卤代烃(1)
第三章 第一节 卤代烃(学生版)
第三章烃的衍生物第一节卤代烃[核心素养发展目标] 1.从卤代烃的官能团及其转化的角度，认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。
2.了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响，基于绿色化学思想，减少卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品。
一、卤代烃的概述1．卤代烃的概念和官能团(1)概念烃分子中的氢原子被原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
(2)官能团卤代烃分子中一定存在的官能团是，单卤代烃可简单表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。
饱和单卤代烃的分子通式为C n H2n＋1X(n≥1)。
2．卤代烃的分类3．卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。
例如：4．卤代烃的物理性质5．卤代烃的用途与危害(1)用途：可作灭火剂、有机溶剂、清洗剂、制冷剂等。
(2)危害：造成臭氧空洞。
(1)卤代烃是一类特殊的烃()(2)CH2Cl2、CCl2F2、、都属于卤代烃()(3)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体()(4)、CCl4、、CH3Cl在常温下均为液态()命名下列有机物：(1)的化学名称：。
(2)的化学名称：。
二、卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)1．溴乙烷溴乙烷的分子式为，结构简式为，官能团为。
它是液体，沸点较低，密度比水大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。
2．卤代烃的化学性质(1)取代反应①中溶液；可用于制取醇，如：CH3Cl＋NaOH――→水△＋NaCl(制一元醇)、＋2NaOH――→水△＋2NaBr(制二元醇)、＋NaOH――→水△＋NaBr(制芳香醇)(2)消去反应①溴乙烷的消去反应将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去，生成。
②消去反应的概念有机化合物在一定条件下，从中脱去(如H2O、HX等)，而生成含的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。
③反应机理④应用用于制取烯烃、炔烃等。
卤代烃 课件高二化学人教版(2019)选择性必修3 (1)
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4 ℃ ，密度 比水大，难溶于水，易溶于乙醇、四氯化碳等 多种有机溶剂。
3、溴乙烷的化学性质
结构
→
性质
HH || H—C—C—Br || HH
由于溴原子吸引电子能 力强， C—Br键为强极 性键， C—Br键易断裂； 由 于 官 能 团 （ —Br） 的 作用，乙基可能被活化。
A、乙烷
B、一氯甲烷
C、一氯乙烷
D、一氯丁烷
7．卤代烃的同分异构体 先考虑碳架异构，即写出同碳数烷烃异构体。 再考虑官能团的位置异构
【思考】说出分子式为 C5H11Cl 的同分异构体有几种？
3种等效氢 ——3种一氯代物
4种等效氢 ——4种一氯代物
1种等效氢 ——1种一氯代 物
8.卤代烃的用途与危害
CH3CH2CH2CH2Cl
0.886
78
1-氯戊烷
CH3CH2CH2CH2CH2Cl
0.882
108
密度：随碳原子数目的增加而减小。
除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。
卤代烃的密度和沸点都 高 于相应的烃；
6.卤代烃的物理性质
【信息处理】阅读52页教材，并结合P28烷烃的物理性质，分析表3-1， 总结卤代烃的物理性质及其递变规律。
B．所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低
