优选有机化学第二版第一章绪论
有机化学高教第二版第一章绪论
无机物）制成尿素（典型有机物）。
60℃
O
NH4OCN
H2N-C-NH2
但这一成就未能立即给“生命力”以致命的打击。由于韦
勒当时所用的氰酸铵是依赖有机物制成的，“生命力”维护
者争辩说：“生命力”即在韦勒所用的氰酸铵中。 2020/5/15
■ 1845年德国有机化学家科尔伯（H·Kolbe）从无可争辩 的无机物制成了公认为有机物的醋酸：
有机化学与我们有着千丝万缕的关系，学习有机化 学就是要改善我们的生活与生产。既然我们以化学为未 来的事业贡献聪明才智，学习有机化学就有了巨大的动 力和责任感。
2020/5/15
§1-2 共价键
有机化合物分子中各原子之间一般是以共价键连接起来 的。对于共价键形成的理论解释，常用的有两种方法。
价键理论 分子轨道论
2020/5/15
三、有机化学的重要性
有机化学是涉及大量天然物质和合成物质的独特的学科 ，这些物质直接关系到人类的衣、食、住、行。
组成人体器官的物质、供给人体营养的食物以及人体中 发生的反应——实质上也是有机物质和有机反应。
构成动、植物结构组织的蛋白质和纤维素、水果和花的 香气等也是有机化学的研究范围之内。
从组成上看主要含有C、H 还有 O、N、X、S、P 等
“有机化学”是由当时在世界上享有盛名的瑞典化学 家贝采利乌斯(Berzelius.J.J.1979-1848)于1808年首先引 用，以区别于矿物的化学——无机化学。其引用有机化 学这个名词并将有机化学与无机化学绝对分开是基于“生 命力论”。
2020/5/15
一、有机化学与有机化合物
什么是有机化合物呢？
C8H18 、C15H32 、C2H5OH 、C6H12O6 、CH3COOH
有机化学 第1章 绪论
第一章 绪 论
【本章重点】
共价键的形成及共价键的属性、诱导效应。 【必须掌握的内容】 1. 有机化合物及有机化学。 2. 有机化合物构造式的表示方法。 3. 共价键的形成——价键法（sp3、sp2 sp杂化、σ键与π 键）和分子轨道法。 4. 共价键的基本属性及诱导效应。 5. 共价键的断键方式及有机反应中间体。 6. 有机化合物的酸碱概念。
2Cl·
△H = +242kJ / mol (
双原子分子键能也就是键的离解能；多原子分子 同类型共价键的键能，是各个键离解能的平均值。
如： CH4 +435.1 ·CH +443.5 ·CH2 +443.5 ·CH +338.9 而CH
4 3
离解能△H（kJ / mol） ·CH3 + H· ·CH2 ·CH ·C ·C + H· + H· +物通过蒸馏、结晶、吸附、
萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。
[结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解
，阐明 其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反
应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。
§有机化合物的特点
有机化合物的特点通常可用五个字概括： “多、燃、低、难、慢”。
△H = （435.1 + 443.5 + 443.5 + 338.9）= 1661 kJ / mol 故甲烷C-H 键的键能为：1661 / 4 = 415.3 kJ / mol 键能是指破坏或形成某一个共价键所需的平均能量。 一般来说，有机分子的键能越小，键就越活泼；键能越 大，键就比较稳定。
4. 键的极性与偶极矩 由两个电负性不同的原子组成共价键时，由 于成键的两个原子对价电子的吸引力不同，使成 键电子云在两个原子间的分布不对称，造成共价 键的正负电荷中心不重合形成极性键。
《有机化学》第一章 绪论
Sp3杂化
2P
2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp3杂化轨道
Sp2杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp2杂化轨道
Sp2和sp3杂化轨道的形状大体相似，只是由于s成分的 逐渐增多，形状较胖，电负性较大。
Sp杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp杂化轨道
判断杂化类型的方法（第2和3章重点讲）
第一节 有机化学（Organic chemistry)发展概况
Organic一词的意思是有机的、有生命的 ， 因此，有机化合物的最初定义是指来源于 动、植物体的物质 。
甘蔗------制取蔗糖； 大米或果汁----酿制酒精 植物油和草木灰共融--------制成肥皂 米醋------乙酸等称为有机物，形成“生命力论”
共价键 C--C C＝C C—O C—N C--Br
键能 347．3 611 359．8 305. 4 284．5
3、键角(bond angle) 有机分子中二个共价键之间的夹角，称为键角。
4、键的极性和分子的极性
当两个相同的原子或原子团形成共价键时，由 于其电负性相同，因此成键电子云对称地分布 在两个原子周围，分子的正、负电荷中心重合， 这种键称为非极性共价键。
