第2章 烷烃(3)
竞赛群资料-第二三章_烷烃-中学生
1第二章第二章 烷烃烷烃1 2 3 42.1 烷烃的结构及其同分异构现象1. 几个基本概念•烃：只含碳氢两种元素的化合物•脂肪烃:开链的碳氢化合物•饱和烃（烷烃）：碳原子只以单键相连•直链烷烃：只含一级碳和二级碳•支链烷烃•链烷烃的通式 C n H2n+2•同系列: CH2或CH2的整数倍3HCH H HH C H H H 109.5109.53. 同分异构现象构造：分子中原子相互连接的方式和次序。
同分异构体：分子式相同但构造不同的化合物。
52.2 烷烃的命名1. 习惯命名法（普通命名法）2. 系统命名法掌握3. 衍生物命名法了解4. 俗名了解781. 习惯命名法（普通命名法）•直链烷烃命名为正某烷•支链烷烃用“异”,“新”等区别根据分子中所含碳原子数称为正某烷。
碳数小某烷。
某烷。
•根据分子中所含碳原子数称为正某烷。
碳数小于或等于10时，用甲、乙……壬、癸表示，碳数大于10时用十一、十二等表示。
•链端第二个碳原子上有一个甲基支链的烃称“异”某烷。
•链端第二个碳原子上有两个甲基支链的烃称“新”某烷。
2. 系统命名法•中文系统命名法：由中国化学会根据IUPAC命名法的原则，结合中文特点而制定的。
•系统命名法化合物名称的构成：立体化学名＋取代基名＋母体名10•按照分子中所含的碳原子数而称为“某烷 ”•碳原子数在十个以下的，用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）来表示•碳原子数在十个以上的，用中文数字十一、十二、十三……来表示CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH312()+选主链为母体•遵循一长二多原则•主链所含的碳原子为“某烷”14取代基取代母体碳原子上的氢原子的其它原子或基团19取代基的列出顺序按次序规则，较大的基团后置（或是较优基团后置）•次序规则是为了表达某些化合物的立体化学关系而制定的判别原子或基团排列顺序的方法•中文系统命名法借用次序规则来规定取代基在命名中的列出次序。
第四讲 第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃3
CH3Cl + Cl 一氯甲烷 Cl Cl 4 CH3 CH3 5 CH3 + Cl Cl
3
链终止
Cl + Cl CH3 + CH3
第 四 讲
（3） ）
6 甲烷卤化难以停留在一氯代，反应过程比较复杂， 但甲烷卤化难以停留在一氯代，反应过程比较复杂，如链增长阶段 的其它链增长反应： 的其它链增长反应：
第 四 讲
（1） ）
例如： 例如： CH3 CH3 + Cl2
+ Cl2
420oC 78%
CH3 CHCl + HCl 氯乙烷
Cl
hv 92.7%
+ HCl 氯（代）环戊烷
上述烃分子中的氢原子被卤原子取代的反应称为卤代反应或卤化反应。 上述烃分子中的氢原子被卤原子取代的反应称为卤代反应或卤化反应。
有 机 化 学
有 机 化 学
2.6 烷烃和环烷烃的化学性质
总体来讲，烷烃和环烷烃化学性质稳定，常温下不易与强酸、强碱、 总体来讲，烷烃和环烷烃化学性质稳定，常温下不易与强酸、强碱、 稳定 强氧化剂、强还原剂等发生反应；但在一定条件下也有一定的反应性能； 强氧化剂、强还原剂等发生反应；但在一定条件下也有一定的反应性能； 烷烃的多数反应都是通过自由基机理进行的。 烷烃的多数反应都是通过自由基机理进行的。 2.6.1 自由基取代反应 烷烃和环烷烃分子中的氢原子被其它原子或基团所取代的反应， 烷烃和环烷烃分子中的氢原子被其它原子或基团所取代的反应，称为 取代反应。通过自由基取代分子中氢原子反应，称为自由基取代反应。 取代反应。通过自由基取代分子中氢原子反应，称为自由基取代反应。 （1）卤化反应 烷烃和环烷烃与卤素（ 和环烷烃与卤素 在室温和暗处不发生反应， 烷烃和环烷烃与卤素（Cl2、Br2）在室温和暗处不发生反应，但在光 高温或催化剂条件下，烷烃和环烷烃（小环烷烃除外） 照、高温或催化剂条件下，烷烃和环烷烃（小环烷烃除外）分子中的氢原 子被卤原子取代，生成烃的卤素衍生物和卤化氢。 子被卤原子取代，生成烃的卤素衍生物和卤化氢。
