2019年高考化学复习备考专题《有机合成及推断》
①通过加成消除不饱和键； ②通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)； ③通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH) （六）有机合成信息的利用 1．烷基取代苯 R 可以被 KMnO4 的酸性溶液氧化生成 COOH，但若烷基 R 中直接与苯环 COOH。
连接的碳原子上没有 C 一 H 键，则不容易被氧化得到
2. 在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含－NH2 的化合物反应可以生成酰胺，如：
3. 已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸
⎯→ CH3CH2CN ⎯⎯ ⎯→ CH3CH2COOH CH3CH2Br ⎯⎯
NaCN
H 2O
4. 已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐 5. 烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：
H2、催化剂 O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照 碱石灰/加热 能与 NaHCO3 反应的 能与 Na2CO3 反应的 能与 Na 反应的
加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH） 苯环 烷烃或苯环上烷烃基 R－COONa 羧基 羧基、酚羟基 羧基、酚羟基、醇羟基 醛基 醛基 （羧基） C＝C、C≡C
专题辅导 1 有机合成及推断
知识点总结： （一）有机物的官能团和它们的性质： 官能团 结构 性质 加成（H2、X2、HX、H2O） 氧化（O2、KMnO4） 加聚 －C≡C－ 加成（H2、X2、HX、H2O） 氧化（O2、KMnO4） 、加聚 取代（X2、HNO3、H2SO4） 苯 加成（H2） 、氧化（O2） 卤素原子 －X 水解（NaOH 水溶液） 消去（NaOH 醇溶液） 取代（活泼金属、HX、分子间脱水、 酯化反应） 氧化（铜的催化氧化、燃烧） 消去 取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2） 3+ 显色反应（Fe ） 加成或还原（H2） 氧化[O2、银氨溶液、新制 Cu(OH)2] 加成或还原（H2） －COOH 酸性、酯化 水解 (稀 H2SO4、NaOH 溶液)
12. 通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结 构：
13. 烯烃碳原子上连接的羟基中的氢原子容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上， 形成较为稳定的羰基 化合物
－C=C－OH 典型例题：
COO2、有机合成中的成环反应 ①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题） ； ②二元醇分子间或分子内脱水成环； ③二元醇和二元酸酯化成环； ④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。 3、有机合成中的增减碳链的反应 ⑴增加碳链的反应： 有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与 HCN 反应或者不饱和化 合物间的聚合、①酯化反应 、 ②加聚反应、 ③ 缩聚反应 ⑵减少碳链的反应： ① 水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解； ② 裂化和裂解反应； 氧化反应：燃烧，烯催化氧化（信息题） ，脱羧反应（信息题） 。 4、官能团的消除
+║→
)
9. 在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：
10. 武慈反应：卤代烃能发生下列反应： 2CH3CH2Br＋2Na → CH3CH2CH2CH3＋2NaBr
11. 已知两个醛分子在碱性溶液中可以自身加成， 加成生成的物质加热易脱水 （脱水部位如下框图所示） 。
（五）官能团的引入： 1、引入常见的官能团 引入官能团 羟基-OH 卤素原子 （－ X） 碳碳双键 C=C 醛基 -CHO 羧基COOH 酯基有关反应 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解、醛的氧化 烃与 X2 取代,不饱和烃与 HX 或 X2 加成，醇与 HX 取代 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢 某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解， （炔水化） 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂 酯化反应
