多环芳烃
16种多环芳烃简介
体中的混合功能氧化酶激活才具有致癌性。BaP进入机体后，除少部分 以原形随粪便排出外，一部分经肝、肺细胞微粒体中混合功能氧化酶激 活而转化为数十种代谢产物，其中转化为羟基化合物或醌类者，是一种 解毒反应；转化为环氧化物者，特别是转化成7，8-环氧化物，则是一种 活化反应，7，8-环氧化物再代谢产生 7，8-二氢二羟基-9，10-环氧化苯 并[a]芘，便可能是最终致癌物。 【致畸】1000mg/kg，妊娠大鼠以口，胎儿致畸。 【致DNA突变】40mg/kg，1次，田鼠经腹膜，染色体试验多种变化。
荧蒽（FLUORANTHENE）
苊(ACENAPHTHENE)
分子式：C16H10
侵入途径：吸入、食入、经皮吸 收。
健康危害：吸入、摄入或以皮肤 吸收后会中毒。具腐蚀性。资 料报道有致突变作用。
毒性：低毒类。无致癌作用。
急性毒性：LD502000mg/kg(大 鼠经口)；3180mg/kg(兔经皮)
萘(NAPHTHALENE)
蒽（ANTHRACENE ）
分子式：C10H8
毒性：属低毒类。
健康危害：具有刺激作用，高浓度 致溶血性贫血及肝、肾损害。
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收 急性中毒：吸入高浓度萘蒸气或 粉尘时，出现眼及呼吸道刺激、 角膜混浊、头痛、恶心、呕吐、 食欲减退、腰痛、尿频、尿中出 现蛋白及红白细胞。亦可发生视 神经炎和视网膜炎。重者可发生 中毒性脑病和肝损害。口服中毒 主要引起溶血和肝、肾损害，甚 至发生急性肾功能衰竭和肝坏死。
16种常见多环芳烃
多环芳烃简介
多环芳烃 (polycyclic aromatic hydrocarbons PAHs ) 定 义： 含有一个苯环以上的芳香化合物。产生于工业 生产、有机物热解或不完全燃烧，其中有许多被证明 具有致癌毒性。
多环芳烃
多环芳烃(PAHs)是环境常见的污染物之一，其来源于有机物热解和不完全燃烧, 在空气、水、土壤中广泛分布。
由于食品产地环境受到污染, 致使PAHs在食品中存在, 同时加工方式不同, 也会影响食品中PAHs的含量。
长期食用含有PAHs的食物对健康将产生潜在威胁[2- 5]。
不同国家和地区, 烹饪方法和饮食习惯不同,从食品中摄入的PAHs量也不相同。
不同食品中含有不同种类和浓度的多环芳烃,其主要来源有以下3方面: (1)自然界天然存在的,如植物、细菌、藻类的内源性合成,使得森林、土壤、海洋沉积物中存在多环芳烃类化合物; (2)环境污染造成的,现代工业生产和其它许多方面要使用和产生多环芳烃类化合物;这些物质难免会有一些排放到食品的生产环境如水源、土壤、空气、海洋中,从而对食品造成污染,这是目前食品中多环芳烃最主要的来源;(3)食品加工和包装过程中产生的,如食品的烤、炸、熏制和包装材料、印刷油墨中多环芳烃污染,这也是食品中多环芳烃的重要来源。
目前,各类食品已检测出20余种PAHs,其中以熏烤类食品污染最严重:如熏肉吉有屈、苯并[b]荧蒽、苯并[e]芘、苯并[k]荧蒽、苯并[a]芘、1,2,5,6-二苯并蒽、茚[1,2,3-cd]并芘等PAHs。
王绪卿评价了14种熏烤肉中PAHs的污染水平,并在19 份腊昧肉中全部测出屈、苯并[e]芘、苯并[k]荧蒽,其中9 份样品苯并[a]芘量为0.34~27.56μg/kg。
另据报道,尼日利亚各种熏烤鱼中均含有PAHs。
比较了现代烤炉与传统烤炉熏烤物中13种PAHs含量,前PAHs<4.5μg/kg。
后者苯并[a]芘为0.2~4.1μg/kg(湿质量)。
食用植物油及其加热产物中均含有PAHs[6- 7],而且加热后PAHs含量显著增加。
实验表明,食用植物油加温后B(a)P含量是加温前的2.33倍, 1,2,5,6- 二苯并蒽为4.17倍,而且油烟雾中其含量更高,厨房空气气态样品中PAHs种类与含量均大于颗粒物,说明厨房空气中PAHs可能主要是由于食品,特别是动植物蛋白以热油烹炸过程中形成。
多环芳烃解析
•利用该可逆反应,按照不同条件,可由萘酚制备萘胺, 或由萘胺制萘酚. •萘酚和萘胺都是合成偶氮染料重要的中间体.
