三唑类杀菌剂
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N C N C C C C OH X Y
X=H , Y= Cl 苯嘧啶醇 triarimol, Elacocide) 1975 Eli Liiiy/Dow 苯嘧啶醇( X=Cl, Y=H 氯 苯嘧啶醇(fenarimol, Rubigan) 1976 Eli Lilly/Dow 苯嘧啶醇 X=F, Y=H 氟 苯嘧啶醇 (nuarimol) 1976 Eli Lilly/Dow
还原酶/ 8(7)异构酶抑制剂 ∆14(15) 还原酶/ ∆8(7)异构酶抑制剂
B, 哌啶类 哌啶类(Piperidines) C N R
fenpropidin (Patrol) 丁苯哌啶 (1979) Roche-Maag
甾醇C 甾醇C14 α-脱甲基酶抑制剂 (DMIs)
A, 嘧啶类 ( Pyrimidines)
咪唑类(Imidazoles) (Imidazoles)杀菌谱 C, 咪唑类(Imidazoles)杀菌谱 咪鲜胺) 施保克 ( prochloraz,Sportak, 咪鲜胺)
白粉病(ERYSIPHE) 灰霉病(Botrytis) 茎枯病(Verticillium)
枯萎病(Fusarium)
稻瘟病(Pyricularia)
枯萎病(Fusarium)
稻瘟病(Pyricularia)
90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
斑枯病(Septoria) 条纹病(Pyrenophora)
花腐病(Molinia)
菌核病(Sclerotinia)
早疫病(Alternaria)
黑星病(Venturia)
炭疽病(COLLETOTRICHUM)
90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
斑枯病(Septoria) 条纹病(Pyrenophora)
花腐病(Molinia)
菌核病(Sclerotinia)
早疫病(Alternariห้องสมุดไป่ตู้)
黑星病(Venturia)
炭疽病(COLLETOTRICHUM)
叶斑病(Cercospora)
根腐病(Pellicularia) 立枯病(Rhizoctonia)
R
咪唑类(Imidazoles) C, 咪唑类(Imidazoles)
Cl O R= C N C 2 H4 O Cl Cl
C 3 H7 咪鲜胺( 施保克) 咪鲜胺 prochloraze, Sportak 施保克 1977, Schering/ Aventis CF N R= C CH2OC3H7 氟菌唑( 特富灵) 氟菌唑 triflumizole, Trifumine,特富灵 1979, Nippon Soda 特富灵 Cl
三唑类杀菌剂竞争分析
先正达(中国 投资有限公司 先正达 中国)投资有限公司 中国 技术部 叶承道
甾醇生物合成抑制剂作用方式研究概况 1974 1975 1980 1980 1981 1981 抑制蛋白质合成 抑制生物氧化作用 抑制甾醇合成 麦角甾醇Δ 麦角甾醇Δ8-Δ7异构化作用 麦角甾醇Δ 麦角甾醇Δ14 -还原作用 麦角甾醇 C14 -脱甲基作用
C N
N N C CH HO 三唑醇( 三唑醇 triadiminol, Baytan, ) 1972, Bayer C ( CH3)3 CHO Cl ( R )
三唑类( )杀菌谱 D2, 三唑类( Triazoles )杀菌谱 三唑酮 ( tridimifon)
白粉病(ERYSIPHE) 灰霉病(Botrytis) 茎枯病(Verticillium)
叶斑病(Cercospora)
根腐病(Pellicularia) 立枯病(Rhizoctonia)
散黑穗(USTILAGO) 锈病(Puccinia)
三唑类( D5, 三唑类( Triazoles )
Cl C N N N C CH2 O C C O C R1 R2
