芳香性与休克尔规则PPT课件

凡符合休克尔规则，表现出芳香性，但不具有苯
环的烃类化合物，称作非苯系芳烃。
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二 重要的非苯型芳香烃 （一） 环多烯离子
环丙烯正离子、环戊二烯负离子、环庚三 烯正离子、环辛四烯二负离子都具有芳香性。
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1 环丙烯正离子
环丙烯正离子，具有2个π电子， 2个π电子 完全离域，平均分布在3个碳原子上，符合4n＋2 （n=0）规则，具有芳香性。
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休克尔规则——判断芳香性体系的规则， 满足三个条件。
(1)成环原子共平面或接近于平面 ； (2) 环上的每个原子采取sp2，具有相互平行的p 轨道； (3) 环状闭合共轭体系; (4) 环上π电子数为4n+2 (n= 0、1、2……)；
休克尔规则把芳香性概念由苯系芳烃扩展到
非苯系芳香烃，以致于扩展到芳香杂环化合物中。
它无芳香性。
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作业
P67 作业本 3（单数） 、4、6、9、 10（写出相关方程式）
自己做 3（双数）、 5、7、8、12
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三维球形芳香分子——富勒烯 C60
C60是由60个碳原子组成的球型分 子，包含12个五元环和20个六元环。其 分子中的杂化轨道界于石墨的sp2和金 刚石sp3杂化之间，σ键沿球面方向， 而键则垂直分布在球的内外表面，形成 3维球状芳香分子。
π电子数为 8，不 符合 4n＋2休克尔 原则，本身没有芳 香性；8个碳原子 不在一个平面上， 构成一个船形。
2e
从外界得到2个电子 环辛四烯二负离子
平面正八边形的大π离域体 系，π电子数为10，符合4n ＋2(n=2)规则，具有芳香性。
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(二) 薁（azulene）——C10H8 （蓝烃）
π电子数为10，符合4n＋2(n=2)规则，具 有环状平面共轭体系，具有芳香性。
苯、萘是平面型分子，分子中存在着环状的闭 合共轭体系，π电子云高度离域，所以具有“芳香 性”。
但有些不具有苯环结构的烃类化合物，也具有 一定的“芳香性”。这类化合物称为非苯系芳香烃。
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1931年，休克尔（E.Huckel）提出了一个判 断芳香性体系的规则。
如果一个单环状化合物具有平面的离域体系， π电子数为4n+2（n=0,1,2,…整数），就具有芳香 性。这就是休克尔规则，也叫做4n+2规则。
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2. 环戊二烯负离子
环戊二烯负离子 ，具有6个π电子， 6个π电 子完全离域，符合4n＋2（n=1）规则，具有芳 香性。
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3 环庚三烯正离子
环庚三烯正离子具有环状平面共轭体系，具 有6个π电子， 6个π电子完全离域，符合4n＋2 （n=1）规则，具有芳香性。
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百度文库
4. 环辛四烯二负离子
环辛四烯
C60的体积与病毒活性中心的孔穴大小相匹配，有可能 堵住洞口，切断病毒的营养供给。研究表明：富勒烯 类化 合物在抗爱滋病毒，酶活性抑制、切割DNA、光动力学治 疗等方面具有独特的功效。富勒烯化合物在生化、医学、 药物学等领域具有良好的应用前景。
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第4.3节 芳香性与休克尔规则 ( aromatic and Hückel Rule)
主要内容 休克尔(Hückel)规则 重要的非苯型芳香烃
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学习要求
1.理解和掌握非苯芳烃的休克尔 （E.Hückel）规则。
2.掌握几种具有芳香性环多烯
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一 休克尔规则
例如：
6个π 电子 n=1
10个π 电子 n=2
环戊二烯负离子和环 庚三烯正离子稠合
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1 2
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天 蓝 色 片 状 固 体 ， 熔 点 90° 含 10个 π电 子 ， 成 环 C都 在 同 一 平 面 是 闭 环 共 轭 体 系 ， 有 芳 性
抗菌和镇痛等作用。
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只有环戊二烯负离子、环庚三烯正离子和环辛
四烯二负离子满足HÜ ckel规则，具有芳香性，其