王秀鸽制作
19
(B) 加氢
• 萘比苯容易起加成反应: 生成二氢化萘
1,4-二氢化萘
1,4-二氢化萘不稳定,与乙醇钠的乙醇溶液一起加热, 容易异构变成1,2-二氢化萘:
C2H5ONa 加热
(1) 蒽的来源和结构 •蒽存在于煤焦油中, 分子式为C14H10
或
8
7
•蒽 的 所 有 原 子 处 于 同 一平面.环上相邻的碳 原子的p轨道侧面相互 交盖,形成包含14个碳 原子的分子轨道.
6 5
91
2
3 10 4
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29
(2) 蒽的性质
• 蒽为白色晶体,具有蓝色的荧光,熔点216℃,沸点340℃. • 它不溶于水,也难溶于乙醇和乙醚,而易溶于苯.
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24
(A) 当第一个取代基是邻对位定位基时 由于它能使和它连接的环活化,因此第二个取代基就 进入该环,即发生“同环取代”.若原来取代基是在 位,则第二取代基主要进入同环的另一位.
例:
(主要产物)
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25
• 若原来取代基是在位,则第二取代基主要进入同它 相邻的位.
(主要产物) 10 ：1(次要产物)
• 蒽容易发生取代反应,但取代产物往往是混合物, 在有机合成应用上意义不大.
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34
7.2.3 菲
• 菲也存在于煤焦油的蒽油馏分中,分子式C14H10, 是蒽的同分异构体.
(1) 菲的结构和编号
9 10
8
1
7
2
65
43
菲分子中有5对相对应的位置:(1、8);( 2、7);(3、6);
多环芳烃的意思
多环芳烃的意思
多环芳烃是指由两个或多个苯环或其他芳环组成的含有多个环
的有机化合物。
这些化合物常常产生于燃烧、加工或化学合成过程中，也可以自然地存在于煤、油、木材等有机物中。
多环芳烃具有毒性和致癌性，对人类健康和环境造成潜在威胁。
因此，许多国家和地区都对多环芳烃的排放和使用进行严格的监管。
多环芳烃的检测和分析方法包括气相色谱-质谱联用、高效液相色谱、荧光光谱等技术。
这些技术可以用于监测空气、水、土壤和食品中的多环芳烃含量，以保障公众健康和环境安全。
总之，多环芳烃是一类具有潜在危险的化合物，需要引起人们足够的重视，加强监管和控制。
- 1 -。
多环芳烃的介绍
多环芳烃（PAHs）的介绍一、简介PAHs，学名多环芳烃。
是石油、煤等燃料及木材、可燃气体在不完全燃烧或在高温处理条件下所产生的一类有害物质，通常存在于石化产品、橡胶、塑胶、润滑油、防锈油、不完全燃烧的有机化合物等物质中，是环境中重要致癌物质之一.在环境中，有机污染物充斥于各处，多环芳香化合物（PAH）为其大宗，且部分已被证实对人体具有致癌与致突变性。
PAH之来源包括：藻类或细菌之生物合成、森林大火、火山爆发，以及火力发电厂、**场焚化场、汽机车与工厂排气等。
PAH之种类很多，其中之16种化合物于1979年被美国环境保护署（US EPA）所列管。
PAHs主要包括以下16种同类物质：1 Naphthalene 萘2 Acenaphthylene 苊烯3 Acenaphthene 苊4 Fluorene 芴5 Phenanthrene 菲6 Anthracene 蒽7 Fluoranthene 荧蒽8 Pyrene 芘9 Benzo(a)anthracene 苯并（a）蒽10 Chrysene 屈11 Benzo(b)fluoranthene 苯并（b）荧蒽12 Benzo(k)fluoranthene 苯并 (k)荧蒽13 Benzo(a)pyrene 苯并（a）芘14 Indeno(1,2,3-cd)pyrene 茚苯（1,2,3-cd）芘15 Dibenzo(a,h)anthracene 二苯并（a, n）蒽16 Benzo(g,hi)perylene 苯并（ghi）北（二萘嵌苯）性状：纯的PAH通常是无色，白色，或浅黄绿色的固体。
