蛇莓化学成分的研究
【化学】蛇莓化学成分研究
【关键字】化学Studies on chemical constituents from Duchesnea indica (Andr.) FockeZHANG Lan-Tian1*, DUAN Hong-Quan2, LU Xin-Hua1, ZHENG Zhi-Hui1, ZHANG Hua1,HE Jian-Gong1(1. North China Pharmaceutical Group New Drug Research and Development Co., Ltd，Hebei ，Shijiazhuang 050015, China; 2. Basic Medical Research Center, School of Pharmaceutical Sciences，Tianjin Medical University，Tianjin 300070，China) [Abstract] Objective: To study the chemical constituents of Duchesnea indica (Andr.) Focke. Methods: Chemical constituents were isolated by repeated column chromatography (silica gel, Toyopearl HW-40C and preparative HPLC). The structures were elucidated on the basis of spectral data analysis. Results: ten compouds were isolated and their structures were identified as follow：2α-3α-dihydroxyurs-12,18-en-27-oic acid（1），2α-3α-dihydroxyurs-12,19-en-27-oic acid （2）, Corosolic acid（3）, Ursolic acid（4）, Pomolic acid acetate（5）, Pomolic acid（6）, Euscaphic acid)（7）, Doianoterpene D（8）, 4-hydroxy-trans-cinnacic acid（9）, 3-hydroxy-4-methoxy-trans-cinnacic acid（10）.Conclusion: compound 1，2，5，6，8～10 were first isolated from Duchesnea indica (Andr.) Focke.[Key words] Duchesnea indica (Andr.) Focke; triterpene蛇莓化学成分的研究张兰天1*，段宏泉2，路新华1，郑智慧1，张华1，贺建功1(1.华北制药集团新药研究开发有限责任公司河北石家庄050015；2. 天津医科大学基础医学研究中心药学院，天津300070)[摘要] 目的：研究蛇莓Duchesnea indica (Andr.) Focke.中的化学成分。
抗癌性中药材蛇莓、无花果、蒲公英脂肪酸组成研究
抗癌性中药材蛇莓、无花果、蒲公英脂肪酸组成研究冉乾鸿，姜波，谭凯升，罗艺，刘月洋，徐志芊（大连民族大学生命科学学院，辽宁大连116600）蛇莓、无花果、蒲公英是南方较为常见的植物，容易获取并且价格低廉，同时也作中药使用。
现代药理学对蛇莓、无花果、蒲公英的抗癌作用有研究且有一定进展。
通过气相色谱-质谱联用法快速有效地测定了中药材蛇莓、无花果、蒲公英3种中药材的脂肪酸组成，同时对3种中药材中不同的脂肪酸成分进行检测、分析和计算，通过其峰面积计算各脂肪酸组分的相对量。
比较3种中药材中的脂肪酸，分析3种中药材的药性相关联性，记录3种中药材中各自的脂肪酸主要成分并分析其中的相同成分。
气相色谱-质谱联用法；脂肪酸；蛇莓；无花果；蒲公英厂；BSA1245型分析天平（万分之一感量），赛多利斯科学仪器（北京）有限公司；DHG-9036A 型电热恒温鼓风干燥箱，上海精宏实验设备有限公司；250mL 索氏提取器，上海豫明仪器有限公司生产；蛇形冷凝管，上海豫明仪器有限公司生产。
1.2中药材的脂肪酸的测定1.2.1样品处理。
