药物合成习题答案
药物化学章节习题及答案(完整完美版)
第一章绪论一、单项选择题1-1、下面哪个药物的作用与受体无关A. 氯沙坦B. 奥美拉唑C. 降钙素D. 普仑司特E. 氯贝胆碱1-2、下列哪一项不属于药物的功能A. 预防脑血栓B. 避孕C. 缓解胃痛D. 去除脸上皱纹E. 碱化尿液，避免乙酰磺胺在尿中结晶。
1-3、肾上腺素（如下图）的a碳上，四个连接部分按立体化学顺序的次序为A. 羟基>苯基>甲氨甲基>氢B. 苯基>羟基>甲氨甲基>氢C. 甲氨甲基>羟基>氢>苯基D. 羟基>甲氨甲基>苯基>氢E. 苯基>甲氨甲基>羟基>氢1-4、凡具有治疗、预防、缓解和诊断疾病或调节生理功能、符合药品质量标准并经政府有关部门批准的化合物，称为A. 化学药物B. 无机药物C. 合成有机药物D. 天然药物E. 药物1-5、硝苯地平的作用靶点为A. 受体B. 酶C. 离子通道D. 核酸E. 细胞壁二、配比选择题[1-6－1-10]A. 药品通用名B. ＩＮＮ名称C. 化学名D. 商品名E. 俗名1-6、对乙酰氨基酚1-7、泰诺1-8、Ｐaraacetamol1-9、N-（4-羟基苯基）乙酰胺1-10、醋氨酚三、比较选择题[1-11－1-15]A. 商品名B. 通用名C. 两者都是D. 两者都不是1-11、药品说明书上采用的名称1-12、可以申请知识产权保护的名称1-13、根据名称，药师可知其作用类型的名称1-14、医生处方采用的名称1-15、根据名称就可以写出化学结构式的名称。
四、多项选择题1-16、下列属于“药物化学”研究范畴的是A. 发现与发明新药B. 合成化学药物C. 阐明药物的化学性质D. 研究药物分子与机体细胞（生物大分子）之间的相互作用E. 剂型对生物利用度的影响1-17、已发现的药物的作用靶点包括A. 受体B. 细胞核C. 酶D. 离子通道E. 核酸1-18、下列哪些药物以酶为作用靶点A. 卡托普利B. 溴新斯的明C. 降钙素D. 吗啡E. 青霉素1-19、药物之所以可以预防、治疗、诊断疾病是由于A. 药物可以补充体内的必需物质的不足B. 药物可以产生新的生理作用C. 药物对受体、酶、离子通道等有激动作用D. 药物对受体、酶、离子通道等有抑制作用E. 药物没有毒副作用1-20、下列哪些是天然药物A. 基因工程药物B. 植物药C. 抗生素D. 合成药物E. 生化药物1-21、按照中国新药审批办法的规定，药物的命名包括A. 通用名B. 俗名C. 化学名（中文和英文）D. 常用名E. 商品名1-22、下列药物是受体拮抗剂的为A. 可乐定B. 心得安C. 氟哌啶醇D. 雷洛昔芬E. 吗啡1-23、全世界科学家用于肿瘤药物治疗研究可以说是开发规模最大，投资最多的项目，下列药物为抗肿瘤药物的是A. 紫杉醇B. 苯海拉明C. 西咪替丁D. 氮芥E. 甲氧苄啶1-24、下列哪些技术已被用于药物化学的研究A. 计算机技术B. ＰＣＲ技术C. 超导技术D. 基因芯片E. 固相合成1-25、下列药物作用于肾上腺素的β受体A. 阿替洛尔B. 可乐定C. 沙丁胺醇D. 普萘洛尔E. 雷尼替丁五、问答题1-26、为什么说“药物化学”是药学领域的带头学科？1-27、药物的化学命名能否把英文化学名直译过来？为什么？1-28、为什么说抗生素的发现是个划时代的成就？1-29、简述现代新药开发与研究的内容。
药物合成反应习题答案
药物合成反应习题答案药物合成反应习题答案药物合成反应是药物化学中的重要内容，通过合成反应可以获得特定结构的化合物，从而用于研发新药。
在药物合成反应的学习过程中，习题是不可或缺的一部分，通过解答习题可以加深对药物合成反应的理解和应用。
下面将给出一些药物合成反应习题的答案，帮助读者更好地掌握这一知识点。