(3)羧酸 (1)卤代烃 与氢氧化钠 反应 (2)苯酚 (3)羧酸 (4)酯 与碳酸氢钠反应 银氨溶液或 新制氢氧化铜 (3)甲酸酯 羧酸 (1)醛 (2)甲酸或甲酸钠
放出气体，反应速度更快 分层消失，生成一种有机物 浑浊变澄清 无明显现象 分层消失，生成两种有机物 放出气体且能使石灰水变浑浊 有银镜或红色沉淀产生 加碱中和后有银镜或红色沉淀产生 有银镜或红色沉淀生成
C CH3 CH3
① O3 ② Zn/H2O
CH 3CH 2 CH = ==
CH 3CH 2 CH == = O + O == =
C
CH3 CH3
6. RCH=CHR’与碱性 KMnO4 溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：
7. 环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
(也可表示为： 8. 马氏规则与反马氏规则
3+
与银氨溶液反应产生银镜 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 使溴水褪色 加溴水产生白色沉淀、遇 Fe 显紫色
酚 A 是醇（－CH2OH）或乙烯
（三）根据反应类型来推断官能团： 反应类型 加成反应 加聚反应 酯化反应 水解反应 单一物质能发生缩聚反应 （四）由反应现象推断： 反应的试剂 有机物 (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃 与溴水反应 (3)醛 (4)苯酚 与酸性高 锰酸钾反应 与金属钠反应 (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃 (3)苯的同系物(4)醇(5)醛 (1)醇 (2)苯酚 放出气体，反应缓和 放出气体，反应速度较快 现象 溴水褪色，且产物分层 溴水褪色，且产物不分层 有白色沉淀生成 高锰酸钾溶液均褪色 可能官能团 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 C＝C、C≡C 羟基或羧基 －X、酯基、肽键 、多糖等 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基
碳碳双键
碳碳叁键
醇羟基
R－OH
酚羟基
OH
醛基
－CHO
羰基 羧基 酯基
（二）由反应条件确定官能团 ： 反应条件 浓硫酸 稀硫酸 NaOH 水溶液 NaOH 醇溶液 可能官能团 ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 卤代烃消去（－X）
(北京专用)2019版高考化学一轮复习 专项突破四 有机合成与推断综合题的突破策略
专项突破四有机合成与推断综合题的突破策略1。
有机材料PMMA、新型可降解高分子材料PET、常见解热镇痛药Aspirin的合成路线如下:已知:（1）A属于烯烃,其结构简式是。
（2)A与苯在AlCl3的催化作用下反应生成B的反应类型是。
(3）B在硫酸催化下被氧气氧化可得有机物C与F.①C由碳、氢、氧三种元素组成,核磁共振氢谱只有一个吸收峰。
C的结构简式是。
②向少量F溶液中滴加几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色,且F在其同系物中相对分子质量最小。
G 物质中含氧官能团的名称为。
(4）D生成E的反应条件是。
(5）E的同分异构体中，与E具有相同官能团且为顺式结构的是。
（6）D在一定条件下制取PET的化学方程式是。
（7)G与乙酸酐［(CH3CO)2O]在一定条件下制取Aspirin的化学方程式是。
2。
有机物A的分子式为C11H12O5，能发生如下变化。
已知：①A、C、D均能与NaHCO3反应；②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应;③A的苯环上只有两个对位取代基；④F能使溴水褪色且不含有甲基;⑤H能发生银镜反应.根据题意回答下列问题：(1）反应①的反应类型是。
(2）写出F的结构简式: ；D中含氧官能团的名称是。
（3）已知B是A的同分异构体,B有如下性质:B能与NaHCO3反应不能与FeCl3溶液发生显色反应能在稀硫酸加热条件下生成C和D写出B与足量NaOH溶液共热的化学方程式：。
（4)下列关于A~I的说法中正确的是(选填编号)。
a。
I的结构简式为b.D在一定条件下也可以反应形成高聚物c.G具有八元环状结构d.等质量的A与B分别与足量NaOH溶液反应，消耗等量的NaOH（5)D的同分异构体有很多种，写出同时满足下列要求的其中一种同分异构体的结构简式: 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应但不能水解③苯环上的一卤代物只有2种3。
化合物A是一种重要的化工原料，常用于合成橡胶、香料等。
用A合成香料F和J的合成路线如下:已知：ⅰ。
2019届一轮复习人教版 有机合成与推断 课件(28张)
三、有机合成的方法
1.顺合成分析(直推法)
原料→中间产物→产品 例：
CH2=CH2
HOCH2CH2OH
2.逆合成分析法（反推法）
产品→中间产物→原料
四、有机推断
1、有机推断的考核实质： 官能团的性质、转化、检验 反应方程式 反应类型 定量计算 同分异构