试验步骤参照姜波等[6]论文内容进行，中药材蛇莓、无花果、蒲公英采购于贵州铜仁药店。
首先将3份样品在70℃的烘箱中烘干，干燥后分别放入研磨机粉碎成粉末，然后将已粉碎的样品分别过60目筛，并放入袋中密封储存。
1.2.2中药材油脂的提取。
精确称取干燥粉碎后3种中药材样品各10g （精确至0.0001g ）于索氏提取器中，加入180mL 石油醚（30~60℃），在42℃恒温水浴回流6h ，在37℃（水浴温度）下蒸发至无溶剂，然后在60℃水浴中使溶剂完全蒸发，得到蛇莓油脂、无花果油脂和蒲公英油脂。
1.2.3油样品甲酯化。
分别精确量取0.2mL 已提取的3种中药材油脂，分别放入3个10mL 塞管中，分别添加2.0mL 5%氢氧化钾甲醇溶液，立即摇匀。
将装好反应溶液的塞管放入60℃恒温水浴中反应30min ，待冷却至室温，加14%三氟化硼甲醇溶液1.0mL 至塞管，摇匀。
中药蛇莓的药理作用和临床应用研究进展
2.3 白喉 余光开等[29]在对149例白喉患者的随机对照临床试验中发现，单用蛇莓流浸膏与用抗生素联合白喉抗毒血清的疗效并无差异，治愈率为82.98%，在退热时间，脱膜时间，细菌转阴时间上也无统计学差异。
【Key words】Duchesnea Inidca，pharmacological action，clinical application，research progress
蛇莓Duchesnea indicaAndr.Focke为蔷薇科蛇莓属植物，别名三匹风、地莓、一点红、蛇含草、宝珠草、野杨梅等，是民间常用的草药，在我国大部分地区都有分布。《纲目》引《日用本草》云 蚕老时熟红于地，其中空者为蚕莓 中实极红者为蛇残莓，人不啖之，恐有蛇残也。蛇莓之名由此得之。蛇莓以全草入药，性味甘、苦、寒，有小毒，入肺、肝、大肠经。具有清热解毒、凉血止血、散瘀消肿的功效，主治热病、惊痫、感冒、痢疾、黄疸等[1]。《别录》云 主胸腹大热不止。《药性考》云 热病可施，伤寒狂躁，口噤口糜。《纲目》云 傅汤火伤，痛即止。其主要化学成分有三萜类、糖苷类、有机酸、酚性物质、内酯类、甾体等，近年来因发现蛇莓具有显著的抗肿瘤活性而引起学者们的广泛。现就其药理作用和临床应用综述如下。
蛇莓为蔷薇科蛇莓属植物，最早记载于《别录》，具有清热解毒、凉血止血、散瘀消肿的功效，在民间亦有广泛的应用。蛇莓成分复杂，对其研究多用其水提取物和乙醇提取物，对其单一成分研究相对较少，虽然对其药理作用的研究相对广泛，但缺乏相对系统深入的研究。临床应用较为广泛，多与其他中药配伍使用，鲜见单用的临床研究。该文就近30多年来，蛇莓的药理研究和临床应用进行全面的综述，以期为其临床应用及产品开发提供依据。
蛇莓的药用研究进展
蛇莓中的活性物质可以调节免疫应答，增强机体对病毒的抵抗力，减轻病毒感染 的症状。
蛇莓的抗氧化作用
清除自由基
蛇莓中的抗氧化物质可以清除体内的自由基，减 缓氧化应激对机体的损伤。
抑制脂质过氧化
蛇莓中的一些成分可以抑制脂质过氧化，保护细 胞膜和组织器官免受氧化损伤。
抗衰老作用
蛇莓的抗氧化能力还可以延迟衰老过程，保持机 体的健康和活力。
蛇莓的药理活性
抗氧化作用
01
蛇莓中的黄酮类化合物和苯丙素类化合物具有显著的抗氧化作
用，能够清除体内的自由基，保护细胞免受损伤。
抗炎作用
02
蛇莓中的黄酮类化合物和苯丙素类化合物还具有抗炎作用，能
够抑制炎症介质的释放，缓解炎症症状。
抗菌抗病毒
03
蛇莓中的多种化合物具有抗菌和抗病毒作用，可以抵抗多种细
菌和病毒的感染。
蛇莓制剂和药物开发
蛇莓已被用于开发多种药物和保健品，如颗粒剂、胶囊剂、口服液等，主要用于治疗感冒 、咳嗽、支气管炎等呼吸系统疾病。
蛇莓药用研究的挑战
01
蛇莓活性成分的提取和分离
蛇莓活性成分的提取和分离是药用研究的关键步骤之一，提取和分离
技术的优化和提高是当前研究的重点之一。
02
蛇莓药理作用机制的研究
蛇莓前景展望
随着蛇莓药用研究的深入，其制剂制备工艺和临床应用范围将进一步拓展， 有望为临床治疗提供更多有效的药物。
06
研究总结与展望
研究总结
1
蛇莓具有较高的药用价值，其活性成分具有多 种生物活性，如抗氧化、抗炎、抗肿瘤等。
2
蛇莓在传统医学中应用广泛，且已有许多现代 药理研究表明其具有抗癌、抗氧化、抗炎等多 方面的药理作用。
蛇莓化学成分和药理作用的研究进展
