虎杖中蒽醌类成分的提
写出虎杖中提取的蒽醌类化合物工艺流程
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不同提取方法对虎杖中蒽醌类成分及其抗氧化活性影响的研究_刘建华
药理药化收稿日期:2006-09-26; 修订日期:2006-12-26作者简介:刘建华(1977-),女(汉族),河南浚县人,现任河南农业大学牧医工程学院讲师,硕士学位,主要从事中草药活性成分物质基础研究工作.不同提取方法对虎杖中蒽醌类成分及其抗氧化活性影响的研究刘建华1,韩立强1,赵汉雨2,莫 娟1,张素梅1,潘玉善1(1.河南农业大学牧医工程学院,河南郑州 450002;2.河南农业大学机电工程学院,河南郑州 450002)摘要:目的研究不同提取方法对虎杖蒽醌类成分及其抗氧化作用的影响。
方法采用回流、索氏、微波及超声四种提取方法,测定四种提取液中的游离蒽醌和总蒽醌的含量;采用DPPH ,FRAP 两种方法测定其抗氧化活性,并分析蒽醌类成分和抗氧化活性之间的关系。
结果在对游离蒽醌的测定中以索氏法为最高(0.53%),其次为超声(0.45%),各种方法之间相比差异显著(P <0.05);在对总蒽醌的测定中,结果如下:索氏(1.16%)>超声(1.15%)>微波(1.04%)>回流(0.80%);抗氧化活性测定发现,以回流液的抗氧化能力最强,其次是微波,二者与超声和索氏的相比有显著性差异(P <0.05);相关性分析发现,蒽醌的含量与抗氧化活性呈显著的负相关(P <0.01)。
结论不同提取方法影响虎杖蒽醌类成分和抗氧化活性,蒽醌类成分和抗氧化活性之间具有负相关的关系。
关键词:提取方法; 虎杖; 蒽醌; 分光光度法; 抗氧化中图分类号:R285.5 文献标识码:A 文章编号:1008-0805(2007)04-0850-03E ffect of D ifferent Extraction M et hods on t he Content of Anthroquinone Co m pound and its Antiox i d ative Activity in Polygonu m cuspidatu m Sieb .et Zucc .L I U J ian -hua 1,HAN L i -qiang 1,ZHAO H an -yu 2,M O J uan 1,ZHANG S u -m e i 1,PAN Y u -shan1(1.Engineering Colle ge of Ani m a lHusbandry and Veterinary Scie nc e ,H e nan Agricult u ralUniversity ,Zhe ngzhou 450002,China ;2.M ec han ic a l and E lectric a l Eng i n eeri n g Colle ge ,H e nan Agricultura lU niversity ,Zhe ngzhou 450002,China )Abst ract :O b jective To explore t he eff ec t of differen t ex traction m ethods on the conten t o f ant h roquinone compound and its an -tiox i dati ve ac tiv it y in Pol ygonu m cuspi da t u m S i eb .e t Zucc ..M eth o d s A n t hroqui none co m pound w as extrac t ed re s pecti ve l y by re -fl ux m ethod ,Soxhlet ex trac tion m e t hod ultrasound w ave m ethod and m icrow ave -assist ed ex tracti on .T he free and to t a l anthroqu i -none conten t and its antioxidati ve ac ti v it y w as de t e r m ined by spec tropho t om etry.T he correla tion be t w een ant hroquinone compound and anti ox i da tive activ ity wa s ana l y zed .Resu lts There w ere si gnificant difference s i n the ex tracti on conten t of free anthroquinone content a m ong t he four extracti on m e t hod sta t ed (P <0.05),Soxhlet ex trac tion me t hod w as t he h i ghest (0.53%),u ltra sound w ave m ethod w as be tter (0.45%).In t he de t e r m ina tion o f tota l an t hroquinone ,t he re s u lt w as :Soxhlet ex tracti on me t hod (1.16%)>u ltrasound wave me t hod (1.15%)m icro w ave -assisted >refl ux m ethod >ex traction .The re flux m e t hod w as be tter t han m icro -w ave -assist ed extrac ti on ,compared w it h Soxhlet ex traction me t hod and ultra s ound w ave m e t hod .T he re w e re significan t differ -ence s i n t he de ter m ination of its antiox i dan t ac tivit y (P <0.05).There w as sign ificant nega tive co rre l a tion be t ween anthroquinone compound and its anti ox i da tive acti v ity (P <0.01).Con cl u si on A nt h roquinone co m pound and antiox i dati ve acti v ity in Pol ygo -nu m cuspida t u m S ieb .e tZ ucc .w as aff ec ted by d iffe rent ex tracting me t hods ,t here wa s neg ative co rre lati on bet ween anthroquinone compound and antioxidative ac tivit y .K ey w ords :Ex tracti on m ethod ; Pol ygonu m cus pi da t um S ieb .e t Zucc .; A throquinone compound ; Spec trophotome try ; A nti ox i da tive acti v ity 虎杖系蓼科蓼属植物虎杖Polygonu m cus pi datu m S ieb .e t Zucc .的根茎和根,具有抗菌、抗病毒等广泛的治疗作用[1]。