C．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的沸点前者低 D．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的密度前者小
结论
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
(3)加成和加聚反应 含有不饱和键(如
)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：
卤代烃消去的条件(一)
卤代烃消去的条件(一)前言卤代烃是有害的有机物质，对环境和生态造成严重影响。
因此，在有机合成中，需要对卤代烃进行消去。
那么，在此我将分享卤代烃消去的条件，希望对大家有所帮助。
消去条件1.Lewis酸–作用：通过Lewis酸-碱反应，消去卤代烃中的卤素。
–实验条件：用氯化铝或氟化铝作为Lewis酸催化剂，反应在室温下即可进行。
–注意事项：该方法适用于卤代烷和卤代苯的消去。
2.热力学条件–作用：通过在高温和高压下进行反应，消去卤代烃中的卤素。
–实验条件：反应温度一般在200-300℃，压强一般在1-10 MPa。
–注意事项：该方法适用于卤代烯烃和卤代芳烃的消去。
3.碱金属–作用：通过碱金属的“脱羧”反应，消去卤代烃中的卤素。
–实验条件：反应在较高温度下进行，一般在150-250℃。
–注意事项：该方法特别适用于卤代苯酚和卤代酸的消去。
结语以上就是卤代烃消去的常用方法，大家可以在有机合成过程中根据需要选用不同条件进行消去。
当然，在实验过程中要注意安全，配合实验操作要求进行操作，并遵守实验室规章制度。
4.活泼金属–作用：通过活泼金属的“置换”反应，消去卤代烃中的卤素。
–实验条件：使用活泼金属，如钾、钠、铝等。
反应温度一般在室温下进行。
–注意事项：该方法适用于卤代烯烃、卤代芳烃和卤代酮等物质的消去。
5.紫外光–作用：通过紫外光的辐射作用，消去卤代烃中的卤素。
–实验条件：紫外光辐射的波长和强度需要根据实验条件进行适当调节。
–注意事项：该方法适用于卤代醇、醛、酮和酸等物质的消去。
总结卤代烃的消去涉及到多种方法和实验条件，不同的方法可以适用于不同种类的卤代烃。
在有机合成过程中，需要考虑实验的方便性、效率和经济性等多重因素，选用合适的消去条件以达到预期的效果。
卤代烃1
在有机分析鉴定中，用硝酸银的乙醇溶液与伯卤烷作用就易于SN1反应。
一般情况下，叔卤烷易于发生SN1反应，但如果叔氯烷与碘化钠的丙酮溶液反应，因为碘离子很容易与和氯相连的α—C原子形成过渡态，使叔氯烷发生SN2反应。
二、双分子亲核取代反应
SN2反应特点：反应过程中，亲核试剂总是从离去基团的背面进攻碳原子，碳-溴键的断裂和碳-氧键的形成同时进行；反应一步完成；反应速度不仅与底物溴甲烷的浓度成正比，而且也与亲核试剂碱的浓度成正比；SN2反应得到的产物通常发生构形反转(称为瓦尔登转化)。
不同烷基的卤烷发生SN2反应的相对速度：
如果碳正离子所连的三个基团不同，则产物外消旋化。
从能量变化来看，决定整个反应速度的是叔丁基溴的分解步骤，反应速度仅与叔丁基溴的浓度有关，而与试剂的浓度无关，是单分子反应历程。
产物外消旋化
在SN1反应的立体化学中,从第一步产生的叔碳正离子来看,碳原子由正四面体结构转变为三角形平面结构的碳正离子,带正电的碳正离子上有一个空的P轨道(该P轨道垂直于三角形平面结构)，亲核试剂从平面两边进攻的机会均等。如果碳正离子所连的三个基团不同时，得到的产物外消旋化：
在SN2历程中，亲核试剂从离去基团的背面进攻碳原子，烷基的结构如果对亲核试剂的接近起阻碍作用，反应速度就会相应减慢。α—C上的取代基能阻碍亲核试剂的接近，亲核试剂的进攻必将提高过渡态的活化能，使反应速度因活化能的提高而降低。从立体效应来说，随α—C上烃基的增加，SN2反应速度将依次下降。
3.特殊条件下的反应历程
一元卤烃：CH3Cl、CH2=CHCl、H2C=CHBr等
重要的卤代烃
重要的卤代烃1一、重要的卤代烃1、三氯甲烷Ø三氯甲烷俗称氯仿。
是一种无色有甜味的透明液体，沸点61. 2℃。
不溶于水，可溶于乙醇、乙醚、苯及石油醚等有机溶剂。
工业上用甲烷氯代或四氯化碳还原制得：FeCCl4+ 3H2CHCl3+ 3HClØ氯仿是优良的有机溶剂，能溶解油脂、蜡、有机玻璃和橡胶等。
氯仿还具有麻醉性，在医学上曾被用作全身麻醉剂，因其对肝脏有严重伤害，并有致癌作用，现已很少使用。