１２ Ｋｉｍ，Ｉｎ Ｇｙｕ，Ｊｕｎｇ，ＩＩＬａｅ，Ｏｈ，Ｔａｅ Ｊｅｏｎｇ．Ｐｏｌｙｓａｃｃｈａｒｉｄｅ—ｒｉｃｈｅｄ ｆｒａｃ－
ｔｉｏｎ ｉｓ０１ａｔｅｄ ｆｒｏｍ Ｄｕｃｈｅｓｎｅａ ｃｈｒｙｓａｎｔｈａ ｐｒｏｔｅｃｔｓ ８９ａｉｎｓｔ ｏｘｉｄａｔｉＶｅ ｄａｍ—
ａｇｅ，８如把ｃ危ｎｏ如盯厶把碍，２００２，２４（１６）：１２９９～１３０５．
肿散瘀，收敛止血、凉血之功效，用于治疗热病惊痫、咽
到５种酚类化合物，分别鉴定为没食子酸（ｇａｌｌｉｃ
喉肿痛、咳嗽吐血、疔疮痈肿、蛇虫咬伤、湿疹、痢疾及 ａｃｉｄ），咖啡酸甲酯（ｍｅｔｈｙｌ ｃａｆｆｅａｔｅ），原儿茶酸（ｐｍｔｏ＿
烫火伤等¨’２１。近年来因发现蛇莓具有显著的抗肿瘤 活性∞一。而引起国内外学者的关注。本文就国内外对 蛇莓的化学成分、药理活性以及临床应用研究进行综 述，旨在为蛇莓的开发和利用提供参考。
１３
Ｌｅｅ Ｈ， Ｌｉｎ Ｊ Ｙ． Ａｎｔｉｍｕｔａｇｅｎｉｃ ａｃｔｉＶｉｔｙ ｏｆ ｅｘｔｒａｃｔｓ ｆｍｍ ａｎｔｉｃａｎｃｅｒ
ｄｍｇｓ ｉｎ Ｃｈｉｎｅｓｅ ｍｅｄｉｃｉｎｅ．肘Ｍ￡ｎ￡ｉｏｎ Ｍ５ｅ口ｒｃ＾，１９８８，２０４（２）：２２９～
关键词：蛇莓皱果蛇莓抗氧化抗肿瘤
蛇莓（Ｄｕｃ矗ｅｍｅｏ ｉｎｄｉｃｏ（Ａｎｄｒ）Ｆｏｃｋｅ）为蔷薇科 蛇莓属植物，别名三匹风、地莓、一点红、蛇含草、宝珠 草、野杨梅等，为民间常用草药，在我国绝大区域包括
一、蛇莓的化学成分 尽管对蛇莓化学成分的研究已有报道，但都不够
东部、中部、南部和西南都有广泛分布¨。。与蛇莓同
万方数据
［矸白以矗ｓｃ据咒ｃｅ ｏｎｄ ｚ｜ｅ是玎ｏｚｏｇｙ／＾，Ｄｄｅｍ五口ｆｊＤ玎矽？ｋ也￡西ｎ口ｚ Ｃ点ｉ乃∞ｅ肼ｅｄｉｃｉｎｅ。站ｄ丑ｚ口≠ｅｒ；。』№ｄｉｃ口］，０７
蛇莓的药用研究进展
蛇莓的药用研究进展作者：王海英张翠来源：《上海医药》2009年第02期中图分类号：R97文献标识码：A文章编号：1006-1533(2009)02-0067-03蛇莓为蔷薇科蛇莓属植物，别名三匹风、地莓、一点红、蛇含草、宝珠草、野杨梅等，为民间常用草药，在我国大部分地区有分布[1]，与蛇莓同属的还有另一植物皱果蛇莓。
蛇莓以全草入药，性味甘、苦、寒，有小毒，入肺、肝、大肠经。
具有清热解毒、消肿散瘀、收敛止血、凉血之功效，用于治疗热病惊厥、咽喉肿痛、咳嗽吐血、疔疮痈肿、蛇虫咬伤、湿疹、痢疾及烫火伤等[1]。
近年来因发现蛇莓具有显著的抗肿瘤活性而引起有关学者的广泛关注。
本文就国内外对蛇莓的化学成分、药理活性以及临床应用进行综述，旨在为蛇莓的开发和利用提供参考。
1 蛇莓生药学研究1.1 生药性状全草多缠绕成团，全株有白色毛茸，有匍匐茎，叶互生。
三出复叶，基生叶的叶柄长6 ~ 10 cm，小叶多皱缩，完整者倒卵形，长1.5 ~ 4 cm，宽1 ~ 3 cm，基部偏斜，边缘有钝齿，表面黄绿色，上面近无毛，下面有疏毛。
花单生于叶腋，具长柄。
聚合果棕红色，瘦果小，花萼宿存。
气微，味微涩。
1.2 显微鉴定1.2.1 叶表面观上表皮细胞类多角形，下表皮细胞略波状弯曲，垂周壁念珠状增厚。
下表皮非腺毛及腺毛较上表皮为多，非腺毛单细胞，长166 ~ 900 μm，基部直径18 ~ 38 μm，壁厚6 ~ 12 μm，表面有螺状纹理；腺毛头部有2个细胞，直径25 ~ 32 μm；柄部有2 ~ 3个细胞。
气孔不定式或不等式，副卫细胞有4 ~ 5个。
叶肉细胞有的含草酸钙簇晶。
1.2.2 根横切面根横切面表皮细胞1列，排列整齐，木栓化。
皮层由5 ~ 6层薄壁细胞组成，靠近表皮处有一圈排列整齐的厚壁细胞。
薄壁细胞中有草酸钙簇晶。
维管束外韧型，射线由3 ~ 4列细胞组成；韧皮部窄，由薄壁细胞及少量筛管伴胞群组成；木质部宽阔，导管呈径向排列，导管间有增厚的木薄壁组织细胞。
蛇莓的抗氧化活性研究
蛇莓的抗氧化活性研究陈 途，陈 明，朱荣平，徐 怡（咸宁市公共检验检测中心，湖北咸宁４３７０００）摘要：目的 研究蛇莓醇提取物的体外抗氧化活性。
方法 采用紫外分光光度法测定不同提取物中总酚和总黄酮的含量。
采用清除ＤＰＰＨ自由基、ＡＢＴＳ自由基、铁氰化钾还原法、螯合Ｆｅ２＋评价法比较不同浓度醇提取物的抗氧化活性，并考察总酚、总黄酮含量与抗氧化活性的关系。
结果 蛇莓醇提取物具有较好的抗氧化活性，本研究提取蛇莓总酚、总黄酮含量高达１７ ８％和３５ ６％。
