合成有机高分子化合物的基本方法
第5章 第1节 合成高分子化合物的基本方法
(2)a
H OCH2CH2CH2CO OH
加聚反应和缩聚反应的比较 加聚反应 单体 结构 反应 机理 缩聚反应
单体必须是含有双键等不饱和键 单体为含有两个或两个以上的官 的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯 能团(如—OH、—COOH、—NH2、 腈等) 反应发生在不饱和键上 —X 等)的化合物 反应发生在不同的官能团之间
B
[ 缩聚反应的单体至少有两个相互作用的官能团。
OH 不能发生
加聚反应；CH2= = = CHCOOH 和 HOCH2CH= = = CHCH2CH3 不能单独发生缩 聚反应。]
[合 作 探 究· 攻 重 难]
加聚反应和缩聚反应
[ 典例] 下列化合物中
a． b．HO(CH2)2OH d． c．CH3CH===CH—CN e．HOOC(CH2)4COOH
(4)无论是加聚反应还是缩聚反应，有机物的单体和高聚物的链节之间的关 系是组成相同，结构不同。( )
(5)
的名称为聚乙二酸乙二酯。(
)
【答案】 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√
2．今有高聚物 ， 有关它的下列叙述中正确的
是(
) 【导学号：40892212】 A．它的链节是 CH3—CH2—OOCCH3 B．它的聚合度 n＝3 C．它的单体是 CH2===CH—COOCH3 D．它是一种线型高分子化合物
C [ 常见的缩聚反应主要有羟基和羧基的缩聚( 包括二元羧酸和二元醇的缩 聚、羟基酸的缩聚)、酚和醛的缩聚以及氨基和羧基的缩聚(包括二元羧酸和二元 胺的缩聚、氨基酸的缩聚)等。根据缩聚反应的特点，单体必须含有两个或两个 以上的官能团，③中含有—COOH 和—NH2；④中含有—COOH 和—OH；⑤中 含有—COOH 和—NH2。]
高三化学选修5_《合成高分子化合物的基本方法》考点讲练 (1)
第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法【考点讲练】1.根据下列合成高分子聚苯乙烯的反应，指出单体、链节、聚合度，并表示出其平均相对分子质量。
答案为单体，为链节，聚苯乙烯中的n为聚合度，平均相对分子质量为104n。
解析苯乙烯为单体，聚苯乙烯是由苯乙烯聚合而成的高分子化合物。
从结构上看，聚苯乙烯是由相同的结构单元重复连接而成的。
这种化学组成和结构均可以重复的最小单位称为重复结构单元。
重复结构单元是组成高分子链的基本单位，就好像是长链中的一个环节，所以又称链节。
链节的数目n称为重复结构单元数或链节数。
2．观察下列聚合反应，请你判断哪些是加聚反应，哪些是缩聚反应。
答案(1)(2)(5)为加聚反应，(3)(4)为缩聚反应。
解析加聚反应与缩聚反应的区别有以下两个方面：(1)加聚反应是由不饱和键断裂后形成的，缩聚反应是分子间的官能团之间的消去反应。
(2)从产物上看，加聚反应只生成高分子化合物，缩聚反应同时还生成小分子。
3．新型的合成弹性材料“丁苯吡橡胶”，结构简式如下：它是由三种单体______________、____________和__________经过____________反应而制得的。
解析首先由高分子链中的主链结构简式分析，是由不饱和的单体发生加成聚合反应而形成的产物，然后再将高分子链节即结构单元断开成三段：加聚反应制得的。
4．已知涤纶树脂的结构简式为，它的单体是__________________，写出由单体生成涤纶树脂的反应的化学方程式为___________________________________________________________，该反应的类型是__________________。
缩聚反应缩聚反应是指单体之间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如H2O、NH3、HX等)的聚合反应。
缩聚反应的特点是：(1)单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X)。
合成高分子化合物的基本方法
［板书］缩聚反应的特点：
1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；
2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；
单体名称
单体结构简式聚合物乙烯来自CH2=CH2丙烯
CH2=CHCH3
氯乙烯
CH2=CHCl
丙烯腈
CH2=CHCN
