重要有机物之间的相互转化(精选)
高三有机化学中有机物间相互转化关系图
一、有机物间相互转化关系二、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质1、有机物：⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）⑷ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑸ 天然橡胶（聚异戊二烯）2、无机物：⑴ －2价的S （硫化氢及硫化物）⑵ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑶ + 2价的Fe6FeSO 4 + 3Br 2 = 2Fe 2(SO 4)3 + 2FeBr 36FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 32FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2⑷ Zn 、Mg 等单质 如 ⑸ －1价的I （氢碘酸及碘化物）变色 ⑹ NaOH 等强碱、Na 2CO 3和AgNO 3等盐 Br 2 + H 2O = HBr + HBrO2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2↑+ H 2O HBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3三、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl 4、氯仿、溴苯等）、CS 2等；下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等 四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质1、有机物：⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷ 醇类物质（乙醇等）⑸ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑹ 天然橡胶（聚异戊二烯） ⑺ 苯的同系物变色 Mg + Br 2 === MgBr 2 （其中亦有Mg 与H +、Mg 与HBrO 的反应）△2、无机物：⑴ 氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物） ⑵ + 2价的Fe （亚铁盐及氢氧化亚铁） ⑶ －2价的S （硫化氢及硫化物）⑷ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑸ 双氧水（H 2O 2）五、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1) 烷烃A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。
重要有机物之间的互转化课件
Na NaOH Na2CO3 NaHCO3
√
×
×
×
√
√
√
×
√
√
√
√
从以上比较，你得出什么结论？
二、官能团的引入和转化
1、官能团的引入
官能团 引入方法
C=C -X
卤原子消去、－OH消去、 CC部分加氢 烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代
-OH -ＣHＯ -COOH
卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯基水解、 发酵法
CH3 缩聚反应官能团：双官能团
－OH
－COOH －NH2
聚酯类
聚酰胺类
例5（2009高考29-5）苄佐卡因（D）的水 解反应如下：
化合物H经聚合反应可制成高分子纤维，广
泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该
聚合反应的化学方程式
。
特殊缩聚：酚醛树脂的合成
甲醛 苯酚
酚醛树脂
练习、以溴乙烷为原料合成聚乙二酸乙二酯
提高题：怎样以1-溴丁烷合成1，2，3，4-四溴丁烷。
三、有机高分子的合成
1、加聚反应
不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物
的反应。
一定条件
nCH2=CH2
［CH2 CH2］n(聚乙烯)
单体
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
链 节 聚合度
XM n C＝C
YN
催化剂
XM 〔 C － C 〕n
YN
（1）单烯聚合
nCH2 ＝CH2 催化剂 〔 CH2 －CH2 〕n
醇的氧化
醛的氧化和酯的水解
2、官能团的转化： （1）.官能团种类变化：
用CH3CH2-Br制备CH3-COOCH2CH3 （2）.官能团数目变化： 用CH3CH2-Br制备CH2Br－CH2Br （3）.官能团位置变化：
酸醇醛三者转化关系
酸醇醛三者转化关系1. 引言在化学领域，酸、醇和醛是三种重要的有机化合物。
它们拥有不同的分子结构和化学性质，但也存在一定的转化关系。
本文将深入探讨酸、醇和醛之间的相互转化关系，以及这些转化在有机合成和生物化学中的应用。
2. 酸、醇和醛的基本概念2.1 酸酸是指具有产生氢离子（H+）的能力的物质。
它可以根据酸的强弱分为强酸和弱酸。
强酸可以完全解离生成H+离子，而弱酸只能部分解离。
2.2 醇醇是一类含有羟基（-OH）的有机化合物。
它可以根据羟基的位置分为一元醇、二元醇和多元醇。
醇的命名通常以烷基名词结尾，如乙醇、甲醇等。
2.3 醛醛是一类含有羰基（C=O）的有机化合物。