【课堂练习】： 1．写出以乙醇为原料制备乙二醇的流程图。
2．以乙烯为原料，无机试剂任选， 合成乙二酸二乙酯，画出合成路线的流程图
1、官能团转化
【课堂练习】： 1．写出以乙烯为原料制备乙酸乙酯的流程图。
Br NaOH OH [O] 2．写出以环己烷为原料制备 H2O B O 的流程图。 浓 H SO C O 2 4 O C HBr O HCN 和 C D OHHBr H2O CN H+
三、重要的聚合反应
1、乙二酸和乙二醇反应生成聚合物 （注意与反应成环的区别） 2、 通过分子间的酯化反应生成聚合物
3、苯酚和甲醛反应生成酚醛树脂（选五P107）
4、1，3丁二烯和乙烯发生聚合反应
有机合成的任务：
• 官能团的转化 • 目标化合物分子骨架的构建
• 二、有机合成的原则
原料易得（石油→气态烯烃） 步骤少（产率高） 副产物少（合适催化剂） 条件温和
浓硫酸， 加热
硝化反应
二、根据反应条件确定官能团 种类
反应条件
可能官能团
①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 羧酸盐转化为羧酸 醇氧化为醛或醛氧化为酸
稀硫酸、加热
催化剂、氧气 催化剂、氢气
Cl2 (Br2)/光照 Cl2 (Br2) /催化剂（Fe）
2019年高考二轮化学 板块5 大题题型专攻4 有机合成与推断
大题题型专攻四有机合成与推断[题型简介]有机合成与推断是选修5有机化学基础的重要考查题型。
此大题考查的内容包含有机化学的主干内容，综合性强、难度较大，有很好的区分度。
分析近几年的全国各卷试题，考查的热点相对很固定。
通常以新药品、新物质、新材料的合成路线为载体，考查的热点涉及①某些物质的结构简式或名称、②反应类型或反应条件、③重要转化的有机化学方程式书写、④分子式的确定、⑤同分异构体书写与数目确定、⑥特定条件的有机物合成路线的设计等。
1．有机推断题的解题思路2．有机合成题的解题思路(15分)(2018·全国卷Ⅰ)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为________。
(2)②的反应类型是________。
(3)反应④所需试剂、条件分别为________。
(4)G的分子式为________。
(5)W中含氧官能团的名称是________。
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)________。
(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线___________________________ ________________________________________________________________________________________________________________________(无机试剂任选)。
[命题立意](3)④反应是“羧酸→酯”⇒④为酯化反应，需醇(乙醇)作试剂，浓H2SO4、加热作反应条件。
(4)C12H18O3酯类化合物。
氢谱为两组峰且面积比为1∶1⇒高度对称的酯类物质(6)]⇒两类：①对称二元酸与一元醇；②对称二元醇与一元酸。
(7)逆向推导法：【解析】(1)A的化学名称为氯乙酸。
(2)反应②中—CN取代—Cl，为取代反应。
高考化学专题复习 有机合成与推断
(2)根据数据确定官能团的数目
⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个 —OH；增加84，则含 有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 ⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质 量减小4，则含有2个—OH。 (3)根据性质确定官能团的位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构 “__—__C__H_2_O__H__”；若能氧化 成酮，则醇分子中应含有结构 “_—__C__H_O__H__—__”。
需要注意的是—NH2 具有碱性，不能先引入—NH2 后，再用浓硫酸将羟基脱水成醚，
防止—NH2 要与浓硫酸反应。
答案
【归纳总结】 1．“三招”突破有机推断与合成
(1)确定官能团的变化 有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应 抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。 (2)掌握两条经典合成路线 ①一元合成路线：RCH===CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸 ―→酯。 ②二元合成路线：RCH===CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸 ―→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。
HO—CH2—OH，
与 HO—CH2—OH 发生分子间脱水生成
。
(5)
在碱性条件下发生水解反应生成