丙烯酸
CH2=CHCOOH
醋酸乙烯酯
CH3COOCH=CH2
丁二烯
CH2=CH—CH=CH2
乙炔
HC≡CH
[学生讨论]请同学们仔细观察上述能进行加聚反应的单体，它们在结构上有什么共同特征？加聚反应的特点是什么？
[讲] 和 ，方法是：在寻找单体是时，先看它的链节结构，分析它是通过哪一类有机化学反应缩合的；然后根据缩合反应中断键和成键的特点，逆向分析寻找单体。
［投影小结］缩聚反应小结：
（1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团）
（2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（n-1）
（3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（2n-1）
第五章 第一节合成高分子化合物的基本方法(1)
教学
目
的
知识能
能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
过程
了解高分子化合物合成的基本方法。
情感态度
价值观
掌握了有机高分子化合物的合成原理，人类是可以通过有机合成不断合成原自然界不存在的物质，从而为不断提高人类生活水平提供物质基础。
合成有机高分子化合物的基本方法 课件
(2)单体物质的量与缩聚产物结构式的__下__角__标__要一致。 (3)由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为 __(_n_－__1_)__；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子物质的量为 __(2_n_－__1_)__。
聚合反应
___聚__合__度___ 聚合物的平均 相对分子质量
以 nCH2==CH2
CH2—CH2 为例
_____C__H_2_=_=_=_C_H__2______
____—__C_H__2—__C__H_2_—________
n
28n
3.单体及聚合产物结构简式的对照
单体名称 乙烯
单体结构简式 CH2==CH2
成物是高分子化合物
2.加聚产物、缩聚产物的判断 (1)若有机高分子化合物链节结构中，主链上全部是碳原子 形成的碳链，则一般为加聚产物。 (2)若链节结构中，主链上除碳原子外还含有其他原子(如 N、O 等)，则一般为缩聚产物。 3．高聚物单体的判断 (1)加聚产物单体的判断 加聚产物单体的判断可用一句话总结： (主碳链上)单键变双键，双键变单键，哪里过饱和，哪里 断开。
双键与 O 原子结合生成醛，另一部分是酚类。
缩聚反应的特征
缩聚特征 (1)羟—羟
缩合 (2)羧—羟
缩合 (3)羧—胺
缩合 (4)酚— 醛缩合
单体官能团的缩合
主链特征 副产物
加聚物单体的判断 【例 1】下列适合于合成聚氯乙烯的原料的是( )。 A．CH4，Cl2 B．CH3CH3，HCl C．CH≡CH，HCl D．CH2===CH2，HCl
1．加聚反应与缩聚反应的比较
加聚反应
缩聚反应
2019-2020年高中化学人教版选修5教学案：第五章 第一节 合成高分子化合物的基本方法(含答案)
第一节⎪⎪ 合成高分子化合物的基本方法[课标要求]1．了解有机高分子化合物的结构特点，了解有机高分子化合物的链节、聚合度、单体等概念。
2．了解加聚反应和缩聚反应的一般特点。
3．能由单体写出聚合反应方程式、聚合物结构式。
4．能由聚合物的结构简式分析出它的单体。
2019-2020年高中化学人教版选修5教学案：第五章 第一节 合成高分子化合物的基本方法(含答案)1．有机高分子化合物的特点1.合成高分子化合物的基本反应是加聚反应和缩聚反应；发生加聚反应的单体具有不饱和键(双键或三键)，发生缩聚反应的单体至少含有两个能相互发生反应的官能团。
2．链节上只有碳原子的聚合物为加聚产物，链节上存在或结构的聚合物为缩聚产物。
3．加聚产物寻找单体的口诀为：单键两两断，双键四个碳；单键变双键，双键变单键。
4．缩聚产物寻找单体的方法为：将链节上的或水解，在上补充—OH 形成—COOH ，在—O —或—NH —上补充H ，形成—OH 或—NH 2，即可得到对应单体。
有机高分子化合物[特别提醒](1)有机高分子化合物都是混合物，无固定的熔、沸点。
(2)聚合物是混合物，没有固定的相对分子质量，聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×聚合度。