结论 蛇莓具有较强的抗氧化活性，作为天然抗肿瘤资源，临床应用广泛、疗效较好。
相关系数表明，总酚含量与抗氧化能力有较好的相关性，提示乙醇可以作为蛇莓抗氧化活性物质提取的优选溶剂。
关键词：蛇莓；总酚；总黄酮；抗氧化；超声提取中图分类号：Ｒ２８４ 文献标识码：Ａ 文章编号：１００６ ３７６５（２０２１） ０３ ００５３ ０４作者简介：陈 途，男，毕业于华中科技大学，研究方向：天然药物化学、中药质量控制。
ＳｔｕｄｙｏｎＡｎｔｉｏｘｉｄａｎｔＰｒｏｐｅｒｔｉｅｓｏｆＤｕｃｈｅｓｎｅａＩｎｄｉｃａＦｏｃｋｅＣＨＥＮＴｕ，ＣＨＥＮＭｉｎｇ，ＺＨＵＲｏｎｇ ｐｉｎｇ，ＸＵＹｉ（ＰｕｂｌｉｃＩｎｓｐｅｃｔｉｏｎａｎｄＴｅｓｔｉｎｇＣｅｎｔｅｒｏｆＸｉａｎＮｉｎｇ４３７０００，Ｃｈｉｎａ）ＡＢＳＴＲＡＣＴ：ＯＢＪＥＣＴＩＶＥ ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔａｃｔｉｖｉｔｙｏｆＤｕｃｈｅｓｎｅａＩｎｄｉｃａＦｏｃｋｅ ＴｈｅｃｏｎｔｅｎｔｓｏｆｔｏｔａｌｐｈｅｎｏｌｓａｎｄｆｌａｖｏｎｏｉｄｓｉｎｄｉｆｆｅｒｅｎｔｅｘｔｒａｃｔｓｗｅｒｅｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄｂｙＵＶｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｒｙＭＥＴＨＯＤＳ ＵＶｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍ ｅｔｒｙｗａｓｕｓｅｄｔｏｄｅｔｅｒｍｉｎｅｔｈｅｃｏｎｔｅｎｔｓｏｆｔｏｔａｌｐｈｅｎｏｌｓａｎｄｆｌａｖｏｎｏｉｄｓｉｎｄｉｆｆｅｒｅｎｔｅｘｔｒａｃｔｓ ＴｅｓｅｔｗａｓｃｏｎｄｕｃｔｅｄｔｏｃｌｅａｒＤＰＰＨｒａｄｉｃａｌｓ，ＡＢＴＳｒａｄｉｃａｌｓ，ｔｈｅｒｅｄｕｃｉｎｇａｂｉｌｉｔｙｏｆｐｏｔａｓｓｉｕｍｆｅｒｒｉｃｙａｎｉｄｅ，ａｎｄｔｈｅｃｈｅｌａｔｉｎｇｃａｐａｃｉｔｙＦｅ２＋，ｕｓｉｎｇｈａｌｆｃｌｅａｒ／ｒｅｄｕｃｉｎｇｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎｖａｌｕｅａｓｅｖａｌｕａｔｉｏｎｉｎｄｅｘｅｓｔｏｃｏｍｐａｒｅｔｈｅａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔａｃｔｉｖｉｔｉｅｓｏｆｄｉｆｆｅｒｅｎｔｅｘｔｒａｃｔｓ Ｔｈｅｒｅｌａｔｉｏｎｓｈｉｐｂｅｔｗｅｅｎｔｏｔａｌｐｈｅｎｏｌｓ、ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓａｎｄａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔａｃｔｉｖｉｔｙｗａｓｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄ ＲＥＳＵＬＴＳ ＴｈｅｒｅｓｕｌｔｓｈｏｗｅｄｔｈａｔａｌｌｅｘｔｒａｃｔｓｏｆＤｕｃｈｅｓｎｅａＩｎｄｉｃａＦｏｃｋｅｈａｄｇｏｏｄａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔａｃｔｉｖｉｔｙ，ｔｈｅｃｏｎｔｅｎｔｓｏｆｔｏｔａｌｐｈｅｎｏｌｓａｎｄｆｌａｖｏｎｏｉｄｓａｒｅａｓｈｉｇｈａｓ１７ ８％ａｎｄ３５ ６％ＣＯＮＣＬＵＳＩＯＮ Ａｓａｎａｔｕｒａｌａｎｔｉ ｔｕｍｏｒｒｅｓｏｕｒｃｅ，ＤｕｃｈｅｓｎｅａＩｎｄｉｃａＦｏｃｋｅａｒｅｗｉｄｅｌｙｕｓｅｄｉｎｃｌｉｎｉｃａｌｔｈｅｒａｐｙａｎｄｈａｓａｇｏｏｄｃｕｒａｔｉｖｅｅｆｆｅｃｔ Ｔｈｅｃｏｒｒｅｌａｔｉｏｎｃｏｅｆｆｉｃｉｅｎｔｓｓｕｇｇｅｓｔｓｔｈａｔｔｈｅｒｅｗａｓａｇｏｏｄｃｏｒｒｅｌａｔｉｏｎｂｅｔｗｅｅｎｔｏｔａｌｐｈｅｎｏｌｓａｎｄａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔｃａｐａｃｉｔｙ，７５％ｅｔｈａｎｏｌｃｏｕｌｄｂｅｔｈｅｂｅｓｔｆｏｒｓｏｌｖｅｎｔｓｔｏｅｘｔｒａｃｔａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔｓｆｒｏｍＤｕｃｈｅｓｎｅａＩｎｄｉｃａＦｏｃｋｅ ＫＥＹＷＯＲＤＳ：ＤｕｃｈｅｓｎｅａｉｎｄｉｃａＦｏｃｋｅ；ｔｏｔａｌｐｈｅｎｏｌ；ｔｏｔａｌｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ；ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔａｃｔｉｖｉｔｙ；ｕｌｔｒａｓｏｎｉｃｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ 蛇莓（ＤｕｃｈｅｓｎｅａｉｎｄｉｃａＦｏｃｋｅ）为蔷薇科多年生草本植物，全草入药，是民间常用于治疗热病惊痫、咽喉肿痛、咳嗽吐血、蛇虫咬伤、湿疹、痢疾及烫火伤等〔１〕。
蛇莓抗肿瘤作用及临床应用
蛇莓抗肿瘤作用及临床应用蛇莓（Rubus alceaefolius Poir）是一种生长在热带地区的多年生草本植物，又名山莓、蚂蚁莓等，通常生长在海拔1000米以下的山地丛林、田野边沿，以及溪流旁。
蛇莓果实呈鲜红色，具有丰富的营养价值，被誉为“山珍”、“保健圣品”。
除了其丰富的营养价值外，蛇莓还被发现具有抗肿瘤作用，并且在临床应用中展现出了巨大的潜力。
本文将介绍蛇莓的抗肿瘤作用及其临床应用情况。
一、蛇莓的化学成分及抗肿瘤作用蛇莓含有丰富的生物活性物质，包括黄酮类化合物、多酚类化合物、生物碱、挥发油等。
黄酮类化合物和多酚类化合物被认为是其抗肿瘤作用的主要活性成分。
1. 黄酮类化合物蛇莓中含有丰富的黄酮类化合物，如槲皮素、芦丁、槲皮素-3-O-植酸酯等。
这些黄酮类化合物具有很强的抗氧化、抗炎和抗肿瘤活性，可以抑制肿瘤细胞的增殖和转移，诱导肿瘤细胞凋亡，从而发挥抗肿瘤作用。
研究表明，槲皮素能够通过调节肿瘤相关信号通路，如PI3K/Akt、MAPK和Wnt/β-catenin等，抑制肿瘤细胞的增殖和转移，同时诱导肿瘤细胞的凋亡。
芦丁也被证实具有抗肿瘤活性，可以通过调节肿瘤细胞周期、抑制血管生成、促进肿瘤细胞凋亡等途径发挥抗肿瘤作用。
基于蛇莓所含的丰富生物活性物质，其在临床应用中展现出了明显的抗肿瘤作用。
目前，蛇莓已被开发成多种抗肿瘤药物，广泛用于肿瘤的预防、治疗及辅助化疗等领域。
1. 蛇莓提取物蛇莓提取物中富含的黄酮类化合物和多酚类化合物具有明显的抗肿瘤活性，已经被开发成口服液、胶囊、注射剂等多种剂型，用于肿瘤的治疗和辅助治疗。
蛇莓提取物能够有效抑制肿瘤细胞的增殖和转移，诱导肿瘤细胞的凋亡，减轻肿瘤患者的症状，提高生存质量。
2. 蛇莓口服液蛇莓口服液是以蛇莓提取物为主要原料制成的口服药物，广泛用于胃肠道肿瘤、乳腺癌、肝癌等各种肿瘤的治疗。
蛇莓口服液可改善肿瘤患者的食欲、消化功能，减轻恶心、呕吐等不良反应，提高患者的生活质量。
蛇莓的药用研究进展
小方晶。叶表皮 细胞壁 略弯 曲 ， Ｌ 定式 。淀粉粒较多 ， 气孑不
以单粒居 多。
１ 蛇莓 生药学研究
１ １ 生药 性状 ．
全 草多缠 绕成 团 ， 全株有 白色毛茸 ， 有匍 匐茎 ， 叶互生 。
三出复叶 ， 生叶的 叶柄长 ６ ～ １ ｍ， 叶多皱 缩 ， 整 基 ０ｅ 小 完 者倒 卵形 ， １５ ～４ｃ 宽 １ ～ ３ｃ 基部偏 斜 ， 缘有 长 ． ｍ， ｍ， 边 钝齿 ， 表面黄绿色 ， 面近无 毛 ， 面有 疏 毛。花单 生 于叶 上 下
列， 射线宽窄不一 。韧皮 部窄 ， 可见筛管群 ， 成层不 明显 。 形 木质部导管径 向排列 。髓部较宽 ， 中有草酸钙簇 晶分 布。 其
１ ２ ４ 粉 末 特征 ．． 全草粉末灰绿色 ， 气微 。非腺 毛较 多 ， 均为单 细胞 ， 长 ８ ～８ ６ ０ １ ｍ， ５ ～２ ｍ。具腺毛 ， 宽 ８ 腺头多为单 细胞 ， 腺
柄 ２ ～６个细胞 。螺纹或梯 纹导管 ， 直径 ２ — １０ ２ ９ ｍ， 草 酸钙簇晶众多 ， 直径 ３ ～９ ｍ， ６ ８ 棱角大多短钝 ， 有散在的
痢疾及烫火伤等…。近年来 因发现 蛇莓具 有显著 的抗肿瘤
活性而引起有关学者的广泛关注 。本 文就国 内外对 蛇莓 的 化学成分 、 药理活性 以及临床应用进行综 述 ， 旨在为蛇莓 的 开发和利用提供参考 。
ｃｅｉｅＢ 。此外 ， ｈｓ ） ｄ 从蛇 莓中鉴 定出的酸性成 分还有 短叶苏