1. 请给出以下反应的产物：(a) CH3CH2CH2MgBr + H2O(b) CH3CH2CH2COOH + SOCl2(c) C6H5CH2OH + H2SO4(a) CH3CH2CH2MgBr + H2O答案：CH3CH2CH2OH + Mg(OH)Br(b) CH3CH2CH2COOH + SOCl2答案：CH3CH2CH2COCl + SO2 + HCl(c) C6H5CH2OH + H2SO4答案：C6H5CH2OSO2OH + H2O2. 请给出以下反应的产物和反应类型：(a) CH3CH2CH2Br + NH3(b) CH3COOH + CH3OH(c) CH3CH2CH2OH + PCl5(a) CH3CH2CH2Br + NH3答案：CH3CH2CH2NH2 + HBr反应类型：亲核取代反应(b) CH3COOH + CH3OH答案：CH3COOCH3 + H2O反应类型：酯化反应(c) CH3CH2CH2OH + PCl5答案：CH3CH2CH2Cl + POCl3 + HCl反应类型：亲电取代反应3. 请给出以下反应的产物和反应机理：(a) CH3CH2CH2OH + H2SO4(b) CH3CH2CH2COOH + NaOH(c) CH3CH2CH2Br + Mg(a) CH3CH2CH2OH + H2SO4答案：CH3CH2CH2OSO2OH + H2O反应机理：在酸性条件下，H2SO4负责质子化，使得CH3CH2CH2OH中的羟基离子化，生成CH3CH2CH2O+，然后与H2SO4中的SO42-发生亲核取代反应。
制药工艺学习题集答案
制药⼯艺学习题集答案制药⼯艺学⼀．名词解释1. 全合成：由结构较简单的化⼯原料经过⼀系列的化学合成过程制得化学合成药物，称为全合成2. 半合成：由具有⼀定基本结构的天然产物经过结构改造⽽制成化学合成药物，称为半合成。
3. 邻位效应：取代基与苯环结合时，若⼀取代基的分⼦很⼤时，可将其邻位掩蔽，因⽽在进⾏各种化学反应时，邻位处的反应较其他位置困难。
4. 药物的⼯艺路线：具有⼯业⽣产价值的合成路线，称为药物的合成路线。
7.相转移催化剂：相转移催化剂的作⽤是由⼀相转移到另⼀相中进⾏反应。
它实质上是促使⼀个可溶于有机溶剂的底物和⼀个不溶于此溶剂的离⼦型试剂两者之间发⽣反应。
常⽤的相转移催化剂可分为鎓盐类、冠醚类及⾮环多醚类等三⼤类。
8. 固定化酶：固定化酶⼜称⽔不溶性酶，它是将⽔溶性的酶或含酶细胞固定在某种载体上，成为不溶于⽔但仍具有酶活性的酶衍⽣物。
9．“⼀勺烩”或“⼀锅煮”：对于有些⽣产⼯艺路线长，⼯序繁杂，占⽤设备多的药物⽣产。
若⼀个反应所⽤的溶剂和产⽣的副产物对下⼀步反应影响不⼤时，往往可以将⼏步反应合并，在⼀个反应釜内完成，中间体⽆需纯化⽽合成复杂分⼦，⽣产上习称为“⼀勺烩”或“⼀锅煮”。
⼆．简答题1、化学制药⼯艺学研究的主要内容是什么答：⼀⽅⾯，为创新药物积极研究和开发易于组织⽣产、成本低廉、操作安全和环境友好的⽣产⼯艺；另⼀⽅⾯，要为已投产的药物不断改进⼯艺，特别是产量⼤、应⽤⾯⼴的品种。
研究和开发更先进的新技术路线和⽣产⼯艺。
3.简述鎓盐类相转移催化剂的反应机理。
N+Z—结构中含有阳离⼦部分，便于与阴离⼦形成有机离答：这类催化剂R4⼦对或者有与反应物形成复离⼦的能⼒，因⽽溶于有机相，其烃基部分的碳原⼦数⼀般⼤于12，使形成的离⼦对具有亲有机溶剂的能⼒，其作⽤⽅式为：4.简述冠醚催化固液两相的反应机理。
6.简述外消旋混合物，外消旋化合物，外消旋固体溶液的定义及其理化性质的差异。
如何区分以上三种外消旋体答：外消旋混合物：纯旋光体之间的亲和⼒更⼤，左旋体与右旋体分别形成晶体外消旋化合物：左旋体与右旋体分⼦之间有较⼤亲和⼒，两种分⼦在晶胞中配对，形成计量学上的化合物晶体外消旋固体溶液：纯旋光体之间，与对映体之间的亲和⼒⽐较接近，两种构型分⼦排列混乱三者的理化性质差异：熔点、溶解度不同区分：加⼊纯的对映体1）熔点上升，则为外消旋混合物2）熔点下降，则为外消旋化合物3）熔点没有变化，则为外消旋固体溶液7.⽤硝基苯甲酸为原料制备盐酸普鲁卡因，单元反应有两种排列⽅式。
天然药物化学习题与答案