1．某高分子化合物的部分结构如下：下列说法中正确的是()A．聚合物的分子式为C3H3Cl3B．聚合物的链节为C．合成该聚合物的单体是ClHC===CHClD．若n表示聚合度，则其相对分子质量为95n解析：选C注意到碳碳单键可以旋转，则可判断上述聚合物重复的结构单元(即链节) 为，该聚合物的结构简式为。
合成它的单体是ClHC===CHCl，其分子式为(C2H2Cl2)n，其相对分子质量为97n。
2．由丙烯(CH3CHCH2)合成聚丙烯的结构简式为________，链节为________；聚合度为________，聚合物的平均相对分子质量为________。
解析：聚丙烯的结构简式为其平均相对分子质量为42n 。
人教版高中化学选修五 第5章 进入合成有机高分子化合物的时代 第1节课时训练
第一节 合成高分子化合物的基本方法[知 识 梳 理]一、有机高分子化合物 1．概念由许多低分子化合物以共价键结合成的，相对分子质量很大(一般高达104～106)的一类化合物。
2．基本概念例如：二、合成高分子化合物的基本反应类型1．加成聚合反应(加聚反应)(1)概念：由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应。
(2)加聚反应的特点①单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物(例如：烯、二烯、炔、醛等)。
②反应只生成高聚物，没有副产物产生。
③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。
④聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
(3)常见的加聚反应催化剂①丙烯的加聚：n CH2==CH—CH3――→催化剂②1，3－丁二烯的加聚：n CH2==CH—CH==CH2――→2．缩合聚合反应(缩聚反应)(1)概念：有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时生成小分子化合物的反应。
(2)缩聚反应的特点①单体分子中至少含有两个官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。
②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。
③所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。
④缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。
如：(3)常见的缩聚反应 ①羟基酸缩聚如HOCH 2COOH 的缩聚：n HOCH 2COOH ――→催化剂＋(n －1)H 2O 。
HOOC(CH 2)5OH 的缩聚：n HOOC(CH 2)5OH ＋(n－1)H 2O 。
②醇与酸缩聚如乙二酸与乙二醇的缩聚：己二酸与乙二醇的缩聚：n HOOC(CH 2)4COOH ＋③氨基酸的缩聚 如氨基乙酸的缩聚：。
④胺与酸的缩聚如己二胺与己二酸的缩聚：【自主思考】聚乙烯、聚氯乙烯等高分子化合物能使溴水褪色吗？提示聚乙烯、聚氯乙烯中不含，故不能使溴水褪色。
[效果自测]1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
第五章 第一节 合成高分子化合物的基本方法
第一节合成高分子化合物的基本方法[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：能根据单体的官能团差异理解加聚反应和缩聚反应的原理，从而认识高分子化合物的形成历程。
2.证据推理与模型认知：建立高聚物与单体间的相互推断的思维模型，能运用该思维模型进行高聚物与单体间的相互推断。
一、有机高分子化合物1．概念由许多小分子化合物通过共价键结合成的，相对分子质量很高(104～106)的一类化合物。
2．特点(1)相对分子质量很大，由于高分子化合物都是混合物，其相对分子质量只是一个平均值。
(2)合成原料都是低分子化合物。
(3)每个高分子都是由若干个重复结构单元组成的。
3．与高分子化合物有关的概念(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目，通常用n表示。
催化剂如：――→(4)聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×n。