我们为您提供的测试标准:EPA8270 索氏萃取提取PAHs,其中覆盖了16项PAHs的测试项目!二、来源有机物的不完全燃烧，煤/油/气/烟草/烤肉/木炭，原油，木馏油，焦油，药物，染料，塑料，橡胶，农药，发动机，发电机产生PAHs石油、煤等燃料及木材、可燃气体在不完全燃烧或在高温处理条件下所产生的一类有害物质，通常存在于石化产品、橡胶、塑胶、润滑油、防锈油、不完全燃烧的有机化合物等物质中，是环境中重要致癌物质之一.在环境中，有机污染物充斥于各处，多环芳香化合物（PAH）为其大宗，且部分已被证实对人体具有致癌与致突变性。
10第七章多环芳烃
2' 1' 1
2
3 4
CH2
(CH 2 ) n
6 5
n 2
二苯甲烷
3' 4' 6' 5' 6 2' 1' 1 2
三苯甲烷
3 4 5 4" 5" 6" 3" 2" 1" 4' 3' 2' 1' 1 4 5' 6' 6 5 2 3
2. 联苯
二联苯
三联苯
3. 稠环芳烃
3 8 7 6 5 4 1 2 3 7 6 5 10 4 8 9 4 1 2 3 6 5 1 10 8 9 2
2 Cu 2 X X = I, Br, C l
NO 2 Cu I
NO 2
O 2N
2. 联苯的构象
45o
C O 2H NO2 NO2 C O 2H
NO2
C O 2H
C O 2H
NO2
邻位H之间有位阻 旋转受阻
邻位四取代联苯有手性
3. 亲电取代反应
H N O 3 / A c2O H N O 3 / H 2 SO 4
[14]轮烯
H H H H
π电 子 =18,
H H
n =4
轮内氢原子间的斥力微弱，环接近于平面， 故有芳香性
[18]轮烯
本次课小结：
多环芳烃（类型，制备，性质，Haworth萘合成法） 萘的结构及其性质 萘环上的亲电取代反应（重点：反应取向） 萘环上的氧化还原 蒽和菲的性质（芳香性和烯烃性质）
2、 环庚三烯正离子
+ ф 3C X
H H H
食品卫生学 第二章(四)多环芳烃
遗传毒性
陆雅坤-2013
4.4对人健康的影响
急性中毒 萘：成人5000~15000mg ，儿童2000mg 致癌可能 胃癌
5 杂环胺类化合物
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简介
污染来源
对食品的 污染情况
预防措施
生物活性、 对人危害
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5.1 简介
杂环胺是从食品烧焦部分中发现的具有致突变性的成
分，化学结构是带杂环的伯胺。
致突变性强于苯并芘。
杂环胺类化合物
氨基咪唑氮杂芳烃（AIAs） 喹啉类 （IQ） 喹恶啉 类（IQx） 吡啶类 （IP） 氨基咔 啉
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5.2 污染来源
己糖 蛋白质 氨基酸
美拉德
吡啶或吡嗪+醛 杂环胺
高温100~300℃
肌酸 肌酐
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影响食品中杂环胺形成的因素
（1）烹调方式 杂环胺的前体物是水溶性的，加热反应主要产生AIAs类 加热温度是重要影响因素：当温度从200℃升至300℃ 时，杂环胺的生成量可增加5倍。 烹调时间：200℃油炸，杂环胺主要在前5min生成， 5~10min形成减慢，后不再生成。 水分：杂环胺生成的抑制因素。 ——结论：温度越高、时间越长、水分含量越少，产生 的杂环胺越多。
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5.3对食品的污染情况
易污染的食品 烹调方法