它的羰基结构在碳链上是以两个单键连接两个其他原子或基团。
醛的命名通常以醛作为后缀，如甲醛、丙醛等。
3. 酸、醇和醛的相互转化关系酸、醇和醛之间存在着相互转化的关系，这些转化在有机合成和生物化学中起着重要作用。
3.1 酸转化为醇酸可以通过还原反应转化为醇。
常见的酸还原反应包括氢化反应、金属还原反应和催化还原反应。
这些反应中，还原剂可以是氢气、金属或催化剂等。
3.1.1 氢化反应氢化反应是将酸转化为醇的常见方法。
在氢化反应中，酸与氢气在催化剂的作用下发生反应，生成相应的醇。
催化剂通常是铂、钯、铑等贵金属。
氢化反应的机理： 1. 酸与催化剂中的氢气吸附在表面上。
2. 酸的羰基与氢气发生氢化反应，生成醇。
3. 醇从催化剂表面脱附。
3.1.2 金属还原反应金属还原反应是将酸转化为醇的另一种方法。
在金属还原反应中，酸与金属发生反应，生成相应的醇。
常用的金属还原剂包括锂铝氢化物（LiAlH4）和甲基镁卤化物（Grignard试剂）等。
金属还原反应的机理： 1. 酸与金属发生反应，生成金属酸盐。
2. 金属酸盐与水反应，生成相应的醇。
3.1.3 催化还原反应催化还原反应是将酸转化为醇的另一种常见方法。
在催化还原反应中，酸与催化剂发生反应，生成相应的醇。
重要有机物间相互转化
A～J均为有机化合物，它们之间的转化如上图所示：实验表明： ①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：②核磁共振氢谱 表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1；③G能使溴的四氯 化碳溶液褪色；④1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状 况）。请根据以上信息回答下列问题： （1）A的结构简式为__（不考虑立体结构），由A生成B的反应类型是 _________反应； （2）D的结构简式为__________; （3）由E生成F的化学方程式为_______,E中官能团有____（填名称）, 与E具有相同官能团的E的同分异构体还有____________（写出结构简式， 不考虑立体结构） （4）G的结构简式为 _______ （5）由I生成J的化学 方程式_____。
中间体
目标化合物
逆向合成分析法
目标化合物
中间体
中间体
基础原料
有机推断题型之一：根据衍变关系的推断
例1、由乙烯和其它无机原料合成环状化合 物E，请在下列方框内填入合适的化合物的 结构简式。
A
B
C
D
乙烯 Br2
水解
氧化
氧化
失水
O O
O O
E
练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计合 成路线
O O
O O
例2．某芳香烃A有如下转化关系：
与Na反应
—OH —COOH
与NaOH溶 —X、 —COO—、
液反应
—COOH、酚羟基
与Na2CO3溶 液反应
—COOH 酚羟基
与NaHCO3 溶液反应
—COOH
转化方法之——官能团的转化
包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
a.官能团种类变化：
重要有机物之间的相互转化
脂肪与脂肪酸之间的相互转化
01
脂肪酸合成
02
β-氧化
脂肪由甘油和脂肪酸合成，其中甘油部分来自糖酵解，脂肪酸部分来 自乙酰CoA。
脂肪在β-氧化过程中被分解为甘油和脂肪酸，其中甘油部分进入糖异 生途径合成糖，脂肪酸部分进一步被分解为乙酰CoA供能。
03
氨基酸之间的相互转化
通过脱氨基作用实现的氨基酸转化
04
重要有机物之间的相互转 化总结
糖类、脂肪、脂肪酸、氨基酸之间的相互转化关系
01
糖类和脂肪的相互转化
糖类在体内经过一系列反应可以转化为脂肪，脂肪经过β-氧化也可以产
生糖类。这种相互转化主要发生在碳水化合物代谢和脂肪代谢的过程中
。
02
糖类和氨基酸的相互转化
糖类可以经过氨基化作用转化为氨基酸，氨基酸也可以经过脱氨基作用
脂肪酸分解过程中的物质变化
脂肪酸的活化
脂肪酸在胞质中通过脂酰CoA合成酶的催化被活化为脂酰 CoA。
β-氧化
脂酰CoA进入线粒体中，通过β-氧化过程逐步被分解为乙 酰CoA和比原来少两个碳原子的脂酰CoA。
产物利用
乙酰CoA进入三羧酸循环被利用，脂酰CoA在β-羧化酶和 脱水酶的作用下生成烯醇式羧基酯，并进一步裂解生成不 饱和脂肪酸。
转化为糖类。这种相互转化主要发生在碳水化合物代谢和蛋白质代谢的
过程中。
03
脂肪酸和氨基酸的相互转化
脂肪酸可以经过β-氧化转化为氨基酸，氨基酸也可以经过合成作用转化
为脂肪酸。这种相互转化主要发生在脂肪酸代谢和蛋白质代谢的过程中
。
有机物相互转化过程中的能量变化
有机物相互转化过程中能量的储存和释放
有机物相互转化过程中，能量的储存和释放是密切相关的。在糖类转化为脂肪的过程中，能量以脂肪的形式储存 起来；在脂肪酸氧化产生能量的过程中，能量以ATP的形式释放出来。
重要有机物之间的转化关系