一、重要的卤代烃Ø三氯甲烷又叫氯仿，是无色透明液体，有特殊气味，味甜。
相对密度1.4840。
Ø三氯甲烷易挥发。
能与乙醇、苯、乙醚、石油醚、四氯化碳、二硫化碳和油类等混溶，25℃时1ml 溶于200ml 水。
Ø低毒，有麻醉性。
有致癌可能性。
1、三氯甲烷一、重要的卤代烃Ø三氯甲烷在光照下容易被氧化成光气（碳酰氯）：1、三氯甲烷Ø光气毒性很大，吸人肺中会引起肺水肿。
若每升空气中含有0.5mg 光气，人吸入10min 后即可致死。
所以氯仿应保存在密封的棕色瓶中。
若加入1%的乙醇，可以增加其稳定性。
CHCl 3 + O2日光 C O ClCl + 2HCl22一、重要的卤代烃Ø四氯化碳是无色液体，沸点76. 8℃；Ø不溶于水，可溶于乙醇和乙醚。
Ø工业上由甲烷氯代或由二硫化碳与氯在催化剂存在下制取四氯化碳。
Ø四氯化碳不能燃烧，蒸气比空气重，能隔绝燃烧物与空气的接触，所以常用作灭火剂。
2、四氯化碳一、重要的卤代烃Ø四氯化碳在高温下遇水能产生剧毒的光气（碳酰氯） ，所以用四氯化碳灭火时，要注意空气流通，以防止中毒。
现在世界上许多国家已禁止使用这种灭火剂。
2、四氯化碳CCl 4 + H 2O 500℃ C O ClCl + 2HCl一、重要的卤代烃Ø氯乙烯为无色气体，沸点－13. 8℃；Ø不溶水，易溶于乙醇及丙酮等有机溶剂。
高二化学苏教版选修5专题4第一单元卤代烃作业含解析(1)
第一单元卤代烃练习1．一种新型的灭火剂叫“1211”，其分子式是CF2ClBr。
命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目（末尾的“0”可略去）。
按此原则，对下列几种新型灭火剂的命名不正确的是( ）。
A．CF3Br—1301 B．CF2Br2—122C．C2F4Cl2—242 D．C2ClBr3—20132．以溴乙烷为原料制备1，2－二溴乙烷，下列方案中最合理的是( )。
A．CH3CH2Br CH3CH2OH CH2===CH2CH2BrCH2BrB．CH3CH2Br CH2BrCH2BrC．CH3CH2Br CH2===CH2CH3CH2Br CH2BrC H2BrD．CH3CH2Br CH2===CH2CH2BrCH2Br3．已知有机物CH3—CH===CH-Cl，下列反应中：①取代反应，②加成反应，③消去反应，④使溴水褪色，⑤使酸性KMnO4溶液褪色,⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀，⑦聚合反应，该有机物能发生的是（）.A．以上反应均可发生B．只有⑦不能发生C．只有⑥不能发生D．只有②不能发生4．已知CH3CH2Br＋2Na＋CH3CH2Br―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。
下列有机物发生这种反应可生成X，若X与环丙烷互为同系物，则能生成X的是（）。
A．CH3CH2CH2ClB．CH3CHBrCH（CH3）CH2BrC．CH3CH2CH2CH2BrD．CH3CH2Br5．《斯德哥尔摩公约》禁用的12种持久性有机污染物之一是DDT,其结构简式为，有关DDT的说法正确的是( ).A．它属于芳香烃B．分子中至少可以有23个原子共面C．分子式为C14H8Cl5D．1 mol该物质最多能与5 mol H2加成6．分子式为C7H15Cl的某有机物发生消去反应时，得到三种烯烃，则该卤代烃的结构可能是（）。
A．B．C．D．7．由2－溴丙烷为原料制取1，2－丙二醇，需要经过的反应为（)。
高考化学大一轮复习 专题十一 第2讲 烃和卤代烃(含解析)(1)
第2讲 烃和卤代烃[考纲要求] 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。
2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。
4.了解加成反应、取代反应和消去反应。
5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2．物理性质性质 变化规律状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水3. (1)烷烃的化学性质 ①取代反应如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl 。