有机化学第二版课后习题答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
烷烃知识点
烷烃知识点如下：
烷烃是一类有机化合物，分子中的碳原子都以碳碳单键相连，其余的价键都与氢结合而成的化合物，分为环烷烃和链烷烃两类。
链烷烃的通式为CnH2n+2，环烷烃的通式为CnH2n，是最简单的一类有机化合物。
烷烃的主要来源是石油和天然气，是重要的化工原料和能源物资。
微观结构
烷烃并非是结构式所画的平面结构，而是立体形状的，所有的碳原子都是sp3杂化，各原子之间都以σ键相连，键角接近109°28‘，C-C键的平均键长为154 pm，C-H键的平均键长为109 pm，由于σ键电子云沿键轴呈轴对称分布，两个成键原子可绕键轴“自由”转动。
化学式
从甲烷开始，每增加一个碳原子就相应地增加两个氢原子，因此烷烃的通式为CnH2n+2，n表示碳原子的数目(n=1,2,3,···)，理论上n可以很大，但已知的烷烃n大约在100以内。
拥有相同分子通式和结构特征的一系列化合物同系列，烷烃同系差为CH2，C原子个数不同的烷烃互为同系物。
同系列中的同系物的结构相似，化学性质相近，物理性质随着碳原子的增加而呈现规律性变化。
2021年高中化学选修三第二章《烃》经典题(答案解析)(3)
一、选择题1．最近美国宇航局(NASA)马里诺娃博士找到了一种比二氧化碳有效104倍的“超级温室气体”——全氟丙烷(C 3F 8)，并提出用其“温室化火星”使其成为第二个地球的计划。
有关全氟丙烷的说法不正确的是A ．分子中三个碳原子不可能处于同一直线上B ．全氟丙烷属于烃的衍生物C ．全氟丙烷的电子式为：D ．全氟丙烷分子中既有极性键又有非极性键答案：C解析：A ．全氟丙烷可以看做丙烷分子中的氢原子全部被氟原子取代得到，则全氟丙烷分子中三个碳原子呈锯齿形，不可能处于同一直线上，故A 正确；B ．全氟丙烷可以看做丙烷分子中的氢原子全部被氟原子取代得到，属于烃的衍生物，故B 正确；C ．全氟丙烷为共价化合物，电子式为，故C 错误；D ．全氟丙烷分子中含有非极性键C C -和极性键C F -键，故D 正确； 故选C 。
2．下列排序正确的是 A ．酸性：HClO<H 2CO 3 B ．熔点：MgBr 2<CCl 4 C ．碱性：Ca(OH)2<Mg(OH)2D ．沸点：正丁烷<异丁烷答案：A解析：A ．碳酸与NaClO 反应生成HClO ，酸性：HClO<H 2CO 3，A 正确； B ．MgBr 2常温下为固体、CCl 4常温下为液体，则熔点：MgBr 2>CCl 4，B 错误； C ． 金属性Ca>Mg ，则碱性：Ca(OH)2>Mg(OH)2，C 错误；D ．正丁烷与异丁烷互为同分异构体，正丁烷没有支链、分子间作用力大，异丁烷有支链、分子间作用力小，则沸点：正丁烷>异丁烷，D 错误； 答案选A 。
3．下列实验的现象与对应结论均正确的是 选项 操作现象 结论 A将SO 2通入酸性KMnO 4溶液中溶液褪色SO 2有漂白性B将乙烯通入溴水中溴水褪色乙烯与Br2发生加成反应C常温下将Al片放入浓硝酸中无明显变化Al与浓硝酸不反应D将水蒸气通过高温的铁粉铁粉变红铁与水在高温下发生反应A．A B．B C．C D．D答案：B解析：A．将SO2通入酸性KMnO4溶液中，SO2具有还原性，与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应而使溶液褪色，故A错误；B．将乙烯通入溴水中，乙烯与Br2发生加成反应而使溴水褪色，故B正确；C．常温下将Al片放入浓硝酸中，Al遇浓硝酸发生钝化，在Al表面形成一层致密的氧化物薄膜，故C错误；D．铁和水蒸气反应生成四氧化三铁和氢气，四氧化三铁又称磁性氧化铁，是黑色的，故D错误；故答案为B。
(完整版)有机化学(汪小兰-第四版)教学大纲