重要有机物之间的转化关系一、重要有机物之间的转化关系二、重要反应必背(1)CH 3CH 2Cl ―→CH 2==CH 2答案 CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→乙醇△CH 2==CH 2↑＋NaCl ＋H 2O (2)CH 3CH 2OH ―→CH 2==CH 2答案 CH 3CH 2OH ―――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2==CH 2↑＋H 2O (3)CH 3CH 2OH ―→CH 3CHO答案 2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu △2CH 3CHO ＋2H 2O (4)CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 生成乙酸乙酯答案 CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH浓H 2SO 4△CH 3COOC 2H 5＋H 2O (5)OHC —CHO ―→HOOC —COOH答案 OHC —CHO ＋O 2――→催化剂△HOOC —COOH (6)乙二醇和乙二酸生成聚酯答案 n HOCH 2—CH 2OH ＋n HOOC —COOH 一定条件＋2n H 2O(7)乙醛和银氨溶液的反应答案 CH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ―→△CH 3COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O(8)乙醛和新制Cu(OH)2悬浊液的反应答案 CH 3CHO ＋2Cu(OH)2―→△CH 3COOH ＋Cu 2O ↓＋2H 2O (9)答案 ＋2NaOH ――→醇△＋2NaCl ＋2H 2O (10)答案 ＋Br 2――→FeBr 3＋HBr (11)和饱和溴水的反应答案 ＋3Br 2―→↓＋3HBr(12)和溴蒸气(光照)的反应答案 ＋Br 2―→光＋HBr(13) 和HCHO 的反应答案 n ＋n HCHO ―→H ＋＋n H 2O(14)酯在碱性条件的水解(以乙酸乙酯在NaOH 溶液中为例)答案 CH 3COOC 2H 5＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋C 2H 5OH (15)和NaOH 的反应答案 ＋2NaOH ――→△CH 3COONa ＋＋H 2O三、有机物的检验辨析1．卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。
重要有机物之间的相互转化
重要有机物之间的相互转化汇报人：日期:contents •脂肪烃的转化•脂环烃的转化•芳香烃的转化•卤代烃的转化•有机化合物的氧化还原反应•有机化合物的官能团转换目录脂肪烃的转化03烷基化反应01裂解反应02脱氢反应氧化反应聚合反应氧化反应聚合反应加氢反应脂环烃的转化环扩大环缩小环烷烃的加成030201环氧化环烯烃可以通过催化氧化或化学氧化反应，转化为环氧化物。
环加成环烯烃可以与炔烃、烯烃等发生Diels-Alder反应或 ene 反应，生成新的环状化合物。
开环反应在酸或碱催化下，环烯烃可以开环转化为链状烃。
1 2 3环加成末端加成开环反应芳香烃的转化氧化反应磺化反应硝化反应苯的转化磺化反应烷基化反应氧化反应氧化反应磺化反应烷基化反应卤代烃的转化氧化反应还原反应水解反应消去反应01加成反应02氧化反应03多卤代烃的转化裂解反应多卤代烃在无氧或缺氧的条件下，可发生裂解反应，生成多个小分子卤代烃或烯烃。
聚合反应多卤代烃可在催化剂的作用下，发生聚合反应，生成高分子化合物。
有机化合物的氧化还原反应氧化反应醇的氧化酮的氧化01羧酸的还原02醛的还原03酮的还原还原反应既有氧化又有还原的反应烯烃的环氧化烯烃的氢化有机化合物的官能团转换醇到醚通过醇和卤代烃发生取代反应得到醚。
醇到醛通过醇和醛发生氧化反应得到醛。
醇到羧酸通过醇和羧酸发生酯化反应得到羧酸。
030201醛到醇醛到酮酮到羧酸羧酸到酯羧酸到酰胺羧酸到酮感谢观看。
4.3醛羧酸第三课时重要有机物之间的相互转化课件(苏教选修5)
A．反应①是加成反应
B．只有反应②是加聚反应
C．只有反应⑦是取代反应 D．反应④⑤⑥是取代反应
解析：乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生酯化反应 均为取代反应。 答案：C
[例 1]
Fe 已知：①R—NO2――→R—NH2 HCl
②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环 的位置有显著影响(一种情况进入邻位或对位； 另一种情 况是进入间位)。
无法保证只氧化一个羟基。
[答案] (1) Cl— 2CH2CH2CH2CH2OHCl＋
催化剂 O2 ――→ 2Cl—CH2CH2CH2CHOCl＋2H2O △ 催化剂 (2)2CH2CH2CH2CHOCl＋O2 ――→ △ Cl— 2CH2CH2CH2COOHCl NaOH (3) Cl—CH2CH2CH2COOHCl＋H2O――→ △ OH—CH2CH2CH2COOHHO＋HCl
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答案：(1)CH2==CH2＋H2O―→CH3CH2OH
(2)2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O
CH3CH==CHCHO＋H2O (5)CH3CH===CHCHO＋2H2―→CH3CH2CH2CH2OH
[例3] 剂制取
以
为原料，并以Br2等其他试 ，写出有关反应的化学方程式并 中的醇羟基不能被
成路线；②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相 互衍生关系以及重要官能团的引进和消除等基础知识。
2．已知：
请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制
正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。
解析：由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自 身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参