第一章总论一、选择题(选择一个确切的答案)1、高效液相色谱别离效果好的一个主要原因是(B):A、压力高B、吸附剂的颗粒小C、流速快D、有自动记录2、以下溶剂中亲水性最小的是(C):A、Me2COB、Et2OC、CHCl3D、n-BuOH3、纸上分配色谱, 固定相是( B )A、纤维素B、滤纸所含的水C、展开剂中极性较大的溶剂D、醇羟基4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是( A )A、连续回流法B、加热回流法C、透析法D、浸渍法5、某化合物用氯仿在缓冲纸色谱上展开, 其R f值随pH增大而减小这说明它可能是( A )A、酸性化合物B、碱性化合物C、中性化合物D、酸碱两性化合物6、离子交换色谱法, 适用于以下( B )类化合物的别离A、萜类B、生物碱C、淀粉D、甾体类7、碱性氧化铝色谱通常用于( B )的别离, 硅胶色谱一般不适合于别离( A )A、香豆素类化合物B、生物碱类化合物C、酸性化合物D、酯类化合物8、以下溶剂中极性最强的是〔D〕A?A、Me2COB、Et2OC、CHCl3D、n-BuOH9、由高分辨质谱测得某化合物的分子式为C38H44O6N2，其不饱和度为〔C〕A. 16B. 17C. 18D. 1910、从药材中依次提取不同的极性成分，应采取的溶剂极性顺序是〔B〕A、水－EtOH－EtOAc－Et2O－石油醚B、石油醚－Et2O－EtOAc－EtOH－水C、石油醚－水－EtOH－Et2O－EtOAc二、用适当的物理化学方法区别以下化合物1. 用聚酰胺柱色谱别离下述化合物, 以不同浓度的甲醇进行洗脱, 其出柱先后顺序为( C)→( A)→( D)→( B )O OOH OHHO OOOHOHHOOHOHO OO OOglu O Rha OOOHOHOOCH3A BC D黄酮类化合物从聚酰胺柱上洗脱时大体有下述规律：①苷元相同，洗脱先后顺序一般是：参糖苷、双糖苷、单糖苷、苷元。
药化习题-5章-答案
第五章消化系统药物自测练习一、单项选择题5-1、可用于胃溃疡治疗的含咪唑环的药物是CA. 三唑仑B.唑吡坦C. 西咪替丁D. 盐酸丙咪嗪E. 咪唑斯汀5-2、下列药物中，不含带硫的四原子链的H2-受体拮抗剂为BA. 尼扎替丁B. 罗沙替丁C. 甲咪硫脲D. 乙溴替丁E. 雷尼替丁5-3、下列药物中，具有光学活性的是DA. 西咪替丁B. 多潘立酮C. 双环醇D. 昂丹司琼E. 联苯双酯5-4、联苯双酯是从中药的研究中得到的新药。
BA. 五倍子B. 五味子C. 五加皮D. 五灵酯E. 五苓散5-5、熊去氧胆酸和鹅去氧胆酸在结构上的区别是EA. 环系不同B. 11位取代不同C. 20位取代的光学活性不同D. 七位取代基不同E. 七位取代的光学活性不同12二、配伍选择题 [5-6-5-10]A.N N HSH N H N N CNB.NOH N OOOC.N SN SH N NO 2NHD.SONH2NH 2ON S NNH 2H 2NE.5-6、西咪替丁 A 5-7、雷尼替丁 E 5-8、法莫替丁 D 5-9、尼扎替丁 C5-10、罗沙替丁 B [5-11-5-15]A. 地芬尼多B. 硫乙拉嗪C. 西咪替丁D. 格拉司琼E. 多潘立酮5-11、5-HT 3受体拮抗剂 D 5-12、H 1组胺受体拮抗剂 B 5-13、多巴胺受体拮抗剂 E 5-14、乙酰胆碱受体拮抗剂 A5-15、H2组胺受体拮抗剂 C [5-16-5-20]A. 治疗消化不良B. 治疗胃酸过多C. 保肝D. 止吐E. 利胆5-16、多潘立酮 A 5-17、兰索拉唑 B 5-18、联苯双酯 C5-19、地芬尼多 D5-20、熊去氧胆酸E三、比较选择题[5-21-5-25]A. 水飞蓟宾B. 联苯双酯C. 二者皆有D. 二者皆无5-21、从植物中提取 A 5-22、全合成产物B5-23、黄酮类药物 A 5-24、现用滴丸B5-25、是新药双环醇的先导化合物B[5-26-5-30]A. 雷尼替丁B. 奥美拉唑C. 二者皆有D. 二者皆无5-26、H1受体拮抗剂 D 5-27、质子泵拮抗剂B5-28、具几何活性体 A 5-29、不宜长期服用B5-30、具雌激素样作用D[5-31-5-35]A. 多潘立酮B. 西沙比利C. 二者皆是D. 