bb有机化学第八章答案
有机化学第7、8章习题答案
第7章芳烃及非苯芳烃思考题答案思考题7-1苯具有什么结构特征? 它与早期的有机化学理论有什么矛盾?答案：苯分子具有高度的不饱和性，其碳氢比相当于同分子量的炔烃，根据早期的有机化学理论，它应具有容易发生加成反应、氧化反应等特性。
但事实上，苯是一种高度不饱和却具异常稳定性的化合物。
因此，要能够很好地解释这一矛盾是当时有机化学家所面临的重大挑战。
[知识点：苯的结构特征]思考题7-2早期的有机化学家对苯的芳香性认识与现代有机化学家对苯的芳香性认识有什么不同?答案：早期的有机化学把那些高度不饱和的苯环类结构并具有芳香气味的化合物称为芳香化合物，这些化合物所具有的特性具称为芳香性。
随着对事物认识的不断深入，人们已经意识到，除了苯环以外还有一些其他类型的分子结构也具有如苯一样的特别性质。
现在仍然迫用芳香性概念，但其内涵已超出了原来的定义范围。
现在对芳香性的定义为：化学结构上环状封闭的共轭大π键，不易被氧化，也不易发生加成反应，但是容易起亲电反应的性质。
[知识点：苯的芳香性]思考题7-3 关于苯分子的近代结构理论有哪些?其中,由Pauling提出的共振结构理论是如何解释苯分子结构?答案：现代价键理论：苯分子中的六个碳原子都以sp2杂化轨道和相邻的碳和氢原子形成σ键，此sp2杂化轨道为平面其对称轴夹角为120°，此外每个碳原子还有一个和平面垂直的p轨道，六个p轨道相互平行重叠形成了一个闭合共轭体系。
分子轨道理论：基态时，苯分子的六个π电子都处在成建轨道上，具有闭壳层电子结构。
离域的π电子使得所有的C-C键都相同，具有大π键的特殊性质因此相比孤立π键要稳定得多。
Pauling提出的共振结构理论：苯的每个1，3，5-环己三烯都是一种共振结构体，苯的真实结构是由这些共振结构式叠加而成的共振杂化体。
【知识点：苯近代结构理论】思考题7-4什么是休克尔规则? 如何利用休克尔规则判别有机分子的芳香性? 答案：休克尔规则：单环化合物具有同平面的连续离域体系，且其π电子数为4n+2,n为大于等于0的整数，就具有芳香性；如果π电子数为芳香性，符合4n，为反芳香性，非平面的环状共轭烯烃则为非芳香性。
陈宏博主编有机化学题解8-11
——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1 第二版
第八章
8-1 用系统命名法命名下列化合物。
答： （1）3-甲基-2-硝基苯酚 （4）2-环丙基乙基苯基醚 8-2 写出下列化合物的结构。 （1）3-羟甲基-1，7-庚二醇 （3）4，5-环氧-4-甲基-1-戊烯 （5）4-甲氧基-1-萘酚 （7）4，4’-联苯二酚 答：
（3）
CH3 O CH3CHCH2C
（4）C2H5－CH(OC2H5)2
O
(5) CH3CHCOCH2CH2CH2CHO (6)
Br
CH3 C C O
O
O
C2H5
(7)
OH
(8)
(9)
H3C
CH3 C=C CCH2CH3 O
O
O
O CH3
(10) HO
(11)
(12)
CH3
答： （1）2-甲基-3-苯基丙烯醛 （2）4-甲氧基-3-溴丁醛 （3）2-甲基-6-硝基-4-羟基苯甲醛 （4）1，1-二乙氧基丙烷 （5）6-氯-5-庚酮醛 （6）异丁基环己基甲酮 （7）4-羟基螺[2,5]-6-辛酮 （8）1，7，7-三甲基-5-庚烯-2-酮 （9） （R）-2-苯基-2-溴-3-戊酮 （10） （Z）-4-甲基-5-（3-羟基苯基）-4-己烯-3-酮 （11）2-甲基-1，4-苯醌 （12）5-甲基-1，2-萘醌 9-2 写出下列化合物的构造式 (1)3-(3-甲氧基苯基)丙醛 （2）2,3-二甲基环戊酮 (4)β-环己二酮 (5)苯乙醛苯腙 (7)1,4-萘醌-2-磺酸钠 (8)苯亚甲基丙酮
HBr ROOR
CH3CHCH3 OH
CH3CH2CH2Br
有机化学 第八章 立体化学
C2H5 Cl Cl
19
H
CH3 H Cl Cl H C2H5 Cl H
CH3 H Cl C2H5 Cl Cl
CH3 H H C 2H 5 H H
CH3 Cl Cl C2H5
CH3 Cl H Cl H C2 H5
CH3 H Cl Cl H C2H5
CH3 H Cl Cl H C2H5
CH3 Cl H Cl H C2 H5
20
注意: 注意
