有机化学：第一章绪论

C2H6O
HH
H
H
H C C OH
HCO
Hቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
HH
乙醇
H
H
甲醚
同分异构现象非常普遍。
三、有机化合物的共同性质
1. 为什么化工厂在有机产品车间前都有“严 禁火种”的告示牌？
2. 为什么白糖放在热锅里炒时，熔融后焦化 变黑？
3. 为什么油渍不能被水洗掉而能被汽油擦去？
三、有机化合物的共同性质
• 对热不稳定，可以燃烧；
1. 开链化合物：
• 碳原子相互结合成链状，两端张开不成环；
CH3CH2CH2CH3 丁烷
CH3CH=CHCH3 2－丁烯
2.碳环化合物：
• 碳原子相互连接成环；
1）脂环化合物：性质与开链化合物类似；
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 正己烷
H2C
H2 C
CH2
H2C
CH2 C H2
环己烷
2）芳香族化合物：具有特殊的“芳香性”；
有机化学
第一章 绪 论
有机化学的重要性
• 有机化学是医学科学的一门基础理论课程。
• 医学科学的研究对象是复杂的人体，组成人 体的物质除了水和一些无机盐以外，绝大部 分是有机物，它们在体内有着不同功能，并 进行一系列的化学变化。
有机化学的重要性
• 生物化学是运用有机化学的原理和方法研究生 物体内化学变化的一门科学。
H2 C
H2C
CH2
H2C
CH2
C H2
苯
环己烷
3. 杂环化合物：
• 环中具有其他杂原子，如氧、硫、氮等。
O
N
呋喃
吡啶
（一）、根据碳链骨架分类：
1. 开链化合物： 2. 碳环化合物： 1）脂环化合物 2）芳香族化合物 3. 杂环化合物：
（二）、根据官能团分类：
• 官能团：集中表现有机化合物性质的基团。 • 有机化合物的性质主要取决于所含官能团的
• 空间构型的投影就是构造式（及其简化式） ，仅 仅表示出分子中各原子之间相互连接的顺序。
Cl
H C Cl
H
4. 构型和构象：
Cl
Cl
H C Cl
CH2Cl2
HCH
H
Cl
六、共价键理论
（一）、价键理论
• 参与成键的两个自旋方向相反的未成对电 子相互配对，形成共价键。
H. .H
（一）、价键理论
• 共价键的饱和性：原子的化合价等于未成键电 子数（单电子数），配对成键后，就不能再与 其他电子配对成键。
上其他位置都被氢原子饱和。
CH3
CH3CH2CH2CHCHCH2CH3
OH OH
H C
H2C
CH
3.键线式：
H2C
CH2 C H2
H2C
H2 C
CH2
H2C
CH2
O
O
五、有机化合物结构的表示方法
4. 构型和构象：
• 完整的表示有机化合物的结构式，必须考虑分子 的空间结构，构型和构象是用来表示化合物空间 结构的。
1. 公元前21世纪（夏禹时代）： 酿酒（CH3CH2OH），制醋（CH3COOH）；
2. 古埃及：茜素、石蕊等天然染料； 3. 18世纪：吗啡、脲素、草酸等提取成功； 4. 1806年：柏齐里乌斯“有生机之物”，
来源于动植物的物质；
5. 1828年：武勒，由无机物制得脲素（有机物）， 否定“生命力论”；
性质， • 含有相同官能团的有机化合物表现出相似化
学性质。
P4. 表1－1
五、有机化合物结构的表示方法
（重点）
1. 结构式（构造式）：
• 有机物中同分异构现象非常普遍。用 分子式 不能代表各个原子之间是如何连接的。使用 构造式 可以部分解决这一问题。
• 构造式：标出所有原子之间的连接方式。
HH
H
H
6. 1848年：葛梅林和凯库勒，“碳的化合物”； （有机物都含有碳元素）
7. 肖莱马：“烃及其衍生物”。
一、有机化合物和有机化学
（二）、有机化学的研究对象
• 有机化学的研究对象是有机化合物。
• 研究有机化合物的组成、结构、性质、合成、变 化，以及伴随这些变化所发生的一系列现象。 （P.1）
二、有机化合物的特点
• 共价键的方向性：原子轨道的重叠越大，或电 子云交盖程度越大，形成的共价键越牢固。
H（1s)
Cl(3px)
H-Cl
（二）、杂化轨道理论
2S
2Px
2Py
2Pz
SP3
碳原子的SP3杂化轨道
（二）、杂化轨道理论
H
C
H H
H
H
HC
H H
H
C
H
H
H
甲烷（CH4）的结构
七、共价键的属性
共价键的键参数有： • 键长 • 键角 • 键能 • 键的偶极矩。
H C C OH
HCOCH
HH
乙醇
H
H
甲醚
五、有机化合物结构的表示方法
2. 示性式（结构简式）：
• 省略构造式中的单键连接，但必须用单键或 括号表示出原子间的特殊连接方式。
HH
H
H
H C C OH
HCOCH
HH
乙醇
CH3CH2OH
H
H
甲醚
CH3OCH3
五、有机化合物结构的表示方法
2. 示性式（结构简式）：
• 省略构造式中的单键连接，但必须用单键或 括号表示出原子间的特殊连接方式。
HHHH
HHH
HCCCCH
HCCCH
HHHH
CH3CH2CH2CH3
HC H
H
CH3CHCH3
H H
CH3CH(CH3)CH3
CH3
五、有机化合物结构的表示方法
3. 键线式： • 骨架中进一步省略碳原子和氢原子的符号，
保留其他原子的符号。 • 键线的始端、末端、折角都表示碳原子，线
• 所含元素不多，但种类多于1000万种； • 有机物中碳原子总呈4价，一般以共价键方
式与其他原子结合； • 原子间既可以单键结合，也可以重键结合； • 既可以成长链，也可以成环； • 同分异构现象非常普遍。
H
HCH
H
甲烷
HH
HCCH
HH
乙烷
H
H
CC
H
H
乙烯
HCCH
乙炔
有机物中碳原子总呈4价，一般以共价键 方式与其他原子结合； 原子间既可以单键结合，也可以重键结合；
（实验室常用灼烧试验来初步区分无机物和有机物）
• 熔点低，一般低于400℃； • 难溶于水，易溶于有机溶剂； • 反应慢且较复杂，副产物多，产率低。
（化学反应“方程”式）
四、有机化合物的分类
• 根据碳链骨架分类； • 根据官能团分类 。
（一）、根据碳链骨架分类：
1. 开链化合物： 2. 碳环化合物： 1）脂环化合物 2）芳香族化合物 3. 杂环化合物：
• 药物化学中的新药，不论是天然药物、合成药 物还是生物疫苗几乎无一例外是有机化合物。
• 药理学研究的“构效关系”就是药物的化学结 构与药效的关系。
主要参考书目
• 唐玉海等编著，《有机化学》第一版，高 等教育出版社；
• 魏伯琪主编，《有机化学》第二版，东南 大学出版社。
一、有机化合物和有机化学
（一）、有机化合物的定义