《有机化学》教学大纲课程代码及名称：[11C115010]有机化学学分：3 总学时：50开课专业：科学教育（专升本）一、课程性质、目的和培养目标有机化学在化工学院的教学计划中是一门基础课。
它是化学学科一门关于有机化合物结构，用途以及有机反应原理的重要课程。
课程设置目的是使学生掌握有机化学最基本的理论，知识和技能：为进一步学习生物化学等有关课程准备必要的有机化学基础知识。
在教学中应尽可能结合生物系的需要，介绍有关的物质和反应，并兼顾现代有机化学新成就：同时还要注意培养学生辩证唯物主义思想、理论联系实际、实事求是的科学态度和分析问题、解决问题的能力。
要求1、掌握重要有机化学的命名方法，构造异构现象和顺、反异构现象。
2、掌握各类有机化合物的基本结构及其典型性质。
熟悉取代反应、加成反应、聚合反应、缩合反应、氧化、还原反应。
了解游离基反应、亲电加成反应、亲电取代反应、亲核加成反应的反应历程。
3、初步掌握旋光异构现象。
了解外消旋化和内消旋化。
外消旋化的拆分、构象、共轭效应和诱导效应。
4、掌握糖、油脂、类脂、重要杂环母体的结构、组成利性质。
5、萜类、甾类化合物利维生素只作——般了解。
6、每章每节都留有一定的习题作业。
在可能的情况下安排一些习题课。
二、课程内容和建议学时分配第一章绪论（1学时）1-1 有机化学研究对象与任务1-2 化学键与分子结构1-3 共价键的键参数键长、键角、键能、键的极性。
1-4 分子间的力1-5 有机化合物的一般特点1-6 有机反应的基本类型1-7 研究有机化学的方法1-8 有机化合物的分类第二章烷烃（3学时）2-1烷烃的同系列和同分异构2-2烷烃的命名；普通命名法、系统命名法、基的概念。
2-3烷烃的结构；SP3杂化轨道、σ一键、键角、键长、键能2-4烷烃的构象：乙烷、丁烷的构象。
2-5烷烃的性质：物理性质：熔点、沸点、比重、溶解度、化学性质：稳定性、氧化、热裂化、2-6卤化反应(均裂、异裂、游离反应历程)。
第二章第一节 烷烃(教学课件)-高中化学人教版(2019)选择性必修3
物？请写出它们的结构简式。
一氯乙烷(1种)，
二氯乙烷(2种)，
Cl
Cl
Cl
CH3
Cl
Cl
Cl
Cl
CH3
三氯乙烷(2种)，
Cl
Cl
Cl
CH3
Cl
四氯乙烷(2种)，
五氯乙烷(1种)，
Cl
Cl
Cl
Cl
六氯乙烷(1种)
共9种。
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
C3H8
sp3
C4H10
sp3
正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12
sp3
正丁烷
是σ键(单
键)
2、同系物
像甲烷、乙烷、丙烷这些结构相似，
（1）定义： 分子组成上相差一个或若干个CH 原
2
子团的化合物互称为同系物。
（2）辨析：
结构相似指的是官能团的种类和书目相同
Cl
Cl
Cl
Cl
可能的产物：CH3CH2Cl、CH3CHCl2、CH2ClCH2Cl、CH3CCl3、
CH2ClCHCl2、CH2ClCCl3、CHCl2CHCl2、CHCl2CCl3、CCl3CCl3
Cl
(2)烷烃的化学性质
烷烃与氧气的燃烧反应方程式通式（燃烧方程
式中有机物一般用分子式）
燃烧通式：CnH2n+2 +
0.545
丙烷
C3H8
CH3CH2CH3
气体
－187
－42
0.501
丁烷
C4H10 CH3CH2CH2CH3
有机化学第二版第二章习题答案
第二章分类及命名2-1 用系统命名法命名下列烷烃。
(1)2,2,5-三甲基已烷; (2)3,6-二甲基-4-正丙基辛烷; (3)4-甲基-5-异丙基辛烷;(4)2-甲基-3-乙基庚烷; (5)5-正丙基-6-异丙基十二烷;(6)3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基)壬烷; (7)4-异丙基-5-正丁基癸烷;(8)3,6,6-三甲基-4-正丙基壬烷。
2-2 用系统命名法命名下列不饱与烃。