实验二虎杖中蒽醌类成分的提取
5%NaHCO3萃取2次，每次40ml
水层（紫红色）乙醚层
HClpH=25%Na2CO3萃取数次，每次40ml
大黄酸沉淀（粗品）
水层（红色）乙醚层
HClpH=22% NaOH萃取2次，每次40ml
大黄素沉淀（粗品）水层（红色）
HClpH=2
大黄酚和大黄素甲醚
七、实验结果
八、实验讨论
九、思考题
一、思考题
（2）中等酸性成分——大黄素的分离：碳酸氢钠萃取过的乙醚液用5%碳酸钠溶液（测5%碳酸钠水溶液的pH值）萃取5～9次，每次40ml，直至萃取液较浅为止。合并碳酸钠提取液，小心加盐酸调pH2，放置，抽滤，水洗沉淀至中性，抽干，干燥称重。计算得率。
（3）弱酸性成分——大黄酚和大黄素甲醚混合物的提取将Na2CO3提取过的乙醚液，用2%的NaOH水溶液萃取，每次40ml，萃取2次，合并碱液，滴加20%的HCl调pH1-2，放置沉淀、抽滤、水洗、干燥称重，得大黄酚和大黄素甲醚混合物。
仪器：500mL圆底烧瓶、球形冷凝管（30cm）、橡皮管、烧杯、滴管、层析缸（广口瓶）、250mL分液漏斗、布氏漏斗、抽滤瓶、水浴锅、集热式磁力搅拌器、磁子、循环水式多用真空泵、铁架台等。
四、实验内容
1.亲脂性成分——羟基蒽醌类的提取和分离
2.羟基蒽醌类的鉴定
（1）显色反应
① Borntrager’s反应；
8．β-谷甾醇
9．鞣质：属缩合鞣质，可溶于醇及水，不溶于苯、乙醚、氯仿等。
10、其他虎杖中还含有少量大黄素-8-葡萄糖苷、甾醇等。
结构：
大黄素R=OH二苯乙烯衍生物
大黄酚R=H
大黄素甲醚R=OCH3
白黎芦醇R=H
白黎芦醇R=C3H11O5
虎杖中蒽醌类成分提取工艺优选
表 中数据利用均 匀设 计数据 处理 软件 回归处理 ， 回归方 得
总葸醌 ： Ｙ＝１．９ ２ ７ １９—８３ ７２ ， ０ ３２４ ３ ．８ ． ５ Ｘ ＋１ ．７ Ｘ ＋１６６５
一
ＮＯ ２ ＨＯ ａＨ一 ％Ｎ Ｈ混合碱液反复多次萃取 ， 直至 氯仿 层为无色 ， 程 为 ：
关键 词 ： 虎杖； 提取工艺；
句设计 中图分类号 ：２ ４２ 源自 ８ ． 文献标识码 ： Ｂ
Ｌ＿
文章编号 ： ０ － ０ （０７ ０ －１４ １ １ ８ ８５ ２０ ） １ ４ － ０ ０ ０ ０
虎杖又名酸汤杆， 为蓼科多年生草本植物虎杖 Ｐｌ ｏｕ ２２１ 考察因素与水平 见表 ２ ｏ ｇｎｍ ．． ｙ 。 ｃ ｐ ａ ｍ Ｓ ｂ ｅ Ｚｃ．的干燥根茎及根。味苦、 ｕ ｉ ｔ ｉ ． ｔ ｕｃ ｓｄ ｕ ｅ 性微寒， 具有 ２２２ 实验安排与结果 见表 ３ ．． 。 利胆退黄 、 清热解 毒 、 活血祛 瘀 、 祛痰止 咳 的功效 …。 临床应用
00064588212总蒽醌的含量测定分别称取虎杖10g用10倍量乙醇浸泡过夜后按实验安排进行超声提取将提取液浓缩挥去乙醇加入25mollh溶液20ml加热回流1h稍冷加入氯仿30ml回流2h冷却移至分液漏斗中分取氯仿层酸液再用氯仿提取2次每次约8ml将氯仿液并入50ml容量瓶中定容备分别取05ml氯仿提取液于分液漏斗中用少量5naoh2nhoh混合碱液反复多次萃取直至氯仿层为无色收集碱液定容至100ml容量瓶中以碱液为空白用紫外分光光度计在520nm波长处测其吸收度将测定结果代入回归方程计算含量
提取 液按表 １中数据混合后按 ２ １２ 下测定 。结果见表 １ ．． 项 。
２ ２ 提取实验 ．