被氧化为
,
，然后 与 H2O 作 用 下 生 成
2019年高考化学二轮复习题型专练12有机推断(含解析)
题型专练12 有机推断1. 有机化学基础]有机化合物F是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如下图所示：已知：①A的核磁共振氢谱图中显示两组峰②F的结构简式为：③通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
④请回答下列问题：(1)A的名称为______________(系统命名法)；Z中所含官能团的名称是___________。
(2)反应Ⅰ的反应条件是__________；反应Ⅲ的反应类型为__________ 。
(3)E的结构简式为_______________________。
(4)写出反应Ⅴ的化学方程式____________________________________________。
(5)写出反应IV中的化学方程式____________________________________________。
(6)W是Z的同系物，相对分子质量比Z大14，则W的同分异构体中满足下列条件：①能发生银镜反应，②苯环上有两个取代基，③不能水解，遇FeCl3溶液不显色的结构共有_________种(不包括立体异构)，核磁共振氢谱有四组峰的结构为____________。
【答案】【答题空1】2－甲基－2－丙醇【答题空2】酚羟基、醛基【答题空3】浓硫酸，加热【答题空4】氧化反应【答题空5】(CH3)2CHCOOH【答题空6】【答题空7】(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O【答题空8】6【答题空9】【解析】A的分子式为C4H10O，A的核磁共振氢谱图中显示两组峰,所以A的结构简式为：(CH3)3C(OH)；比较A、B的分子式可以知道，A→B是消去反应，所以B是(CH3)2C=CH2，B→C是加成反应，根据提供的反应信息，C 是(CH3)2CHCH2OH；C→D是氧化反应，D是(CH3)2CHCHO，D→E是氧化反应，所以E是(CH3)2CHCOOH；X的分子式为C7H8O，且结合E、F的结构简式可知，X的结构简式为，在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应，是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代，因此Y的结构简式为；Y→Z是水解反应，根据信息③，应该是-CHCl2变成-CHO，则Z的结构简式为，Z→F是酯化反应，F的结构简式为：；(1)结合以上分析可知，A的结构简式为：(CH3)3C(OH)，名称为2－甲基－2－丙醇；Z的结构简式为：，所含官能团酚羟基、醛基；综上所述，本题答案是：2－甲基－2－丙醇；酚羟基、醛基。
高考总复习--有机合成与推断
有机合成与推断[知识指津]1．有机合成的涵义：有机合成是指以单质、无机化合物及易得到的有机化合物(一般是四个碳以下的有机物以及从石油化工生产容易得到的烯烃、芳香烃等化合物)为原料，用化学方法人工制备较为复杂的有机化合物。
2．有机合成的准备知识：(1)熟悉烃类物质(特别是乙烯、丙烯、1，3—丁二烯、苯、甲苯、二甲苯、乙炔和萘等)，烃的衍生物(特别是卤代烃、乙醇、乙醛、甲醛、苯酚、乙酸、乙酸乙酯、氨基酸、乙二醇、丙三醇等)、淀粉、纤维素等的重要化学性质，如乙烯的加成、加聚反应，乙炔的加成反应，淀粉及纤维素的水解反应等。
(2)熟悉烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等各类烃及烃的衍生物在一定条件下的相互转化规律。
3．有机合成中官能团的引入方法：(1)引入卤原子①加成反应，如CH2＝CH2＋Cl2CH2ClCH2ClCH≡CH＋HCl CH2＝CHCl②取代反应，如：＋Br2＋HBr(2)引入羟基①加成反应，如：CH2＝CH2＋H－OH CH3CH2OH②水解反应，如C2H5Cl＋H－OH C2H5OH＋HClCH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH③分解反应，如：C6H12O6(葡萄糖) 2C2H5OH＋2CO2↑(3)引入双键①加成反应，如CH≡CH＋H2CH2＝CH2②消去反应，如醇的消去C2H5OH CH2＝CH2↑＋H2O卤代烃的消去CH3CH2Cl CH2＝CH2↑＋HCl(4)引入醛基或酮基，由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基，如：注：以上是引入官能团常见的一步引入法，但在某些情况下，所要合成的化合物却不能通过简单一步反应制备，则必须通过两步或多步反应采用“迂回”法，逐步转化成被合成的化合物。
4．有机合成中碳链的增、减方法：(1)增加碳链的反应①加聚反应：含有不饱和键的化合物之间可以进行自聚或互聚，使碳链增加。
如：②缩聚反应*：由单体相互反应生成高分子化合物，从而实现增加碳链的目的。
2019届高考化学二轮复习有机合成和推断课件(31张)
条件信息
必修2 P64
有机化学基础 P42
有机化学基础 P73
条件信息
必修2 P72