1．下列关于高分子化合物的说法中正确的是()A．高分子化合物的相对分子质量一般在几千至几万B．高分子化合物一般都是混合物C．聚乙烯有固定的熔点和沸点D．高分子化合物分子中只含C、H、O三种元素答案 B解析高分子化合物的相对分子质量在104以上，A错误；高分子化合物一般都是混合物，没有固定的熔、沸点，B正确，C错误；蛋白质属于高分子化合物，除含有C、H、O外，还含有N、P等元素，D错误。
2．下列属于有机高分子化合物的有________。
①油脂②蔗糖③蛋白质④淀粉⑤碳纤维⑥甘油⑦聚氯乙烯(PVC)⑧DNA和RNA⑨汽油答案③④⑦⑧有机高分子化合物与低分子有机物的区别有机高分子化合物低分子有机物相对分子质量高达10 000以上 1 000以下分子的基本结构若干重复结构单元组成单一分子结构性质物理、化学性质有较大差别二、加成聚合反应1．概念一定条件下，由含有不饱和键的化合物分子以加成反应形式结合成高分子化合物的反应，简称加聚反应。
有机化学教案第5章 第1节
第一节 合成高分子化合物的基本方法[目标定位] 1.知道并会应用有关概念：单体、高聚物、聚合度、链节、加聚反应和缩聚反应等。
2.熟知加聚反应和缩聚反应的原理，会写相应的化学方程式，学会高聚物与单体间的相互推断。
一 加成聚合反应1．写出乙烯分子间相互反应生成聚乙烯的化学方程式： n CH 2===CH 2――→催化剂CH 2—CH 2。
(1)像这种由含有不饱和键的化合物分子以加成反应形式结合成高分子化合物的反应叫加成聚合反应，简称加聚反应。
(2)能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物称为单体；高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为链节；含有链节的数目称为聚合度，通常用n 表示。
(3)聚合物的平均相对分子质量等于链节的相对质量×n 。
2．写出丙烯发生加聚反应的化学方程式，并注明高聚物的单体、链节、聚合度：。
3．写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：(1)丙烯酸： 。
(2)苯乙烯：。
(3)1,3丁二烯：n CH 2===CH—CH===CH 2――→催化剂CH 2—CH===CH—CH 2。
(4)乙烯、丙烯(1∶1)共聚： n CH 2===CH 2＋n CH 2===CH—CH 3 ――→催化剂(或 )。
(5)丙烯与1,3丁二烯(1∶1)共聚：n CH 2===CH—CH 3＋n CH 2===CH—CH===CH 2――→催化剂(或)。
4．写出下列加聚产物的单体(1) ：___________________________________________。
(2) ：________________________________________________。
(3) ：______________________________________________。
答案 (1)(2)CH 2===CH 2和CHCH 3CH 2(3)1.加聚反应的特点(1)单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物。
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1．依据物质的性质特点，判断下列物质属于链状结构的是（ ）。
A.有机玻璃
B.电木
C.大棚薄膜塑料
D.锅把的隔热塑料外壳
2．下列物质所用的高分子材料，你认为具有热固性的是（ ）。
A.塑料凉鞋
B.自行车内胎
C.电线外面的塑料护套 D.电熨斗的塑料部件
3.下列对有机高分子化合物的认识不正确的是（ ）。
A.有机高分子化合物称为聚合物，是因为它们大部分是由小分子 聚合而成的
1．化合物主要有两大类：
和等。
都含
2．有机高分子化合物是指 机高分子。
很大的有机物，简称有
3．在甲烷、乙醇、碳酸、醋酸四种物质中，不属于有机物
的是
。
4．高分子化合物按其来源可分为
棉花、羊毛、天然橡胶等属于
等属于
。
和
两大类；
，塑料、合成纤维
5．有机合成材料的出现是材料发展史上的一次重大突破。
思维弹 腐合性 蚀考和成好 ，之天纤、 但三然维耐 它： 纤的磨的强和吸合 维度耐水成 比高化性纤 有、学和 什透气么性优较点差和。因不此足，？合
合成纤成维纤常维常中与棉的纤维维纶或 (湿羊 衣 括聚毛 服 。性乙纤 穿很烯维 起好醇混 来合既？)为纺舒什织适，又么使挺吸
如果服装面料是由一种纤维材料制成 的，则用“纯X”或“100％X”来表示。 如“纯棉”“纯毛”或“100％ 棉”“100％毛”；如果服装是由两种 或两种以上的纤维制成的，标签上应 注明每种纤维种类的含量，如“涤纶 20％棉80％”等。
5．你认为“白色污染”会造成哪些主要危害？