空白， 每隔 ２ ｉ １ 吸收度 ， 色在 ２ ０ｍｎ测 次 显 ｈ内基 本稳定 ，Ｓ Ｒ Ｄ＝ １６ ； ． ％ 另精密吸取 ｏ １ｍ ／ ｌ 准液 ２ ｌ ． ｓ ｍ 标 ０ 薄层 洗脱后 每隔 ３ ０ ｍｉ 定 １次 吸 光 度 ， 定 结 果 在 ６ ｈ 内 基 本 稳 定 ， Ｓ ｎ测 测 ＲＤ
虎杖中醌类物质的提取分离与鉴定
虎杖中蒽醌类物质的提取、分离及鉴定（吕培银）【药物简介】虎杖，又名阴阳莲、斑杖、苦杖、酸汤杆等。
可在春、秋两个季节采挖，除去须根，洗净后，趁鲜切短段或厚片，晒干。
微苦，微寒。
归肝、胆、肺经。
利湿退黄，清热解毒散瘀止痛，止咳化痰。
用于湿热黄疸，淋浊，带下，风湿痹痛，痈肿疮毒，水火烫伤，经闭，癥瘕，跌打损伤，肺热咳嗽。
虎杖中主要含有蒽醌类、二苯乙烯类、黄酮类、香豆素类以及一些脂肪酸类化合物。
药理作用包括抗炎、抗病毒、抗菌、调血脂、抗血栓、改变血流变、扩张血管、保护心肌、抗氧化、抗肿瘤，改善阿尔茨海默症及预防艾滋病等。
【实验目的】一、学会撰写实验方案。
二、掌握中药材有效成分回流提取的方法和操作。
三、掌握pH梯度萃取法分离不同酸度游离羟基蒽醌的原理和操作。
四、掌握硅胶柱层析的操作方法。
五、掌握羟基蒽醌的理化检识和薄层检识方法。
【实验原理】羟基蒽醌类化合物及二苯乙烯类成分均可溶于乙醇，所以可以采用乙醇回流提取法，利用羟基蒽醌类苷元与苷的溶解度差异可以用乙醚捏溶的方法分离游离的蒽醌衍生物苷元和蒽醌苷类。
根据游离羟基蒽醌类化合物含有酚羟基数目和位置不同，不同表现出酸性强弱不同，利用梯度pH萃取法分离不同酸性强弱的有蒽醌衍生物。
硅胶吸附柱色谱法的原理是物质的吸附性具有差别，属于物理吸附。
碱梯度萃取虎杖中主要蒽醌的方法，优点是简单快捷，但很难提取到单一的蒽醌，往往夹带有酸性接近的蒽醌，要通过多次重结晶或色谱再分离，才能获得单一蒽醌，收率低。
柱色谱法虽然能分离到单一蒽醌，但是该法耗时间费溶剂，难以形成规模生产。
【1】化学检识的原理是羟基蒽醌类在碱性溶液中发生颜色改变，会使颜色加深，多呈橙、红、紫红色以及蓝色。
该显色反应与形成共轭体系的酚羟基和羰基有关。
【实验用品】实验材料：虎杖（100g）、95%的乙醇、乙醚、5%NaHCO3溶液、5%Na2CO3溶液、2%NaOH溶液、硅胶、石油醚、乙酸乙酯、MgAc2乙醇溶液。
虎杖中蒽醌类成分的提取分离鉴定及含量测定
2、薄层色谱(TLC)： 吸附剂：硅胶G－CMCNa板，用前活化 展开剂：石油醚—乙酸乙酯 (2：1) 样 品：a,b,c乙醇液，大黄素标准品 显 色：①先置可见光下观察色斑， 后紫外灯下观察荧光斑点 ②再用2%NaOH喷洒显色 结果及计算比移值
（三）含量测定
虎杖中游离蒽醌的测定 1. 标准曲线的制备 称取1,8-二羟基蒽醌25mg置于200ml容量瓶中，乙醚溶 解并定容，取此溶液0.05~5.00ml，分别置于25ml容量瓶 中，水浴上挥去乙醚，加5%氢氧化铝-2%氢氧化铵混 合碱液至刻度，在490nm测定光密度，绘制标准曲线。 2. 样品测定 取生药粉末（过40目）0.2g置于索氏提取器中，氯仿回 流提取至无色，将氯仿液置于分液漏斗中， 以5%氢氧 化铝-2%氢氧化铵混合碱分次提取至无色，合并碱液， 用少量氯仿洗涤，碱液调整至一定体积，碱液若不澄清， 垂熔漏斗过滤，滤液在沸水浴中加热4分钟，用冷水冷 却至室温，30分钟后在490nm比色，由标准曲线计算含 量。
中药化学典型实验多媒体课件
湖南中医药大学药学院中药化学教研究室
实验二
虎杖中蒽醌类成分 提取、分离、 鉴定及含量测定
一、教学要求
l、掌握梯度pH萃取法分离酸性成分的方法。 2、学习脂溶性成分和水溶性成分分离的方法。 3、了解蒽醌类化合物的一般性质和鉴别反应。
二、实验原理
本实验是根据虎杖中的羟基蒽醌类化合物及 二苯乙烯类成分均可溶于乙醇，故采用乙醇将 它们提取出来。羟基蒽醌类苷元成分能溶于乙 醚等弱亲脂性溶剂，采用乙醚使苷元和苷类成