二者皆不是5-31、促动力药 C 5-32、有严重的锥体外系的不良反应D 5-33、从甲氧氯普胺结构改造而来B 5-34、口服生物利用度较低C5-35、与一些药物合用，可导致严重的心脏不良反应B四、多项选择题5-36、抗溃疡药雷尼替丁含有下列哪些结构BDEA. 含有咪唑环B. 含有呋喃环C. 含有噻唑环D. 含有硝基E. 含有氮酸结构的优势构象35-37、属于H2受体拮抗剂有ADEA. 西咪替丁B. 苯海拉明C. 西沙必利D. 法莫替丁E. 罗沙替丁醋酸酯5-38、经炽灼、遇醋酸铅试纸生成黑色硫化铅沉淀的药物有BCEA. 联苯双酯B. 法莫替丁C. 雷尼替丁D. 昂丹司琼E. 硫乙拉嗪5-39、用作“保肝”的药物有ACEA. 联苯双酯B. 多潘立酮C. 水飞蓟宾D. 熊去氧胆酸E. 乳果糖5-40、5-HT3镇吐药的主要结构类型有BCA. 取代的苯甲酰胺类B. 三环类C. 二苯甲醇类D. 吲哚甲酰胺类E. 吡啶甲基亚砜类5-41、具有保护胃黏膜作用的H2受体拮抗剂是ABCDEA. 西咪替丁B. 雷尼替丁C. 乙溴替丁D. 法莫替丁E. 拉呋替丁5-42可用作镇吐的药物有ACEA. 5-HT3拮抗剂B. 选择性5-HT重摄取抑制剂C. 多巴胺受体拮抗剂D. H2受体拮抗剂E. M胆碱受体拮抗剂4五、问答题5-43、为什么质子泵抑制剂抑制胃酸分泌的作用强，选择性好？答：胃酸分泌的过程有三步。
药物化学课后习题及答案
绪论一、选择题1．药物他莫昔芬作用的靶点为（）A 钙离B 雌激素受体C 5－羟色胺受体D β1－受体E 胰岛受体2．下述说法不属于商品名的特征的是（）A 简易顺口B 商品名右上标以○RC 高雅D 不庸俗E 暗示药品药物的作用3．后缀词干cillin是药物（）的A 青霉素B 头孢霉素C 咪唑类抗生素D 洛昔类抗炎药E 地平类钙拮抗剂4．下述化学官能团优先次序第一的是（）A 异丁基B 烯丙基C 苄基D 三甲胺基E 甲氨基5．下述药物作用靶点是在醇活中心的是（）A 甲氧苄啶B 普萘洛尔C 硝苯地平D 氮甲E 吗啡6．第一个被发现的抗生素是（）A 苯唑西林钠B 头孢克洛C 青霉素D 头孢噻肟E 头孢他啶二、问答题1.为什么说抗生素的发现是个划时代的成就？2.简述药物的分类。
3.简述前药和前药的原理。
4.何为先导化合物？答案一、选择题1．B 2.E 3.A 4.A 5.A 6.C二、问答题答案1. 答：抗生素的医用价值是不可估量的，尤其是把这种全新的发现逐渐发展成为一种能够大规模生产的产品，能具有实用价值并开拓出抗生素类药物一套完善的系统研究生产方法（比如说利用发酵工程大规模生产抗生素），确实是一个划时代的成就。
2. 答：可以分为天然药物、伴合成药物、合成药物以及基因工程药物四大类，其中，天然药物有可以分为植物药、抗生素和生化药物。
3．答：前药又称为前体药物，将一个药物分子经结构修饰后，使其在体外活性较小或无活性，进入体内后经酶或非酶作用，释放出原药物分发挥作用，这种结构修饰后的药物称作前体药物，简称前药。
4. 答：先导化合物简称先导物，是通过各种途径和手段得到的具有某种生物活性和化学结构的化合物，用于进一步的结构改造和修饰，是现代新药研究的出发点。
第二章中枢神经系统药物一、选择题A型题（五个备选答案中有一个为正确答案）1．异戊巴比妥不具有下列那些性质( )Ａ．弱酸性Ｂ．溶于乙醚、乙醇Ｃ．水解后仍有活性Ｄ．钠盐溶液易水解Ｅ．加入过量的硝酸银试液，可生成银盐沉淀2．盐酸吗啡加热的重排产物主要是( )Ａ．双吗啡Ｂ．可待因Ｃ．苯吗喃Ｄ．阿朴吗啡Ｅ．Ｎ－氧化吗啡3．结构上没有含氮杂环的镇痛药是( )Ａ．盐酸吗啡Ｂ．枸橼酸芬太尼Ｃ．二氢埃托啡Ｄ．盐酸美沙酮Ｅ．盐酸普鲁卡因4．盐酸氟西汀属于哪一类抗抑郁药( )Ａ．去甲肾上腺素重摄取抗抑郁剂Ｂ．但胺氧化酶抑制剂Ｃ．阿片受体抑制剂Ｄ．５－羟色胺再摄取抑制剂Ｅ．５－羟色胺受体抑制剂5．(-)-Morphine分子结构中B/C环，C/D环，C/E环的构型为( ) A．B/C环呈顺式，C/D环呈反式，C/E环呈反式B．B/C环呈，C/D环呈反式，C/E环呈顺式C．