• 鱼、肉类 • 酒、香烟
• 煎烤 • 油炸
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5.4 生物活性及危害
16种多环芳烃名称
16种多环芳烃名称编辑整理：尊敬的读者朋友们：这里是精品文档编辑中心，本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的，发布之前我们对文中内容进行仔细校对，但是难免会有疏漏的地方，但是任然希望（16种多环芳烃名称）的内容能够给您的工作和学习带来便利。
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PAHs主要包括16种同类物质：16种常见多环芳香烃1.NAP Naphthalene 萘2 .ANY Acenaphthylene 苊烯3.ANA Acenaphthene 苊4。
FLU Fluorene 芴5。
PHE Phenanthrene 菲6.ANT Anthracene 蒽7。
FLT Fluoranthene 荧蒽8。
PYR Pyrene 芘9.BaA Benzo(a)anthracene 苯并(a）蒽10。
CHR Chrysene 屈11. BbF Benzo(b）fluoranthene 苯并（b）荧蒽12。
BKF Benzo（k）fluoranthene 苯并 (k）荧蒽13。
BaP Benzo(a）pyrene 苯并（a）芘14.IPY Indeno（1，2，3—cd)pyrene 茚苯（1,2,3-cd)芘15.DBA Dibenzo(a,h）anthracene 二苯并（a, n）蒽16.BPE Benzo(g，hi)perylene 苯并（ghi）北（二萘嵌苯）。
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多环芳烃、硝基苯等有机污染物去除技术的进展
摘要：目前，污染时当今世界范围所面临的普遍问题。
特别是有机的污染是当今更严重的问题。
这篇文章主要介绍了多环芳烃和硝基苯类有机污染物去除技术的进展。
关键词：多环芳烃硝基苯去除技术
一、多环芳烃类污染物的研究进展
随着煤、石油在工业生产，交通运输以及生活中被广泛应用，多环芳烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons,PAHs）已成为世界各国共同关注的有机污染物。
多环芳烃不易溶于水，极易附着在固体颗粒上，所以一般来说，大气、土壤中的大多数多环芳烃处于吸附态。
多环芳烃类污染物分布很广，基本上在各种环境介质中都发现了PAH s。
因排废气、废水及废物倾倒，多环芳烃对水、大气及土壤产生直接污染。
吸附在烟气微粒上的多环芳烃随气流传向周围及更远处，又随降尘、降雨及降雪进入水体及土壤而土壤及地面多环芳烃通过扬尘再次进入大气，通过呼吸及食物链进入动物体产生毒害。
在土壤和沉积物环境中，大多数PAHs因较强的疏水性趋向于分配到土壤或沉积物颗粒上去，并与天然有机物发生相互作用，很少保留在水体当中。
当沉积物一旦遭到严重的污染，在与上覆水体发生相互频繁的交换作用时，被污染的沉积物环境还将
成为水体再次污染的潜在来源，造成二次污染。
水环境中PAHs生物降解的程度要靠PAHs的溶解率的大小，正因为大多数PAHs易被吸附分配到土壤或沉积物颗粒上去，使之生物有效性降低而导致其生物降解率大大降低。
虽然被吸附于土壤、沉积物上的PAHs因生物有效性降低而减小对环境的毒害，但最终会通过各种因素再次释放到环境之中产生危害。
刘凌[12]在研究吸附作用对有机污染物的生物降解过程影响时，发现吸附在土壤颗粒内部的有机污染物，必须通过解吸和扩散过程传输到土壤颗粒外部的水溶液中，然后才能被微生物降解。
如果有机污染物的土壤-水吸附分配系数Kd越大，则它存在于土壤水溶液的重量百分比就越小，发生生物降解反应的可能性就越小。