=dq 偶极矩的单位为德拜（Debye, Debye.Peter 荷兰物理学家), 简写为D。1D=10-8cm 10-10静电单位。
双原子分子的极性就是其键的极性，多原子分子 的极性是各个价键极性的矢量和。偶极矩是矢量,方向 从正电荷中心指向负电荷中心,可书写如下：
δ＋
H
－
Cl
偶极矩 u=q•d
由于青霉素的发现和大量生产，拯救了千百万 肺炎、脑膜炎、脓肿、败血症患者的生命，及时 抢救了许多的伤病员。青霉素的出现，当时曾轰 动世界。为了表彰这一造福人类的贡献，弗莱明、 钱恩、弗罗里于1945年共同获得诺贝尔医学和生 理学奖。
有机化学 chap1-绪论
1848年—— 含碳化合物的化学 1854年
油脂
有机物 × 无机物
1874年—— 碳氢化合物及其
衍生物的化学
维勒(德国)
2020年4月17日星期五
NH4OCN(氰酸铵)
△
O NH2–C–NH2(尿素)
《有机化学》
有机化学——碳化合物的化学
1、与人类关系密切
凭什么一个C
就能成为一门 独立学科？
2、数量众多
生命科学 材料科学 环境科学 化学生物学 能源、工业、农业 ...... 等方面
1901~1998年，诺贝尔化学奖共90项，其中有机化学方面的 化学奖55项，占化学奖61%
2020年4月17日星期五
《有机化学》
1989年美国Harvard大学kishi教授等完成海 葵毒素(palytoxin) 的全合成。
Constitution(构造):指组成分子的原子或基团相互 连接的顺序。如C2H4Cl2有CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2
2020年4月17日星期五
《有机化学》
Configuration(构型):指组成分子的原子或基团的固 有空间排列，其排列状态的改变，必须靠共价键的断 裂和新的化学键的形成。
化合 物
醛、酮 CH3–CHO CH3-C-CH3 O 羧酸和羧酸衍生物 CH3–COOH CH3-C-Cl
生 含氮 硝基化合物 CH3–NO2
物 化合
胺
CH3–NH2
物 重氮和偶氮化合物
–+N2HSO4-
杂环化合物 O 2020年4月17日星期五
S
《有机化学》
四、有机物结构表示方式——构造式 表示无机物——分子式——组成(H2O) 构造式——分子中原子的连接方式和次序。
《有机化学》第二版全册教材完整课件
Organic Chem
University of Science and Technology of China
二、有机化学
何以成为一门独立的学科
地球上现在有103种元素 为什么将碳化物单独分开？
1.有机物数目特别多，且增加很快
1880年 1910 1940 1961
C-H
109
C-O
143 C=C 134
N-H 103
C-F
141 C=N 130
O-H
97
C-Cl 176 C=O 122
C-C
154 C-Br 194 C三C 120
C-N
147 C-I
214 C三N 116
Organic Chem
University of Science and Technology of China
CH
C + H D = 338.6 kJ/ mol
D = 414.9 kJ / mol
为什么如此众多？
-C-C-共价连接链、分支、环、双、叁 键… 每种不同的排列就是一种化合物（异 构）。
2.有机物有广泛、巨大的用途：
药物，香料，燃料，杀虫剂，杀菌剂， 洗涤剂…… 合成，塑料，橡胶，纤维，粘合剂，料… 有机化学——生物学和医学的基础。
Organic Chem
University of Science and Technology of China
有 机 化 学
有机化学
第一章 绪论
University of Science and Technology of China
University of Science and Technology of China
《有机化学》第1章_绪论(高职高专 )
1.1 有机化合物和有机化学
一.有机化学(Organic Chemistry)的发展
① 1806年,Berzelius首先提出“有机化学” 概念；无机化学. ② 生命力学说：有机化合物只能来源于有机体（organic) 。 ③ 1828年, F.Wöhler从无机物氰酸铵人工合成了有机物尿素,突 破生命力学说约束,促进有机化学发展并成为一门单独学科。
特殊的共价键组成决定了上述特点。
石墨的晶体结构(sp2)
Graphite
金刚石的晶体结构(sp3)
足球烯erical
有机化合物结构上存在同分异构现象：
一.同分异构现象 分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同 化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象。
A:B A·+ B·
例如：
Cl : Cl (光照) Cl·+ Cl· CH4 + Cl · CH3 ·+ H : Cl
例如: 乙醇和二甲醚(官能团异构）
CH3CH2OH CH3OCH3
CH3 CH3CHCH3
丁烷和异丁烷（碳链异构）
CH3CH2CH2CH3
原子数目和种类越多,同分异构体数越多.