6．电工在连接电线的时候，需将电线要连接的一端 的外皮（塑料护套）去掉。在身边没有小刀的情
况下，你认为最快捷的方法
。请你实
际操作一下，该实验说明用于导线护套的塑料具
橡胶的来源
• 森林中有一种高大的 乔木，叫作“三叶 树”。如果用小刀在 它的树皮上割开一个 小口子，便会有牛奶 似的树汁流淌出来。 这种树汁，就是今天 人们所熟悉的橡胶的 最初来源。在印第安 人的土语中，“橡胶” 就是“树木的眼泪” 的意思。
• 小学生用的五颜六色的橡皮擦是一种硫化橡胶。
• 现在思使考用的之橡四胶：轮胎橡，胶包分括大为多哪数自两行类车？轮胎， 都 后是 制天经 成然过的加。橡硫胶磺的、炭结黑构、式纤维是等怎一系样列的加？工步骤
海水淡化早就是人们重视的一项技术，如今已 有多种海水淡化的方法 。这张薄膜是特制的，它可 以让水透过，但绝不让盐透过。
防水透气材料
玻璃钢材料
防臭鞋垫
尿不湿
思考：如何获得具有高吸水性能的树脂？
(1)对淀粉、纤维素等天然吸水物质进行改 性，再接含强亲水性原子团 (2)以带有强吸水性原子团的化合物为单体 聚合成高分子化合物
B.有机高分子化合物的相对分子质量很大，因而，其结构都很复 杂
C．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类
D.高分子材料的强度一般都比较大。
4．下列对于废弃塑料制品的处理方法中，最为恰当 的是（ ）。
A.将废弃物焚烧
B.将废弃物倾倒在海洋中
C.将废弃物应用化学方法加工成防水涂料或汽油
D.将废弃物切成碎片，混在垃圾中填埋于土壤中
所以也常被称为聚合物。当小分子连接构成高分子时， 有的形成很长的链状，有的由链状结成网状。
• 聚乙烯分子是由成千上万个乙烯分子 聚合而成的高分子化合物。
思考之一：为什么高分子化合物都有弹性？
思考之二：高压聚乙烯比低压聚乙烯熔点低、 密度小，这和分子结构有什么关系？它们各 自有什么用途？
链状结构：具有热塑性。 可用作塑料薄膜、塑料袋。
聚四氟乙烯
学性能、易清洁性能和无毒性 作内衬的不粘锅
能，它还有最好的耐化学腐蚀
和耐老化的性能。
酚醛树脂的制备和注意事项
？写出线型酚醛树脂的方程式， 网状酚醛树脂是如何形成的？ 怎样清洗线型酚醛树脂？
天然
棉花
羊毛
纤维
（简称有机合成材料）
合成
涤纶
维纶
丙纶
腈纶
锦纶
氯纶
用有机高分子化合物制成的材料就
是有机高分子材料。棉花、羊毛、天 然橡胶等都属于天然有机高分子材料。
• 合成如橡何胶是增以加石它油和的煤弹为性原料和，强采用度高？分子合成
技术制造出来的。 现在已发展了20多个大品种，人们常用型合
成橡胶主要有丁苯橡胶、顺丁橡胶、氯丁橡胶等。
合成橡胶与天然橡胶相比，具有高弹性，绝缘性、
耐油和耐高温等性能，因而广泛应用于工农业、国 防、交通及日常生活中。
用高分子材料制造的半透膜分离海水。
网状结构：具有热固性。即加工成型不会受 热熔化。 可用作电木（有叫酚醛塑料）。
结构 决定 性质
决定 用途
• 人们给聚四氟乙烯冠以“塑料王”的美 称。
• 家庭主妇的福音
一种特别的菜锅——不粘锅。
易清洁的脱排油烟机，人们仅
仅是在锅的内表面和脱排油烟
机的外表面多涂了一层氟树脂。
利用氟树脂优异的热性能、化
合成有机高分子化合物的 基本方法
一、有机高分子的分类
有机高分子化合物制成的材料就是有机高分子材料。
天然 有机高分子材料
有机高分子材料
（简称有机合成材料）
合成 有机高分子材料
棉花
羊毛
塑料 合成纤维合成橡胶 黏合剂 涂料
高分子结构示意图
线型结构
网状结构(体型)
由于高分子化合物大部分是由小分子聚合而成的，
人们常说的三大合成材料是
指
、
和
。
6．链状结构的高分子材料具有
性，而多数网状结
构的高分子材料一经加工成型就不会受热熔化，因而具
有
性。
7．下列不属于高分子化合物的是（ ）。 A.蛋白质 B.乙醇 C．淀粉 D.聚乙烯
8．下列物质中，不属于合成材料的是（ ）。 A.的确良 B.尼龙 C．真丝 D.腈纶
9．当前，我国急待解决的“白色污染”通常是 指（ ）。 A.冶炼厂的白色烟尘 B.石灰窑的白色粉未 C.聚乙烯等塑料垃圾 D.白色建筑材料
［科学视野］高分子导电材料的发现： 聚乙炔 [CH=CH ]n
复合材料是指两种或两种以上材料 组合成的一种新型的材料。
我国制订的塑料包装制品回收标志示例
回收废弃塑料是非常重要 的，因为塑料回收不仅可以减 少废弃塑料的数量，而且节约 资源。但塑料的分类是回收和 再利用的一大障碍，这是因为 不同种类的塑料，其再利用的 途径是不同的。为了解决这个 困难，一些国家已经开始在塑 料制品上印刷或模压所用材料 种类的标志。上图就是塑料包 装制品回收标志示例。