R1=CH3 1978, Ciba/Novartis/ Syngenta 甲环唑 R1=C2H5 乙环唑(etaconazole) 1978,Ciba/Novartis/Syngenta 乙环唑 R1= n- C3H7 – 丙环唑 (propiconazole, Tilt) 1979, Ciba/Novartis /Syngenta
R1 = C12H25 ( dodemorph) 十二环吗啉 ( 1965 ) BASF O N R R2 = C13H27 (tridemorph) 十三吗啉 ( 1965 ) BASF R3 = C3H7-C6H5-C4H9 ( fenpropimorph ) 丁苯吗啉 (1979) BASF 烯酰吗啉, 安克(dimethomorph)-( 1984) Rohm& Hass 烯酰吗啉 安克
嘧啶类( Pyrimidines)杀菌谱 A, 嘧啶类( Pyrimidines)杀菌谱 氯苯嘧啶醇) 乐必耕 (fenarimol，Rubigan 氯苯嘧啶醇) (fenarimol，
白粉病(ERYSIPHE) 灰霉病(Botrytis) 茎枯病(Verticillium)
100 80 60
斑枯病(Septoria) 条纹病(Pyrenophora)
R1= Cl
R1 =
唑菌腈( 唑菌腈 propanenitrile , RH7592) 1988, Rohm-Hass
三唑类( )杀菌谱 D5, 三唑类( Triazoles )杀菌谱 腈菌唑) 仙生 (Myclobutanil,Systane, 腈菌唑)
白粉病(ERYSIPHE) 灰霉病(Botrytis) 茎枯病(Verticillium)
100 80 60
斑枯病(Septoria) 条纹病(Pyrenophora)
枯萎病(Fusarium)
40 20
花腐病(Molinia)
稻瘟病(Pyricularia)
菌核病(Sclerotinia)
0
早疫病(Alternaria)
黑星病(Venturia)
炭疽病(COLLETOTRICHUM)
叶斑病(Cercospora)
散黑穗(USTILAGO) 锈病(Puccinia)
三唑类(Triazoles) (Triazoles)杀菌谱 D3, 三唑类(Triazoles)杀菌谱 (hexaconazole,Anvil,己唑醇 己唑醇) 安福 (hexaconazole,Anvil,己唑醇)
白粉病(ERYSIPHE) 灰霉病(Botrytis) 茎枯病(Verticillium)
麦角甾醇生物合成抑制剂(EMIs)
C14-脱甲基反应 羊毛甾醇 2,4 –亚甲基羊毛甾醇
x
4,4 –二甲基麦角甾-8,4,24三烯醇
麦角甾醇
x
粪甾醇
4,4二甲基粪甾醇
x
真菌细胞膜
8-
7 双键异构化反
应
14
还原反应
还原酶/ 8(7)异构酶抑制剂 ∆14(15) 还原酶/ ∆8(7)异构酶抑制剂
A, 吗啉类 吗啉类(Morpholines)
花腐病(Molinia)
稻瘟病(Pyricularia)
菌核病(Sclerotinia)
早疫病(Alternaria)
黑星病(Venturia)
炭疽病(COLLETOTRICHUM)
叶斑病(Cercospora)
根腐病(Pellicularia) 立枯病(Rhizoctonia)
散黑穗(USTILAGO) 锈病(Puccinia)
D3, 三唑类(Triazoles)杀菌谱 三唑类(Triazoles)杀菌谱 (Triazoles) 戊唑醇) 立克秀 (tebuconazol,Raxil,Folicur 戊唑醇)
白粉病(ERYSIPHE) 灰霉病(Botrytis) 茎枯病(Verticillium)
100 80 60
斑枯病(Septoria) 条纹病(Pyrenophora)
叶斑病(Cercospora)
根腐病(Pellicularia) 立枯病(Rhizoctonia)
散黑穗(USTILAGO) 锈病(Puccinia)
三唑类( D4, 三唑类( Triazoles )
C N N N C R1 = CH2 CN C R2 R1
, R2 = n C4H9 咪菌腈( 咪菌腈 fenapanil, Sisthan ) 1976 , Rohm-Haas ,R2 = n C4H9 腈菌唑( 仙生) 腈菌唑 myclobutanil, Systhane, 仙生 1981, Rohm-Hass ,R2 = CF3 C2H4