碳架异构 构造异构 同分异构 立体异构 构型异构 位置异构
（丁烷与异丁烷） （1-丁烯与2-丁烯）
官能团异构 （二甲醚与乙醇） 构象异构
(2)键角(方向性)：任何一个两价以上的原子,与其它原 子所形成的两个共价键之间的夹角. (3)键能 ：气态原子A和气态原子B结合成气态A-B分子 所放出的能量,也就是气态分子A-B离解成A和B两个 原子(气态)时所吸收的能量.
(泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值).
◆离解能：某个共价键离解所需能量.
有机化学第二版答案李艳梅
有机化学第二版答案李艳梅【篇一：有机化学教案】txt>2014 至 2015 学年第二学期________有机化学________课程教案课程编码：_______________________________________总学时／周学时：48 / 3开课时间：年月日第周至第周授课年级、专业、班级：2014级烹饪营养与教育专业推荐教材：有机化学系别/教研室：________________/____________________授课教师：曾习本次课教学组织与设计教学内容及时间分配：第一章绪论(一) 有机化合物和有机化学 5min(二) 有机化合物的特性 5min(三) 有机化合物的分子结构和结构式 15min(四) 共价键 10min(五)有机化合物的分类 10min第二章饱和烃（烷烃）(一) 烷烃的通式和构造异构 5min(二) 烷烃的命名 20min(三) 烷烃的结构 5min(四) 烷烃的物理性质 5min(五) 烷烃的化学性质 20min(六) 烷烃的主要来源和制法 5min第三章(一) 脂环烃的分类 5min(二) 环烷烃的命名 5mim(三) 环烷烃烃的性质 5min(四) 环烷烃的结构与稳定性 10min(五) 环己烷及其衍生物的构象 5min教学互动设计：一、课堂提问：1.何谓有机化学？f.wohler有何贡献？2.与无机化合物相比较，有机化合物主要具有哪些特点？3.写出反-1，3-二甲基环己烷的优势构象。
二、课堂讨论：2.电负性：sp杂化碳 sp2杂化碳 sp3杂化碳 !5.用化学方法鉴别丙烷和环丙烷。
板书设计：一、常用的有化合物书写方法hhhh h hh-c-hhch3chch2oh3或(ch3)2chch2oh二、sp，sp2，sp3杂化 oh【篇二：有机合成工具书清单】当当价格 73.5作者：（德）施韦特利克等编著，万均等译基础有机化学（第三版）上册（新版）当当价格 37.9作者：邢其毅等著基础有机化学（第三版）下册（新版）当当价格 43作者：邢其毅等著出版社：高等教育出版社现代有机合成试剂:性质、制备和反应(第二卷)当当价格 66作者：胡跃飞主编出版社：化学工业出版社高等有机化学--反应、机理与结构当当价格 126作者：（美）史密斯，马奇编著，李艳梅译现代有机合成试剂(1)--氧化反应试剂当当价格 22.5作者：胡跃飞主编出版社：化学工业出版社现代有机合成试剂(2)--还原反应试剂当当价格 21作者：胡跃飞主编出版社：化学工业出版社现代有机合成试剂(3)--保护基和酸碱试剂当当价格 27作者：胡跃飞主编现代有机合成试剂(5)金属盐和有机金属试剂当当价格 27作者：胡跃飞主编出版社：化学工业出版社。
有机化学(第二版)课后答案
有机化学（第二版）课后习题参考答案第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。
应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。
(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
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CH3CH2OH O
CH3COCH2CH3
CH3OCH3 O
CH3CH2COCH3
O CH3CH2CH2COH
O CH3OCH2CH2CH
O CH3OCH2CCH3
O HCOCH2CH2CH3
O HCOCHCH3
CH3
第二，性质
（1）易燃烧 可利用它作有机物的定量测定
方法——测定碳和氧的标准方法。 （2）熔点低
一般低于300℃，通常在40— 300℃之间
（3）难溶于水 （4）稳定性差
（5）反应速度慢且常伴有副反应
3. 有机化学的产生与发展
1828年，法国人维勒（Wohler）通过加热氰酸 铵制出了尿素：
NH4CNO
CO(NH2)2
1845年 法国人柯尔伯合成了醋酸 1854年 法国人柏赛罗合成了油脂 1857年，Kekule(德)提出碳原子的四价学说，在
生命论(Vitalism)认为： 有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存 在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。