(1)4-甲基-2-戊炔; (2)2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔; (3)1-已烯-5-炔;(4)3-异丁基-4-己烯-1-炔; (5)3-甲基-2,4-庚二烯; (6)2,3-已二烯;(7)2-甲基-2,4,6-辛三烯; (8)4-甲基-1-已烯-5-炔; (9)亚甲基环戊烷;(10)2,4-二甲基-1-戊烯; (11)3-甲基-4-(2-甲基环已基)-1-丁烯。
2-3 用系统命名法命名下列化合物。
(1)3-甲基环戊烯; (2)环丙基乙烯; (3)4,4-二氯-1,1-二溴螺[2、4]庚烷;(4)3-烯丙基环戊烯; (5)1-甲基-3-环丙基环戊烷; (6)3,5-二甲基环已烯;(7)螺[4、5]-1,6-癸二烯; (8)1-甲基螺[3、5]-5-壬烯;( 9)2-甲基-1-环丁基戊烷;(10)2,2-二甲基-1-环丁基二环[2、2、2]辛烷; (11)5,7,7-三甲基二环[2、2、1]-2-庚烯; (12)二环[4、2、0]-7-辛烯;(13)1-甲基-4-乙基二环[3、1、0]已烷。
2-4 写出下列化合物的构造式。
(1) 3-甲基环己烯(2) 3,5,5-三甲基环己烯(3) 二环[2、2、1]庚烷(4) 二环[4、1、0]庚烷(5) 二环[2、2、1]-2-庚烯(6)二环[3、2、0]-2-庚烯(7) 螺[3、4]辛烷(8) 螺[4、5]-6癸烯(9) 2-甲基二环[3、2、1]-6-辛烯(10) 7,7-二甲基二环[2、2、1]-2,5-庚二烯33 H33H3H3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)2-5 用系统命名法命名下列化合物。
第3讲 烷烃(3同系物)
南京航空航天大学苏州附属中学
2、丙烷（CH3CH2CH3）与氯气的取代反应：
化学性质：分解反应
丁烷（C4H10）的裂解反应： 1、均裂：
2、异裂：
书写训练： 1、辛烷的均裂反应： 2、十六烷的均裂反应：南京航空航天大学苏州附属来自学 OVER2、同系物：
结构相似，分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机 化合物互称为同系物。
3、烷烃同系物通式： 组成：CnH2n+2
分子量：14n+2
物理性质
南京航空航天大学苏州附属中学
名称
分子式
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷
烷 十六烷 十七烷
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C10H22 C16H34 C17H36
烷烃同系物的物理通性：
常温时的状态 气 气 气 气 液 液 液 固
熔点℃ -182 -188.3 -189.7 -138.4 -130 -29.7 18.2 22
沸点℃ -164 -88.6 -42.1 -0.5 36.1 174.1 287 301.8
相对密度 0.466 0.572 0.5853 0.5788 0.6262 0.7300 0.7733 0.7780
第三讲 烷烃
同系物
烷烃 同系物
有机物
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
┄┄
第N烷
分子式 CH4 C2H6 C3H8 C4H10
CnH2n+2
结构式
南京航空航天大学苏州附属中学
结构简式
烷烃 同系物
南京航空航天大学苏州附属中学
1、烷烃定义：
高中化学选修三第二章《烃》经典习题(3)
一、选择题1．《化学教育》报道了数起因食用有“瘦肉精”的猪肉和内脏，而发生急性中毒的恶性事件。
这足以说明，目前由于奸商的违法经营，已使“瘦肉精”变成了“害人精”。