木酚 （ ｒ ｉ ｌ ） ｂｅ ｆ ｉ 没食 子酸 。 ｖｏｎ ２ ２ 三萜 类 ．
叶亮等 和彭江南等 先后从 蛇莓干燥 全草 中分离 出
６个五环三萜 类化 合 物 ， 别鉴定 为乌 苏酸 （ 分 又名 熊果 酸 ， ｕｓｌ ｃｄ 、 ｒ ｉ ａｉ） 委陵菜 酸 （ｏ ｅｔ ｃ ） 野 蔷薇 苷 （ｕａｕ— ｏｃ １ ｎｉ ａｉ 、 ｍ ｃ ｄ ｒｓｎ ｌ
中药蛇莓化学成分和抗肿瘤药理作用的研究进展
金合欢素＿ ７ － ｏ Ｌ 一 鼠 李糖基－ （ １ － ６ ） ・ Ｃ ２ ８ Ｈ ３ ２ ０ ｌ ４ Ｄ ． 葡萄 糖苷 山 奈索－ ３ — ０ ＂ 鼠李糖 基－ （ １ — ６ ） 哥 Ｄ ． 半乳糖苷 山 奈酚０ － ｏ － 芸香苷 山 奈酚＿ ３ ． ０ ． 刺槐二糖 翻白叶苷 芦丁 Ｃ ２ ７ Ｈ ３ ０ ０ １ ５ Ｃ ２ ７ Ｈ ３ ｏ ０ ｊ ５ ｃ ２ ７ Ｈ ３ ｏ ０ １ ５ ｃ ３ ０ Ｈ ２ ８ ０ ｌ ３ ｃ ２ ７ Ｈ ３ ０ ０ １ ６ Ｃ ３ ３ Ｉ ｔ ４ ０ ０ １ ９
８ ９ １ ０
２ ａ ， ３ ． 二羟基乌苏烷・ ｌ ２ ， １ ９ 一 二烯・ Ｃ ３ ｏ Ｈ ４ ６ ０ ４
２ ８ ． 酯
２ ｄ ． 羟基齐墩果酸酸 ２ ａ ， ３ 卢 － 二羟基乌苏烷・ １ ２ － 烯一 １ ８ ａ ，
１ ９ ａ ． 环氧＿ ２ ８ － 酸
１ １ １ ２ １ ３ １ ４ １ ５ １ ６ 序号 ５ ６ ７ ８ ９ １ ０
续表 １
化合物名称 山 奈素－ ３ － ０ － Ｄ ・ 半乳糖苷 紫云英苷 金丝桃苷 异槲皮苷 山奈酚＿ ３ ， ７ ． 二 Ｌ － 鼠李糖苷 分子式 分子量 参考文献 Ｃ ２ １ Ｈ ２ ｏ ０ １ １ ４ ４ ８ ． １ ［ ８ ］ ｃ ２ １ Ｈ ２ ０ ０ １ １ ４ ４ ８ ． １ ［ ５ ］ ｃ ２ Ｉ Ｈ ２ ０ ０ Ｉ ２ ４ ６ ４ ． １ ［ ８ ］ Ｃ ２ １ Ｆ Ｉ ２ ０ ０ １ ２ ４ ６ ４ ． ｉ ［ ８ 】 ｃ ２ ７ Ｈ ２ ０ ０ １ ４ ５ ７ ８ ． ２ ［ ２ 】 ５ ９ ２ ． ２ ［ ８ ］
ｃ ３ １ Ｈ ５ ２ ０ ４ Ｃ ３ ２ Ｈ ５ ０ ０ ５ Ｃ ３ ９ Ｈ ５ ４ ０ ７ Ｃ ３ ９ Ｈ ５ ４ ０ ７
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Studies on chemical constituents from Duchesnea indica (Andr.) FockeZHANG Lan-Tian1*,DUAN Hong-Quan2, LU Xin-Hua1, ZHENG Zhi-Hui1, ZHANGHua1, HE Jian-Gong1(1.North China Pharmaceutical Group New Drug Research and Development Co., Ltd，Hebei ，Shijiazhuang050015,China; 2. Basic Medical Research Center, School of Pharmaceutical Sciences，Tianjin MedicalUniversity，Tianjin 300070，China)[Abstract] Objective:To study the chemical constituents of Duchesnea indica (Andr.) Focke. Methods: Chemical constituents were isolated by repeated column chromatography (silica gel, Toyopearl HW-40C and preparative HPLC). The structures were elucidated on the basis of spectral data analysis. Results:ten compouds were isolated and their structures were identified as follow：2α-3α-dihydroxyurs-12,18-en-27-oic acid（1），2α-3α-dihydroxyurs-12,19-en-27-oic