Friedrich Wöhler (German)的实验(1828 )
由腈酸铵（无机物）制得尿素（有机物）
+-
NH4 CNO
O H2N C NH2
inorganic
organic
1933年，Ingold（英）用化学动力学方法 研究饱和碳原子上亲核取代反应的机理。
60年代，Hoffman.福井谦一（日）发现 分子轨道守恒原理，提出前线轨道理论。
80-90年代，Corey提出合成子概念，并 合成出许多复杂结构的具有生理活性的有 机化合物。
4. 有机化学的重要性
有机化学的重要性 为什么学习有机化学 如何学习有机化学
优选有机化学第二版第一章绪论
第一章 绪 论
学习要求
1． 掌握共价键理论的要点、共价键的属性。 2． 掌握主要官能团的式子。 3. 掌握共价键的均裂、异裂。 4. 理解电子效应 5． 理解有机化合物的特点。 6． 了解有机化合物和有机化学的涵义。 7． 了解有机化学的发展简史。 8． 了解有机化合物的研究程序和方法。
重要学科
有机合成化学 生物有机化学 物理有机化学
天然有机化学 金属与元素有机化学 有机分析化学
1901~1998年，诺贝尔化学奖共90项，其 中有机化学方面的化学奖55项，占化学奖 61%
基础学科
药物化学 香料化学 农药化学 染料化学 高分子化学 医学 生物学
中心学科
生命科学 材料科学 环境科学
重要趋势
生命科学 1980年(DNA) ~ 1997年(ATP)与生命 科学有关的化学诺贝尔奖八项； 有机化学以其价键理论、构象理论、 各种反应及其反应机理成为现代生物化学 和化学生物学的理论基础；
在蛋白质、核酸的组成和结构的研究、 顺序测定方法的建立、合成方法的创建等 方面，有机化学为分子生物学的建立和发 展开辟了道路；
确定DNA为生物体遗传物质, 是由
生物学家和化学家共同完成；
人类基因组“工作框架图”组装—
后基因组计划—序列基因、结构基因、功
能基因。
有机化学参与研究项目
研究信息分子和受体识别的机制; 发现自然界中分子进化和生物合成的
基本规律; 作用于新的生物靶点的新一代治疗药
物的前期基础研究; 发展提供结构多样性分子的组合化学; 对于复杂生物体系进行静态和动态分
2.有机化合物的特点
第一，组成与结构
组成无机化合物的元素种类很 多，100多种元素中的大多数都参 与其中。有机物却只由碳、氢、 氧、硫、磷、卤素等七、八种元 素组成。
碳原子彼此间可以成键，并且既 可以是直链，又可以带有支链，还可 以成环；碳的四价不仅可以与氢，而 且可以与氧、卤素等元素的原子或原 子团成键。
有机化合物的基本结构
• 有机分子中的化学键 —— 共价键
• 碳是四价的 C
• 碳与碳之间可以成键，形成复杂化合物
CCC C
直链
C CCC C
C
带侧链
C CC CC
环状
同分异构现象很普遍
除碳链异构，官能团异构， 官能团位置异构外，还存在构象 异构，顺反异构（几何异构）， 旋光异构，互变异构现象
同分异构现象
此基础上发展了有机化合物结构学说。
1874年，van’tHoff(荷)和LeBel(法)提出碳的 四面体构型学说，建立了分子的立体概念， 开创了以立体观点来研究有机化合物的立体 化学（stereochemistry）。 1917年，Lewis(美)用电子对来说明化学键的 生成。 1931年．Huckel(德)用量子化学的方法来解决 不饱和化合物和芳烃的结构问题。
5.研究有机化学的一般步骤
分离提纯 实验式和分子式、结构式的确定 性质与应用 合成目标分子 改造、设计、合成新化合物
实验式和分子式的确定
实验式：只能表示出化合物分子中各元素所
第一节
有机化合物和有机化学
1.有机化合物和有机化学
有机化学（Organic Chemistry） —— 研究有机化合物的结构和性质的科学
有机化合物 —— 含碳的化合物
H
BC
Si
有机化合物中常见的元素
NOF P S Cl
Br I
生命论与早期的有机化学（1828年之前）
有机化合物
最早的有机化合物来自 于动植物体（有机体）
材料化学
1. 化学结构种类多； 2. 能够有目的地改变功能分子的结 构，进行功能组合和集成； 3. 能够在分子层次上组装功能分子， 调控材料的性能。
材料科学当前研究的热点领域
1. 具有潜在光、电、磁等功能的有机分子 的合成和组装 2. 分子材料中的电子、能量转移和一些快 速反应过程的研究； 3. 研究分子结构、排列方式与材料性能的 关系，发展新的分子组装的方法，探讨产 生特殊光电磁现象的机制； 4. 探索新型分子材料在光电子学和微电子 学中的应用等
析的新技术，等等。
绿色合成
有机合成占有独特的核心地位。
21世纪，要实现“理想的”合成法。
强调实用、环境友好、资源可持续利用。
简单原料、温和条件，经过简单
步骤，快速、高选择性、高效地转化为
ห้องสมุดไป่ตู้目标分子。
2001年诺贝尔化学奖 “手性催化氢化反应”、“手性催化氧化反应”
独特功能分子（各种性能材料、生理活性 分子、天然产物） 的全合成。计算机技术 引入，结构测定、分子设计和合成设计。