根腐病(Pellicularia) 立枯病(Rhizoctonia)
散黑穗(USTILAGO) 锈病(Puccinia)
三唑类( D2,三唑类( Triazoles )
R= 双苯三唑醇 ( bitertanol) 1981, Bayer Cl CH2 苄氯三唑醇( 苄氯三唑醇 diclobutrazole) 1981, ICI/Zeneca/Syngenta * 多效唑 (Paclobutrazol, PP333 ) 1981 Cl CH 速保利) 烯唑醇 ( diniconazole, Spotless, 速保利 1982, Sumitomo ** 烯效唑 ( uniconazol, Sumagic) 1982,
R = Cl
R = Cl
三唑类( D3,三唑类( Triazoles )
C N N N C R1= Cl CH2 OH C R2 R1
C2H4 , R2= (CH3)3 C 戊唑醇(tebuconazole, Raxil, 立克秀 Folicur) 1981, Bayer 立克秀, 戊唑醇 F R1= F , R2= 粉唑醇 (flutriafol , Imapact) 1983, ICI/ Zeneca /Syngenta Cl R1= Cl , R2= n C4H9 己唑醇( 安福) 己唑醇 hexaconazole, Anil,安福 1985, ICI/Zeneca/Syngenta 安福
散黑穗(USTILAGO) 锈病(Puccinia)
B, 吡啶类 ( Pyridines)
C C N C C C C OH Cl Cl
帕里醇 (Parinol)
1976 Eli Lilly/ Dow
咪唑类(Imidazoles) C, 咪唑类(Imidazoles)
C C N N C O R= CH2 C3H5 CH Cl lC 抑霉唑( 万得利) 抑霉唑 imazalil, Fungflor ,万得利 万得利 1972 Janssen
枯萎病(Fusarium)
40 20
花腐病(Molinia)
稻瘟病(Pyricularia)
菌核病(Sclerotinia)
0
早疫病(Alternaria)
黑星病(Venturia)
炭疽病(COLLETOTRICHUM)
叶斑病(Cercospora)
根腐病(Pellicularia) 立枯病(Rhizoctonia)
丁苯吗啉(fenpropimorph) 杀菌谱 丁苯吗啉(fenpropimorph)
白粉病(ERYSIPHE) 灰霉病(Botrytis) 茎枯病(Verticillium)
80 70 60 50 40 30 20 10 0
斑枯病(Septoria) 条纹病(Pyrenophora)
枯萎病(Fusarium)
(Fusarium) 枯萎病(Fusarium)
40 20
(Molinia) 花腐病(Molinia)
稻瘟病(Pyricularia)
菌核病(Sclerotinia)
0
早疫病(Alternaria)
黑星病(Venturia)
炭疽病(COLLETOTRICHUM)
叶斑病(Cercospora)
根腐病(Pellicularia) 立枯病(Rhizoctonia)
散黑穗(USTILAGO) 锈病(Puccinia)
三唑类( D1, 三唑类( Triazoles )
C N N N C R1
R 1=
C
CF3
三氟苯唑 ( fluotrimazole, Persalon, 氟霉唑) 1973, Bayer 氟霉唑
三唑类( D2,三唑类( Triazoles )
C N N N C O 三唑酮( 粉锈宁) 三唑酮 Triadimefon,Bayleton,粉锈宁 1972, Bayer 粉锈宁 CHO C C ( CH3)3 Cl (R )
枯萎病(Fusarium)
稻瘟病(Pyricularia)
90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
斑枯病(Septoria) 条纹病(Pyrenophora)
花腐病(Molinia)
菌核病(Sclerotinia)
早疫病(Alternaria)