B/C环呈顺式, C/D环呈反式，C/E呈顺式D．B/C环呈顺式, C/D环呈反式，C/E环呈顺式E．B/C环呈反式, C/D环呈顺式，C/E环呈顺式6．Morphine Hydrochloride 注射剂放置过久颜色变深,发生了以下哪种反应( ) A．水解反应B．氧化反应C．还原反应D．水解和氧化反应E．重排反应7．中国药典规定, Morphine Hydrochloride 水溶液加碳酸氢钠和碘试液, 加乙醚振摇后, 醚层不得显红色, 水层不得显绿色, 这是检查以下何种杂质( )A．双吗啡B．氢吗啡酮C．羟吗啡酮D．啊朴吗啡E．氢可酮8．按化学结构分类，Pethadone属于( )A．生物碱类B．吗啡喃类C．苯吗啡类D．哌啶类E．苯基丙胺类(氨基酮类) 9．按化学结构分类，Methadone属于( )A．生物碱类B．哌啶类C．苯基丙胺类D．吗啡喃类E．苯吗啡类B型题（每题只有一个正确答案，每个答案可被选择一次或一次以上，也可以不被选用。
药物合成反应综合习题与答案-2
《药物合成反应》综合习题与答案（答案附后）一、判断题。
1.NBS是N-氯代丁二酰亚胺。
2.烃化试剂如R-Br，一般提供烃化反应的负电中心。
3.酰化试剂一般提供酰化反应的正电中心，表现在羰基的碳原子上。
4.SN1反应的典型特征是生成构型反转的产物。
5.Friedel-Crafts烷基化底物中苯环上存在给电子基团，会促进反应的发生。
6.LiAlH4的还原性弱于NaBH4。
7.卤仿反应为甲基酮类化合物在酸性条件下发生的α-H的多次卤代水解。
8.还原反应是有机分子中增加H的反应。
9.氰基是一种吸电子能力极强的基团，这种能力强于硝基。
10.不饱和烃与卤素的加成反应中，Cl2易按桥型卤正离子机理进行。
二、选择题。
1. 药物合成反应的主要任务是。
A. 研究药物的毒性反应B. 研究药物的生物活性C. 研究药物合成及修饰方法D. 研究药物的剂型改造2．下列碳正离子稳定性最弱的是。
A. RCH2+B. H3C+C. R2CH+D. R3C+3．以下有关Friedel-Crafts烷基化反应的影响因素正确的是。
A．底物芳环上存在吸电子基团，有助于反应的发生B．底物芳环上存在给电子基团，有助于反应的发生C．质子酸的催化活性强于Lewis酸D. HF的催化活性弱于磷酸4．氰基还原得到的产物类型是。
A. 酰胺B. 脂肪胺C. 羟基D.亚甲基5．以下基团的吸电子能力最强的是。
A. 硝基B. 苯基C. 磺酰基D. 酯基6．亲核反应、亲电反应最主要的区别是。
A. 反应的动力学不同B. 反应要进攻的活性中心的电荷不同C. 反应的热力学不同D. 反应的立体化学不同7．共轭二烯烃与烯烃、炔烃（亲二烯）进行环化反应，生成环己烯衍生物的反应称为。
A. Diels-Alder反应B. Perkin反应C. Michael反应D. Blanc反应8．由羧酸为原料制备酰氯的过程中，最常的优良试剂是。
A. PCl5B. SOCl2C.PCl3D. POCl39. 自由基反应的条件通常是。
天然药物化学习题及答案
8、下列化合物遇碱显黄色，经氧化后才显红色的是（ ） A. 羟基蒽醌类 B.二蒽酮类 C. 蒽酚 D. 蒽酮 E.羟基蒽醌苷
四、用化学方法区别下列各化合物：
化合物 A
化合物 B
化合物 C
2、苷类的酶水解具有（专一）性，是缓和的水解反应。
3、提取多糖常用的溶剂（冷、热水）、（稀碱、酸），采用（醇沉）获得的多 糖常混有（蛋白质），可选用（氯仿）、（酚）等处理使（蛋白质）沉淀。
4、Molish 反应的试剂是（浓硫酸和α-萘酚）用于鉴别（糖和苷），反应现 象是（两液面间形成紫色环）。
5、专门水解α-葡糖糖苷键的酶是（ ）
4、游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液中，是由于其结构中有（ ）
A. 甲氧基
B. 酚羟基对位的活泼 H C. 酮基 D.内酯环
5、香豆素与高浓度的碱长时间加热生成的产物是（ ）
A. 脱水化合物