四、 实验讨论及注意事项
1.常压蒸馏回收溶剂之前，应该加入沸石，以免暴 沸。 2.什么是梯度pH萃取法，适用于哪些物质的分离？ 试解释本次试验中pH萃取法应该注意哪些事项？ 3.两相萃取时，不可猛力振摇，只能轻轻旋转摇动， 以免造成严重乳化现象而影响分层。如果出现乳 化现象，如何破除？ 4.TLC鉴定a,b,c时，解释三者相对比移值的大小关 系？
虎杖根茎中蒽醌类成分的体外抗氧化活性
收稿 日期 ： ０ ０ １ — ６ ２ １—２ ０ 基金项 目 ： 安徽省教育厅 自然科学基金重点项 目（ ０ Ｋ １５ ； Ｊ Ｏ Ｂ ７ Ｃ ； ２ ０ Ｊ６ Ｂ Ｋ ２ ８ ０ Ｚ ） 安徽科 技学 院引进 人才资助项 目（ Ｒ ２ ０ ３ ） Ｏ Ｚ Ｃ ０ ４ ６ 作者 简介： 王桂芹 （９ ４ ） 女 ， １５ 一 ， 内蒙古赤峰人 ， 本科 ， 教授 ， 主要从事药用植物结构及植物活性物质的开发与利用研究。 ①通信 作者 Ｅ ｍ ｉ ｗ ｑ １２ ｉ ． ｏ － ａ ： ｇ６ ＠ｓ ａｔｍ ｌ １ ｎ
兰
罴
一 ～
衰老的自由基学说是 １５ 年提 出的， ９６ 此后 ， 人们 逐 步认 识到 人体 的衰 老 以及许 多疾 病 都 与 体 内氧 化
１ ２ 方 法 ．
１２ １ 蒽醌类成 分 的提 取 、 ． ． 纯化 和含 量测 定方 法
过程中产生的 自由基有关…。过剩 的 自由基可作用 ｌ ｌ 于血 液 、 细胞 、 织 等 ， 生 脂 质 过氧 化 物 ， 些 过 氧 组 产 这 哪 化物可以使细胞膜丧失功能 ， 造成细胞活力下降 、 组 织器 官功 能衰 退 。细 胞 内 自由基 产 生 的损 伤 可 以导
植物 资源与环境学报
２ １ ， ０ ２ ： ３ ４ ０ １ ２ （） ４ —８
Ｊｕｎ ｌｆＰａ ｔ ｅｏ ｒ ｓａ ｄＥ ｖ ｏ ｍ ｎ ｏ ｒａ ｌｎ ｓｕｃ ｎ ｎｉ ｎ ｅｔ ｏ Ｒ ｅ ｒ
虎杖根茎 中蒽醌类成 分 的体外抗 氧化 活性
王桂芹①， 郑玉华， 钱进芳
（ 安徽 科技学院生命 科学学院 ， 安徽 凤 阳 ２ ３ ０ ） ３ １０
出了一些建议 。
关键词 ： 虎杖 ； 根茎 ；蒽醌类成分 ； 氧化活性 ； 抗 Ｖ
不同提取方法对虎杖中蒽醌类成分及其抗氧化活性影响的研究
ｎ ｎ ｏ ｔ ｎ ｄ ｉｓａ ｉｘ ｄ ｔ ｅ ａ ｔｖｔ ｓ ｅｅ ｍｉ ｅ ｙ ｓ ｅｒ ｐｈ ｔｍｅｒ ｈ ｅｃ ｒｅａｉ ｎ ｂ ｔ ｅ ｔ ｒ ｑ ｎ ｎｅｃ ｍｐ ｕ ｄ ｏ ｅ ｃ ｎ ｅ ｔａ ｔ ｎｔ ｉ ａｉ ｃｉ ｙ ｗａ ｄ ｔｒ ｎ ｄ ｂ ｐ ｔｏ ｏｏ ｔｙ．Ｔ ｏ ｒ ｌｔｏ ｅｗｅ ｎ ａ ｈ ｏ ｕｉｏ ｏ ｏ ｎ ｎ ｏ ｖ ｉ ｅ ｎ
◇药理药化◇
不 同 提 取ห้องสมุดไป่ตู้方 法 对 虎 杖 中蒽 醌 类 成 分 及 其 抗 氧 化 活 性 影 响 的 研 究
刘建华 ，韩 立强 赵 汉雨 ， ，莫 娟 ，张素梅 潘 玉善 ，
（． １河南 农业 大学牧 医工程 学 院 ， 河南 郑州 ４００ ； ５０ ２ ２ 河南农 业大学 机 电工 程学 院 ， 南 郑 州 ４００ ） ． 河 ５０ ２
关 键词 ： 提取方 法； 虎杖 ； 蒽醌 ； 分光光度法 ； 抗氧化
中图分类号 ： ２ ５ ５ Ｒ ８ ．
文献标 识码 ： Ａ
文章编 号 ：０ ８０ ０ （ｏ ７ ０ －８ ０ ３ １０ －８ ５ ２ｏ ）４ ５ － ０ ０
Ｅｆｅ ｔＯ ｆｅ ｅ ｔ Ｅｘ ｒ ｃ ｉｎ ｅ ｈ ｔ ｎ ｔ ｅ Ｃｏ ｅ ｔ ｏ ｆ ｃ ｆＤｉ ｒ ｎ ｔａ ｔｏ Ｍ ｔ ｏ ｉ ｏ ｈ ｎｔ ｎ ｆ Ａｎｔ ｏ ｕｉ ｎ ｓ ｈｒ ｑ ｎｏ ｅ Ｃｏｍｐ ｎ ａ ｏｕ ｄ ｎｄ ｉ ｔｏ ｉ ｔｖ ｔｖ ｔ ｎ Ｐｏｙ ｏ ｕｍ ｕ ｐｉａｔ ｔ Ａｎ ｉ ｘ ｄａ ｉ ｅ Ａｃ ｉｉｙ ｉ ｌｇ ｎ ｓ ｃ ｓ ｄ ｕｍ ｅ Ｓｉｂ． ｅ ｃ ． ｔＺｕ ｃ
