对硝基苯甲酸的制备

对硝基苯甲酸的制备

一、实验目的:

1. 掌握利用对硝基甲苯制备对硝基苯甲酸的原理及方法。

2. 熟练掌握回流、抽滤、重结晶等过程的操作。

3. 练习并掌握固体酸性产品的纯化方法。

二、实验原理:

M 137.14 167.12 b.p.(℃) 238.3

m.p.(℃) 54.5 147～148

三、实验操作流程图:

250mL ＋

6g 对硝基甲苯 18g K 2Cr 2O 7

40mL H 2O

颜色 ?

搭建回流 搅拌装置

小火微沸 回流0.5h

颜色 ?

稍 冷

倒入盛有80mL 冷水的250m L 的烧杯

S

抽 滤

粗产品 颜 色 ?

25mL ×2 水洗涤

转移到盛有 30m L 50% H 2SO 4的250mL 三角烧瓶

直火煮沸 5min

转移到盛有 50mL 5% NaOH 的250m L 烧杯 滤 液

1g 活性C 脱 色

趁热抽滤 滤 液

冷 却 搅拌下缓慢转移到盛有 60mL 15% H 2SO 4的250m L 烧杯

冰水冷却 10min

S ↓ 颜色 ?

抽 滤 少量水洗涤2次

产 品 置干燥器干燥

50℃50℃温热溶解 抽 滤

缓慢加入 25mL 浓

硫酸20m i n 加完 (倒入指定废液桶)

沉 淀 物

t ＜ 50℃

pH 为1～2

5mL ×2 5%NaOH 洗涤

称 重 计算产率

研碎固体

加水30ml

CH 3

NO 2

+

K 2Cr 2O 7

+

4H 2SO 4

+

+

+K 2SO 4

Cr 2(SO 4)35H 2O

CO 2H

NO 2

四、实验注意事项

1. 在滴加硫酸反应过程中由于反应剧烈放热，必要时可用冷水冷却，以免对硝基甲苯因升华而凝结在冷凝管内壁，故必须严格控制硫酸的滴加速度。

2. 滴加完后加热反应过程中，冷凝管内壁可能有对硝基甲苯析出，这时可适当关小冷凝水，使其熔融滴下。

3. 粗产品加硫酸煮沸的目的是溶解未反应的铬盐。

4. 沉淀用NaOH溶液处理的目的是除去未反应的对硝基甲苯(m.p.为51.3℃)和进一步除去铬盐(生成Cr(OH)3沉淀)，如过滤温度过低，则对硝基苯甲酸钠也会析出而被滤去。

5. 不能把硫酸往脱色后的滤液中滴加，否则生成的沉淀会包含一些钠盐而影响产物的纯度。中和时应使溶液呈强酸性(pH为1～2)，否则需补加少量的硫酸。

6. 所得的产品对硝基苯甲酸除可用升华法进行精制外，还可用50%的乙醇溶液精制。

对硝基苯甲酸乙酯的制备

一、实验目的

1. 掌握利用对硝基苯甲酸制备对硝基苯甲酸乙酯的原理及方法。

2. 熟练掌握回流、抽滤、重结晶、干燥等过程的操作。

3. 练习并掌握酯的纯化方法。

二、实验原理

M 167.12 195.17 m.p.(℃) 147～148 57

三、实验操作流程图

四、实验注意事项

1. 所用的圆底烧瓶必须是干燥的，否则影响酯化反应速度和时间。

2. 若反应液长时间不透明，可适量补加5～10mL 无水乙醇。

干 燥 250mL

4g 对硝基苯甲酸 10mL 无水EtOH 2.7mL 浓H 2SO 4

水浴 1～1.5h

回 流

用VmL 5% Na 2CO 3 溶 液 调 pH ＝8

抽 滤

滤 饼

水洗至中性

置干燥器中干燥

称 重

倒入80mL 冷水 抽 滤

S ↓滤 饼

转移到100mL 烧杯 加10mL 水浸泡

沉淀完全消失成透明油状物

停止加热 剧烈振摇

析晶

+C 2H 5OH +

H 2O

CO 2E t

NO 2

CO 2H

NO 2

浓 H 2SO 4

滤 液Ⅰ

滤 液Ⅱ 计算

产率 合并滤液Ⅰ

冷 却

S ↓

(未反应的对硝基苯甲酸) 抽 滤

称重计算原料回收率

滤 饼 干 燥