B. 醌式结构
C. 顺式邻羟基桂皮酸
D.反式邻羟基桂皮酸
6、香豆素及其苷发生异羟肟酸铁的反应条件为（ ）
A. 在酸性条件下 B. 在碱性条件下 C. 先酸后碱 D.先碱后酸
化合物 A
化合物 B
化合物 C
化合物 D
A、B molish 反应 糖苷鉴别 Gibbs 试剂，溶液变成蓝绿色，为化合物 C；
第四章 醌类化合物
一 、判 断 题（ 正 确 的 在 括 号 内 划“ √ ”，错 的 划 “ ｘ ” ） １、 蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。（ √） ２、 通常在１Ｈ—ＮＭＲ中萘醌苯环的α质子较β质子位于高场。（×） 二、填空题
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药物合成反应习题参考答案第一章 卤化反应1. 写出下列反应的主要产物写出下列反应的主要产物（（或试剂或试剂）） ①②③3. 写出下列反应的主要试剂及条件①②③第二章 烃化反应1. 完成下列反应①⑤OH 3C-40~0 C, 酮过量O −Li⊕H 3C2. 完成下列反应过程①②第三章 酰化反应1.完成下列反应①OCH 3OCH 3H 3CO+CH 3COClAlCl 3OCH 3OCH 3H 3COCOCH 3②C O 2NH OH C NHCOCHCl 2HCH 2OH +CH 3(CH 2)16COClC 6H 6C O 2N H C NHCOCHCl 2HCH 2OCO(CH 2)16CH 3③ClCH 2CONH+N SOCOOH CH 2S H 2N N NNNCH 3DCC THFN SOCOOHCH 2S N N NNCH 3SCO 2H NOCH 3ClCH 2CONHS CONH NOCH 3④CH 33(CH 2)53⑤OCH 3H 3CO H 3COH 3CO OCH 3H 3CO H 3COH 3COCHO⑥+C 6H 5CHOPOCl 3o CHOCH 3CH 3CO C H 2C O OC 2H 5+HO140 oC 4~5hrCH 3CO C H 2C O O2.完成下列合成路线①OH OC 2H 5DMF3OC 2H 5COClOC 2H 5CHOOC 2H 5CONH SOH 2NCH 3CH 3CO 2NaSOCH 3CH 3CO 2Na② 以苯和丁二酸酐为起始原料合成四氢萘OOOOH O 3Zn-Hg HCl (gas)OHO OPPA第四章 缩合反应1. 改错改错（（只能改动一处只能改动一处））①Ph 3PCHCH 3+3CH 3CH 2CH 2CCH 3O+CH 3COOC 2H 5CH 3CH 2CH 2COCH 2COCH 3③CHO +ClCH 2CO 2C 2H 5Zn +C 6H 6(C 2H 5)2OH CCHCOOC 2H 5BrCH 2CO 2C 2H 5x2. 完成下列反应式①O+NO 2CHO OH 2CH 3OCH 3O 2N②OCHCH 3H 3CHC③O+CH 2O (excess)Ca(OH)2H 2OOCH 2OH 2OHHOH 2C HOH 2C④C 6H 5CHOC H CCOOH C 2H 5⑤O2CH OCHO+C 6H 5CH 2CNC 6H 5H C C OC 2H 5O(CO 2C 2H 5)225or C 2H 5OCO 2C 2H 5⑦(C 6H 5)3P C H 2C HCH OCH 2CH 2CHO CH 3C 6H 6Br2Ph 3P=CH-CH=CH 2O CH 2CH 2CH=CH-CH=CH 2CH 3⑧H 3COOCH 3CO 2CH 3BrCH 2CO 2CH 3Zn6625232H 2O+H 3COCHCO 2CH 3CH 3CO 2CH 33. 