D,L是相对构型,与假定的 、 甘油醛相关联而确定的构型 甘油醛相关联而确定的构型。 D,L是相对构型,与假定的D、L甘油醛相关联而确定的构型。R,S 是相对构型 是绝对构型,能真实代表某一光活性化合物的构型（ 、 ） 是绝对构型,能真实代表某一光活性化合物的构型（R、S） 。 两种标记法的依据： 两种标记法的依据：R／S法依据与＊C相连的四个原子或基团 法依据与＊ 的大小顺序； 法依据与D 甘油醛的构型是否相同。 的大小顺序；D／L法依据与D-甘油醛的构型是否相同。 无论是D,L还是R,S标记方法， D,L还是R,S标记方法 无论是D,L还是R,S标记方法，都不能通过其标记的构型来判 断旋光方向。因为旋光方向使化合物的固有性质， 断旋光方向。因为旋光方向使化合物的固有性质，而对化合 物的构型标记只是人为的规定 人为的规定。 物的构型标记只是人为的规定。 目前从一个化合物的构型还无法准确地判断其旋光方向， 目前从一个化合物的构型还无法准确地判断其旋光方向，还 是依靠测定。 是依靠测定。
锲形式
COOH H OH CH3
Fischer投影式 投影式
项：
(1)不能离开纸面翻转；可以沿纸面旋转 )不能离开纸面翻转；可以沿纸面旋转180°，但不能旋转 ° ° 但不能旋转90° 或270°。 ° (2) 基团交换次数可以为偶数次，不能为奇数次；亦可以一基团 基团交换次数可以为偶数次 不能为奇数次； 偶数次， 不动，另三基团顺或逆时针轮换（相当于交换两次）。 不动，另三基团顺或逆时针轮换（相当于交换两次）。
有机化学第8章 习题答案
(8)
KOH醇
(9)
(10)
NaNH2
CH3C CH
NH3
Ag(NH3)2+
CH3C
CNa
CH3I
CH3C
CCH3
C CH
C CAg
HNO3
COOH
(11)
CH 3CH2C
CH + CH3CH2MgI
ห้องสมุดไป่ตู้
CH 3CH2C
CMgI
+
CH 3CH3
1) CH3COCH3 2) H3O+
(12)
CH 3CH2C
第八章
习 题 答 案
1． 写出 1-溴戊烷与下列试剂反应的主要产物。 （1）NaOH（水溶液）
CH 3CH2 CH2CH 2CH 2Br NaOH,H 2O CH3 CH 2CH 2CH2 CH 2 OH
（2）Mg/无水乙醚
CH 3CH2CH2CH 2CH 2Br Mg,Et 2 O CH3 CH 2CH 2CH2 CH 2 MgBr
醇
(4)
+ Br 2 (1mol)
500oC
Cl
Br
KOH/
CN
醇
(5)
OH
PCl3
NaCN
(6)
(7)
CH3CH-CH2CHCH3 CH3 Cl
CH 3CH 2CH-CHCH 2CH3 Br CH3
CH3 Br
NH3
KOH
乙醇 CH3
CH3CH-CH2CHCH3 CH3 NH2
CH3 CH2CH=CCH2CH3 CH3
a. CH3 CH3CH2-C-Cl CH3 b. CH3 CH3CH2-CH-Cl c. CH3CH2CH2CH2Cl
有机化学第八章课后习题答案
CH 2BrCH 2CH 3
NaCN
CH 2CNCH 2CH 3
10. 完成下列反应式。
(5).
Mg CH2Cl 干醚
CH2MgCl
(1) CO2 (2) H3O
+
CH2COOH
(6).
CH3 H3C C CH3 Br CH CH3
KOH C2H5OH
H3C H3C
CH3 CH3
10. 完成下列反应式。
AlCl3
Cl2 h Br2 FeBr3
CH3 Br OH
NaOH Br H2O
CH3 Cl
12. 由指定原料合成下列化合物。 CH3C (10). CH3CH2CH2Br
NaOH CH3 CH2CH2Br C2H5OH,
CH3 CH=CH2
CCH2CH2CH3
Br2
CH3 CHBrCH2 Br
CH3
Cl
Cl
NaOH C2H5OH,
CH 3CH=CH 2
Cl2 h
CH 2ClCH=CH 2
Cl2
Cl Cl Cl
12. 由指定原料合成下列化合物。
(4). CH3CHClCH3
NaOH CH3CHClCH 3 C2H5OH,
CH3CH2CH2Cl
HBr CH3CH=CH 2 ROOR
+ HC
CCH 2CH 3
BrMg C
CCH 2CH 3
+ C2H6
12. 由指定原料合成下列化合物。
(1). CH3CHBrCH 3
NaOH CH3CHBrCH 3 C2H5OH,
Cl
CH3CH2CH2Br
HBr CH3CH=CH 2 ROOR
有机化学(第二版)答案__赵建庄
另一组答案为： A.
