【2014复习备考】2014届高考化学《红对勾》系列一轮复习第12章 第4讲生命中的基础有机化学物质

2．氨基酸的性质 (1)物理性质 天然的氨基酸均为________晶体，熔点较________， 在200～300 ℃熔化时分解。它们能溶于强酸或强碱溶液
中，除少数外一般都能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚。
(2)化学性质 ①氨基酸的两性 氨基酸分子中的官能团________显酸性，________显 碱性，因此氨基酸显两性，既可以与酸反应，也可以与碱
3．淀粉、纤维素水解产物及蛋白质的检验。
4．油脂、糖类、氨基酸同分异构体的判断。 5．油脂、糖类、蛋白质与人体健康的关系。
考点图析
生命中的基础有机化学物质
基础知识梳理
一、油脂的结构和性质 1．油脂从结构上分析属于________类物质，分为 简单甘油酯：所含烃基 混合甘油酯：所含烃基 的高级脂肪酸的甘油酯 的高级脂肪酸的甘油酯
三、1.氨基和羧基 羧基 氨基 OH H
α 肽键
2.无色
高
四、1.高分子
可逆 属盐 盐析 丙酮 六、1.磷 酸 溶解 不可逆
缩合
2.(2)酸、碱
搅拌
氨基酸
强酸
(3)盐
重金
(4)加热 (5)苯环 酸性
振荡
(6)烧焦羽毛 专一性 高效 核糖核
五、1.有机物
2.温和
不需加热
细胞核
2.脱氧核糖核酸
考点一
2．蔗糖与麦芽糖
蔗糖
相似点 官能 不 同 点 团 水解 反应
麦芽糖
①化学式均为C12H22O11，互为同分异构体② 都能溶于水③都是二糖，都能发生水解反应 不含醛基(非还原性糖) 含有醛基(还原性糖)
3.淀粉和纤维素
名称 通式 相互关系 结构特点 加碘 水 化 学 水解 性 质 酯化 存在 主要存在于植物的种 子里 淀粉 纤维素 (C6H10O5)n (C6H10O5)n或[C6H7O2(OH)3]n 都是多糖(非同分异构体) 由几百到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物 淀粉遇碘溶液呈现蓝 色(检验淀粉的存在)
入银氨溶液，现象是________，原因是________，稀硫酸
的作用是________。
[答案]无醛基
出现银镜
催化剂
蔗糖在稀硫酸作用下水解
生成了葡萄糖和果糖
[解析]蔗糖分子中无醛基，不能发生银镜反应，但蔗 糖能在稀硫酸作用下发生水解反应生成葡萄糖和果糖，葡 萄糖分子中有—CHO，能发生银镜反应。
硫酸 (3)方案丙：淀粉液 ――→ 水解液 氢氧化钠溶液 中和液 ――→ 加热 银氨溶液有银镜现象。 ――→ 微热 结论：淀粉已经水解。 以上三个方案的结论是否正确，并简述理由： ①甲________，_________________________。 ②乙________，__________________________。 ③丙________，_________________________。
(三)淀粉、纤维素
淀 粉 纤维素 白色无嗅无味物质，不溶 于水，不溶于一般的有机 溶剂
物理性 不溶于冷水，白色粉末 质
遇I2显蓝色在酸性条件 在酸性条件下水解，方程 下水解，方程式： 式：(C6H10O5)n＋nH2O 主要化 (C6H10O5)n＋nH2O 学性质 催化剂 nC6H12O6 nC6H12O6 酸或酶 ――→ 葡萄糖 ――→ 葡萄糖 存在与 植物的种子、块茎和根 制法 里 用途 食物、制葡萄糖、酒精
木材、棉花
制硝酸纤维、纤维素乙酸 酯、造纸、粘胶纤维
三、氨基酸 氨基酸是组成蛋白质的基本结构单位，是蛋白质水
解的最终产物。
1．氨基酸的结构 氨基酸中含有两种官能团(填名称)：________。组成 蛋白质的氨基酸几乎都是α－氨基酸，即氨基在羧基的 ______ 位 上 ， α － 氨 基 酸 的 结 构 简 式 可 表 示 为 ________________________。
___________________________________________
___________________________________________。
5．肥皂与合成洗涤剂 肥皂 主要原料 原料可否再生 洗涤过程中是 否受水质影响 油脂 可 合成洗涤剂 石油 不可
不适合在硬水中使用 不受水质影响 污染 污染
[解析]水解酸性条件，证明产物碱性条件。
[答案](1)甲不正确
淀粉可能部分水解，未被水解的
淀粉与碘水反应使溶液变蓝 (2)乙不正确 酸性条件下葡萄糖不发生银镜反应， 有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡 不能检验葡萄糖是否存在 (3)丙正确 萄糖
特别提醒 ①用碘水检验淀粉时，不能在碱性条件下进行，否 则因发生I2＋2OH－===I－＋IO－＋H2O而使实验失败。
反应，且都生成盐。例如：
②氨基酸的成肽反应
在酸或碱的存在下加热，一个氨基酸分子中的羧基
与另一个氨基酸分子中的氨基反应，按羧基脱________， 氨基脱________的反应原理，脱去一分子水而缩合形成含 有________的化合物的反应。