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虎杖中蒽醌类成分的提取与分离的实验原理及产物得率的因素
演讲者：张世雄
+虎杖为蓼科植物虎杖的干燥根及根茎。
+中药化学成分
+
+虎杖
+根和根茎含游离蒽醌及蒽配甙，主要为大黄素（emodin），大黄素甲醚（Physcion）[1‐3]，大黄酚（chrysopha－nol）[1,2]，蒽甙（anthraglycside）A即大黄素甲醚(8－O‐β‐D‐葡萄糖甙（Physcion‐8－O‐β‐D‐glucoside）[4]，蒽甙（anthraglycoside）B即大黄素8－O‐β‐D‐葡萄糖甙（emodin－8－O‐β‐D‐glucoside)[3,4]，迷人醇（fallacinol），6‐羟基芦荟大黄素（citreorsein），大黄素‐8‐甲醚（questin），6‐羟基芦荟大黄素‐8‐甲醚
（questinol）[5]等。
还含芪类化合物：白藜芦醇（resveratrol）即是3，4’，5‐三羟基芪（3，4’，5－tri－
+hydroxystilbene），虎杖甙（Polydatin）即白藜芦醇3‐O‐β‐D‐葡萄糖甙（rerveratrol‐3‐O‐β‐D‐glucoside）[3,6]，又含原儿茶酸（Protocate－chuic acid），右旋儿茶精（catechin)，2，5－二甲基‐7‐羟基色酮（2，5－dimethyl‐7‐
hydroxychromone），7‐羟基‐4‐甲氧基‐5‐甲基香豆精(7‐hydroxyl‐4‐methoxy‐5‐methyl coumarin），2‐甲氧基‐6‐乙酰基‐7‐甲基胡桃配（2－methoxy－6－acetyl－7－
methyljuglone），决明蒽酮‐8‐葡萄糖甙（torachrysone－8－O‐D－glucoside）[5]，β‐谷甾醇葡萄糖甙（β－sitosterol glucoside）[3]以及葡萄糖（glucose），鼠李糖
（rhamnose）[1]，多糖[7]，氨基酸12．99％和铜、铁、锰、锌、钾及钾盐[8]等。
+由于羟基蒽醌类及二苯乙烯类成分均可溶于乙醇中，故用乙醇将它们提取出来。
而羟基蒽醌类易溶于乙醚等弱性有机溶剂，白藜芦醇苷在乙醚中溶解度很小，利用它们对乙醚的溶解性差异使羟基蒽醌类与之分离，再利用各羟基蒽醌类结构不同所表现酸性不同性质，用PH梯度猝取法进
行分离
+总蒽醌以四川洪雅的含量最高为（2.830%）湖南湘西的最低为（1.912%）
+游离蒽醌以江苏江宁的含量最高为
（1.208%）湖南常德的最低为（0.5346%）结合蒽醌以湖南常德的最高为（1.998%）江
苏江宁的最低为（1.206%）
+中草药粉末的表面积越大即药粉越细，提取效率越高。
但粉末过细，吸附作用加强，因而扩散速度受到影响。
+因此，用乙醇提取时，以采用通过20目筛
的药粉为宜。
+中草药成分的提取率随提取时间的延长而增加，直至达到平衡为止。
当然过长是没有用的，不仅浪费时间，且往往使无效成
分随时间延长而大量提出，影响质量。
+渗透溶解扩散能力随温度升高而增大，溶液的黏度随温度升高而降低。
因此提取中加热可加强分子运动，又可软化组织，提高溶解度，加快扩散，从而提高效率。
但对含有多量淀粉粘液质等多糖类中草药，由于加热可增加它们在水中的溶解度或有效成分遇热分解，因而影响过滤速度和疗
效。
有机溶剂提取是，应注意安全。
+不同的溶剂对各种成分的溶解性不同，同一植物材料用不同的溶剂提取，可得到成
分不同的提取液。
+药液的浓度差是扩散的主动力，故在提取时应保持较高的浓度差，以加速成分的提
出。