B. H3C CH2 CH2 CH2Br
C. H3C CH 2 CH CH2
10.
氧化后得到的
对称二酮为：
11.
反应式如下：
12. 透视式
纽曼式
第五章 卤代烃习题参考答案
1. (1) 2-甲基-4-氯戊烷 (3) 4-溴-1-环己烯 (5) 2-氯-4-溴甲苯
(2) 2-氯-2-己烯-4-炔 (4) 苄溴(溴化苄，苯溴甲烷) (6) 3,6-二氯-2-甲萘
H+ -H2O
H3C C CH CH 2 CH3 CH3
+ (1) O3
(2) Zn, H2O H3C CH 2 CHO
O H3C C CH3
丙醛可发生银镜反应，丙酮可发生碘仿反应。
第十章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 参考答案
1. (1) 3-甲基丁酸
(2) 3-乙基-3-丁烯酸
(3) 2,3-环氧丁酸
(4) 1,3-（间）苯二甲酸
(5) 2,4-二氯苯氧乙酸
(6) 反-1,2-环丙二甲酸
(7) 4-甲基-2,4-戊二烯酸
(8) 2-甲基丁酸
(9) 3-（间）甲基苯甲酰溴 (10) 乙酸对甲基苯酯
(11) N-甲基-N-乙基甲酰胺 (12) 乙丙酐
(13) 二乙酸乙二酯
(14) γ –丁内酯
(15) 2-甲基-3-丁酮酸
2.
3. (1)
(2)
(3)
(4)
(5)
4. (1)
(2)
5. (1)
+ CH3I
(2)
O
(3)
(4) 2 H3C C CH3
(5)
(6)
，
有机化学B教材第二版课后习题解析第八章 醛酮醌课后习题参考答案
醛酮醌课后习题参考答案习题1，各化合物名称如下：5，5-二甲基-2-己酮；对甲基苯甲醛；E-2-戊烯醛；3-（对异丙基）丙烯醛；1-环己基-1-丙酮； 4-甲基环己酮肟；环己酮苯腙；甲醛缩氨基脲2-甲基-1，4-苯醌；1，4-萘醌；二甲醇缩乙醛（1，1-二甲氧基乙烷）；水合三氯乙醛。
习题2，各化合物构造式如下：C H 3CH 3CH 3O OO CH 2CO本教材无此内容ClClOOOOCH 3CH 3NNHO 2NNO 2OOSO 3HOOCH 3O C H 3OHCH 3NOHOO习题3，各反应主要产物如下：OO CH 3CH 3CH 3OH+CH 3OH OCH 3CH 3CH 3CH 3OHNNHO2OHOH(8) OH 3+KM nO 4CH 3CH 3CNCH 33COOH；CH 3C OH+CHI 3COH ClClCl习题4，CH 3OH C H 3OHC H 3O CH 2CH 3OHCH 3OH CH 3OCH 2CH 3C H 2OCH 3OHH 3OHOO斐林试剂砖红色无砖红色OOOCH 3CH 3CH 3CH OC H 3CH 3OCH 3CH 3Br Br褪色不褪色CH 3CH 3CH 3CH 3Ag+NH 3正戊醛2-戊酮3-戊酮2-戊醇2-3-戊酮2-戊醇3-戊酮2-戊醇戊酮2，4-二硝基苯肼2-戊酮2-戊醇1-苯乙醇2-苯乙醇1-苯乙醇2-苯乙醇习题6， CH H 3O+CH 3OCH 3ONaOHCH 3OH2CH 3CH 2OH 3+CH 3CH 3OHCH 3CH 3KM nOC H 22C H 3OHOH 3+沙瑞特试剂CH 3O BrH CH 3BrMgCH 3CH 3OOH +KM nO CH 3CH 3OCH 3OHC 5H 5N/CrO 3CH 3-C3ONaBH 4CH 3OH3+OH4OH CN习题6，（4）、（5）、（7）能够发生碘仿反应；（1）、（3）、（4）、（6）可以和饱和亚硫酸氢钠反应；（1）、（3）能够被斐林试剂氧化。
有机化学答案第八章
174第八章 羧酸及其衍生物思考与练习8-1 命名下列化合物。
⑴ 3-甲基-2-丁烯酸 ⑵ 2-甲基-2-乙基丙二酸 ⑶ 3-羧基-3-羟基戊二酸（柠檬酸） ⑷ 2-溴环戊基甲酸 8-2写出下列化合物的结构式。