四、蛋白质
1．蛋白质的组成与结构
蛋白质由C、H、O、N、S等元素组成，相对分子质 量在10 000以上，属于________化合物。蛋白质是由多种 氨基酸通过________而形成的，由于氨基酸的数量及排列 顺序不同，决定了蛋白质的结构很复杂。
五、酶 1．酶是一类由细胞产生的对生物体内的化学反应具
有催化作用的蛋白质，是一种生物________，一种特殊的
蛋白质。 2．酶的催化作用具有以下特点 (1)条件________、________。在接近体温和接近中 性的条件下，酶就可以起催化作用。30～50 ℃时酶的活 性最强，超过适宜的温度时，酶将失去活性。
考点二
氨基酸与蛋白质
蛋白质、多肽和氨基酸
(1)蛋白质、多肽、氨基酸的结构中都既有—NH2，又 有—COOH，因此，它们都既可与酸反应，又可与碱反 应，体现两性。 (2)多肽和蛋白质都可以由氨基酸缩合而成，只是蛋 白质的相对分子质量更大。蛋白质水解可以得到多肽，多 肽进一步水解可得氨基酸。
(2)具有高度的________。如蛋白酶只能催化蛋白质
的水解反应；淀粉酶只对淀粉起催化作用。
(3) 具 有 ________ 催 化 作 用 。 酶 催 化 的 化 学 反 应 速 率，比普通催化剂高107～1013倍。
六、核酸 1．概述：核酸是一类含________的生物高分子化合
物，一般由几千到几十万个原子组成，相对分子质量可达
1．葡萄糖与果糖
几种糖类的比较
(1)组成和分子结构
分子 结构简式 官能团 式 葡萄 C6H12 CH2OH(CHOH)4 —OH、—CHO O6 CHO 糖 C6H12 CH2OH(CHOH)3 果糖 O6 COCH2OH 二者 关系
同分 异构 体
(2)葡萄糖的化学性质 ①还原性：能与银氨溶液发生银镜反应；与新制 Cu(OH)2反应，生成砖红色的Cu2O沉淀。 ②加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇。 ③酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化 反应。 ④发酵成醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为： 酒化酶 C6H12O6(葡萄糖) ――→ 2C2H5OH＋2CO2。
2．蛋白质的性质 (1)两性：蛋白质既能与酸反应又能与碱反应。
(2)水解：蛋白质在________或酶的作用下，水解生
成相对分子质量较小的肽类化合物，最终逐步水解得到各 种________。肽键的断裂如下所示：
(3) 盐 析 ： 向 蛋 白 质 溶 液 中 加 入 某 些 ________[ 如 (NH4)2SO4、Na2SO4等，重金属盐除外]溶液达到一定浓度 时，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，这一作 用称为盐析。盐析属于物理过程，是________的。采用多
由于有醇羟基的存在，纤维素还 可以和浓硝酸、醋酸发生酯化反 应，生成硝酸纤维和醋酸纤维。 存在于大多数植物中，棉花、亚 麻含纤维素较多
4.糖类水解的条件
(1)蔗糖：稀硫酸、水浴加热；
(2)淀粉：稀硫酸、水浴加热或淀粉酶、室温； (3)纤维素：浓硫酸(90%)，小火微热(防止大火时纤 维素被炭化)。
5．淀粉水解产物的检验及水解程度的判断
(2)实验现象及结论 现象A ① ② ③ 未出现银镜 出现银镜 出现银镜 现象B 溶液变蓝 溶液变蓝 溶液不变蓝 结论 淀粉未水解 淀粉部分水解 淀粉完全水解
[例1]某学生设计了三个方案，以检验淀粉的水解情况： 硫酸 氢氧化钠溶液 (1)方案甲：淀粉液 ――→ 水解液 ――→ 中和液 加热 碘水 ――→溶液变蓝。 结论：淀粉完全没有水解。 硫酸 银氨溶液 (2)方案乙：淀粉液――→水解液 ――→ 无银镜现象。 加热 结论：淀粉完全没有水解。
②用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验水解产物葡
萄糖时必须在碱性条件下进行，因此实验前必须用NaOH 溶液将水解液中过量的硫酸中和，使溶液转化为碱性。
变式训练
1．将蔗糖溶于水，配成10%的溶液，分装在两支试 管中，在第一支试管中加入银氨溶液，在水浴中加热，没 有变化，原因是蔗糖分子中________；在第二支试管中加 入几滴稀硫酸，再在水浴中加热，加NaOH中和酸后也加
2．由常温下的状态，油脂分为
油：常温下为 脂：常温下为
态 态
在油脂中，不饱和烃基含量越________，其熔点越 低。 3．油脂的密度比水________、________溶于水，易溶 于苯、CCl4等有机溶剂。
4．化学性质
由其结构可知：油脂兼有不饱和烃和酯的性质。
(1)油酸甘油酯的氢化反应 __________________________________________。 (2)硬脂酸甘油酯分别在酸性和碱性条件下的水解反 应
选考部分
第十二章
有机化学基础
第4讲 生命中的基础有机化学物质