acid（2）, Corosolic acid（3）, Ursolic acid（4）, Pomolic acid acetate（5）, Pomolic acid（6）, Euscaphic acid)（7）, Doianoterpene D（8）, 4-hydroxy-trans-cinnacic acid（9）, 3-hydroxy-4-methoxy-trans-cinnacic acid（10）.Conclusion: compound 1，2，5，6，8～10 were first isolated from Duchesnea indica (Andr.) Focke.[Key words]Duchesnea indica (Andr.) Focke; triterpene蛇莓化学成分的研究张兰天1*，段宏泉2，路新华1，郑智慧1，张华1，贺建功1(1.华北制药集团新药研究开发有限责任公司河北石家庄050015；2. 天津医科大学基础医学研究中心药学院，天津300070)[通信作者] *张兰天，Tel：（0311）85992995，E-mail：zlt_m@作者简介：张兰天，（1977- ），女，河北沧州人，博士，从事天然药物的研究。
[摘要] 目的：研究蛇莓Duchesnea indica (Andr.) Focke.中的化学成分。
方法：采用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、反相HPLC制备色谱等多种方法分离纯化得到化合物，采用波谱方法鉴定化合物的结构。
结果：从蛇莓中分离得到10个化合物，2α-3α-dihydroxyurs-12,18-en-27-oic acid（1），2α-3α-dihydroxyurs-12,19-en-27-oic acid（2），2α-羟基乌苏酸(Corosolic acid)（3），乌苏酸(Ursolic acid)（4），3-O-乙酰坡模醇(Pomolic acid acetate) （5），坡模酸(Pomolic acid)（6），蔷薇酸(Euscaphic acid)（7），Doianoterpene D （8），4-hydroxy-trans-cinnacic acid（9），3-hydroxy-4-methoxy-trans-cinnacic acid（10）。
结论：化合物1，2，5，6，8～10为首次从该植物中分离得到。
[关键词] 蛇莓；乌苏烷三萜蛇莓为蔷薇科龙吐珠属多年生草本植物，又名蛇泡草，蛇果藤等，分布于辽宁，湖北，湖南，广东，广西等地[1]。
中药蛇莓Duchesnea indica (Andr.) Focke.为蛇莓的全草，具有清热、凉血、消肿、解毒的功效，民间多用于治疗热病、咳嗽、痢疾、惊痫、湿疹等[1]。
近年的文献研究表明，蛇莓全草中有三萜、黄酮、香豆素、甾醇等化学成分，另外药理研究表明，蛇莓具有抗癌、抑菌、增强免疫的效果，对心血管、平滑肌、中枢神经系统、内分泌也有一定的作用[2-12]。
鉴于蛇莓中的化学成分未见系统报道，且资源丰富、具有较高的药用价值，本文采用一系列现代的提取分离技术，得到10个化合物，通过各种有机波谱解析鉴定了其化学结构，分别为2α-3α-dihydroxyurs-12,18-en-27-oic acid（1），2α-3α-dihydroxyurs-12,19-en-27-oic acid（2），2α-羟基乌苏酸(Corosolic acid) （3），乌苏酸(Ursolic acid)（4），3-O-乙酰坡模醇(Pomolic acid acetate)（5），坡模酸(Pomolic acid) （6），蔷薇酸(Euscaphic acid)（7），Doianoterpene D（8），4-hydroxy-trans-cinnacic acid（9），3-hydroxy-4-methoxy-trans-cinnacic acid（10），其中化合物1，2，5，6，8～10为首次从该植物中分离得到。
1 仪器、试剂及药材核磁共振仪: Bruker A V ANCE 300 instrument(TMS内标)；质谱仪：日本电子JEOL JMS-SX102A；制备高效液相色谱仪:PU-2089 (泵), RI-2031 和UV-2075(检测器) (日本分光公司(JASCO))；制备HPLC色谱柱:YMC-Pack ODS-A SH-343-5 (20 mm X 250 mm,YMC)。