“瘦肉精”的结构可表示如图，下列关于“瘦肉精”的说法中正确的是A ．摩尔质量为313.5gB ．属于芳香烃C ．不能发生加成反应D ．分子式为C 12H 19C l3N 2O答案：D解析：A ．“瘦肉精”摩尔质量为313.5g /mol ，故A 错误；B ．有机物中含有氧元素、氯元素、氮元素，是芳香烃的衍生物，故B 错误；C ．“瘦肉精”中含有苯环，可以和氢气发生加成反应，故C 错误；D ．根据结构简式得分子式为：121932C H Cl N O ，故D 正确。
故选：D 。
2．工业上合成乙苯的反应如下。
下列说法正确的是+CH 2=CH 23AlCl Δ−−−→A ．该合成反应属于取代反应B ．乙苯分子内的所有C 、H 原子可能共平面C ．乙苯的一溴代物有5种D ．苯、乙烯和乙苯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色答案：C解析：A ．反应中C=C 生成C-C 键，为加成反应，故A 错误；B ．乙苯含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，则所有的原子不可能共平面，故B 错误；C ．乙苯苯环含有3种H ，乙基含有2种H ，则一溴代物有5种，故C 正确；D ．苯的结构稳定，与酸性高锰酸钾溶液不反应，故D 错误。
故选C 。
3．下列说法正确的是A ．C 240和C 340互为同素异形体B ．氕、氘、氚是氢元素的三种核素，其中子数相同C ．CH 3COOH 与HCOOCH 2CH 3互为同系物D．C3H8的一氯取代物有3种答案：A解析：A．C240和C340都是由碳元素形成的单质，但二者组成和结构都不同，所以互为同素异形体，A正确；B．氕、氘、氚是氢元素的三种核素，其质子数相同，但中子数不同，B不正确；C．CH3COOH属于羧酸，而HCOOCH2CH3属于酯，所以二者不互为同系物，C不正确；D．C3H8分子中只有2种不同性质的氢原子，所以其一氯取代物有2种，D不正确；故选A。
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7
6
烷烃的化学性质
C H3 + HCl
CH3Cl + Cl
Cl2
H3CCH3 H3CCl
11
链终止
Cl
CH3 Cl
+
Cl
+ CH3
+ CH3
卤化反应的取向
CH3 CH2 CH3 取代伯氢 45％ + Cl2 取仲伯氢 55％ CH3 CH2 CH2 Cl
CH3
CH Cl
CH3
V2oH : V1oH = 55/2 : 45/6 = 4 : 1
H3C CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH2CH3 CH3 CH3 AlCl3, 50℃ AlCl3, 50℃ + CH3 CH3 CH3
16
裂化反应
• 把烷烃的蒸气在没有氯气的条件下，加热到4500C以上 时，分子中的键发生断裂，形成较小的分子。这种在高 温及没有氧气的条件下发生键断裂的反应称为热裂反应。
偶数碳
奇数碳
3
（二） 沸点
沸点大小取决于分子间的作用力
烷烃沸点的特点 （1）沸点一般很低。 （非极性，只有色散力）
（2）随相对分子质量增大而增大。 （运动能量增大，范德华引力增大）
（3）相对分子质量相同、支链多、沸点低。 （叉链多，分子不易接近）
4
CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH3
17
• 裂化反应的类型：
热裂化：只在加热的条件下进行的裂化反应，裂化 温度要求为500－700℃ 催化裂化: 在催化剂作用下进行的裂化反应，裂化 温度为450－500℃
深度裂化：在更高的温度下进行的裂化反应，裂化 温度高于700℃
• 裂化反应的用途：：
1 2 通过裂化反应高沸点的化合物变成分子量小、沸点低的化合 物，在炼油工业上提高汽油、柴油的产量和质量 可获得大量分子量较小的烯烃等化工原料
14
氧化反应
⑴在空气中燃烧：
⑵在催化剂下可以使烷烃部分氧化，生成醇、醛、酸等
R CH2
CH2
R' + O2
107-110℃ MnO2
RCOOH
+
R'COOH
+
O2
cat.