有机化学基础 P64
有机化学基础 P73
实验化学 P74
实验化学 P79
条件信息 条件信息 2
必修2 P67
有机化学基础 P51 必修2 P71 有机化学基础 P69 有机化学基础 P53
有机化学基础 P95
（1） C 分子有1个碳原子连接乙基和正丁基， DEHP的结构简式是 （2） 定出C→D的方程式： __________________________________________________ （3） 写出DEHP和NaOH溶液反应的方程式： ___________________________________________________ （4） F 是B 的一种同分异构体，具有如下特征： a.是苯的邻位二取代物；b.遇 FeCl3溶液显示特征颜色； c.能与碳酸氢钠溶液反应。 写出F 与NaHCO3溶液反应的化学方程式
【2012年省高考理综】主题 环境激素的转化 结构简式推断、 (1) 下列叙述正确的是_________。 化学方程式书写 A．化合物 A分子中含有联苯结构单元 官能团的性质 B．化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体 C．X与NaOH溶液反应，理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH 反应类型判断 D．化合物D能与Br2发生加成反应 (2)化合物C的结构简式是______，A→C的反应类型是___。 (3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)__。 a．属于酯类 b．能发生银镜反应 主题 物质转化 （1）下列叙述正确的是_________ A．X是卤代芳烃 B．A分子中含有多苯代脂结构单元 C．化合物I可以和Na2CO3溶液反应，放出CO2气体 D．化合物B可发生缩聚反应 （2）写出J的名称____；D的结构简式____；指出C→D反应类型_____。 （3）写出同时满足下列条件的E的所有同分构体的结构简式（不考虑立体异构）__。 同分异构体判断 （ 4）写出F→G反应的化学方程式____________________。 （5）写出 B→H反应的化学方程式____________________。 和书写
2019年高考化学真题专题分类汇编-选修5-有机化学基础-有机合成与推断-(解析版)
专题二十二选修5 有机化学基础有机合成与推断（解析版）（1）A中含氧官能团的名称为▲ 和▲ 。
（2）A→B的反应类型为▲ 。
（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：▲ 。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：▲ 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：（R表示烃基，R'和R "表示烃基或氢）写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】（1）羟基；羧基；（2）取代反应；（3）；（4）；（5）。
【解析】（1）A中含氧官能团为-OH和-COOH,其名称为酚羟基、羧基，故答案为：羟基；羧基；（2）对比A和B的结构简式，可发现A中羧基上的羧基被氯原子代替而生成了B，因此A→B的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，根据C原子知，X中两个酚羟基都发生取代反应，则X的结构简式：，故答案为：；（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，①能与FeC13溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1，说明只有两种氢原子且两种氢原子个数相等，且含有酯基，符合条件的结构简式为，故答案为：；（5）以和CH 3CH 2CH 2OH 为原料制备，丙醇发生催化氧化生成丙醛，发生还原反应生成邻甲基苯甲醇，然后发生取代反应，再和Mg 发生信息中的反应，最后和丙醛反应生成目标产物，合成路线为，故答案为：。
2.【2019 天津 】我国化学家首次实现了膦催化的()32+环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知()32+环加成反应：1232CH C C E E CH Ch ≡-+-=（1E 、2E 可以是COR -或COOR -）回答下列问题：（1）茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为____________。
高三化学二轮复习资料 有机合成和推断
高三化学二轮复习资料---有机合成和推断有机合成的推断历来是高考的重点和难点，要完成有机合成和推断，必须全面掌握各类有机物的结构、性质以及相互转化等知识；同时还要具有较高的思维能力、抽象概括能力和知识迁移能力。
有机合成的实质是利用有机基本反应规律，进行必要的官能团反应，合成目标产物。
有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反应条件缺省，或通过已知的信息推断出未知物的各种信息。