完成下列合成过程 ①CCOOC 2H 5C 2H 5COOC 2H 5CH 3CH 3CH 2BrCH 2CNCH 2CO 2C 2H 5CH(CO 2C 2H 5)22525C(CO 2C 2H 5)2C 2H 5C 2H 5ONaOC H O25+22. C 2H 5OH H 2SO 4CH 33H 2C CH 3C HCHOCH 3CH 3CH 3CHO3CH 2CH(CH 3)CHOCH 33CH 3CHO H 2, Pd/C32NaOH224. 填写下列各部分产物(1)H 3CCHOCH 3H 3CCHOH 3C CH 2OH H 3CCH H 3C CH 2OH CO 2H AB O H 3C H 3C OHOC 22222CH 3H 3C 2OHCHCONHCH 2CH 2CO 2CH 2PhOH D3CH 3H 3C CH 2OHCHCONHCH 2CH 2CO 2H OH E+ PhCH 2OHHCHO OH(2)OCOCH KOH CH 3OH/H 2O, ref.H O +COCH 3O3SOCl2AlCl3EtO2CCH=CHOHO2C(4)NHMeCO2EtMe NHMeCO2EtMeOHCNHMeCO2EtMeHO2C-HC=HC第五章重排反应1．完成下列反应式完成下列反应式(1)OHOH(2)CONH2H OHHO HH OHH OHCH2OH2CHOHO HH OHH OH2OH(3)NC2H5CH32OCH3C6H5LiEt2ONC2H5CH2CH3OCH3N ClC H Libenzene, heatN(5)N CH 2N(CH 3)3CH 3NaNH 2 / NH 3N CH 33CH 2N （CH 3)2(6)CH 3CH 3OH OH H +- H 2OCH 3OCH 3(7)OCH 3CONH 2OCH 3OCH 3NH 2OCH 3(8)NC EtOOCo NC EtOOC(9)OOCH 3CH 3CH 32OH3(10) CH 32+HOCH 2NH 2CH 3OCH3C(OEt)3142-147o C, 8days(12)1. HCl-HOAc-Ac O2. H3O+2HO222．完成下列合成过程完成下列合成过程(1)OCHOO COOHOHOCNOO OO3NaOAc(2)OCH2OH+CH3OC2H5OCH3CHOOOCH3OCH3CHOOCH3CHO2(3)CH3C2H5OCH3OCH3+H3CO2COHCH3265C2H5CO2CH3CH3CO2CH3C2H5OCH3CO 2CH 3C 2H 5OHCH 3CH 3C 2H 5OCH 3OCH 3CO 2CH 3C 2H 5CH 3C 2H 54NaBH 4MeOHCO 2CH 3CH 3C 2H 5OC 2H 52CH 3第六章 氧化反应1. 完成下列反应式①CH 3NO 2CrO 3/Ac 2O 24CHONO 2②CH 3COOH③CH 3333CH3COOHCH 3CH 3CH 3COCH 3④HOOH2CHCl 3,25°CRHO OR⑤OAcO2335°COOAcO⑥CH 3NO 2OCH 3CrO 2Cl 2CS 225°CCHONO 2OCH 3⑦HOCH 2OH(C 5H 5N)2CrO 3CH 2Cl 225°CHOCHO⑧C 2H 5OH, ref.OH⑨H 3COHOOHH 3PO 4RTH 3COOO⑩C OCH 3C OCH 3ORORO⑾H 3C H 3CH HHHClCOOOH(C 2H 5)2O 25°C H 3CH 3CHHHH⑿HCOCH 3C H COOOHCHCl 3 25°CHOCOCH 32. 试以化学式表示实现下列变化的各步反应①CHO1.SOCl 22.NH 3RCO 3Haq NaOHC 2H 5CHO C 2H 5COOH C 2H 5CONH 2C 2H 5CONH 2O②HO(CH 2)6CH 3H 3CSO 2ClOHC(CH 2)5CH 3H 3CSO 2O(CH 2)6CH ③OHCHOCHO CHOPb(OAc)4aqNaOH④OH Bu-tO Bu-tOOBu-t1. CrO 3-H 2SO 4-H 2O2.SeO 21. KOH第七章 还原反应1、完成下列反应 ① H 3CCHO4H 3CCH 