OH +
O
15
异构化反应
• 化合物从一种异构体变成另一种异构体的反应称为异 构化反应。在适当条件下，烷烃和环烷烃均可发生异 构化反应：
伯氢 405.8 ＞ 仲氢 393.3 ＞ 叔氢 376.6 (kj/mol)
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卤代反应活性与选择性
1. 氟代反应难以控制。
2. 碘代反应一般不用，碘自由基是不活泼的自由基。 3. 氯代和溴代反应常用，氯代比溴化反应快5万倍。 4. 氯代反应和溴化反应都有选择性，但溴代反应的选择性 比氯代反应高得多。
H2
催化剂
2. 卤代烷与二烷基铜锂的偶联[科瑞 （E.J.Corey- H.House）反应]
20
作业: P27：2.3; 2.4 (a, c, e, g); 2.9; 2.13; 2.16
21
取代伯氢 64％ H + Cl2 光 取代叔氢 36％ CH2Cl CH3 C CH3 CH3 CH3 C CH3 Cl H
CH3 CH3 C CH3
V3oH : V1oH = 35/1 : 64/9 = 5 : 1
12
• 氢原子被卤化的的难易次序为：
叔氢＞仲氢 ＞伯氢（由易到难）
• 它们的离解能大小为：
分子间接触面积大
作用力强
bp：36℃
CH3
分子间接触面积小 作用力弱
CH3
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
5
bp：9.5℃
（三） 密度
烷烃的密度均小于1（0.424-0.780）。
（四） 饱和烃的偶极矩
偶极矩均为0。
（五）溶解度
烷烃不溶于水，溶于非极性溶剂。
6
烷烃异构体的熔点、沸点规律
高温或光照
R—X ＋
HX
X = Cl、Br
CH3 CH3 + + Cl2 Cl2 CH3 Cl CH2Cl + HCl
9
甲烷的氯代反应较难停留在一氯代甲烷阶段
10
卤化反应机理
反应式 反应机理 Cl2
链引发 链增长
CH4 + Cl2
hv 2Cl
hv
CH3Cl + HCl
CH4 + Cl
CH3 + Cl2
3
深度裂化可得到大量的乙烯、丙稀、丁二烯、乙炔等化工原 料
18
烷烃的来源——石油和天然气
• 石油：主要含有甲烷以上的直链和支链烷烃和以及五员 环和六员环的环烷烃 • 天然气：主要含有甲烷、乙烷、丙烷等低级烷烃。
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烷烃的制备
1. 烯烃的氢化
H3CHC CHCH 3 + H2
+ H2
CH3CH 2CH2CH3
（一））烷烃的硝化、磺化、热裂解和催化裂解 （四）烷烃的氧化和自动氧化
8
卤化反应（自由基取代反应类型）
• 在光、热或催化剂的作用下，烷烃或环烷烃分子中的氢 原子被卤素取代，生成烃的卤素衍生物和卤化氢这种取 代反应称为卤代反应。 RX ＋ X2
第二章
烷烃（3）
1
五, 烷烃的物理性质
外
观：
状态
颜色
气味
物理常数：
沸点（bp)
折光率（n)
熔点（mp)
旋光度[α ]λ
密度（D)
偶极矩（μ ）
溶解度
光谱特征
2
（一）熔点
熔点高低取决于分子间的作用力和晶格堆积的密 集度，分子间作用力不仅取决于分子的大小，而且与 晶体中的对称性有关：对称性越大，熔点越高。 烷烃熔点的特点 （1） 随相对分子质量增大 而增大。 （2） 偶数碳烷烃比奇数碳 烷烃的熔点升高值 大 （如右图）。