②分解反应 ③与氧气的反应燃烧通式为C n H 2n ＋2＋3n ＋12O 2――→点燃n CO 2＋(n ＋1)H 2O 。
(2)烯烃的化学性质①与酸性KMnO 4溶液的反应能使酸性KMnO 4溶液褪色，发生氧化反应。
燃烧通式为C n H 2n ＋3n 2O 2――→点燃n CO 2＋n H 2O 。
③加成反应如CH 2===CH —CH 3＋Br 2―→；CH 2===CH —CH 3＋H 2O ――→催化剂△。
④加聚反应如n CH 2===CH —CH 3――→催化剂。
(3)炔烃的化学性质①与酸性KMnO 4溶液的反应能使酸性KMnO 4溶液褪色，发生氧化反应。
如CH ≡CH ――→KMnO 4H 2SO 4CO 2(主要产物)。
②燃烧燃烧通式为C n H 2n －2＋3n －12O 2――→点燃n CO 2＋(n －1)H 2O 。
③加成反应如CH ≡CH ＋H 2――→催化剂△CH 2===CH 2； CH ≡CH ＋2H 2――→催化剂△CH 3—CH 3。
2019-2020学年苏教版化学选修五新素养同步学案：专题4 第一单元 卤代烃 Word版含答案
第一单元卤代烃1.认识卤代烃的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。
2.根据有机化合物组成和结构的特点，认识取代反应和消去反应。
3.结合生产、生活实际，了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
卤代烃对人类生活的影响1．卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。
2．卤代烃的分类主要有三种：一是按烃基结构的不同，分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等；二是按取代卤原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等；三是按取代卤原子的多少，分为一卤代烃和多卤代烃。
3．卤代烃的用途极为广泛，除用作溶剂外，还可作制冷剂、灭火剂、麻醉剂及防腐剂等。
卤代烃的化学性质非常活泼，许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成，卤代烃广泛用于化工生产、药物生产及日常生活中。
(1)七氟丙烷：结构简式为CF3CHFCF3，熔点为－131 ℃，沸点为－16.4 ℃，是一种不导电、挥发性强的气体灭火剂。
(2)氯乙烯：结构简式为H2C===CHCl，熔点为－153.8 ℃，沸点为－13.4 ℃，主要用于制备聚氯乙烯。
聚氯乙烯简称PVC，可用于制造农用薄膜、管材、电线电缆的绝缘层等。
(3)四氟乙烯：结构简式为CF2===CF2,__主要用于制聚四氟乙烯。
聚四氟乙烯人称“塑料王”，可制作耐腐蚀的管、容器、阀门等；耐高温、耐低温，可制作不粘锅、消毒垫等。
(4)溴乙烷：结构简式为CH3—CH2Br，熔点为－118.6 ℃，沸点为38.4 ℃。
溴乙烷可水解生成乙醇，与氰化钠作用生成丙腈(CH3CH2CN)，与氨、醇作用分别生成胺、醚等，可用来合成多种有机物。
溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料，是向有机物分子中引入乙基的重要试剂。
4．卤代烃与环境(1)DDT：结构简式为，具有优异的广谱杀虫作用。
但是，由于DDT 相当稳定，可以通过食物链富集在动物体内，形成累积性残留，给人体健康和生态环境造成不利影响。
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已知： 已知：R-CH=CH2+HX R-CH=CH2+H2O
一定条件
R-CH-CH3
OH
R-CH-CH3
A
NaOH 水溶液
B E
NaOH 水溶液
C
D
2.卤代烃的分类 卤代烃的分类: 卤代烃的分类
分 类
一卤代烃 按卤原子的多少分 多卤代烃 饱和卤代烃 按烃基种类分 不饱和卤代烃 芳香烃卤代烃 氟代烃 氯代烃
按卤原子种类分
溴代烃 碘代烃
3.物理性质 物理性质