2OH②NO 2NH 2NH 2H 2O Pd-C /C 2H 5OHNH 2③OOH0.25M NaBH 4④CO(CH 2)2CH 2OCH 33Zn-Hg.HClCH 2(CH 2)2CH 2OCH 3OCH 3⑤H 3CCH 33H B 2H 6NaOH H 2OH 3CCH 3CH 3H2BHH 3CCH 3HOH CH 3H⑥ OCH 3CH 3OCH 3CH 3⑦2PhCH 2C HCH 2+Pd/C2CH 2CH 3⑧OO⑨OO PhAcOH , HClO 4HOOPh⑩N H 3COCNC HCH 2Al(OCH(CH 3)2)3(CH 3)2CHOHON H 3COCHNHCH 2HO2. 改错①COOHLAHCH 2OHCOOEtCH 2OHCH 2OH②CH 3CO COOEtZn-Hg HClCH 3CH 2COOEtCH 3CCHOOEtOH③C CH 3O C H 3C H C H 3C CH 3CH 3C CH 3OHC H 3C C H 3C CH 3CH 3H C CH 3C H 3C C H 3C CH 3CH 3OH LAH3. 完成下列合成题①试由环己醇，氯乙酸，乙醇合成C 10OOH-H 2O1. O 32. Pd/C, H 2ZnCl 2/ HCl Cl(CH 2)6ClClCH 2COOHOH -25CH 2(COOC 2H 5)2CH 2(COOC 2H 5)2+Cl(CH 2)6Cl C 2H 5ONa(COOC 2H 5)2CH(CH 2)6CH(COOC 2H 5)21. NaOH, H 2O 2. EtOH, H +C 2H 5OOC(CH 2)8COOC 2H 533(CH 2)2OHO(CH 2)2O②试由O OCH 3合成O。
OOCH 34OHOCH 3H 2O H+OHOH+O③试由COOEt HH CH 2CH 2COOH制备HHOO。
COOEtHH CH 2CH 2COOHNa/NH 3CH 2OH HHCH 2CH 2COOHH+HHOO第八章 合成设计原理一. 请用切断法对下列化合物进行逆合成分析（标明反应条件及试剂），要求最后所得原料和试剂为最简单易得之商品。
1.O HBrMgPh+2.OOBrMg CuX 1,4-additionH 2FGI3.PhOOH 5PhO ClCH 3COCH 2CO 2C 2H 5+FGA4.OHOH O 25.PhPhOHH PhO HO+S S6.CONH 2H 522H 52H 5O HOC 2H 5Br ++PhSO 2CH 2C 3H 7Julia Olefination7OCO 2H2CH 3OOP OC 2H 5OC 2H 5O CH 2CO 2CH 3+8.OOOC 2H 5OOC 2H 5OOOC 2H 5ONaMichael additionOCH 2(CO 2C 2H 5)2++二.设计下列化合物的合成设计下列化合物的合成，，并写出它们的合成反应式。
1. (1) Retrosynthetic Analysis:(2) Synthesis:OOOO2. (1) Retrosynthetic Analysis:Ph PhOHOHPhOTMSPhOHPh 3P=CPh 2OTMSHO OH HO +(2) Synthesis:Ph OTMSPhOHOHPhOTMSPhOTMS O H32HO 1 mol TMSCl OTMSHO Swern OxidationPh OHPhOHOHOsO 4+TEA3. (1) Retrosynthetic Analysis:OMe MeOO CO 2MeOOMeMeOOH CO 2MeCO 2MeTMSOOMeMeOOMe MeOOMgBrCHOCHO TMSOOMeMeO(2) Synthesis:OMeMeOO CO 2MeOTMSOOMeMeOOMeMeOOMgBrCHO CHO TMSOOMeMeOHOOMeMeOTEA O 1. Ag 2O 2.CH 2N 2CO 2MeCO 2Me TMSOOMeMeOH+2。