有机推断题属于综合应用各类官能团性质、相互转化关系的知识，结合计算并在新情景下加以迁移的能力题。
此类题目综合性强，难度大，情景新，要求高，只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再综合分析，才能作出正确、合理的推断。
（一）、有机推断有机推断的解题模式、方法和思路 ⑴有机推断题的解答思维模式：②逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论注意：在有机推断中思路要开阔，打破定势。
应该考虑到某有机物可能不止一种官能团，或者只有一种单不止一个官能团。
要从链状结构想到环状结构等。
突破口也有可能不止一个，更多的是多种突破口的融合，这样疑难问题就可迎刃而解了。
③夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，推出中间过渡产物，从而解决过程问题并得出正确结论。
④分层推理法：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。
⑶有机推断题的解题思路：成过程中常涉及到下列情况：①从有机物的物理特征突破。
有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔沸点等往往各有特点，平时留心归纳，可能由此找到解题突破口。
例如常温下为气体的烃的含氧衍生物只有甲醛一种。
物理性质 相应物质 常温常压下为气态的物质 1～4个碳原子的烃，CH 3Cl 、HCHO密度最小的气态有机物CH 4 易溶于水的有机物 碳原子个数较少的醇、醛、羧酸 难溶于水的有机物 卤代烃、硝基化合物、醚、酯 难溶于水且密度小于水的有机物 所有的烃和酯 难溶于水且密度大于水的有机物 多卤代烃（如CCl 4） 有果香味的有机物 低碳酯②以有机物的反应条件作为突破口。
2019届一轮复习人教版有机合成与推断题的解题策略学案
综合课9 有机合成与推断题的解题策略有机推断与有机合成题是新课标高考的经典题型，也是高考试题中最具有选拔性功能的题目之一。
考查的知识点包括有机物分子式的确定、结构简式的书写，官能团种类、反应类型的判断，有机化学反应方程式的书写、同分异构体的书写，以及有机合成路线的设计等，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，其中明确反应条件，分析反应前后物质变化，特别是物质碳架结构和官能团的变化，理解运用题目所给信息，找准问题的切入点四个方面是解题的关键。
有机合成路线的分析与设计一、有机合成路线的选择 1．一元转化关系2．二元转化关系3．芳香化合物合成路线 (1) ――→Cl 2FeCl3――→NaOH/H 2O△――→H＋(2)――→Cl 2光――→NaOH/H 2O△――→[O]――→[O]―→芳香酯二、官能团的转化 1．官能团的引入(1)引入碳碳双键⎩⎪⎨⎪⎧①卤代烃的消去：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O ②醇的消去：CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170℃CH 2===CH 2↑＋H 2O ③炔烃的不完全加成：HCCH ＋HCl ――→一定条件CH 2===CHCl(2)引入卤素原子⎩⎪⎪⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎪⎪⎪⎪⎪⎧①烃的卤代⎩⎪⎪⎨⎪⎪⎧a.CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl (还有其他的卤代烃)b. ＋Br 2――→FeBr 3＋HBr c. ＋Cl 2――→光照HCl ＋d.CH 2===CHCH 3＋Cl 2――→500～600℃CH 2===CHCH 2Cl ＋HCl ②不饱和烃与HX 、X 2的加成：CH2===CH 2＋HBr ――→一定条件CH 3CH 2Br ③醇与氢卤酸的取代：CH 3CH 2OH ＋HBr ―――――――→△CH 3CH 2Br ＋H 2O ④酚的卤代： ＋3Br 2――→水＋3HBr(3)引入羟基⎩⎪⎪⎨⎪⎪⎧①烯烃与水的加成：CH 2===CH 2＋H 2O ―――――→催化剂加热、加压CH 3CH 2OH②醛(酮)的加成：＋H 2――→催化剂△③卤代烃的水解：R —X ＋NaOH ――→水△ROH ＋NaX ④酯的水解：RCOOR ′＋NaOH ――→△RCOONa ＋R ′OH(4)引入羧基⎩⎪⎪⎪⎨⎪⎪⎪⎧①醛的氧化：2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△2CH 3COOH ②酯的水解：CH 3COOC 2H 5＋H 2O????H＋△CH 3COOH ＋C 2H 5OH ③烯烃的氧化：R —CH===CH 2――→KMnO 4(H ＋)RCOOH ＋CO 2↑④苯的同系物的氧化：――→KMnO 4(H ＋)⑤肽键的水解R —CONH —R ′＋H 2O ―→RCOOH ＋R ′NH22．官能团的消除(1)通过加成反应可以消除或：如CH 2===CH 2在催化剂作用下与H 2发生加成反应。