⑴ ⑵⑶ ⑷8-3将下列各组化合物按酸性由强到弱的顺序排列。
⑴ ＞ ＞ ＞⑵＞ ＞ ＞⑶ ＞ ＞8-4写出丙酸与下列试剂作用的主要产物。
⑴ CH 3CH 2COCl ⑵ CH 3CH 2COBr ⑶ (CH 3CH 2CO)2O ⑷ CH 3CH 2CONHCH 2CH 3 ⑸ CH 3CH 2COOCH 2CH 2CH(CH 3)2 ⑹ CH 3CH 2COONa 8-5完成下列化学反应。
8-6命名下列化合物。
⑴ 异戊酰溴（3-甲基丁酰溴）⑵ 醋酸乙烯酯 ⑶ 苯甲酐 ⑷ N ，N -二甲基苯甲酰胺 ⑸ 2-甲基丁烯二酸酐 ⑹ 对氯苯甲酰溴 8-7写出下列化合物的构造式。
⑴⑵ ⑶ COOH O 2NO 2NCOOH CH 3COOHCH 3CH 3CH 2CHCOOH 3CH 3CH 2C CH 3COOH CH 3CH 2CHCOOH CH 3COOH CH CH COOH O 2N CH 3CHCH 2CHCOOH 33CH 3C CH 3COOHCOOH CH 3CHCH 2COOH CH 2COOHF COOH CH 3O CO OH COOHH 3C()1CH 3CH 2COOH 2CH 3CHCOOH Br+HBrCH 3CH 3( )225ΔC C OO O CH 3CH 2COOH +H Δ( )3CH 3CH 2COO +H 2O ( )4CH 3CH CH 3CH 3CH CH 3COBr CH 3CH CH 3COCl SO 2HCl H 3PO 3+++C C O O O C C OCH 22OOCH 3CON(CH 3)2175⑷ ⑸ ⑹8-8将下列化合物按其沸点由高到低的顺序排列。
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下列化合物中与HCN加成反应最快的是
所选答案： B. CF3CH2CHO
问题2
可采用酸性高锰酸钾鉴别醛与酮
所选答案：错
问题3
下列化合物中，哪个可发生Cannizzaro反应
所选答案： D. (CH 3)3CCHO
问题4
缩醛较稳定，对氧化剂和还原剂不敏感，这是因为缩醛的结构与醚相似，性质也与醚相似
所选答案：对
问题5
在有机合成中，常用作保护醛基的反应是
所选答案： B. 醇醛缩合反应
问题6
醛酮与NaHSO3反应为亲核加成，醛的反应速度小于酮
所选答案：错
问题7
醛比酮容易发生亲核加成反应，这是因为酮有两个烷基，使羰基的碳上的电子云密度较醛的高
所选答案：错
问题8
能与Fehling 试剂作用的化合物是
所选答案： C. 苯甲醛
问题9
烯醇式结构一般不稳定，但在有些情况下受分子中其他官能团的影响，羰基化合物的烯醇
式结构可以是主要结构，而酮式结构只占少数
所选答案： 对
问题 10
不能起Cannizzaro 反应的是
所选答案： A. 苯乙醛
问题 11
只有不含α-H 的醛在浓碱性条件下才能发生Cannizzaro 反应
所选答案： 对
问题 12
能发生自身羟醛缩合反应的羰基化合物必须有α-H
所选答案： 对
问题 13
下列化合物中不能与2,4-二硝基苯肼反应的是
所选答案：
C.
问题 14
能起碘仿反应的化合物是
所选答案：
C. 乙醇
问题 15
可用于区别芳香醛和脂肪醛的试剂是
所选答案：
C. 斐林试剂
问题 16
羰基化合物与亲核试剂发生加成反应，但是和氨的衍生物发生加成反应后容易继续发生消除反应，生成有碳氮双键的化合物
所选答案： 对
问题 17
下列化合物不能与 NaHSO3 饱和溶液反应的是
所选答案： D. 乙醇
问题18
羰基化合物含有不饱和键，和亲电试剂也可以反应
所选答案：错
问题19
任何羰基化合物都有酮式和烯醇式的互变异构平衡
所选答案：错
问题20
下列可与土伦试剂发生反应的是
所选答案： C. 苯甲醛。