(1).饱和一卤代烃的通式 CnH2n+1X(n≥1) 饱和一卤代烃的通式_________________ 饱和一卤代烃的通式 (2).溶解性 卤代烃难溶于 水 易溶于 有机溶剂 溶解性:卤代烃难溶于 易溶于___________ 溶解性 卤代烃难溶于___,易溶于 (3). 一氯代烷烃随碳原子数递增 沸点逐渐递增 一氯代烷烃随碳原子数递增,沸点逐渐 沸点逐渐____ ,密度逐渐 递减 密度逐渐________ 密度逐渐 (4).相同碳原子数的一氯代烃的同分异构体的 相同碳原子数的一氯代烃的同分异构体的 沸点变化与烷烃相似,支链 把氯看作支链)越多 支链(把氯看作支链 越多, 沸点变化与烷烃相似 支链 把氯看作支链 越多 沸点________. 沸点 越低 (5).含相同碳原子数的一氯代烷烃均比烷烃的沸 含相同碳原子数的一氯代烷烃均比烷烃的沸 密度_____。因为氯代烃的极性增加， 点、密度 大 。因为氯代烃的极性增加，相 对分子质量增大，所以沸点、密度增大。 对分子质量增大，所以沸点、密度增大。 同碳原子数的一氯代烃、 （6）.同碳原子数的一氯代烃、一溴代烃、一碘 ） 同碳原子数的一氯代烃 一溴代烃、 代烃的沸点逐渐________ 代烃的沸点逐渐 升高
3.A、B分别是化学式为 3H7Cl的两种同分异构体 、 分别是化学式为 分别是化学式为C 的两种同分异构体 请根据图中所示物质转化关系和反应条件， 请根据图中所示物质转化关系和反应条件，判 断并写出（ ） 、 、 、 、 的结构简式 的结构简式； 断并写出（1）A、B、C、D、E的结构简式； 转化为B， 转化为D的化学方程式 （2）由E转化为 ，由E转化为 的化学方程式。 ） 转化为 转化为 的化学方程式。
烷烃和一氯代烷烃的沸点和密度变化 的相同点： 的相同点：
随碳原子数的递增，沸点均增大。 随碳原子数的递增，沸点均增大。
烷烃和一氯代烷烃的沸点和密度变化 的不同点： 的不同点：
随碳原子数的递增， 随碳原子数的递增，一氯代烃的密度逐渐 减小， 减小，而烷烃的密度逐渐增大
4.化学性质 化学性质
（1）水解反应 ）
说明
练习
1比较下列各物质，其中沸点最高的是（ D ） 比较下列各物质，其中沸点最高的是（ 比较下列各物质 A. CH3-CH-CH3 B. CH3CH2CH2Cl Cl C. CH3-CH-CH3 Br D. CH3CH2CH2Br
追问：上述物质中，沸点最底的是什么 追问：上述物质中，沸点最底的是什么?
2.下列各卤代烷烃中，能发生消去反应且 下列各卤代烷烃中， 下列各卤代烷烃中 生成物有两种同分异构体的是________ 生成物有两种同分异构体的是 ③ CH3 ①CH3Cl ②CH3-C-CH2Cl CH3 ③CH3-CH2-CH-CH3 Br CH3 Cl ④CH3-CH-CH3 ⑤CH3-CH2-C - CH-CH3 CH3 Cl
6.卤代烃的用途和对环境的影响 卤代烃的用途和对环境的影响 阅读课本第148页 页 阅读课本第
氟氯烃的特性： 氟氯烃的特性： 卤代烃的用途： 卤代烃的用途： 卤代烃对臭氧层的破坏原理： 卤代烃对臭氧层的破坏原理： 溴苯结构的特殊性，一般条件下 溴苯结构的特殊性， 不易发生水解反应， 不易发生水解反应，所以溴苯中 若混有溴可用NaOH溶液洗涤， 溶液洗涤， 若混有溴可用 溶液洗涤 分液漏斗分离提纯
思考？ 思考？
5.卤代烃的制备 卤代烃的制备
可用哪些方法制备卤代烃？分别举例， 可用哪些方法制备卤代烃？分别举例，写出化 学方程式
（1）烷烃和卤素单质的取代 ） （2）芳香烃和卤素单质的取代 ） （3）烯烃、炔烃等不饱和烃和 、HX的 ）烯烃、炔烃等不饱和烃和X2、 的 加成 如何制备纯净的溴乙烷？ 如何制备纯净的溴乙烷？写出化学方程式
卤 代 烃
1.定义: 1.定义: 定义 2.卤代烃的分类: 2.卤代烃的分类: 卤代烃的分类 3.物理性质 3.物理性质 4.化学性质 4.化学性质 5.卤代烃的制备 5.卤代烃的制备 6.卤代烃的用途和对环境的影响 6.卤代烃的用途和对环境的影响
1.定义 定义: 定义
烃分子里的氢原子被卤原子取应 写出氯代烃 发生水解反应 的方程式（两种情况） 的方程式（两种情况） 卤代烃发生水解反应可用通式（ 卤代烃发生水解反应可用通式（R-X） ） 表示为： 表示为：
R-X+H2O
NaOH
R-OH+HX
（2）消去反应 ）
R3 R1 CH C X R2 R4 或烃基） （R1、R2、R3、R4为H或烃基） 或烃基