黑星病(Venturia)
炭疽病(COLLETOTRICHUM)
X=H , Y= Cl 苯嘧啶醇 triarimol, Elacocide) 1975 Eli Liiiy/Dow 苯嘧啶醇( X=Cl, Y=H 氯 苯嘧啶醇(fenarimol, Rubigan) 1976 Eli Lilly/Dow 苯嘧啶醇 X=F, Y=H 氟 苯嘧啶醇 (nuarimol) 1976 Eli Lilly/Dow
还原酶/ 8(7)异构酶抑制剂 ∆14(15) 还原酶/ ∆8(7)异构酶抑制剂
B, 哌啶类 哌啶类(Piperidines) C N R
fenpropidin (Patrol) 丁苯哌啶 (1979) Roche-Maag
甾醇C 甾醇C14 α-脱甲基酶抑制剂 (DMIs)
A, 嘧啶类 ( Pyrimidines)
咪唑类(Imidazoles) (Imidazoles)杀菌谱 C, 咪唑类(Imidazoles)杀菌谱 咪鲜胺) 施保克 ( prochloraz,Sportak, 咪鲜胺)
白粉病(ERYSIPHE) 灰霉病(Botrytis) 茎枯病(Verticillium)
枯萎病(Fusarium)
稻瘟病(Pyricularia)
枯萎病(Fusarium)
稻瘟病(Pyricularia)
90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
斑枯病(Septoria) 条纹病(Pyrenophora)
花腐病(Molinia)
菌核病(Sclerotinia)
早疫病(Alternaria)
黑星病(Venturia)
炭疽病(COLLETOTRICHUM)
90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
斑枯病(Septoria) 条纹病(Pyrenophora)
花腐病(Molinia)
菌核病(Sclerotinia)
早疫病(Alternariห้องสมุดไป่ตู้)
黑星病(Venturia)
炭疽病(COLLETOTRICHUM)
叶斑病(Cercospora)
根腐病(Pellicularia) 立枯病(Rhizoctonia)
R
咪唑类(Imidazoles) C, 咪唑类(Imidazoles)
Cl O R= C N C 2 H4 O Cl Cl
C 3 H7 咪鲜胺( 施保克) 咪鲜胺 prochloraze, Sportak 施保克 1977, Schering/ Aventis CF N R= C CH2OC3H7 氟菌唑( 特富灵) 氟菌唑 triflumizole, Trifumine,特富灵 1979, Nippon Soda 特富灵 Cl
三唑类杀菌剂竞争分析
先正达(中国 投资有限公司 先正达 中国)投资有限公司 中国 技术部 叶承道
甾醇生物合成抑制剂作用方式研究概况 1974 1975 1980 1980 1981 1981 抑制蛋白质合成 抑制生物氧化作用 抑制甾醇合成 麦角甾醇Δ 麦角甾醇Δ8-Δ7异构化作用 麦角甾醇Δ 麦角甾醇Δ14 -还原作用 麦角甾醇 C14 -脱甲基作用
C N
N N C CH HO 三唑醇( 三唑醇 triadiminol, Baytan, ) 1972, Bayer C ( CH3)3 CHO Cl ( R )
三唑类( )杀菌谱 D2, 三唑类( Triazoles )杀菌谱 三唑酮 ( tridimifon)
白粉病(ERYSIPHE) 灰霉病(Botrytis) 茎枯病(Verticillium)
叶斑病(Cercospora)
根腐病(Pellicularia) 立枯病(Rhizoctonia)
散黑穗(USTILAGO) 锈病(Puccinia)
三唑类( D5, 三唑类( Triazoles )
Cl C N N N C CH2 O C C O C R1 R2
R1=CH3 1978, Ciba/Novartis/ Syngenta 甲环唑 R1=C2H5 乙环唑(etaconazole) 1978,Ciba/Novartis/Syngenta 乙环唑 R1= n- C3H7 – 丙环唑 (propiconazole, Tilt) 1979, Ciba/Novartis /Syngenta
R1 = C12H25 ( dodemorph) 十二环吗啉 ( 1965 ) BASF O N R R2 = C13H27 (tridemorph) 十三吗啉 ( 1965 ) BASF R3 = C3H7-C6H5-C4H9 ( fenpropimorph ) 丁苯吗啉 (1979) BASF 烯酰吗啉, 安克(dimethomorph)-( 1984) Rohm& Hass 烯酰吗啉 安克
嘧啶类( Pyrimidines)杀菌谱 A, 嘧啶类( Pyrimidines)杀菌谱 氯苯嘧啶醇) 乐必耕 (fenarimol，Rubigan 氯苯嘧啶醇) (fenarimol，
白粉病(ERYSIPHE) 灰霉病(Botrytis) 茎枯病(Verticillium)
100 80 60
斑枯病(Septoria) 条纹病(Pyrenophora)
R1= Cl
R1 =
唑菌腈( 唑菌腈 propanenitrile , RH7592) 1988, Rohm-Hass
三唑类( )杀菌谱 D5, 三唑类( Triazoles )杀菌谱 腈菌唑) 仙生 (Myclobutanil,Systane, 腈菌唑)
白粉病(ERYSIPHE) 灰霉病(Botrytis) 茎枯病(Verticillium)
100 80 60
斑枯病(Septoria) 条纹病(Pyrenophora)
枯萎病(Fusarium)
40 20
花腐病(Molinia)
稻瘟病(Pyricularia)
菌核病(Sclerotinia)
0
早疫病(Alternaria)
黑星病(Venturia)
炭疽病(COLLETOTRICHUM)
叶斑病(Cercospora)
散黑穗(USTILAGO) 锈病(Puccinia)
三唑类(Triazoles) (Triazoles)杀菌谱 D3, 三唑类(Triazoles)杀菌谱 (hexaconazole,Anvil,己唑醇 己唑醇) 安福 (hexaconazole,Anvil,己唑醇)
白粉病(ERYSIPHE) 灰霉病(Botrytis) 茎枯病(Verticillium)
麦角甾醇生物合成抑制剂(EMIs)
C14-脱甲基反应 羊毛甾醇 2,4 –亚甲基羊毛甾醇
x
4,4 –二甲基麦角甾-8,4,24三烯醇
麦角甾醇
x
粪甾醇
4,4二甲基粪甾醇
x
真菌细胞膜
8-
7 双键异构化反
应
14
还原反应
还原酶/ 8(7)异构酶抑制剂 ∆14(15) 还原酶/ ∆8(7)异构酶抑制剂
A, 吗啉类 吗啉类(Morpholines)
花腐病(Molinia)
稻瘟病(Pyricularia)
菌核病(Sclerotinia)
早疫病(Alternaria)
黑星病(Venturia)
炭疽病(COLLETOTRICHUM)
叶斑病(Cercospora)
根腐病(Pellicularia) 立枯病(Rhizoctonia)
散黑穗(USTILAGO) 锈病(Puccinia)
D3, 三唑类(Triazoles)杀菌谱 三唑类(Triazoles)杀菌谱 (Triazoles) 戊唑醇) 立克秀 (tebuconazol,Raxil,Folicur 戊唑醇)
白粉病(ERYSIPHE) 灰霉病(Botrytis) 茎枯病(Verticillium)
100 80 60
斑枯病(Septoria) 条纹病(Pyrenophora)
叶斑病(Cercospora)
根腐病(Pellicularia) 立枯病(Rhizoctonia)
散黑穗(USTILAGO) 锈病(Puccinia)
三唑类( D4, 三唑类( Triazoles )
C N N N C R1 = CH2 CN C R2 R1
, R2 = n C4H9 咪菌腈( 咪菌腈 fenapanil, Sisthan ) 1976 , Rohm-Haas ,R2 = n C4H9 腈菌唑( 仙生) 腈菌唑 myclobutanil, Systhane, 仙生 1981, Rohm-Hass ,R2 = CF3 C2H4