凝胶色谱柱：Toyopearl HW-40C (Tosoh)；柱色谱和薄层色谱用硅胶均系青岛海洋化工厂生产，所用试剂均为分药材采自湖北(2004年12月)，由中南民族大学生命科学学院万定荣教授鉴定，标本(D2*******)存放于天津医科大学药学院。
2提取分离取自然干燥的蛇莓全草4.5 kg，粉碎后用95 %的乙醇加热回流提取3次，每次6 h。
提取液减压浓缩，得浸膏870g，浸膏加水混悬后，分别用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，得乙酸乙酯提取物109 g。
乙酸乙酯提取物经反复硅胶柱色谱、凝胶渗透色谱分离，制备高压液相色谱纯化得到化合物8（21.3 mg），9（17.2 mg），10（9.1 mg），正丁醇提取物分离得到化合物1（40.0 mg），2（35.0 mg），3（7.0 mg），4（30.0 mg），5（10.0 mg）6（7.0 mg），7（15.0 mg）。
3 结构鉴定化合物1 白色无定形粉末。
根据ESI-MS+ m/z：493 [M+Na]+，推测分子式为C30H46O4。
1H-NMR ( CD3OD ) 高磁场可以观察到7个角甲基峰δH ：0.87，0.92，0.99，1.01，1.04，1.73 ( each 3H，s )，1.09 ( 1H，d，J = 7.0 Hz )；低磁场可以观察到δH ：3.31 ( 1H，overlapped )，δH ：3.93 (1H，m)，烯氢信号δH ：5.38 (1H，br s ) 。
13C-NMR( CD3OD ) 和DEPT可以观察到：化合物1共有30个碳，其中高磁场观察到7个角甲基δC：17.8，18.6，19.2，19.9，22.4，22.6，29.7；中低磁场观察到8个亚甲基CH2 ( δC 19.2，24.3，27.5，29.4，32.3，35.6，35.7，43.0 )，5个次甲基CH ( δC 35.9，48.7，49.3，67.1，79.9 )，5个季碳C ( δC 39.3，39.5，40.3，45.8，49.0 )；2个双键( δC 127.0，139.9 ；δC 134.3，137.0 )和1个羰基碳δC180.3峰。
其中2个次甲基碳CH ( δC：67.1，79.9 )推测连接有吸电子基团羟基。
由化合物其中一个甲基的化学位移[1.73 ( each 3H，s )]可推测该甲基和双键相连。
以上波谱数据推测该化合物为三萜类化合物。
由化合物的1H-NMR 和13C-NMR，结合化合物的HSQC，HMBC可以推测该化合物可能为乌苏烷型三萜结构，为了进一步确定该化合物的空间结构，我们测定了化合物1的NOESY 谱图，得到：H-3与H-23，H-2与H-25分别呈现很强的NOE相关性，推测2、3位羟基的空间构型分别为2α，3α。
结合以上波谱解析和文献检索，化合物1与文献[4]报道的从该植物中分离得到的三萜2α，3α-dihydroxyurs-12,18-en-27-oic acid的13C-NMR数据一致。
鉴定该化合物为2α-3α-dihydroxyurs-12,18-en-27-oic化合物2 白色无定形粉末。
根据ESI-MS+ m/z：493[M+Na]+，推测分子式为C30H46O4。
1H-NMR (CD3OD ) 高磁场观察到7个角甲基峰δH ：0.85，0.87，0.97，0.99，1.01，1.52，1.54 ( each 3H，br s )，；低磁场显示δH ：3.43(1H，s )，δH ： 4.01 (1H，m )，δH ： 5.46 (1H，br s )。
化合物2的13C-NMR (CD3OD) 和DEPT的波谱数据与化合物1的波谱特征一致，推测化合物2也为乌苏烷型三萜，并且有两个双键。
比较这两个化合物的波谱数据可知，化合物2和1具有相同的A，B，C环，最大差异是化合物2的双键位置发生了变化。
为了进一步确定其结构，我们测定了化合物2的2D-NMR：HSQC，HMBC，为了进一步确定化合物2的立体结构，测定了NOE，波谱数据显示：H-3与H-23，H-2与H-25分别呈现很强的NOE相关性，推测2、3位的羟基空间构型分别为2α，3α。