 C X
>
R
H2 C
X
,
R1 CH X R2
OEt
>
Ar
X
Cl NaOH + EtOH NO2
4. 烯烃作为烃化剂
醇对烯烃双键进攻加成而生成醚。烯烃双键旁无吸电子基
团存在，反应不易进行；只有当双键α位连有吸电子基才反应。
O
吸电子基：
C
HO
-CN
-COOR'
-COOH
R OH
R O
-
H2C
CH CN R O CH2 CH CN R OH
R O CH2 CH2 CN
Michael 加成反应
二、酚的O-烃化
B H 3C CH3
NO2
芳卤化物上的卤素与芳环共轭不够 活泼，一般不易反应。但当芳环上 在卤素的邻对位有吸电基存在时， 可增强卤原子活性。
H 2C H3C C X CH3
H
H H
当卤代烃为叔卤代烃时，在强碱条件下反 应，容易发生消除反应。(E2反应机理)
③催化剂和反应溶剂影响
催化剂: RONa、 Na、 NaH、 NaOH、 KOH
普鲁卡因
O n-C4H9-HN C-O-CH-CH2 N(C2H5)2
丁卡因
丁卡因药效为普鲁卡因的10倍
第一节氧原子上的烃化反应
一 醇的O-烃化
1 卤代烷为烃化剂 2 磺酸酯
R X X = Cl, Br, I
O O S CH 3 O
<
O O S O
O
CH3
<
O O S CF3 O
3 环氧乙烷类作烃化剂