根腐病(Pellicularia) 立枯病(Rhizoctonia)
散黑穗(USTILAGO) 锈病(Puccinia)
三唑类( D2,三唑类( Triazoles )
R= 双苯三唑醇 ( bitertanol) 1981, Bayer Cl CH2 苄氯三唑醇( 苄氯三唑醇 diclobutrazole) 1981, ICI/Zeneca/Syngenta * 多效唑 (Paclobutrazol, PP333 ) 1981 Cl CH 速保利) 烯唑醇 ( diniconazole, Spotless, 速保利 1982, Sumitomo ** 烯效唑 ( uniconazol, Sumagic) 1982,
R = Cl
R = Cl
三唑类( D3,三唑类( Triazoles )
C N N N C R1= Cl CH2 OH C R2 R1
C2H4 , R2= (CH3)3 C 戊唑醇(tebuconazole, Raxil, 立克秀 Folicur) 1981, Bayer 立克秀, 戊唑醇 F R1= F , R2= 粉唑醇 (flutriafol , Imapact) 1983, ICI/ Zeneca /Syngenta Cl R1= Cl , R2= n C4H9 己唑醇( 安福) 己唑醇 hexaconazole, Anil,安福 1985, ICI/Zeneca/Syngenta 安福
散黑穗(USTILAGO) 锈病(Puccinia)
B, 吡啶类 ( Pyridines)
C C N C C C C OH Cl Cl
帕里醇 (Parinol)
1976 Eli Lilly/ Dow
咪唑类(Imidazoles) C, 咪唑类(Imidazoles)
C C N N C O R= CH2 C3H5 CH Cl lC 抑霉唑( 万得利) 抑霉唑 imazalil, Fungflor ,万得利 万得利 1972 Janssen
枯萎病(Fusarium)
40 20
花腐病(Molinia)
稻瘟病(Pyricularia)
菌核病(Sclerotinia)
0
早疫病(Alternaria)
黑星病(Venturia)
炭疽病(COLLETOTRICHUM)
叶斑病(Cercospora)
根腐病(Pellicularia) 立枯病(Rhizoctonia)
丁苯吗啉(fenpropimorph) 杀菌谱 丁苯吗啉(fenpropimorph)
白粉病(ERYSIPHE) 灰霉病(Botrytis) 茎枯病(Verticillium)
80 70 60 50 40 30 20 10 0
斑枯病(Septoria) 条纹病(Pyrenophora)
枯萎病(Fusarium)
(Fusarium) 枯萎病(Fusarium)
40 20
(Molinia) 花腐病(Molinia)
稻瘟病(Pyricularia)
菌核病(Sclerotinia)
0
早疫病(Alternaria)
黑星病(Venturia)
炭疽病(COLLETOTRICHUM)
叶斑病(Cercospora)
根腐病(Pellicularia) 立枯病(Rhizoctonia)
散黑穗(USTILAGO) 锈病(Puccinia)
三唑类( D1, 三唑类( Triazoles )
C N N N C R1
R 1=
C
CF3
三氟苯唑 ( fluotrimazole, Persalon, 氟霉唑) 1973, Bayer 氟霉唑
三唑类( D2,三唑类( Triazoles )
C N N N C O 三唑酮( 粉锈宁) 三唑酮 Triadimefon,Bayleton,粉锈宁 1972, Bayer 粉锈宁 CHO C C ( CH3)3 Cl (R )
枯萎病(Fusarium)
稻瘟病(Pyricularia)
90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
斑枯病(Septoria) 条纹病(Pyrenophora)
花腐病(Molinia)
菌核病(Sclerotinia)
早疫病(Alternaria)
黑星病(Venturia)
炭疽病(COLLETOTRICHUM)