Weissenfels等在研究阻碍PAHs生物降解的土壤特性和PAHs吸附与生物降解之间的关系时也发现，PAHs与土壤有机质结合力是PAHs发生生物降解的关键。
他在沙和土壤吸附PAHs实验中，观察到沙吸附的PAHs能够很快被微生物降解到检测限以下，而土壤吸附的PAHs则降解很慢，并且有23%的PAHs不可被微生物降解。
二、硝基苯类有机污染物去除技术的进展
硝基芳香族化合物是重要的化工原料，被广泛应用于医药、燃料、农药、塑料等的合成前体，常常在生产和使用过程中被释放到环境中对生态系统造成影响，是一类重要的环境污染物。
硝基苯对人与动物有较强的毒害作用，能引起紫绀，刺激皮
肤和眼睛，影响中枢神经系统，使人感到疲劳，头痛，轻度头晕和眩晕，以及恶心呕吐，持续接触将危及生命，出现黄疸和引起贫血。
由于硝基苯及其衍生物对生态生物的毒性极大，被列为环境优先控制污染物，在工业排水中要求严格控制。
由于此类有机物大都由人工合成，多不能被微生物的酶系统识别，且对微生物有抑制作用，常规的生物处理方法难以奏效。
因此，该问题近年来一直是环保领域中的热点和难点。
硝基苯和硝基苯类化合物是染料、医药、化工、炸药、农药及有机合成等工业生产中的重要原料或中间体。
在工业生产中往往排放出多种有毒物质, 渗入车间空气或排放水中, 从而造成对地表水和地下水的污染。
国家在地表水环境质量标准GB3838 - 2002中规定集中式生活饮用水源地氯代芳烃和硝基取代芳烃应作特定分析项目进行监测。
目前测定硝基苯类化合物主要采用气相色谱的分离技术,但前处理过程中常需要苯作为萃取溶剂[3]或固相萃取解析溶剂[4]，由于苯属致癌物,使用苯作为溶剂容易造成二次污染，同时苯在硝基苯污染物的质谱鉴定中还会产生某些杂峰，影响最后的结果分析与判断。
1、物化法处理硝基苯类污染物。
含高浓度有毒强致癌物质的硝基苯类化合物的工业废水，尚还含有很高盐量或具有很强的酸碱性，一般难以直接用生物法处理，而采用物化预处理手段非常有效。
它既可以降低硝基苯废水的浓度，又可以改善其生物降解性，为后续的生物处理创造条件。
目前物化法处理
技术主要包括化学氧化法、吸附法、萃取法和电化学法等。
2、吸附法，吸附法即是利用某些介质的表面对有机物的吸附作用将污染物从水中除去。
再通过解析可以回收所除去的有机物。
相比之下治理硝基苯废水用吸附法也是一种选择。
C. Rajagopal等用颗粒状活性碳作吸附剂处理硝基苯废水，处理量较大【1】。
但是传统的颗粒状活性炭吸附剂在吸附效率、回收条件以及材料的机械强度和使用寿命等方面均不太理想。
徐中期等用活性碳纤维（ACF）作为一种新型的吸附材料进行研究。
3、萃取法，即利用与水不相容的有机溶剂将废水中的有机物取出并回收。
林中祥等用苯萃取3次可以使硝基苯废水排放达到国家规定的三级标准，用N503-苯萃取2次可达一级标准【2】。
也有人尝试用酯类或石脑油作萃取剂，效果虽较理想，但由于沸点较高，溶剂回收较难。
沙耀武等用四氯化碳作萃取剂处理高浓度硝基苯类废水，一次萃取的去除率可达96％，但是条件也比较苛刻。
总的来讲目前废水中有机物的萃取技术尚不够成熟，可选用的萃取剂还有一定的局限性。
目前，要想实现含硝基苯废水处理技术的重大突破，关键在于如何将现有水处理技术进行高效整合。
另外，我们还应不断地发展先进的方法和技术以便快速对多环芳烃及硝基苯类有机污染物进行去除。
参考文献：
1 、
Rajagopal C. Kapoor J C,Development of adsorptive removal pro cess for treatment of explosives contaminated waste water using a ctivated carbon[J].Journal of Hazardous Materials,2001,87(1-3);73 -98.
2、林中祥，程康华，萃取法去除硝基苯生产废水中的硝基酚[J]，环境导报，2000，(2)；18-20。